資源簡介

2024年高中化學競賽冬令營
常見烴的衍生物
2024年1月
1 鹵代烴
2 醇
3 醛、酮
4 羧酸
鹵代烴
01 鹵代烴的概念、分類及物理性質
1.概念：
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴
（Haloalkane），簡稱鹵烴。
鹵代烴的通式為：(Ar)R-X，X為鹵素原子，可看作是鹵代烴
的官能團，包括氟、氯、溴、碘。
2.分類與命名：
根據取代鹵素的不同，分別
稱為氟代烴、氯代烴、溴代
烴和碘代烴；也可根據分子
中鹵素原子的多少分為一鹵
代烴、二鹵代烴和多鹵代烴；
也可根據烴基的不同分為飽
和鹵代烴、不飽和鹵代烴和
芳香鹵代烴等。此外，還可
根據與鹵原子直接相連碳原
子的不同，分為一級鹵代烴
RCH2X、二級鹵代烴R2CHX和
三級鹵代烴R3CX。
3.物理性質：
狀態 基本上與烴不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常
溫下是氣體，余者低級為液體、高級的是固體。
沸點 熔沸點大于同碳個數的
烴，隨碳原子數增多，
沸點依次升高
（碳原子數相同時，
支鏈越多沸點越低；
鹵原子越多沸點越高）。
密度 除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴
密度都比水大。
一般隨著烴基中碳原子數目的增加而減小。
溶解性 不溶于水，可溶于有機溶劑，
某些鹵代烴本身就是有機溶劑
02 鹵代烴的化學性質
相較于烴中的碳碳鍵、碳氫鍵，鹵代烴中的碳鹵鍵鍵能更小。
鹵代烷分子中，由于鹵素原子吸引電子能
力大于碳原子，
使C—X鍵具有極性，
C X
在極性試劑作用下，
C—X鍵較易發生斷裂，
并與試劑的基團結合
生成新的化合物。
探究實驗1
操作：向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）
和10 mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實
驗現象（小試管中裝有約2 mL稀酸性高錳酸鉀溶
液）。取試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，
再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸
銀溶液，觀察實驗現象。
實驗現象
反應產生的氣體經水
洗后，使酸性KMnO4
溶液褪色。
實驗結論
生成的氣體分子中
含有碳碳不飽和鍵
反應原理
CH3-CH-CH ＋KOH
乙醇
2 △ CH3CH＝CH2 ↑＋KBr＋H2O
H Br
①反應條件：KOH的醇溶液、加熱
②實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！
消去反應：
有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個
小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。
醇
—C—C— +NaOH C=C +NaX+H
△ 2
O
H X
R C W R C W + H B
H 有弱酸性
B （堿） W: 吸電子基（electron withdrawing group）
總結：消去反應的規律
①沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Cl。
②鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發生消去反應，如(CH3)3CCH2Cl。
直接連接在苯環上的鹵原子不能消去 Br
③鹵代烴發生消去反應可生成炔烴。如：
CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
④有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到兩種不同產物。
CH3CH CH2CH3
Br
思考：
鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應怎樣發生？
可能生成不同的產物。
例如 發生消去反應的產物為：
CH3-CH=CH-CH3 為主
CH3-CH2-CH=CH2
★札依采夫規則
鹵代烴發生消去反應時，消除的氫原子主要來自含
氫原子較少的相鄰碳原子上。 即“氫少消氫”
02
探究實驗2
向試管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）
和10 mL 20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀
察實驗現象。取試管中反應后的少量剩余
物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝
酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察
實驗現象
02
現象： 結論：
①中溶液分層②中有機層厚度減 2-溴丙烷與KOH溶液共熱
小，直至消失④中有淺黃色沉淀 產生了Br－
