資源簡介

3.2 醇 酚 學案
【學習目標】
1．了解乙醇的組成、結構特點及物理性質。
2．掌握乙醇的化學性質。
3．了解官能團在有機化合物中的作用。
4．了解乙醇消去反應實驗的注意事項。
【學習重難點】
1、重點：醛的結構特點和主要化學性質。
2、難點：醛的氧化反應。
【預習新知】
醇
一、醇的分類、組成與物理性質
1、醇與酚的定義
(1)醇是指羥基與 相連的化合物。如1丙醇 ，苯甲醇 。
(2)酚是指羥基與 直接相連而形成的化合物。如苯酚 。
2、醇的分類與組成
按羥基數目分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分別為 、 ，結構簡式分別為 、 。
3、醇的物理性質
(1)甲醇、乙二醇與丙三醇(又叫甘油)及應用
甲醇(CH3OH)是無色、具有 性的液體， 溶于水，沸點為65 ℃。甲醇有毒，誤服會損傷視神經，甚至致人死亡。甲醇廣泛應用于化工生產，也可作為車用燃料。乙二醇和丙三醇都是 色、黏稠的液體，都 溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：
①醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數的增加而 ，原因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。羥基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度 含有相同碳原子數烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團且能與水形成 。
(3)熔沸點：
①隨分子中碳原子數的增多，熔沸點逐漸升高。
②醇的沸點遠遠 于相對分子質量相近的烴、鹵代烴等的沸點，原因是醇分子之間形成了 (醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著 )。
二、醇的化學性質(以乙醇為例)
醇的化學性質主要由 官能團決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強，使O—H和C—O的電子對都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即。
1、置換反應
與活潑金屬(如Na)發生置換反應，其反應方程式為 ，反應時乙醇分子斷裂的化學鍵為 。
2、取代反應
(1)酯化反應：與乙酸發生反應的方程式為 。
(2)與氫鹵酸反應
與HBr反應的化學方程式為 ，反應時，乙醇分子斷裂的鍵為 。
(3)分子間脫水生成醚
乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時，生成乙醚
其反應方程式為 。
[知識拓展]
①乙醚是一種無色、易 的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，具有 作用。乙醚 于水，易溶于有機溶劑，它本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物。
②醚的官能團叫 ，表示為，醚的結構可用 表示，R、R′都是 ，可以相同也可以不同。
【實驗3-2】實驗室制取乙烯
1、試劑的作用
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
溴的CCl4溶液
酸性高錳酸鉀溶液
碎瓷片
2、現象、原因及結論
現象 原因及結論
燒瓶中液體逐漸變黑
溴的CCl4溶液褪色
酸性高錳酸鉀溶液褪色
3、消去反應
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至 時生成乙烯，反應方程式為 ，濃硫酸的作用是 。反應時乙醇分子斷的鍵是 與 。
4、氧化反應
①燃燒： （淡藍色火焰）
應用：實驗室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內燃機的燃料。
②催化氧化：
③被強氧化劑氧化：
a.在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：
實驗結論：
氧化過程為：
b.若加入酸性KMnO4溶液
KMnO4(H+)： 色→ 色——直接被氧化成乙酸
④有機反應中的氧化、還原反應
氧化反應：有機物分子中 氫原子或 氧原子的反應叫氧化反應。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉化為乙醛，乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉化為乙酸。
