資源簡介

2.3 芳香烴 學案
【學習目標】
1．了解苯的結構特點及化學性質。
2．認識苯的同系物的結構與性質的關系。
3．了解常見的苯的同系物的命名。
【學習重難點】
1、重點：苯及苯的同系物的結構和化學性質。
2、難點：苯的同系物的結構和化學性質，基團間的相互影響。
【預習新知】
苯
1．芳香烴
在烴類化合物中，含有一個或多個苯環的化合物。最簡單的芳香烴為苯。
2．苯的物理性質與應用
(1)物理性質
苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發，沸點為80.1 ℃，熔點為5.5 ℃，常溫下密度比水的小。
(2)應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
3．苯的分子結構
(1)分子式為C6H6，結構簡式為和，為平面正六邊形結構。
(2)化學鍵形成
苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
4．苯的化學性質
苯的結構穩定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反應：苯有可燃性，空氣里燃燒產生濃重的黑煙，化學方程式為2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反應(寫出有關化學反應方程式，后同)
③磺化反應：
。
(3)加成反應(與H2加成)
。
微點撥：
①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。
②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一種強酸。
苯的同系物
1．苯的同系物是指苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物，其分子中有一個苯環，側鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。
2．苯的同系物的物理性質
(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度
①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。
②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
(1)氧化反應
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果。
②燃燒
燃燒的通式為CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發生反應生成2,4,6 三硝基甲苯，發生反應的化學方程式為 。
(3)加成反應
在一定條件下甲苯與H2發生加成反應，生成甲基環己烷，化學反應方程式為
微點撥：2,4,6 三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。
三、稠環芳香烴
1．定義
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環芳香烴。
2．示例
(1)萘：分子式為C10H8，結構簡式，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。
(2)蒽：分子式為C14H10，結構簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。
【鞏固訓練】
1.實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是( )
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
2.有機物分子中共平面的原子最多有( )
A.12個 B.16個 C.20個 D.24個
3.下列關于有機化合物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是( )
A，正丁烷分子中4個碳原子不可能在同一平面上
B.甲苯分子中最多有12個原子在同一平面上
C.苯乙烯分子中最多有14個原子在同一平面上
D.分子中有6個碳原子在同一直線上
4.下列有機化合物分子中所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上的是( )
A.丙烯 B. C.苯 D.甲苯
5.如圖所示為甲苯的有關轉化關系（部分產物沒有標出），下列敘述正確的是( )
A.反應①為取代反應，其產物可能是
B.反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應③為取代反應，反應條件是高溫
D.反應④是1 mol 與1 mol 發生加成反應
6.實驗室制取少量溴苯的裝置和所用藥品如圖所示。下列說法正確的是( )
A.裝置甲中生成溴苯的化學方程式為
B.裝置甲中制備溴苯的反應為加成反應
C.裝置乙能吸收反應中揮發出來的溴蒸氣
D.裝置丙中導管口有白霧生成，溶液中有白色沉淀生成
7.有機物（烴）“PX”的結構模型如下圖所示。下列說法錯誤的是( )
A.“PX”的分子式為
B.可用酸性溶液鑒別“PX”與苯
C.“PX”分子中，最多有14個原子共平面
D.“PX”的二氯代物共有6種（不考慮立體異構）
