資源簡介

3.3 醛 酮 學案
【學習目標】
1．了解乙醛的組成、結構和性質。
2．了解醛基的檢驗方法。
3．了解醇、醛之間的轉化關系。
4．了解丙酮的結構與性質。
【學習目標】
1、重點：醛的結構特點和主要化學性質。
2、難點：醛的氧化反應。
【預習新知】
乙醛
1、醛的定義與通式
(1)定義：由 與 相連而構成的化合物，其官能團的結構簡式為 ，簡寫為 。
(2)通式：飽和一元醛的通式為 。
2、乙醛
(1)結構：分子式為 ，結構式為 ，簡寫為_________，乙醛的核磁共振氫譜有 組峰，峰面積比為 。
(2)物理性質
乙醛是無色、具有 的液體，密度比水的 ，沸點20.8 ℃，易揮發，易燃燒，能與水、乙醇等 。
(3)化學性質
加成反應：
①催化加氫又稱為還原反應
化學方程式為 。
②與HCN加成
化學方程式為 。
氧化反應：
①銀鏡反應【實驗3-7】
實驗現象：A中現象： 。
D中現象：試管內壁出現一層 。
化學方程式：A中 。
C中 。
②與新制的Cu(OH)2反應【實驗3-8】
實驗現象：A中現象： 。
C中現象： 。
化學方程式：A中 。
C中 。
③催化氧化：乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應的化學方程式為 。
④燃燒反應：化學方程式為 。
醛類
二、醛的結構與常見的醛
1．常見的醛
⑴甲醛：又名蟻醛，是結構最簡單的醛，結構簡式為 。通常狀況下是一種 的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱 ，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
①結構特點
甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：
②甲醛氧化反應的特殊性
甲醛發生氧化反應時，可理解為
。
所以，甲醛分子中相當于有2個—CHO，當與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時，可存在如下量的關系：
1 mol HCHO～4 mol Ag；
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
⑵苯甲醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱 ，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
2．醛的化學通性
⑴醛可被氧化為羧酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有 ，又有 ，其氧化、還原的關系為R—CHO被氧化為 。R—CHO被還原為
⑵有機物的氧化、還原反應
①氧化反應：有機物分子中 的反應，即加氧去氫。
②還原反應：有機物分子中 的反應，即加氫去氧。
③醛基的檢驗：在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱，有銀鏡生成，或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制的Cu(OH)2，加熱煮沸，有磚紅色沉淀生成。
【總結歸納】⑴醛的官能團為—CHO，不能寫作—COH。
⑵分子中相當于有兩個醛基，與銀氨溶液反應，1 mol該分子生成4 mol Ag。
⑶能發生銀鏡反應的物質不一定為醛，如、等均能發生銀鏡反應。
酮
1、酮的概念和結構特點
2、丙酮的性質及應用
(1)性質
常溫下，丙酮是無色透明的液體，易 ，能與水、乙醇等互溶。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化。在催化劑存在的條件下，丙酮催化加氫的化學方程式為 。
(2)應用
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產有機玻璃、農藥和涂料等。
[歸納總結]醛和酮的區別與聯系
醛 酮
官能團 醛基： 酮羰基：
官能團位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構通式 (R為烴基或氫原子) (R、R′均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
【鞏固訓練】
1.由丙醛（）制備1,2-二溴丙烷（）時，不涉及的反應類型是( )
A.水解反應 B.加成反應 C.消去反應 D.還原反應
2.貝里斯-希爾曼反應條件溫和，其過程具有原子經濟性，示例如圖所示。
下列說法錯誤的是( )
A.該反應屬于加成反應 B.有機物Ⅰ的一氯代物有4種
C.有機物Ⅱ中所有碳原子共面 D.有機物Ⅲ能使酸性溶液褪色
3.下列“類比”合理的是( )
A.1 mol 與足量銀氨溶液反應可生成2 mol Ag，則1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應也生成2 mol Ag
B.既能發生水解反應，又能發生消去反應，則既能發生水解反應，又能發生消去反應
C.甘油與新制的混合后得到絳藍色溶液，則葡萄糖溶液與新制的混合后也可得到絳藍色溶液
D.1-丙醇能被催化氧化成醛，則2-丙醇也能被催化氧化成醛
4.下列各化合物中，能發生酯化、還原、加成、消去四種反應的是( )
