資源簡介

清單05 烴
01 烷烴的結構和性質
一、烷烴的結構
1.烴
僅含碳、氫兩種元素的有機化合物。根據結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。
2.烷烴的結構
(1)烷烴的結構
名稱 結構簡式 分子式 碳原子的雜化方式 分子中共價鍵的類型
甲烷 CH4 CH4 sp3 σ鍵
乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 σ鍵
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ鍵
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ鍵
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ鍵
(2)烷烴的結構特點
①雜化方式：烷烴的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合，形成σ鍵。
②空間結構：以碳原子為中心形成若干四面體空間結構，碳鏈呈鋸齒狀排列。
③鍵的類型：烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵(C—C、C—H)。
(3)鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
3.同系物
(1)概念：結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互為同系物。
(2)性質：同系物因組成和結構相似，化學性質相似，而物理性質一般呈規律性變化，如烷烴的熔點、沸點、密度等。
二、烷烴的性質
1.物理性質
(1)甲烷：純凈的甲烷是無色、無臭的氣體，難溶于水，密度比空氣的小。
(2)烷烴
物理性質 遞變規律
狀態 烷烴常溫下的存在狀態隨碳原子數的增加由氣態→液態→固態C1～C4氣態，C5～C16液態，C17以上為固態
熔、沸點 ①隨碳原子數的增加，即烷烴的相對分子質量越大，烷烴的熔、沸點越高②碳原子數相同(相對分子質量相同)，支鏈越多，熔、沸點越低
密度 隨碳原子數的增多而逐漸增大，但都小于水的密度
溶解性 烷烴都難溶于水，易溶于有機溶劑
2.化學性質
(1)甲烷
甲烷的化學性質比較穩定，常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應。甲烷的主要化學性質表現為能在空氣中燃燒(可燃性)和能在光照下與氯氣發生取代反應。
(2)烷烴
①穩定性
常溫下烷烴的化學性質比較穩定，與強酸、強堿、強氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發生反應。
②可燃性
烷烴可在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O，鏈狀烷烴燃燒的通式為
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③取代反應
烷烴可與鹵素單質在光照條件下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式為CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
a．烷烴的取代反應是在光照條件下與純凈的鹵素單質的反應。
b．連續反應：反應過程不會停留在某一步，所以產物較為復雜，不適合制備物質。
c．定量關系：1 mol鹵素單質只能取代1 mol H，同時生成1 mol HX。
【例1】
(23-24高二上·上海·期末)
1．下列研究事實能夠證明甲烷是正四面體立體結構而非平面結構的是
A．一氯甲烷只有一種結構 B．二氯甲烷只有一種結構
C．三氯甲烷只有一種結構 D．四氯甲烷只有一種結構
02 烷烴的命名
1.烴基
(1)定義：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團，常用—R表示。
(2)特點：烴基是電中性的，不能獨立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為。
2.習慣命名法
烷烴可以根據分子中所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：異戊烷、：新戊烷。
3.系統命名法
(1)選主鏈，稱某烷
①最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈。
②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，要選擇連有取代基數目最多的碳鏈為主鏈。
(2)編序號，定支鏈
①最近：從離取代基最近的一端開始編號。
②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單支鏈的一端開始編號。
③最小：取代基編號位次之和最小。
(3)寫名稱
將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。
②相同取代基要合并，必須用漢字數字“二”“三”………表示其個數，“一”省略不寫。
③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。
⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。
【例2】
(23-24高二下·上海·期中)
2．隨著碳原子數目的增加，普通命名已不能滿足需求。下列烷烴的系統命名正確的是
A．5-甲基-4-乙基己烷 B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷
C．2，2，3-三甲基丁烷 D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
03 減碳法書寫烷烴的同分異構體
烷烴的碳架異構，一般可采用“減碳法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫最長的碳鏈：C—C—C—C—C—C。
②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復，甲基不放1號位。
、。
③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。
注意：a．乙基不放2號位。
b．兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。
c．從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
、。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6H14所有同分異構體的結構簡式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
減碳法書寫烷烴的同分異構體可概括為兩注意，四順序。
【例3】
(23-24高二下·河北石家莊·期中)
3．主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結構有
A．2種 B．3種 C．4種 D．5種
04 烯烴
一、烯烴的結構和性質
1.烯烴的結構及命名
烯烴是含碳碳雙鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳雙鍵，結構簡式為。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。
(1)乙烯的結構
分子結構示意圖
共價鍵 分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子間形成σ鍵，兩個碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)。
空間結構 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°。
(2)烯烴的結構
①共價鍵：碳碳雙鍵兩端的碳原子采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化。烯烴中的共價鍵既有σ鍵，又有π鍵。
②空間結構：碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子一定在一個平面內。
(3)烯烴的命名
①命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號時起始點必須離碳碳雙鍵最近，寫名稱時必須標明官能團的位置。
②命名步驟
2.物理性質
