資源簡介

1.2 研究有機化合物的一般方法學案
【學習目標】
1.根據實驗事實，掌握有機化合物的分離、提純方法，培養“宏觀辨識與科學探究”的核心素養。
2．掌握李比希提出的燃燒有機物對產物的定量測定確定實驗式，培養“科學探究與證據推理”的核心素養。
【學習重難點】
1、重點：有機化合物分離提純的常用方法和分離原理。
2、難點：有機化合物分離提純的常用方法和分離原理。
【預習新知】
分離、提純
活動探究：(一)苯甲酸的重結晶
學生實驗并描述實驗現象
粗苯甲酸的狀態
觀察濾液冷卻時的實驗現象
重結晶后苯甲酸的狀態
【思考交流】1、重結晶中為什么要趁熱過濾？
2、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？
【歸納整理】重結晶時溶劑的選擇。
（二）工業乙醇的蒸餾
學生實驗并記錄實驗數據
【思考交流】通過蒸餾可獲得的100%的乙醇嗎？ 若不能請設計一簡單的實驗證明里面含有水
【歸納整理】蒸餾的用途
（三）萃取
【思考與交流】在旋開活塞，用燒杯接收溶液這一操作步驟中應注意的事項是
【歸納整理】萃取劑的選擇條件
。
【學以致用】
欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是 （ ）
A．加入無水CuSO4，再過濾 B．加入生石灰，再蒸餾
C．加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D．將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯
確定實驗式
二．有機物結構的確定
活動探究：（一）有機物實驗式的確定
【思考交流】如何進行C、H、O元素的測定？
【學以致用】
1．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的CO2和H2O的物質的量之比為1:2 （ ）
A．分子中C、H、O個數之比為1:2:3 B．分子中C、H個數之比為1:2
C．分子中可能含有氧原子 D．此有機物的最簡式為CH4
2．A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知：A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，那么A的實驗式是 （ ）
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
【歸納整理】實驗式的確定方法
活動探究：（二）相對分子質量的測定及分子式的確定
【思考交流】如何讀質譜圖1-15
【學以致用】某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經測定其相對分子質量為90。取有機物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機物的分子式。W
【歸納整理】有機物分子式的確定方法
確定分子式
一、確定分子式——質譜法
1．原理
質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其進行分析后，得到它們的相對質量與電荷數的比值，即質荷比。以質荷比為橫坐標，以各類離子的相對豐度為縱坐標記錄測試結果，就得到有機化合物的質譜圖。
2．相對分子質量確定
質譜圖中最右側的分子離子峰或質荷比最大值表示樣品中分子的相對分子質量。
3．示例說明
下圖是某未知物A(實驗式為C2H6O)的質譜圖，由此可確定該未知物的相對分子質量為46。
　分子式為C2H6O的結構有哪幾種？寫出各自的鍵線式。
[提示]　2種?！　?br/>確定分子結構
二、確定分子結構——波譜分析
1．紅外光譜
(1)作用：初步判斷某有機物分子中所含有的化學鍵或官能團。
(2)原理：不同的化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
例如：分子式為C2H6O的紅外光譜上發現有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知該分子的結構簡式為C2H5—OH。
2．核磁共振氫譜
(1)作用：測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數目。
(2)原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖上出現的位置也不同，具有不同的化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
(3)分析：吸收峰數目＝氫原子類型種類，吸收峰面積比＝氫原子數之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下圖，則有3種處于不同化學環境的氫原子，個數比為3∶2∶1，說明該未知物A的結構簡式為CH3CH2OH。
3．X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖。經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。
(2)應用：將X射線衍射技術用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
【鞏固訓練】
1.下列說法正確的是( )
A.上圖為的核磁共振氫譜
B.與互為同分異構體，質譜圖完全相同
C.通過紅外光譜分析不能區分和
D.X射線衍射圖經過計算可獲得鍵長、鍵角等數據
2.0.1mol某有機物X在氧氣中完全燃燒后生成可4.48L（標況）和3.6g。則該有機物可能是( )
A. B. C. D.
3.某有機化合物的核磁共振氫譜圖如圖所示，該物質可能是( )
A.
B.
C.
D.
4.、時，某物質相對的密度為42，其核磁共振氫譜如圖所示，該物質可能為( )
A. B. C. D.
5.乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，20 ℃時在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表：
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是( )（注：氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體。）
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后過濾
C.用水作溶劑進行重結晶 D.用乙醇作溶劑進行重結晶
6.一種汽油的抗震劑是烴的含氧衍生物，質譜分析其相對分子質量為88；燃燒分析其含碳68.2%，含氫13.6%。據此推測A的結構簡式可能是( )
A. B.
C. D.
7.A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機化合物。已知A中碳的質量分數為44.1%，氫的質量分數為8.82%，那么A的實驗式是( )
A. B. C. D.
8.某有機物的核磁共振氫譜如圖所示：
該有機物可能為( )
A. B. C. D.
9.有機物R的實驗式為CHO，則該有機物可能是( )
A. B.乙二醇
C. D.丙酸
10.下列說法錯誤的是( )
A.核磁共振氫諾圖可推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及相對數目
B.紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子，使分子失去電子變成分子離子或碎片離子
C.質譜法具有快速、微量、精確的特點
D.通過紅外光譜可以測知有機物所含的官能團
參考答案
1.答案：D
解析：
2.答案：D
解析：0.1mol某有機物X在氧氣中完全燃燒后生成4.48L是0.2mol、3.6g為0.2mol，根據原子守恒可知，1分子中含有2個碳原子、4個氫原子，所以答案選D。
3.答案：B
解析：
4.答案：C
解析：
5.答案：C
解析：根據乙酰苯胺在水中的溶解度分析，首先用水配成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結晶即可讓大量乙酰苯胺從溶液中析出，從而達到提純的目的。
6.答案：B
解析：含有的碳原子數為，含有的氫原子數為，則氧原子數為，故其分子式為，B項正確。
7.答案：A
解析：由題給數值可知，，所以A項正確。
8.答案：A
解析：A.A有2種不同不同環境的氫原子：，個數比為4:4=1:1，滿足題意，A正確；
B.B有3種不同不同環境的氫原子：，不滿足題意，B錯誤；
C.C有3種不同不同環境的氫原子：，不滿足題意，C錯誤；
D.D有1種化學環境的氫原子，不滿足題意，D錯誤；
故選A。
9.答案：B
解析：
10.答案：B
解析：

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