資源簡介

2.2 烯烴 炔烴學案
【學習目標】
1．了解烯烴、炔烴物理性質的遞變規律。
2．能以典型代表物為例，理解烯烴、炔烴的化學性質。
3．掌握乙炔的實驗室制法。
4．了解烯烴的順反異構。
【學習重難點】
重點：烯烴、炔烴的化學性質；
難點：烯烴的順反異構；
【預習新知】
烯烴
（一）烯烴的結構和性質
1、烯烴及其結構
(1)烯烴：含有 碳碳雙鍵 的烴類化合物。
(2)官能團：名稱為 碳碳雙鍵 ，結構簡式為。
(3)通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為 CnH2n(n≥2) 。
(4)乙烯的結構特點
分子中碳原子采取 sp2 雜化，碳原子與氫原子間均形成 單鍵 (σ鍵)，碳原子與碳原子間以 雙鍵 相連( 1 個σ鍵， 1 個π鍵)，鍵角約為 120° ，分子中所有原子都處于 同一平面內 。
2、烯烴的物理性質
(1)沸點：隨碳原子數的遞增而逐漸 升高 。
(2)狀態：常溫下由 氣態 逐漸過渡到 液態、固態 ，當烯烴分子中碳原子數≤4時，常溫下呈 氣態 。
(3)溶解性和密度： 難 溶于水， 易 溶于有機溶劑，密度比水 小 。
3、烯烴的化學性質——與乙烯相似
(1)氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液 褪色 。
②可燃性
燃燒通式為CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反應
①烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應，寫出下列有關反應的化學方程式：
例如：丙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
例如：乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
例如：乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
例如：丙烯轉化為丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反應
丙烯發生加聚反應的化學方程式：
nCH2==CHCH3。
4、二烯烴的加成反應
(1)定義：分子中含有 兩 個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴，如1,3-丁二烯的結構簡式為CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯與溴按1∶1發生加成反應時有兩種情況：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
（二）烯烴的立體異構
1、定義
由于 碳碳雙鍵 連接的原子或原子團不能 繞鍵軸旋轉 ，會導致其 空間排列方式 不同，產生 順反異構 現象。
2、形成條件
(1)分子中具有 碳碳雙鍵 結構。
(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接 不同 的原子或原子團。
3、類別
(1)順式結構：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的 同一側 。
(2)反式結構：兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的 兩側 。
炔烴
1．結構
官能團為碳碳三鍵(—C≡C—)，含一個碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2。
2．炔烴的物理性質遞變性
隨分子中碳原子數的遞增沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
二、乙炔
1．物理性質
顏色：無色；狀態：氣體；氣味：無臭；密度：比空氣略小；溶解性：水中微溶，有機溶劑中易溶。
2．組成與結構
乙炔的分子式為C2H2，是最簡單的炔烴，結構式是，結構簡式是，空間結構為直線形結構，分子中碳原子均采取sp雜化，共價鍵類型有σ鍵和π鍵。
3．實驗室制取
(1)試劑：電石(CaC2)和飽和氯化鈉溶液。
(2)反應原理：。
(3)雜質氣體及除雜試劑為H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微點撥：①為了減小電石與水的反應速率，實驗時常用飽和氯化鈉溶液代替水作反應試劑。
②點燃乙炔、乙烯、甲烷前要檢驗純度，防止爆炸。
4．乙炔化學性質
(1)氧化反應
①乙炔容易燃燒，燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。
有關化學方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微點撥：①乙炔燃燒時產生濃烈黑煙的原因是因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。
②乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度可達3 000 ℃以上，故常用它來焊接或切割金屬。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反應
乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2 二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反應——制聚乙炔(制備導電高分子材料)
反應方程式為。
　丙炔有哪些化學性質？
【鞏固訓練】
1.某烴的結構簡式如圖所示。下列關于該烴的說法正確的是( )
A.1 mol該烴完全燃燒消耗246.4 L
B.該烴與足量H加成后的產物分子中含2個甲基
C.該烴分子中一定共平面的碳原子有6個
D.該烴的同分異構體可以是芳香烴
2.兩分子乙炔在一定條件下可生成乙烯基乙炔（）。下列關于乙烯基乙炔的說法錯誤的是( )
A.能使酸性溶液褪色 B.能發生加聚反應生成高分子化合物
C.分子中所有碳原子都在一條直線上 D.沒有順反異構體
3.下列關于乙炔的敘述正確的是( )
①乙炔是無色、無味的氣體
②乙炔可直接點燃，不需要驗純
③乙炔易與發生加成反應
④乙炔分子中所有原子都在同一直線上
⑤乙炔難溶于水，且密度比空氣小
⑥乙炔可用電石（塊狀固體）和水反應制得，所以最好選用啟普發生器作為制氣裝置
A.①②③④ B.①③④⑤ C.①③⑤⑥ D.全部
4.已知：，如果通過一步反應合成，所用的原料可以是( )