還原反應：有機物分子中 氫原子或 氧原子的反應叫還原反應。如烯烴與H2的加成反應，也屬于還原反應。
[歸納總結]鹵代烴、醇的消去反應的比較
(1)相同點：二者在結構條件上要求是相同的，即官能團(—OH或—X)所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子才可發生消去反應，生成不飽和有機化合物。例如：
(2)不同點：二者在反應條件上要求有明顯區別,鹵代烴發生消去反應的條件是堿性環境下的醇溶液且需加熱,而醇發生消去反應的條件是有濃硫酸存在,并加熱至一定溫度。例如：
酚
【目標一】苯酚的結構特征及物理性質
【導讀1】1.定義
酚： 跟苯環直接相連的化合物。其官能團為 。苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。
2.結構
分子式 結構簡式 空間填充模型 球棍模型
【導讀2】苯酚的物理性質：
1．純凈的苯酚是 色的 體，放置時間較長的苯酚往往是 色的，這是由于部分 苯酚被 所致。苯酚具有 氣味，熔點 。
2．室溫下，苯酚在水中的溶解度是 g，當溫度高于65℃時，能跟水 ，
苯酚易溶于 等有機溶劑。
3．苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性。如果不小心沾到皮膚上應立即用 洗滌。
附在試管內壁上的苯酚應用 溶液洗滌。
【導練1】
寫出C7H8O所有芳香族的同分異構體：
【導練2】下列各組物質中，一定屬于同系物的是 （ ）
A．乙二醇和丙三醇
B．－OH和
C．C3H6和C4H8
D．C2H6和C10H22
【目標二】苯酚的化學性質
【導讀】
由于苯酚中苯基與羥基之間的相互影響，使得羥基中的H原子和苯基中H原子都變得比較活潑。
【導思1】羥基中氫原子的反應：苯環對羥基的影響，使羥基上的氫原子更活潑，苯酚在水溶液里能微弱地電離出H+，苯酚能與NaOH等強堿溶液反應。
【導讀3】實驗探究苯酚的化學性質
【實驗3-4】苯酚的酸性
實驗內容 實驗現象 實驗結論及化學方程式
(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管
(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管
( 3）再向試管中加入稀鹽酸
【導練3】書寫下列反應的化學方程式：
苯酚鈉溶液中通入二氧化碳的化學方程式為：
苯酚與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為：
【結論】酸性由強到弱： （H2CO3、苯酚、HCO3－）
【導練4】寫出所用試劑及簡單操作：
除雜：苯（少量苯酚）：
分離：苯和苯酚：
【實驗3-5】苯酚與溴水的反應（取代反應）
實驗方案：向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：
實驗結論：
化學方程式：
應用：用于苯酚的定性檢驗和定量測定
【實驗3-6】
實驗方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：
實驗結論：
應用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
【學生活動】
、的化學性質有哪些？它們的共性有哪些？對比總結醇和酚的共性和特性。
【導練5】用一種試劑就能區分開苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液這六種無色液體，它是（ ）
A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金屬鈉 D．CuO
【目標三】工業制法和用途
1．從煤焦油里提取：煤焦油中加入氫氧化鈉溶液后，分液得到苯酚鈉溶液，再通入二氧化碳得到苯酚。
2．合成法：苯在鐵催化作用下與氯氣發生取代反應得到氯苯，氯苯在一定條件水解得到苯酚。
發生反應的化學方程式為：
3．用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
【導練6】苯酚分子結構中的斷鍵分析：
⑴ 苯酚的電離及相關的反應是 鍵斷裂。
⑵ 苯酚與溴水的取代反應是： 鍵斷裂。
⑶ 苯酚與氫氣在一定條件下加成是 鍵斷裂。
【導練7】白藜蘆醇（ ）廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其
是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是（ ）