8.澤維爾證實了光可誘發下列變化，這一事實可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因。下列說法不正確的是( )
A.上述變化是一個物理過程
B.X和Y互為同分異構體
C.X和Y中的所有原子可能在同一平面上
D.X和Y都能發生加聚反應
9.檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示。下列有關檸檬烯的分析正確的是( )
A.檸檬烯屬于芳香烴
B.與等物質的量的發生加成反應，有2種不同產物
C.性質穩定，遇空氣、加熱條件下均不易變質
D.它和丁基苯（）互為同分異構體
10.下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是( )
①；②；③；④；⑤；⑥
A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
參考答案
1.答案：D
解析：苯與溴在催化下立即反應產生HBr氣體，故加苯和溴的混合液前需打開K，A項正確；溴易揮發且易溶于有機溶劑，故裝置b中的液體逐漸變為淺紅色，B項正確；溴化氫易溶于水并能與發生反應，C項正確；溴苯是難溶于水的液體，反應后的混合液經堿液洗滌、分液、蒸餾，可得到純凈的溴苯，D項錯誤。
2.答案：C
解析：根據碳碳雙鍵和苯環是平面結構、碳碳三鍵是直線形結構且單鍵可以旋轉，可判斷出該有機物分子中所有碳原子都是共面的，故一定共平面的原子共有18個（包含苯環上的4個H原子和碳碳雙鍵上的2個H原子），由于甲基上的氫原子有1個可能與苯環共平面，故該有機物分子中最多有20個原子共平面。故選C。
3.答案：D
解析：烷烴的碳鏈結構呈鋸齒形，單鍵可以旋轉，故正丁烷分子中4個碳原子有可能在同一平面上，A錯誤；苯分子中的12個原子一定共平面，甲基通過旋轉可以增加1個H原子到原苯環所在的平面上，即甲苯分子中最多有13個原子在同一平面上，B錯誤；苯乙烯分子中存在苯環和乙烯2個平面結構，由于單鍵可以旋轉，2個平面結構上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯分子中最多有16個原子在同一平面上，C錯誤；如圖所示：，有6個碳原子在同一直線上，D正確。
4.答案：B
解析：丙烯中含有結構為四面體的飽和碳原子，所有原子一定不可能位于同一平面，A不符合題意；苯中12個原子共平面，乙烯中6個原子共平面，由于碳碳單鍵可以旋轉，則苯乙烯中所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上，B符合題意；苯中12個原子一定共平面，C不符合題意；甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D不符合題意。
5.答案：B
解析：與甲苯在光照條件下發生取代反應時，取代甲基上的H原子，在催化劑條件下，才會取代苯環上的H原子，A錯誤；由于甲苯的碳含量非常高，甲苯燃燒的現象是火焰明亮并伴有濃煙，B正確；甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下反應生成2,4,6三硝基甲苯，由于甲苯比苯更易發生取代反應，故反應溫度低于50~60 ℃，C錯誤；1個苯環能與3個加成，故1 mol甲苯可與3 mol 發生加成反應，D錯誤。
6.答案：C
解析：裝置甲中發生反應的化學方程式依次為、，生成溴苯的同時有HBr氣體生成，A錯誤；裝置甲中制備溴苯的反應為取代反應，B錯誤；易揮發，會干擾HBr氣體的檢驗，裝置乙中的能吸收反應中揮發出來的溴蒸氣，C正確；裝置丙中導管口有白霧生成，溶液中有淺黃色沉淀（AgBr）生成，D錯誤。
7.答案：D
解析：由結構模型可知，其結構簡式為，分子式為，A正確；“PX”中苯環連接甲基，具有甲苯的性質，可被酸性溶液氧化而使其褪色，苯不與酸性溶液反應，B正確；與苯環直接相連的原子共平面，結合三點確定一個平面可知，兩個甲基各有一個H原子可能與苯環共面，故最多有14個原子共面，C正確；若1個氯原子在甲基上，則另一個氯原子有3種位置，若2個氯原子都在苯環上，先固定一個氯原子的位置，則另一個氯原子在苯環的位置有3種，若2個氯原子都在同一個甲基上，則有1種結構，所以“PX”的二氯代物共有7種，D錯誤。
8.答案：A
解析：X為順式結構，Y為反式結構，二者為不同的有機物，上述變化是化學變化，A錯誤；X和Y的分子式相同，結構不同，X和Y互為同分異構體，B正確；苯環和碳碳雙鍵均為平面結構，且直接相連，則X和Y中的所有原子可能在同一平面上，C正確；X、Y分子中均含有碳碳雙鍵，在一定條件下，X和Y都可發生加聚反應，D正確。
9.答案：B
解析：檸檬烯中沒有苯環，因此不屬于芳香烴，A錯誤；1個檸檬烯分子中含有2個不同的碳碳雙鍵，若與等物質的量的發生加成反應，有2種不同產物，B正確；該物質中含有碳碳雙鍵，因此性質活潑，易被氧化，C錯誤；檸檬烯的分子式為，丁基苯的分子式為，檸檬烯和丁基苯（）的分子式不同，因此不互為同分異構體，D錯誤。
10.答案：B
解析：芳香烴通常是指分子中含有苯環結構的碳氫化合物；苯的同系物中含有1個苯環，側鏈為烷基，通式為。①②⑤⑥是芳香烴，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。故選B。

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