資源簡介

1.1 有機化合物的結構特點學案
【學習目標】
1.能夠根據不同的分類標準對簡單的有機化合物進行分類。
2.能記住常見的官能團。
3.說出簡單有機化合物所屬的類別及分子的結構特點。
4.說出簡單有機化合物共價鍵的類型。
5.有機化合物的同分異構現象。
【學習重難點】
1、重點：認識常見的官能團及其結構。
2、難點：有機化合物的分類方法，能按官能團對有機物進行分類。
【預習新知】
有機化合物的分類方法
1、依據碳骨架分類
（1）鏈狀化合物：有機化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀（可以有支鏈）。如CH3COOCH2CH3、
（2）脂肪烴一般包括烷烴、烯烴和炔烴。
（3）環狀化合物
這類有機化合物分子中含有由碳原子構成的環狀結構。
(1)脂環化合物：分子中含有碳環(非苯環)的化合物。如(環戊烷)、 (環己烯)、 (環己醇)等。
(2)芳香族化合物：分子中含有 苯環 的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2、依據官能團分類
官能團：決定有機物特性的原子或原子團，如—OH、—COOH等。
類別 官能團 典型代表物
烷烴 — 甲烷 CH4
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯CH2===CH2
炔烴 碳碳三鍵 乙炔HC≡CH
芳香烴 — 苯
鹵代烴 碳鹵鍵 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH
酚 —OH 羥基 苯酚
醚 醚鍵 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 胺基 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
常見有機化合物的主要類別、官能團及代表物如表所示。
【拓展】官能團、根、基的區別
官能團 基 根(離子)
概念 決定有機化合物特性的原子或原子團 有機化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團 指帶電荷的原子或原子團
電性 電中性 電中性 帶電荷
穩定性 不穩定，不能獨立存在 不穩定，不能獨立存在 穩定，可存在于溶液中、熔融狀態下或晶體中
實例 —OH羥基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羥基 —CHO醛基 NH 銨根離子 OH－ 氫氧根離子
聯系 官能團屬于基，但是基不一定是官能團，如甲基(—CH3)不是官能團；根和基可以相互轉化，如OH－失去1個電子可轉化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉化為OH－。
有機化合物中的共價鍵
一、有機化合物中的共價鍵
1、共價鍵的類型
(1)類型
①σ鍵
A.形成：原子軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。
B.特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
②π鍵
A.形成：原子軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
B.特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，不如σ鍵牢固，比較容易 斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
(2)實例
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。以甲烷、乙烷和乙烯為例：
物質 甲烷、乙烷 乙烯
σ鍵 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵 在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵
π鍵 無 兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵
性質 C—H σ鍵能發生取代反應 乙烯、乙炔分子中含有π鍵，能發生加成反應
2、共價鍵的極性與有機反應
(1)電負性與共價鍵極性的關系
原子間電負性差異越大→共用電子對偏移的程度越大→共價鍵極性越強,在反應中越容易發生斷裂→官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
(2)實驗探究
實驗操作
現象 都有氣泡產生，乙醇與鈉的反應的劇烈程度小于水與鈉的反應
(3)共價鍵的極性與有機反應的關系
化學性質 與共價鍵極性的關系
乙醇能與鈉反應 乙醇分子中的氫氧鍵極性較強,能夠發生斷裂
乙醇、水與鈉反應的劇烈程度不同 乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
乙醇能與氫溴酸反應 羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,反應中,碳氧鍵發生了斷裂
(4)有機反應的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
有機化合物的同分異構現象
1、碳原子的結構和成鍵特點
2、有機化合物的同分異構現象
（1）．同分異構現象和同分異構體
(1)同分異構現象：化合物具有相同的________，但具有不同________的現象。
(2)同分異構體：具有同分異構現象的化合物互為同分異構體?；橥之悩嬻w的化合物之間分子組成________、相對分子質量________、分子式________，但結構________、性質________。
（2）．有機化合物同分異構現象的種類
【鞏固訓練】
1.下列物質的分子中既有σ鍵，又有π鍵的是( )
①HCl
②
③
④
⑤
A.僅①②③ B.僅③④⑤ C.僅①③⑤ D.僅④⑤
2.從碳原子成鍵情況分析，下列物質的結構式不合理的是( )