A．1mol 1mol B．3.5mol 7mol
C．3.5mol 6mol D．6mol 7mol
【導練8】某有機化合物的結構簡式為，下列關于該化合物的說法不正確的是（ ）
A. 該有機物的分子式為C23H24O6
B. 1mol該化合物最多可以與9mol H2發生加成反應
C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D. 既可以與FeCl3溶液發生顯色反應，又可以與Na2CO3溶液反應
【鞏固訓練】
1.下列關于苯酚的敘述正確的是( )
A.純凈的苯酚是粉紅色晶體，65 ℃以上時能與水混溶
B.苯酚濺在皮膚上應用酒精洗滌
C.苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與反應放出
D.苯酚比苯難發生苯環上的取代反應
2.查閱資料得知，酸性大小：>苯酚>。若用如圖所示裝置（部分夾持儀器省略）進行探究碳酸和苯酚的酸性強弱實驗。下列敘述不正確的是( )
A.②中試劑為飽和溶液
B.打開分液漏斗旋塞，①中產生無色氣泡，③中出現白色渾濁
C.苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性
D.③中反應的化學方程式是22
3.下列關于苯酚的敘述正確的是( )
A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B.苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面
C.苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上可用酒精沖洗
D.苯酚能與溶液反應生成紫色沉淀
4.BHT（Butylated Hydroxy Toluene）是一種常用的食品抗氧化劑，其合成方法有如下兩種。
下列說法不正確的是( )
A.可以與溶液作用顯色
B.與BHT互為同系物
C.1 mol 與足量溴水反應可消耗4 mol
D.方法一為加成反應，方法二為取代反應
5.考前再做有下列五種物質：①乙醇，②聚氯乙烯，③苯酚，④對二甲苯，⑤。
其中既能使酸性溶液褪色，又能與溴水發生反應使之褪色的是( )
A.②③ B.①④ C.③⑤ D.④⑤
6.下列有關乙醇的性質、用途的說法正確的是( )
A.無水乙醇常用于皮膚表面的消毒殺菌
B.將a g銅絲灼燒后立即插入乙醇中，最終銅絲又恢復為a g
C.乙醇與鈉反應不如水與鈉反應劇烈，是因為羥基影響了烴基的活性
D.乙醇可直接被氧化為乙醛，但不能直接被氧化為乙酸
7.下列說法正確的是( )
A.醇類在一定條件下都能發生消去反應生成相應的烯烴
B.、、、都能在銅催化作用下發生氧化反應
C.將與在濃硫酸存在下加熱，最多可生成3種有機產物
D.醇類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代烴
8.分子式為的醇有2種。下列證據能說明該醇的結構簡式是而不是的是( )
A.1 mol該醇燃燒后有3 mol 和4 mol 生成
B.該醇發生消去反應的產物為
C.該醇發生催化氧化的產物為
D.該醇被酸性溶液氧化的產物為
9.下列乙醇的性質與其用途的對應關系錯誤的是( )
選項 乙醇的性質 用途
A 能夠溶解很多的有機物和無機物 可用來提取中藥的有效成分
B 能夠以任意比與水互溶 酒廠可用其勾兌各種濃度的酒
C 蛋白質在乙醇作用下會發生變性 醫療上用95%的乙醇溶液作消毒劑
D 乙醇燃燒放出大量的熱 可用作燃料
A.A B.B C.C D.D
10.金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中，其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是( )
A.金合歡醇與乙醇互為同系物
B.金合歡醇分子既可發生加成反應，又可發生取代反應
C.1 mol金合歡醇分子既能與3 mol 發生加成反應，又能與3 mol 發生加成反應
D.1 mol金合歡醇與足量Na反應可生成0.5 mol
參考答案
1.答案：B
解析：純凈的苯酚是無色晶體，被氧化后呈粉紅色，65 ℃以上時能與水混溶，A錯誤；苯酚的酸性弱于碳酸，不能使指示劑變色，也不能與反應放出，C錯誤；苯酚中苯環與羥基相連，由于羥基的影響，苯環上羥基的鄰、對位上的H原子較活潑，苯酚能和溴水發生取代反應生成2,4,6-三溴苯酚，D錯誤。
2.答案：D