A. B.
C. D.
5.常溫下，向燒杯中的飽和溶液中滴加乙醛溶液，發生反應：（水溶性好）。下列說法正確的是( )
A.的電離方程式為
B.向上述反應后的燒杯中滴加適量的銀氨溶液，燒杯內壁會出現一層銀白色薄膜
C.向上述反應后的燒杯中通入氯化氫或氨氣，均更有利于生成
D.若想將乙醛從水相中分離出來可采用蒸餾法
6.某一元醛(非甲醛)發生銀鏡反應，最多生成金屬銀4.32g，等質量的該醛完全燃燒生成水1.08g，則此醛可能是( )
A.乙醛 B.丙烯醛()
C.丁醛() D.丁烯醛()
7.某有機物經加氫還原所得產物的結構簡式為，該有機物不可能是( )
A. B.
C. D.
8.某有機化合物的結構簡式為，下列對其化學性質的判斷不正確的是( )
A.能被銀氨溶液氧化
B.能使酸性溶液褪色
C.1 mol該物質能與1 mol HBr發生加成反應
D.1 mol該物質只能與發生加成反應
9.下列物質在一定條件下既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應的是( )
A.蔗糖 B.葡萄糖 C.乙酸乙酯 D.麥芽糖
參考答案
1.答案：A
解析：由丙醛（）制備1,2-二溴丙烷（）時，應先將丙醛與發生加成反應生成1-丙醇，也屬于還原反應，然后1-丙醇發生消去反應生成丙烯，最后丙烯與發生加成反應生成1,2-二溴丙烷，所以沒有涉及的反應類型為水解反應，故選A。
2.答案：C
解析：根據有機物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結構可知，有機物Ⅱ中與不飽和碳碳雙鍵結合的C—H鍵斷裂，有機物Ⅰ中的C一O鍵斷裂，有機物Ⅰ與有機物Ⅱ發生加成反應，A正確；有機物Ⅰ中有4種不同化學環境的H原子，則其一氯代物有4種，B正確；有機物Ⅱ中含有3個直接相連的飽和C原子，具有四面體形結構，因此不可能所有碳原子共面，C錯誤；有機物Ⅲ中含有碳碳雙鍵，能使酸性溶液褪色，D正確。
3.答案：C
解析：1 mol 中含有1 mol -CHO，與足量銀氨溶液反應可生成2 mol Ag，但是1 mol HCHO中相當于含有2 mol -CHO，故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應可生成4 mol Ag，A錯誤；只能發生水解反應，不能發生消去反應，B錯誤；含有多羥基的物質與新制的反應時會生成絳藍色溶液，甘油和葡萄糖都是多羥基結構，故與新制的混合后都能得到絳藍色溶液，C正確；2-丙醇能被催化氧化成丙酮，D錯誤。
4.答案：A
解析：能發生酯化反應的官能團為醇羥基和羧基，能發生還原反應的官能團為醛基、羰基等，能發生加成反應的官能團為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基等，鹵代烴和醇能發生消去反應，但條件是鹵素原子或羥基所連碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A物質中含有羥基，能發生酯化反應和消去反應，含有醛基，能發生還原反應和加成反應；B物質不能發生還原和加成反應；C物質不能發生酯化反應和消去反應；D物質不能發生消去反應；故選A。
5.答案：D
解析：為強電解質，能夠完全電離，電離方程式為，A項錯誤；與銀氨溶液反應需要在水浴加熱條件下，B項錯誤；氯化氫或氨氣均能與反應，向題述反應后的燒杯中通入氯化氫或氨氣，題述平衡逆向移動，不利于的生成，C項錯誤；乙醛溶于水，但沸點低，分離互溶的物質可采用蒸餾的方法，D項正確。
6.答案：D
解析：A.乙醛含4個H原子，故A不符合題意；
B.丙烯醛含4個H原子，故B不符合題意；
C.丁醛含3個H原子，故C不符合題意；
D.丁烯醛含6個H原子，故D符合題意；
故選D。
7.答案：C
解析：與氫氣加成后的產物為，故A正確；B.
與氫氣加成后的產物為，故B正確；C.
與氫氣加成后的產物為故C正確；D.與氫氣加成后的產物為，故D錯誤；故選D。
8.答案：D
解析：1 mol該有機物可以與發生加成反應。
9.答案：D
解析：麥芽糖是二糖，能水解。麥芽糖中含有醛基，能發生銀鏡反應。

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