A. B.
C. D.
3.苯環上連有—X、—Y、—Z三個不同取代基的有機物，其結構簡式有( )
A.6種 B.8種 C.9種 D.10種
4.下列各組物質不互為同分異構體的是( )
A.和 B.和
C.和 D.和
5.同分異構現象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因之一。下列說法正確的是( )
A.不存在同分異構現象
B.苯甲酸共有5種同分異構體（含苯環且包括苯甲酸）
C.和互為同分異構體且屬于位置異構
D.分子式為且能與Na反應產生的同分異構體有4種
6.下列物質中，與2,2-二甲基丁烷互為同分異構體的是( )
A.2-甲基丁烷 B.3-甲基戊烷
C.2-甲基己烷 D.2,2-二甲基丙烷
7.下列物質的分子中既有鍵，又有鍵的是( )
①HCl
②
③
④
⑤
⑥
A.①②③ B.③⑤⑥ C.①③⑥ D.③④⑤⑥
8.下列有機化合物一氯代物的同分異構體數目與其他三種不同的是( )
A. B. C. D.
9.下列分子式表示的有機物中，同分異構體數目最多的是( )
A. B. C. D.
10.者前再做下列與互為同分異構體的是( )
A. B.
C. D.
參考答案
1.答案：D
解析：①HCl的結構式為H—Cl，只含σ鍵，無π鍵；
②的結構式為H—O—H，只含σ鍵，無π鍵；
③的結構式為H—O—O—H，只含σ鍵，無π鍵；
④的結構式為，含σ鍵，其中碳碳雙鍵中含一個π鍵；
⑤的結構式為H—C≡C—H，含σ鍵，其中碳碳三鍵中含2個π鍵；
綜上所述，④⑤符合題意，D正確；故選D。
2.答案：C
解析：碳原子的最外層有4個價電子，因此可通過形成4個共用電子對達到8電子結構，而結構式中間的碳原子形成了5個共用電子對，不符合碳原子的成鍵特點，C項結構式不合理。
故選C。
3.答案：D
解析：苯環上連有—X、—Y、—Z三個不同取代基的有機物，可采用“定二移一”法，先固定—X、—Y取代基，然X后移動一Z取代基，可得到如下同分異構體：（—Z取代基可連在苯環的①~④號碳原子上，共4種）、（—Z取代基可連在苯環的①~④號碳原子上，共4種），（—Z取代基可連在苯環的①、②號碳原子上，共2種）。該有機物的結構簡式共有10種，故選D。
4.答案：A
解析：和CH的分子式不同，不互為同分異構體，A符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，B不符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，C不符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，D不符合題意。
5.答案：B
解析：可能為環氧乙烷或乙醛，存在同分異構體，A錯誤；苯甲酸中含有苯環的同分異構體有、、、，包括苯甲酸共有5種，B正確；和互為同分異構體，但屬于官能團異構，C錯誤；分子式為且能與Na反應產生，說明為一元飽和醇（），可看成羥基取代了戊烷中的1個H原子，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種結構，正戊烷中有3個不同的位置，異戊烷中有4個不同的位置，新戊烷中有1個位置，共有8個位置，則戊醇共有8種，D錯誤。
6.答案：B
解析：2,2-二甲基丁烷的分子式為，互為同分異構體的有機物的分子式相同，結構不同。2-甲基丁烷分子式為，A不符合題意；3-甲基戊烷的分子式為，與2,2-二甲基丁烷分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B符合題意；2-甲基己烷分子式為，C不符合題意；2,2-二甲基丙烷分子式為，D不符合題意。
7.答案：B
解析：分子中有三個共價鍵：一個鍵，兩個鍵；中碳碳原子之間有兩個共價鍵：一個鍵，一個鍵；中碳碳原子之間有三個共價鍵：一個鍵，兩個鍵。
8.答案：D
解析：中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種；中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種；中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種，中有3種不同類型的氫原子，其一氯代物有3種。故選D。
9.答案：B
解析：是甲烷的二氯代物，只有1種結構；書寫的同分異構體時，先考慮的一溴代物，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構體，相應的一溴代物分別有3種、4種、1種，有8種同分異構體，然后考慮在一溴代物的基礎上再取代一個氫原子，其同分異構體的數目遠遠超過8種；是戊烷，同分異構體有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種；的同分異構體有1-氯丙烷和2-氯丙烷2種。B項的同分異構體數目最多，故選B。
10.答案：C
解析：分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體。與的分子式不同，A錯誤；與的分子式不同，B錯誤；與的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，C正確；與是同種物質，D錯誤。

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