解析：鹽酸具有揮發性，所以生成的中混有HCl氣體，為了防止HCl氣體干擾實驗，可選用飽和溶液除去HCl氣體，且不引入新的雜質氣體， A正確；打開分液漏斗旋塞，鹽酸與反應產生氣體，則①中產生無色氣泡，與苯酚鈉溶液發生反應生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③中出現白色渾濁，B正確；苯環對羥基有影響，使羥基容易電離產生，故苯酚具有弱酸性，C正確；向苯酚鈉溶液中通入氣體，應該生成苯酚和，D錯誤。
3.答案：C
解析：苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變色，A錯誤；苯環為平面形結構，—OH與苯環直接相連，C—O鍵可在空間旋轉，則13個原子可能共面，B錯誤；苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，可溶于酒精，不慎沾在皮膚上，可用酒精沖洗，C正確；苯酚能與溶液發生顯色反應，溶液為紫色，D錯誤。
4.答案：C
解析：中含有酚羥基，可以與溶液作用顯色，A正確；與BHT都含有酚羥基，結構相似，分子組成上相差8個原子團，二者互為同系物，B正確；中酚羥基的鄰位上的H原子可以與溴水發生取代反應，故1 mol 可消耗2 mol ，C錯誤；方法一是加成反應，方法二是取代反應，D正確。
5.答案：C
解析：①乙醇能與酸性溶液發生氧化反應，使酸性溶液褪色，但乙醇不與溴水反應，①錯誤；②聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不與酸性溶液和溴水反應，不能使酸性溶液和溴水褪色，②錯誤；③苯酚能與酸性溶液發生氧化還原反應，使酸性溶液褪色，也能與溴發生取代反應生成2,4,6-三溴苯酚沉淀，使溴水褪色，③正確；④對二甲苯屬于苯的同系物，能與酸性溶液發生氧化反應，不與溴水反應，則能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，④錯誤；⑤能與酸性溶液和溴水發生氧化還原反應，既能使酸性溶液褪色，又能使溴水褪色，⑤正確。綜上分析可知，③⑤正確，故選C。
6.答案：B
解析：消毒殺菌使用的是體積分數為75%的乙醇溶液，不是無水乙醇，A錯誤；銅絲灼燒時被空氣中的氧化生成CuO，灼熱的CuO與乙醇發生反應生成Cu、乙醛和水，反應過程中Cu的質量不變，起催化劑的作用，B正確；乙醇與鈉的反應不如水與鈉的反應劇烈，是因為羥基受烴基影響活性降低，C錯誤；乙醇可被酸性溶液直接氧化為乙酸，D錯誤。
7.答案：D
解析：與羥基相連C原子的鄰位C原子上有H原子的醇才能發生消去反應，并不是所有的醇都能發生消去反應，如不能發生消去反應，A錯誤；與醇羥基相連的C原子上有H原子的醇能發生催化氧化反應，不能被催化氧化，B錯誤；與在濃硫酸作用下加熱時，不僅可以發生分子內脫水生成烯烴，也能發生分子間脫水生成醚，若發生分子內脫水，則生成乙烯和丙烯，若發生分子間脫水，則生成3種醚，所以最多可生成5種有機產物，C錯誤；醇類在加熱條件下都能與濃氫鹵酸發生取代反應，生成鹵代烴，D正確。
8.答案：C
解析：和的分子式都是，1 mol 燃燒生成3 mol 和4mol ，并不能區分兩者，A不能說明；和發生消去反應的產物都是，B不能說明；發生催化氧化的產物為，而發生催化氧化的產物為，，C能說明；被酸性溶液氧化的產物為，D不能說明。
9.答案：C
解析：有機物易溶于有機溶劑，乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，乙醇是很好的溶劑，可用乙醇提取中藥的有效成分，A正確；乙醇與水可形成分子間氫鍵，能夠以任意比例互溶，酒廠可以勾兌各種濃度的酒，B正確；蛋白質在乙醇作用下會發生變性，醫療上常用75%的乙醇溶液作消毒劑，C錯誤；乙醇燃燒放出大量的熱，乙醇可用作燃料，D正確。
10.答案：A
解析：乙醇為飽和一元醇，而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，二者的結構不相似，故不互為同系物，A錯誤；金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，可發生加成反應，含有羥基，可發生取代反應，B正確；金合歡醇分子中含有3個碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能與、發生加成反應，所以1 mol金合歡醇既能與3 mol 發生加成反應，也能與3 mol 發生加成反應，C正確；金合歡醇分子中含有1個羥基，醇羥基與產生的物質的量之比為2:1，1 mol金合歡醇與足量Na反應最多可生成0.5 mol ，D正確。

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