生成
NaBr+AgNO ===AgBr↓+NaNO
淡黃色 3 3
沉淀 ？
取代反應（水解反應）
CH3CH2CH2Br + NaOH—
H—2O
NaBr+ CH3CH2CH2-OH
取代反應 消去反應
反應物 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
反應條件 NaOH水溶液，加熱 NaOH醇溶液，加熱
生成物 CH3CH2CH2CH2OH、 CH3CH2CH=CH2、NaBr、
NaBr H2O
斷鍵位置 C—Br C—Br、鄰碳的C—H
應用 引入羥基 引入不飽和鍵
結論 1無-溴醇丁烷則在有不同醇的 條 件有下醇發生則不無同醇類型的反應
03 鹵代烴的合理應用
鹵代烴的用途
（一）鹵代烴廣泛應用于藥物合成、化工生產中，許多有機化合物都需要通過
鹵代烴去合成。
例如，溴乙烷是合成藥物、農藥、染料、香料的重要基礎原料，是向有機化合
物分子中引入乙基的重要試劑。選取鄰二氯苯為原料，經硝化、氟代、還原、
縮合、水解等一系列反應，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“諾氟沙星”。
鹵代烴在有
機推斷中的
橋梁作用：
1 引入羥基
2 引入不飽和鍵
3 改變官能團的位置
通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反
應，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發生了變化。
以1 溴丙烷為主要原料，選擇相應試劑制取少量2 溴丙烷
4 改變官能團的數目
通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加
成反應，得到二鹵代烴。
以1 溴丙烷為主要原料，選擇相應試劑制取少量1,2 二溴丙烷
5 對官能團進行保護
如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧
化，常采用下列方法保護：
（二）氯乙烷常用作局部麻醉劑。
因其沸點低，從加壓容器中噴在皮膚表面時
會迅速汽化，同時吸收大量的熱量，使皮膚
迅速冷卻導致該部位的神經末梢處于麻醉狀
態。由氯乙烷制成的噴霧劑被廣泛應用于運
動場所緊急處理運動員的傷痛。
（三）鹵代烴除了用于合成藥物，還是制備高聚物的原料。
例如，氯乙烯是聚氯乙烯（PVC）的單體，
PVC曾是世界上產量最大的通用塑料，常用于
建筑材料、工業制品、地板革、地板磚、人造
革、管材、包裝膜等。由氟乙烯合成得到的聚
氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，
以優良的耐熱、耐磨、耐腐蝕等性能，開辟了
材料應用的新領域。
（四）鹵代烴常用于合成藥物，在農藥、殺蟲劑生產中的使用更為普遍。
含有氟原子的藥物可增加分子在細胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，
具有用量少、低成本、低毒性、低殘留、對環境友好等優點，對新藥研制有重要
的指導意義。據報道，近年來研制的農藥新藥中，含氟的新藥就高達50%。
（五）鹵代烴對環境的危害
(1)鹵代烴比較穩定，在環境中不易被降解。
(2)部分鹵代烴對大氣臭氧層有破壞作用。
(3)機動車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入這
些氣體后會引起神經中樞甚至內臟器官不同程度的中毒反應。
(4)揮發性鹵代烴有可能造成大氣二次污染。
鹵的合理應用
鹵代烴破壞臭氧層原理
氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對
臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程
可表示為：
紫外線
CCl3F CCl2F·＋Cl·
04 鹵代烴的制備
常見的方法有：
1．烷烴、芳烴側鏈的光鹵代（Cl、Br）
2．烯烴α-H的高溫鹵代
3．芳烴的鹵代（Fe催化），取代
4．烯、炔加HX、X，加成
……
醇
01 醇的結構和性質
1.概念
烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物稱為醇。
即：羥基（—OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。
2.官能團
名稱：羥基 符號：—OH
CH OH
CH3CH
2
2OH CH3CHCH3
OH
02 醇的重要應用
3.醇的分類 （1）按分子中羥基的數目分：
一元醇 二元醇 多元醇
飽和一元醇 (R-OH)
一元醇 通式：CnH2n+1OH (n≥1)
醇 不飽和一元醇: CH2＝CHCH2－OH
CH2－OH
多元醇 CH2－OH
CH2－OH CH－OH 丙三醇
乙二醇 CH2－OH
（2）按烴基是否飽和分：飽和醇 不飽和醇
（3）按烴基的種類分： 脂肪醇 脂環醇 芳香醇
（4） 按與羥基相接的碳原子的級數分：
1 醇(伯醇) 2 醇(仲醇) 3 醇(叔醇)
CH3CH2OH CH3CHCH3 C(CH3)3－OH
OH
伯醇 RCH2OH 仲醇 R2CHOH 叔醇 R3COH
.