①1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔
④2,4-己二烯和乙炔
A.①③ B.②③ C.②④ D.①④
5.化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為。下列說法正確的是( )
A.b的同分異構體只有d和p兩種
B.只有b的所有原子處于同一平面
C.b、d、p均可與酸性溶液反應
D.d的一氯代物和二氯代物均只有1種
6.2022年諾貝爾化學獎授予Carolyn R·Bertozzi等三位在“點擊化學和生物正交化學”方面做出突出貢獻的科學家。疊氮-炔環加成是經典的點擊化學反應，反應示例如圖所示。
下列說法正確的是( )
A.化合物X與互為同分異構體
B.化合物Y中的所有原子均在同一直線上
C.化合物Y能使溴水、酸性溶液褪色，且原理相同
D.利用質譜法可獲得Z分子中所含有的化學鍵或官能團的信息
7.下圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不正確的是( )
A.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率
B.用溴水驗證乙炔的性質，不需要除雜
C.酸性溶液褪色，說明乙炔具有還原性
D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高
8.下列關于實驗的敘述正確的是( )
A.為了減小反應速率，實驗室可以選擇電石和蒸餾水制備乙炔
B.可用溴水除去乙烷中混有的乙烯
C.乙炔點燃前不需要檢驗純度
D.實驗室可用如圖所示裝置制備乙炔
9.含有1個碳碳三鍵的炔烴，在一定條件下與足量發生加成反應后，產物的結構簡式如下：
此炔烴可能的結構有( )
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種
10.下列反應不屬于加成反應的是( )
A.1-丁炔使酸性溶液褪色 B.乙炔與HCl反應
C.1-丁烯使溴的溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇
參考答案
1.答案：C
解析：1 mol該烴完全燃燒消耗11 mol ，氣體所處的狀態未知，消耗的體積不一定是246.4 L，A錯誤；該烴與足量加成后的產物分子中含3個甲基，B錯誤；由乙烯的平面結構和乙炔的直線形結構可知，該烴分子中一定共平面的碳原子有6個，C正確；苯環的不飽和度是4，而該烴的不飽和度是3，故該烴的同分異構體不可能是芳香烴，D錯誤。
2.答案：C
解析：乙烯基乙炔的結構式為中含有1個碳碳雙鍵、1個碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵和碳碳三鍵均能發生加聚反應生成高分子化合物，B正確；乙烯是平面形結構，乙炔是直線形結構，乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面，但所有碳原子不都在一條直線上，C錯誤；乙烯基乙炔中碳碳雙鍵的一端C原子上連接2個相同的原子，故其不具有順反異構體，D正確。
3.答案：B
解析：純凈的乙炔是一種無色、無味的氣體，實驗室制得的乙炔中因混有和而具有特殊的臭味，①正確；可燃性氣體在點燃前均需驗純，②錯誤；乙炔分子中含有碳碳三鍵，易與發生加成反應，③正確；乙炔為直線形分子，其分子中所有原子處于同一直線上，④正確；乙炔難溶于水，且密度比空氣小，⑤正確；電石與水反應劇烈，放出大量的熱，生成的為糊狀物，故不能用啟普發生器制備乙炔，⑥錯誤。①③④⑤正確，故選B。
4.答案：A
解析：如果通過一步反應合成，用逆合成分法進行推斷，發生的反應可以為，所用的原料是1,3-丁二烯和2丁炔，發生的反應也可以為，所用的原料是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔，①③均符合題意。故選A。
5.答案：D
解析：的不飽和度，其同分異構體可能為或鏈狀烴，則b的同分異構體不止有d和P，A錯誤；p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，碳碳雙鍵為平面形結構，碳碳三鍵為直線形結構，所有原子處于同一平面，B錯誤；d與酸性溶液不反應，而b、p均可與酸性溶液反應，C錯誤；d分子中只有1種化學環境的H原子，任意2個H原子均為相鄰位置，則d的一氯代物和二氯代物均只有1種，D正確。
6.答案：A
解析：化合物X與的分子式相同，均為，而結構不同，二者互為同分異構體，A正確；Y分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子為四面體形結構，所以Y分子中所有原子不可能在同一直線上，B錯誤；Y分子中含有碳碳三鍵，能與溴水發生加成反應，使溴水褪色，能與酸性溶液發生氧化還原反應，使溶液褪色，二者的褪色原理不同，C錯誤；利用質譜法可獲得Z分子的相對分子質量，但不能獲得分子中所含有的化學鍵或官能團的信息，D錯誤。
7.答案：B
解析：電石與水反應劇烈，逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率，A正確；制備的乙炔中混有，二者均能與溴水反應，則用溴水驗證乙炔的性質時，需要先除去，B錯誤；酸性溶液褪色，說明乙炔能被酸性溶液氧化，發生氧化反應，說明乙炔具有還原性，C正確；乙炔的含碳量高，不飽和程度高，將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，D正確。
8.答案：B
解析：電石與水反應非常劇烈，為了減小反應速率，實驗室制備乙炔用飽和食鹽水，A錯誤；乙烯可以與溴水發生加成反應生成非氣態物質，乙烷與溴水不反應，可用溴水除去乙烷中混有的乙烯，B正確；乙炔屬于可燃性氣體，點燃前要檢驗純度，以防爆炸，C錯誤；電石與水反應生成的微溶，會阻塞簡易啟普發生器的下端管口，且無法固液脫離，故不能用簡易啟普發生器制備乙炔，D錯誤。
9.答案：B
解析：根據炔烴與的加成反應原理，該烷烴分子中，相鄰的2個C原子上至少均含有2個H原子的C原子間是對應的碳碳三鍵的位置，則中能形成碳碳三鍵的位置有①、②和③，由于②和③位置形成的炔烴結構相同，因此炔烴可能有2種結構，故選B。
10.答案：A
解析：1-丁炔中含有碳碳三鍵，可被酸性溶液氧化，從而使酸性溶液褪色，A符合題意；乙炔能與HCl發生加成反應，B不符合題意；1-丁烯中含有碳碳雙鍵，能與發生加成反應，使溴的溶液褪色，C不符合題意；乙烯能與發生加成反應生成乙醇，D不符合題意。

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