資源簡介

實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗學案
【學習目標】
1．加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。
2．學習有機化合物中常見官能團的檢驗。
【預習新知】
[實驗步驟]
1．幾種常見官能團的檢驗
有機物類別 官能團 實驗內容 實現現象 解釋及化學方程式
烯烴 碳碳雙鍵 (1)向盛有少量1 己烯的試管里滴加溴水，觀察現象 (2)向盛有少量1 己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現象 兩試管中溶液均褪色 (2)1 己烯被酸性KMnO4氧化
鹵代烴 碳鹵鍵 向試管里加入幾滴1 溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振蕩后加熱。靜置后小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象 溶液中有淺黃色沉淀
酚 —OH羥基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現象 (1)試管中有白色沉淀生成 (2)試管中溶液顯紫色 (2)酚遇FeCl3顯色
醛 醛基 在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱，觀察現象 溶液出現磚紅色沉淀 2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4[制備Cu(OH)2懸濁液] CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋2H2O
2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發生水解。可以通過實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。
(1)樣品處理：研碎—溶解—取上層清液
(2)官能團的檢驗
取兩支試管，編號A、B試管：
【思考探究】
[問題和討論]
1．如何鑒別丙烯醛中含有
[提示]　取丙烯醛少許于試管中，然后加入銀氨溶液，加熱，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，則說明含有。
2．請用實驗方法區分下列兩組物質：
(1)乙醇、1 己烯、苯和四氯化碳。
(2)1 丙醇、2 氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。
[提示](1)取四種物質分別加入四支試管中，然后加入幾滴溴水振蕩，溴水褪色的為1 己烯；混溶不分層的為乙醇；分層上層為橙紅色的為苯，下層為橙紅色的為四氯化碳。
(2)
3．實驗步驟2阿司匹林片的有效成分中官能團的檢驗A試管、B試管中的現象是什么？各說明什么結論？
[提示]　A試管溶液顯紅色，說明阿司匹林中含—COOH；
B試管中溶液顯紫色，說明阿司匹林中酯基水解生成了酚。
4．除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下圖是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應哪種物質。
[提示]　①對應的是乙酸乙酯、②對應的是乙醇、③對應的是乙酸。
【鞏固訓練】
1.以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的過程中，要依次經過下列步驟中的( )
①與NaOH的水溶液共熱
②與NaOH的醇溶液共熱
③與濃硫酸共熱到170℃
④在催化劑存在情況下與氯氣反應
⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱
⑥與新制的懸濁液共熱
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥
2.下列化學用語表示正確的是( )
A.丙烯的實驗式： B.醛基的結構簡式―COH
C.乙炔的結構式：H-C≡C-H D.甲基的電子式：
3.不可能因發生化學反應而使溴水褪色的是( )
A.乙烯 B.氫氧化鉀溶液 C.二氧化硫 D.苯
4.用括號內的試劑除去下列各物質中少量的雜質，正確的是( )
A.溴苯中的溴（碘化鉀溶液）
B.乙烷中的乙烯（酸性高錳酸鉀溶液）
C.乙酸乙酯中的乙醇（飽和碳酸鈉溶液）
D.苯中的苯酚（溴水）
參考答案
1.答案：D
解析：以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的過程中，先是氯乙烷與NaOH的醇溶液共熱反應生成乙烯，乙烯在催化劑存在情況下與氯氣反應，生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷與NaOH的水溶液共熱反應生成乙二醇，乙二醇在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱反應生成乙二醛，乙二醛與新制的懸濁液共熱反應生成乙二酸，因此依次經過的步驟為②④①⑤⑥，故D符合題意。
故選D。
2.答案：C
解析：A.丙烯的分子式為，丙烯中C、H原子個數比為1：2，則丙烯的實驗式（最簡式）為，故A錯誤；
B.醛基的結構簡式-CHO，故B錯誤；
C.乙炔分子中含有1個碳碳三鍵、兩個C-H鍵，其結構式為H-C≡C-H，故C正確；
D.甲基為中性原子團，C原子最外層含有7個電子，電子式為，故D錯誤；
故選C。
3.答案：D
解析：A.乙烯含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應而褪色，選項A錯誤；
B.氫氧化鉀溶液能與溴水反應生成溴化鉀、次溴酸鉀和水，選項B錯誤；
C.二氧化硫具有還原性，能被溴水氧化而使溴水褪色，選項C錯誤；
D.溴單質易溶在有機溶劑中，因此苯能萃取溴水中的溴而使其褪色，發生的是物理變化，不是化學變化，選項D正確。
故選D。
4.答案：C
解析：A.溴與KI反應生成碘，碘易溶于溴苯，引入新雜質，應加NaOH溶液分液除雜，故A錯誤；
B.乙烯被高錳酸鉀氧化后生成二氧化碳，引入新雜質，不能除雜，應選溴水、洗氣,故B錯誤；
C.乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，乙醇易溶，混合后溶液分層，然后分液可除雜，故C正確；
D.溴與苯酚反應生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除雜，應加NaOH溶液分液除雜，故D錯誤；
故選C。

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