OH
CH3CH2CHCHCHCH 2CH3
CH CH CH CH
2，6-二甲基-3，5-二乙基-4-庚醇
3 3
CH3 CH3
CH 2CH 3 1-乙基環戊醇
OH
Cl OH
CH3CHCHCH2CHCHCH3 2，6-二甲基-5-氯-3-庚醇
CH3 CH3
CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇
OH 6-甲基-3-環已烯醇
CH 3
CH 2CH 3
CH CH CH 2OH 2-乙基-3-苯基-1-丁醇
CH 3
CH CH CH 2 OH 3-苯丙烯醇
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 3
OH OH OH OH OH OH OH
乙二醇 丙三醇（甘油） 1，2-丙二醇
.
6.常見的醇——乙醇
H H
結構式： 球棍模型H C—C—O—H
H H
結構簡式：
CH3CH2OH或C2H5OH
空間填充模型
　　醇的化學性質主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力
比氫原子和碳原子強，①O－H鍵和②C－O鍵的電子對都向氧原子偏
移，因而，醇在起反應時，①O－H鍵和②C－O鍵容易斷裂。
①
④
⑤ H H ② ①
②
H—C—C—O—H
④ ③ ⑤ ③
H H
推測： a C-O鍵極性——親核取代
b O-H鍵極性——酸性H反應
c 涉及β-H斷裂——消除
d 涉及 α-H斷裂——氧化
比較Na與水及乙醇的反應
鈉與水 鈉與乙醇
鈉是否浮在液面上 浮在水面 沉在液面下
鈉的形狀是否變化 熔成小球 仍是塊狀
有無聲音 發出嘶嘶響聲 沒有聲音
有無氣泡 放出氣泡 放出氣泡
劇烈程度 劇烈 緩慢
2Na＋2H
化學方程式 2
O＝ 2CH3CH2OH+2Na→
2NaOH ＋H2↑ 2CH3CH2ONa+H2↑
【結論】 ①
乙醇羥基上的氫原子比水中氫原子不活潑。 ⑤
②
2CH3CH2O－H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H ③2↑ ④
乙醇鈉
斷①號鍵 置換反應
每2mol 羥基與足量的Na反應生成1mol H2
其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2。
醚不能跟鈉反應。
①燃燒（淡藍色火焰）：
C2H5OH +3 O 點燃2 2CO2 +3H2O
乙醇能夠被氧化劑氧化。
②與強氧化劑反應：
重鉻酸鉀由橙色變為綠色檢驗酒駕
+
C2H5OH
K 2 C r 2 O 7 ( H ) CH COOH
或KMnO4(H+)
3
酸性高錳酸鉀紫色褪去
③催化氧化
(去氫)：
2Cu + O △2 2CuO 紅色變為黑色
CH3CH2OH + CuO △ CH3CHO+Cu+H2O
乙 醇 乙 醛
2CH3CH OH + O
C
2 2
u 或 A g 2CH CHO+2H O
△ 3 2
O—H O ①
Cu 或Ag
2CH3—C—H + O2 △ 2CH3—C + 2 H2O ⑤ ②
H
斷①③號鍵 H ③
乙醛 ④
結構條件：α－C有H（α－H）
①
實驗現象： ⑤
Ⅱ中產生油狀液體 ②
④ ③
CH3CH2Br
C2H5 OH + H Br △ C2H5Br + H2O
斷②號鍵
R—OH＋HX―→R—X＋H2O
醇不僅可以與氫溴酸反應，還可以與其他氫鹵酸反應。
在反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴：
乙醇的消去
反應
實驗現象：
稀酸性高錳酸鉀溶液褪色
生成了乙烯
H H
濃H SO ①
H C C H 1 7
2
0 0 C
4 H2O + CH2=CH2
⑤
H OH ②斷②⑤號鍵
④ ③
消去反應
在一定條件下，一個有機化合物分子內脫去一個或幾個小分子生成
不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應。
CH3-CH=CH-CH
CH 濃硫酸
3
3-CH2-CH-CH3 △ ＋H2O
OH 或CH3-CH2-CH=CH2
