資源簡介

3.4 羧酸 羧酸衍生物學案
【學習目標】
1．了解羧酸的組成及結(jié)構(gòu)特點。
2．了解羧酸的分類及幾種重要羧酸。
3．掌握酯化反應(yīng)的基本規(guī)律。
4．了解酯化反應(yīng)實驗。
【學習重難點】
1、重點：乙酸的化學性質(zhì)。
2、難點：乙酸的結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響。
【預(yù)習新知】
羧酸
1．羧酸的定義與通式
(1)定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機化合物，其官能團的名稱為羧基，簡式為—COOH。
(2)通式：飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分類
(1)按與羧基相連的烴基不同，羧酸分為脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基數(shù)目，羧酸分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。
3．常見羧酸
(1)甲酸——最簡單的羧酸，俗稱蟻酸。
①甲酸分子的結(jié)構(gòu)為，含有的官能團為醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性質(zhì)。
②甲酸是一種無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。
(2)苯甲酸——俗稱安息香酸
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。其鈉鹽是常用的食品防腐劑。
(3)乙二酸——俗稱草酸。
乙二酸是二元羧酸，無色晶體，可溶于水和乙醇。常用于化學分析的還原劑。
(4)羥基酸——具有羥基和羧基性質(zhì)。
乳酸與檸檬酸是羥基酸，其結(jié)構(gòu)簡式分別為
4．飽和一元羧酸的物理性質(zhì)變化規(guī)律
(1)隨分子中碳原子數(shù)的增加，溶解度迅速減小，沸點逐漸升高。
(2)羧酸與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。
5．羧酸的化學性質(zhì)
羧酸反應(yīng)時，羧基()中①②號極性鍵斷裂。
(1)酸性——弱酸，具有酸類的性質(zhì)
寫出下列化學方程式
①HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸與NaOH反應(yīng)：
。
③乙二酸與NaOH反應(yīng)：。
(2)酯化反應(yīng)(乙酸與乙醇反應(yīng))
①乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式：
。
②原理：
用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CHOH與CH3COOH反應(yīng)，化學方程式為
，
說明酯化反應(yīng)時，羧基脫—OH，醇羥基脫H。
微點撥：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸在此反應(yīng)中作催化劑和吸水劑。
羧酸衍生物
羧酸衍生物——酯
1．組成、結(jié)構(gòu)和命名
2．酯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。
(2)化學性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)
①酸性條件下水解
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②堿性條件下水解
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
微點撥：①酯的酸性水解與酯化反應(yīng)均為可逆反應(yīng)和取代反應(yīng)。
②酯的堿性水解，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆，也屬于取代反應(yīng)。
【思考探究】
（一）思考探究
提升點二　羧基、酚羥基和醇羥基的比較
[例2]　某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：
(1)當此有機物分別和__________、__________、__________
(2)根據(jù)(1)可知—OH上H電離由易到難的順序為________(填官能團名稱)。
(3)1 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)生成________mol H2。
狀元隨筆　羥基上H原子的活潑性：CH3COOH>H2CO3> >H2O>R—OH。
[提升2]　設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。
(1)除如上圖所示的裝置外，還需要的試劑和裝置是(畫圖)________，其作用是
________________________________________________________________________
________，加上該裝置后各接口的連接順序為________________。
(2)試管F中的現(xiàn)象是________。
(3)有關(guān)化學方程式是
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
[關(guān)鍵能力]
羥基上的氫原子活潑性比較
　　　　含羥基的物質(zhì) 比較項目　　　　　 醇 水 酚 羧酸
羥基上氫原子活潑性
在水溶液中電離程度 極難電離 難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應(yīng) 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2
與NaOH反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放 出CO2
能否由酯水解生成 能 不能 能 能
狀元隨筆
(1)利用羥基的活動性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。
(2)不同類的物質(zhì)電離出H＋的難易程度的一般規(guī)律(由易到難)：羧酸>酚>水>醇。
(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸都比碳酸的酸性強。常見羧酸的酸性強弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高級脂肪酸。
(4)低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
【鞏固訓練】
1.下列有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯誤的是( )
選項 有機物 同分異構(gòu)體數(shù)目
A 分子式為 3
B 分子式為，含有不飽和鍵 5
C 分子式為，能與Na反應(yīng)生成 4
D 分子式為，屬于羧酸 3
A.A B.B C.C D.D
2.某有機物的分子式為，分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個取代基，其中1個取代基為甲基，且能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( )
A.4種 B.7種 C.9種 D.12種
3.分子式為的有機物共有( )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
4.某化合物是合成布洛芬的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是( )
A.分子式為
B.分子中含有1個手性碳原子
C.1 mol該分子最多能與1 mol NaOH反應(yīng)
D.一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
5.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：
下列敘述錯誤的是( )
A.步驟①產(chǎn)物中殘留的苯酚可用溶液檢驗
B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性溶液發(fā)生反應(yīng)
C.步驟②產(chǎn)物中殘留的丙烯醇可用溴水檢驗
D.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
6.為紀念瑞士化學家Reichstein1933年首次合成維生素C，瑞士曾發(fā)行了一枚印有Vc分子（）的3D效果郵票（如下圖所示，圖中小短棍可表示單鍵、雙鍵或三鍵）。下列說法正確的是( )
A.維生素C結(jié)構(gòu)中包含一個五元碳環(huán)
B.從結(jié)構(gòu)來看，維生素C不溶于水
C.維生素C分子中只有羥基和酯基2種官能團
D.維生素C能與、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
7.從化學成分上講，油脂屬于酯類化合物，對于油脂和酯類化合物的認識正確的是( )
A.油和脂肪都屬于酯類化合物，所以油和脂肪的結(jié)構(gòu)相似
B.酯類化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯為主要成分
C.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都屬于酯類物質(zhì)都能發(fā)生皂化反應(yīng)
D.油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，有固定的熔、沸點
8.某有機物（M）的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該有機物的敘述錯誤的是( )
A.分子中含有5種官能團
B.分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.可發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)
D.與互為同分異構(gòu)體
9.某羧酸酯的分子式為，1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為( )