CH2-CH2-CH -CH 濃硫酸2 2
△ CH2=CH-CH=CH2 ＋H OOH OH 2
結構條件:β－C有H（β－H）
注意：
實驗室制備的乙烯常含有有乙醚、乙醇蒸氣、SO2、CO2及H2O
分子間脫水：
CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3
濃 H 2 S O 4 CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O
1 4 0 ℃ 乙 醚 斷①②號鍵
① 醚：分子由兩個烴基通過氧原子連接而成的有
機化合物。烴基可以是烷基、烯基、苯基等。
⑤
② 醚常用作有機溶劑。
④ ③ 溫度適中使人著迷（醚）
溫度過高使人窒息（制烯）
⑤為何使液體溫度迅速升到170℃，不
能過高或高低？
③酒精與濃硫酸混
合液如何配置(1:3) ④溫度計的
位置？
⑦有何雜質氣體？
②濃硫酸的作 如何除去？
用是什么
⑧如何收
集氣體
①放入幾片碎
瓷片作用是 ⑥混合液顏色如何
什么 變化？為什么？
性質
分析結構 斷鍵部位 反應類型 反應試劑 條件 反應產物
① Na 醇鈉① 取代反應H O H 羧酸 酯
②
R C C R＇
①或② 取代反應 濃H2SO4 醚
④ ③ ①③
H H 氧化反應
O2，Cu 醛、酮
β α ② 取代反應 氫鹵酸 鹵代烴
②④ 消去反應 濃H2SO4 烯烴
7.幾種重要的醇——甲醇
甲醇：為無色透明的液體。甲醇能與水及許多有機
溶劑混溶。甲醇有毒，內服少量可致人失明，多量可致
死。這是因為它的氧化產物甲醛和甲酸在體內不能同化
利用所致。
7.幾種重要的醇——乙二醇
CH2 CH2 無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。熔點-16℃ ，
OH OH 沸點197℃ 。能與水以任意比例互溶。是汽車防凍
乙二醇 液的主要成分、合成滌綸的主要原料。
7.幾種重要的醇——丙三醇
CH CH CH 俗稱甘油，無色、無臭、具有甜味的黏稠液體。沸2 2
OH OH OH 點290℃ 。能與水以任意比例互溶，具有很強的吸
丙三醇 水能力。主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。
醛 酮
01 醛的結構
1、概念：
醛是由烴基或氫原子與醛基相連構成的化合物。
2、官能團
名稱：醛基 結構簡式： -CHO
OHC-
H－C－ R－C－H －COH　
‖ ‖
O O
－CH＝O
醛基以及與醛基直接相連的原子處于同一平面。
如甲醛分子中的 4 個原子就處于同一平面上。
O
H C H
甲醛
3、分類 一元醛：如CH3CHO 乙醛
二元醛：CHO 乙二醛
（1）按醛基的數目分 CHO
多元醛：OHC-CH-CH2CHO
CHO
（2）按烴基是否飽和分 飽和醛 C H3CH2CHO
不飽和醛CH2=CHCHO
脂肪醛
（3）按烴基種類
芳香醛 CHO
飽和一元醛通式： CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
02 常見的醛
（一）乙醛
常溫下為無色有刺激性氣味的液體，
密度比水小，沸點：20.8℃，易揮發，
易燃燒，能與水、乙醇、乙醚、氯仿
等互溶。
乙醛的結構
分子式 結構式 結構簡式 官能團
H O
—CHO
C H C C H2H4O CH3CHO （醛基）
H
球棍模型 比例模型
甲基氫原子
吸
收 醛基氫原子
強
度
10 8 6 4 2 0
乙醛的核磁共振氫譜
乙醛分子結構中含有兩類不同位置的氫原子，在核磁
共振氫譜中有兩組峰。
02 醛的化學性質
H δ- 碳氧雙鍵
分析 + R C C δ H 碳氫單鍵
結構
H 均為極性共價鍵
α 醛基
乙醛由于醛基上的H原子受C=O的影響，活性增強，能被氧化劑
所氧化；由于醛基上的C=O與C=C類似，可以與H2發生加成反應。 O
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
加氫 加氧
乙醇 乙醛 乙酸
被還原 被氧化
加H去O 的叫 還原反應。 加O去H 的叫 氧化反應；
氧化 氧化
乙醇 乙醛 乙酸
還原
（1）加成反應
CH3CHO＋H
Ni
2 CH3CH2OH 還原反應
O
Ni O-H
CH3-C-H + H—H CH3-C-H加熱、加壓
H
與-CHO加成的物質有：H2、HCN
–
–
+
這類加成反應在有機合成中可用于增長碳鏈
（2）氧化反應
點燃
①燃燒 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
②催化氧 化 O O
催化劑
2CH3－C－H ＋O2 △ 2CH3C-O-H
乙醛能使KMnO +4/H 褪色嗎 能使溴水褪色嗎
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
③與強氧化劑反應：乙醛具有較強的還原性
CH3CHO＋Br2＋H2O → CH3COOH＋2HBr
5CH3CHO＋2KMnO4＋3H2SO4→
5CH3COOH＋2MnSO4＋K2SO4＋3H2O
探究實驗1
操作：向潔凈的試管中
加入1 mL 2%的AgNO3溶
液，邊振蕩試管邊逐滴
加入2%的稀氨水，至產
生的沉淀恰好完全溶解，
再滴入3滴乙醛，振蕩后
把試管放在熱水浴中加
熱，觀察實驗現象。
銀鏡反應
現象：
向①中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，
水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡。
原理：先產生白色沉淀后變澄清
①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O；
（氫氧化二氨合銀）
+1 被還原 0
Ag(NH3)2OH Ag
CH3CHO
被 氧 化 CH3COONH4
④被弱氧化劑氧化
CH3CHO＋2Ag(NH
水浴
3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O
還原劑 氧化劑
巧記方程式：水銀氨，一二三，再加一摩乙酸銨
銀鏡反應實驗注意事項：
1.試管內壁應潔凈。
2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。
3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。
4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少只能加到AgOH (Ag2O)沉
淀剛好消失。
5.堿性環境下，乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應生成乙酸銨。
6.銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會產生易爆炸的物質疊
氮化銀(AgN3)。
銀鏡反應有什么用途？ 怎樣清洗做銀鏡反應的試管？
1、銀鏡反應的應用：
（1）檢驗醛基，并測定醛基的個數
（-CHO～2Ag）
（2）制鏡或水瓶膽（用含醛基的葡萄糖）
2、實驗前：潔凈的試管——熱NaOH溶液洗，再水洗
實驗后：銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。
探究實驗2
操作：向試管中加
入3 mL 5%的NaOH
溶液，滴入3~4滴
2%的CuSO4溶液，
振蕩后加入0.5 mL
乙醛溶液，加熱，
觀察實驗現象。
現象：
①中溶液出現藍色絮狀沉淀， +2 被還原 +1
Cu(OH)2 Cu O滴入乙醛，加熱至沸騰后， 2
CH CHO 被氧化③中溶液有磚紅色沉淀產生。 3 ？CH3COONa
原理：
①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
③中：
CH3CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH
△
CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O
磚紅色
注意：
（1） 氫氧化銅溶液一定要新制
（2） 堿一定要過量
應用：
（1）檢驗醛基的存在