A. B. C. D.
10.下列敘述正確的是( )
A.油脂的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)
B.沾有油脂的試管可用NaOH溶液洗滌，這是因為油脂在堿性條件下溶解度大
C.液態(tài)油通過催化加氫轉(zhuǎn)變?yōu)榘牍虘B(tài)脂肪的過程，稱為油脂的氫化
D.胺類化合物不能與鹽酸反應(yīng)
參考答案
1.答案：D
解析：分子式為的烷烴，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種結(jié)構(gòu)，A正確；分子式為，含有不飽和鍵，則含有一個碳碳雙鍵，符合要求的同分異構(gòu)體有、、、、，共5種，B正確；分子式為，能與Na反應(yīng)生成，則為飽和一元醇，符合要求的同分異構(gòu)體有、、、，共4種，C正確；分子式為，屬于羧酸，則含有羧基，符合要求的同分異構(gòu)體有、，共2種，D錯誤。
2.答案：D
解析：分子式為的有機物含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個取代基，其中1個取代基為甲基，另一個取代基能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，結(jié)合分子式可知，該取代基可能是、、、，2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置，所以同時符合上述要求的所有同分異構(gòu)體共有12種。故選D。
3.答案：B
解析：是與發(fā)生一溴取代反應(yīng)生成的產(chǎn)物，有2種結(jié)構(gòu)，的鍵線式有以下4種，、、、；另一種判斷方法：中的有4種結(jié)構(gòu)，則也有4種結(jié)構(gòu)。故選B。
4.答案：C
解析：根據(jù)該化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為，A正確；該分子中只含有1個手性碳原子，如圖所示：（標“*”的碳原子為手性碳原子），B正確；該分子中酯基和C原子均能與NaOH反應(yīng)，所以1 mol該分子最多能與2 mol NaOH反應(yīng)，C錯誤；該分子中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基和Cl原子，可發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的取代基可被酸性氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。
5.答案：C
解析：苯酚中含有酚羥基，苯氧乙酸中不含有酚羥基，因此步驟①產(chǎn)物中殘留的苯酚可用溶液檢驗，A正確；苯酚可被酸性溶液氧化，菠蘿酯中含有碳碳雙鍵，能被酸性溶液氧化，B正確；丙烯醇、菠蘿酯中都含有碳碳雙鍵，均能與發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴水褪色，因此殘留的丙烯醇不能用溴水檢驗，C錯誤；苯氧乙酸中含有羧基，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。
6.答案：D
解析：由圖可知，維生素C分子的結(jié)構(gòu)簡式為，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含有4個C原子和1個O原子，所以不是五元碳環(huán)，A錯誤；維生素C分子中含4個羥基，羥基為親水基，因此維生素C能溶于水，B錯誤；維生素C分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基3種官能團，C錯誤；碳碳雙鍵可以與發(fā)生加成反應(yīng)，酯基可以在堿性條件下（NaOH溶液）發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。
7.答案：B
解析：油是不飽和高級脂肪酸形成的甘油酯，含有碳碳雙鍵和酯基，而脂肪是飽和高級脂肪酸形成的甘油酯，分子中含有酯基，二者結(jié)構(gòu)不同，A錯誤；乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不是皂化反應(yīng)，硬脂酸甘油酯在堿性溶液中能發(fā)生皂化反應(yīng)，C錯誤；油脂屬于酯類化合物，天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點，D錯誤。
8.答案：A
解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子中含有的官能團為醛基、碳碳雙鍵、羥基、酯基，共有4種，A錯誤；由結(jié)構(gòu)簡H式可知，M分子中含有碳骨架：，這4個碳原子不可能共平面，故分子中所有碳原子不可能共平面，B正確；M分子中含有碳碳雙鍵、羥基和醛基，可發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；M分子與對苯二乙酸的分子式相同，均為，結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，D正確。
9.答案：A
解析：1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，說明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基，該水解過程可表示為，由原子守恒知，該羧酸的化學式為。故選A。
10.答案：C
解析：油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)，A錯誤；沾有油脂的試管可用NaOH溶液洗滌，這是因為油脂在堿性溶液中能水解生成溶于水的高級脂肪酸鈉和甘油，B錯誤；胺類化合物具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，D錯誤。

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