（2）醫學上檢驗病人是否患糖尿病
（檢驗葡萄糖中的醛基）
3.羥醛縮合反應
在稀堿存在下，兩分子醛（酮）相互作用，一分子的α氫加到
另一分子的羰基的氧原子上，而其余部分加到另一分子的羰基
的碳原子上，生成 α–羥基醛（酮），α–羥基醛（酮）受熱生成
α，β-不飽和醛（酮）。
OH RCH2CHORCH2CHO RCHCHO
RCH2CH(OH)CHCHO RCH2CH=CHCHO
R R
03 常見的醛
（二）甲醛
甲醛又名蟻醛，是最簡單的醛，是無色有強烈刺激性氣味的氣體，
易溶于水。
甲醛能使蛋白質凝固，其水溶液常用作消毒
劑和防腐劑。35%~40%的甲醛水溶液俗稱
“福爾馬林”（Formalin），可用于農作
物種子的消毒及動物標本的保存，還可用于
制備酚醛樹脂和脲醛樹脂。
甲醛在1H NMR譜圖中有1種特征峰
O
‖
H－C－H
相當于含
兩個醛基
縮聚反應
由有機化合物分子間脫去小分子獲得高
分子化合物的反應。
線型酚醛樹脂
在濃氨水催化下，主要得到體型酚醛樹脂，體型酚醛樹脂是熱固性的；
在濃鹽酸催化下，主要得到線型酚醛樹脂，線型酚醛樹脂是熱塑性的。
尿素與甲醛在一定條件下也能發生縮聚反應生成高分子材料脲醛
樹脂。脲醛樹脂可以制成熱固性高分子黏合劑，它廣泛應用于膠
合板、人造纖維板、刨花板和木地板等木材加工業。
05 酮的結構與性質
概念：羰基與兩個烴基相連的化合物。
—C—
通式： R R’|| R、R’可以相同，
O 也可以不同。
丙酮 最簡單的酮
在1H-NMR譜圖
中有1種特征峰
酮的化學性質
還原 氧化
伯醇 醛 羧酸H2
還原
仲醇 酮 不能被氧化H2 （無C—H鍵）
丙酮是常用的有機溶劑。丙酮用途廣泛，主要用于制備重要
化工原料雙酚A和制備有機玻璃。
雙酚A的結構簡式
雙酚A（也稱BPA）的用途非常廣泛，主要用于生產聚碳酸酯（PC）、環
氧樹脂等高分子材料。也可用于生產增塑劑、阻燃劑、抗氧化劑、熱穩定
劑、橡膠防老化劑、農藥等化工產品。
有機玻璃
有機玻璃（縮寫PMMA）是一種重要的熱塑性塑料。目前使用較多
的有機玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其單體為甲基丙烯酸甲酯。
有機玻璃合
成過程
甲基丙烯酸甲酯
環己酮
常作為生產合成纖維、合成樹脂、合成橡膠、石蠟、蟲膠、油
漆、染料和制藥中間體的溶劑，還可用于制備己二酸和己內酰
胺，它們都是生產聚酰胺纖維的重要原料。
羧酸
01 羧酸的結構
4
1.定義： 由烴基（或H）與羧基相連的化合物
×
O
官能團 羧基 結構式 －C-O-H
結構簡式 -COOH 或 HOOC-
羧酸通式： R-COOH 或 R-(COOH)n
飽和一元羧酸： CnH2nO2 或 CnH2n+1-COOH
=
脂肪 軟脂酸
亞油酸
芳香
HOOC—COOH
草酸
3．羧酸的系統命名法
(1)選主鏈：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原
子數稱為某酸。(2)編號位：在選取的主鏈中，從羧基碳原子開
始給主鏈上的碳原子編號。(3)定名稱：在“某酸”名稱之前加
上取代基的位次號和名稱。
3-甲基丁酸
02 羧酸的性質
4
（一）羧酸的物理性質
羧酸在水中的溶解度：
分子中碳原子數目小于4的羧酸與水互溶；
隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至
與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
羧酸的沸點：
羧酸的沸點較高，這與分子間可以形成氫鍵有關。
O O
R C O H R C O H
O 氫鍵 O 氫鍵
R C O H H O C R
…
…
由于羧酸分子形成氫鍵的機會比相對分子質量相近的醇的多，
羧酸的沸點比相應的醇的高。
相對分子質量 沸點
乙酸 60 118℃
1-丙醇 60 97.4℃
（二）羧酸的化學性質
1. 乙酸
乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），熔點16.6℃，
沸點117.9℃，有刺激性氣味，易溶于水。
分子式 結構式 結構簡式 官能團
H O
▏ ‖ —COOH
C2H4O2 H－C－C－O－H CH3COOH （羧基）▏
H
O 使氧氫鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，
R C O H 表現酸性。
碳氧單鍵易斷裂，發生取代反應。
O 使羰基較難發生加成反應，
R C O H 通過催化加氫的方法很難被還原。
受C=O的影響： -O-H更易斷
受-O-H的影響: C=O不易斷
乙酸的化學性質
（1）弱酸性
①使石蕊變紅，能電離出H+
CH3COOH CH3COO- ＋H+
（酸性：HCl＞CH3COOH＞H CO ＞C H OH＞HCO －2 3 6 5 3 ）
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
(此反應可除去水壺中的水垢)。
羧酸的通性
(1)由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。
(2)羧酸可與氫氧化物作用，生成羧酸鹽。
(3)羧酸的酸性比碳酸強，可與碳酸鈉或碳酸氫鈉作用生成羧酸鈉。
燒魚時常加醋加酒，這樣魚的 酒中還有很多有機酸（如醋酸），
味道就變得特別鮮美。 經過長時間的儲存后會變得更香
醇，即“酒越陳越香”。
探究實驗1
酯
化
反
應
實
驗
酯化反應實驗
實驗現象：
飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透
明的油狀液體生成，且能聞到香味。
思考：乙酸乙醇發生酯化反應時分
別斷裂的是什么鍵？
乙酸乙酯
同位素示蹤法
酸脫羥基
醇脫氫
酯化反應實驗
試劑的加入順序是什么？
先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后
再加入乙酸。
導管末端能插入飽和Na2CO3溶液中嗎？
導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止因揮發出來的CH3COOH、
CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
酯化反應實驗
濃硫酸的作用是什么？
①催化劑——加快反應速率。②吸水劑——提高
CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率。
飽和Na2CO3溶液的作用是什么？
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯。②與揮發出來的乙酸反應。
③溶解揮發出來的乙醇。
探究實驗2
乙酸
乙酯
的水
解實
驗
反應是可逆的，即反應生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分
發生水解反應，生成乙酸和乙醇。
思考：請根據化學平衡移動原理設計增大乙酸乙酯產率的方法
1、使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用
乙醇過量的辦法。
2、使生成的乙酸乙酯揮發而方便收集，
使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、
乙酸的轉化率。
2. 甲酸
甲酸——羧酸中碳原子數最少的羧酸。
又稱蟻酸，它是無色、有刺激性氣味的液體，沸
點為100.5 ℃，熔點為8.4 ℃，可與水、乙醇等混
溶。
在飽和一元羧酸中，甲酸的酸性最強，并具有極
強的腐蝕性。
O
H C O-H 既有羧基結構，又具有醛基結構。
①羧基的性質
=
②醛基的性質
注意
甲酸與新制的Cu(OH)2混合，若加熱二者發生氧化反應，若不
加熱二者發生酸堿中和反應。
思考：n 個乳酸分子發生酯化反應，產物又是怎樣呢
……HO CH COOH + HO CH COOH+ HO CH COOH……
CH3 CH3 CH3
酯化反應 酯化反應
O O O
…… CH C O CH C O CH C O ……
CH3 CH3 CH3
聚乳酸（PLA）
PLA用途
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