(1)乙烯：純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。
(2)烯烴：烯烴物理性質的遞變規律與烷烴的相似。
①烯烴的沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸升高，狀態由氣態(常溫下，碳原子數≤4時)到液態、固態。
②烯烴均難溶于水，液態烯烴的密度均比水小。
3.化學性質
(1)氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②可燃性：燃燒通式為CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反應
試劑 乙烯 丙烯
溴 CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH2=CHCH3＋Br2→CH2BrCHBrCH3
氯化氫 CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl CH2=CHCH3＋HCl→CH2ClCH2CH3
CH2=CHCH3＋HCl→CH3CHClCH3
水 CH2=CH2＋H2OC2H5OH CH2=CHCH3＋H2OCH3CHOHCH3
CH2=CHCH3＋H2OCH2OHCH2CH3
(3)加聚反應
含有碳碳雙鍵的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應，試寫出以下有機物發生加聚反應的化學方程式：
①→；
②nCH2=CHCH3；
③。
二、烯烴的同分異構體
烯烴的同分異構體類型：官能團異構、碳架異構、位置異構、立體異構。
1.烯烴的立體異構
(1)順反異構現象
①定義：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
②分類：兩個相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的稱為順式結構，兩個相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的稱為反式結構，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結構簡式分別是和。
③產生順反異構體的條件
a．具有碳碳雙鍵；
b．組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
(2)性質特點
順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。
2.官能團異構
單烯烴與等碳的環烷烴互為同分異構體。如丁烯與環丁烷()或甲基環丙烷()互為同分異構體。
3.碳架異構與碳碳雙鍵的位置異構、順反異構
書寫烯烴的同分異構體時，先寫碳架異構，再寫碳碳雙鍵的位置異構，最后考慮順反異構。如烯烴C4H8的同分異構體，若不考慮順反異構有3種，其結構簡式為CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。
【例4】
(23-24高二·河北衡水·期末)
4．香蕉是我們喜愛的水果之一，香蕉產于南方，到北方之前是未成熟的，但買到的卻是成熟的香蕉，這是因為噴灑了催熟劑的緣故。其中乙烯就是一種常用的催熟劑，下列對于乙烯中化學鍵的分析中正確的是
A．在乙烯分子中有一個σ鍵、一個π鍵
B．乙烯在發生加成反應時，斷裂的是碳原子間的σ鍵
C．乙烯可以在一定條件下制得氯乙烯，在該過程斷裂的是C-H σ鍵
D．乙烯分子中的σ鍵關于鏡面對稱
05 烯烴的加成、加聚及氧化規律
一、烯烴的加成、加聚
1.烯烴的加成反應
(1)單烯烴的加成
CH3—CH=CH—CH3＋HBr。
(2)二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。鏈狀二烯烴的通式為CnH2n-2(n≥3)。常見的二烯烴有1，3-丁二烯，其結構簡式為CH2=CH—CH=CH2。
①1∶1加成的兩種方式
②二烯烴的全加成
CH2=CH—CH=CH2＋2Br2→。
③乙烯與1，3-丁二烯發生的雙烯烴加成反應
。
2.烯烴的加聚反應
(1)單烯烴的加聚：n。
(2)二烯烴的加聚：nCH2=CH—CH=CH2?CH2—CH=CH—CH2?。
(3)多種烯烴的加聚：nCH2=CH2＋nCH2=CH—CH3或。
二、烯烴的氧化規律
烯烴中雙鍵容易被氧化。其氧化反應較復雜，隨烯烴的結構、氧化劑、反應條件和催化劑的不同，氧化產物不同。
1.酸性KMnO4溶液氧化
烯烴被酸性KMnO4溶液氧化的產物的對應關系：
烯烴被氧化的部分 CH2= RCH=
氧化產物 CO2 RCOOH
如：RCH=CH2RCOOH＋CO2＋H2O
2.臭氧氧化
烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在的條件下水解，可得到醛或酮。
如和。
【例5】
(23-24高二下·陜西西安·期中)下
5．下列有機物不能通過乙烯的加成反應制取的是
A．CH3CH2Cl B．CH2ClCH2Cl C．CH3CH2OH D．CH3CHO
06 炔烴
一、炔烴的結構與性質(以乙炔為例)
1.炔烴的結構與命名
炔烴是含有碳碳三鍵的烴類化合物。官能團的名稱是碳碳三鍵，結構簡式為—C≡C—。只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)。
(1)乙炔的結構特點：乙炔分子為直線形結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為180°。碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連接。
(2)炔烴的結構
除乙炔外，碳原子的雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。
(3)炔烴的命名——與烯烴相似
①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；
②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；
③寫名稱：按照“取代基位號-取代基數目＋名稱-三鍵位號-某炔”寫出名稱。
如的名稱為4-甲基-1-戊炔。
2.炔烴的物理性質
(1)乙炔：(俗稱電石氣)是最簡單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。
(2)炔烴：隨著碳原子數的增多，熔、沸點依次升高，C2～C4為氣態，其他為液態或固態；密度逐漸增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有機溶劑。
3.炔烴的化學性質
(1)乙炔
①氧化反應
a．燃燒：乙炔在氧氣中燃燒的化學方程式為2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，且能放出大量的熱，可用于焊接或切割金屬。
b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。
②加成反應
乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1，2-二溴乙烯)；
CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2=CH2；
CH≡CH＋2H2CH3CH3。
CH≡CH＋HClCH2=CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
③加聚反應
nCH≡CH，聚乙炔可用于制備導電高分子材料。
(2)炔烴：炔烴的化學性質與乙炔相似，都能發生氧化反應以及加成、加聚反應。
二、乙炔的實驗室制法
1.反應原理
CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。
2.裝置及試劑
電石(CaC2)與水反應非常劇烈，反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體。
3.現象及結論
序號 實驗現象 解釋或結論
① 反應迅速、有大量氣泡生成 反應生成乙炔
② 有黑色沉淀產生 CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去
③ 溶液紫紅色褪去 乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化
④ 溶液橙色褪去 乙炔與溴發生加成反應
⑤ 火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙 乙炔可燃且含碳量高
【例6】
(23-24高二下·河北邢臺·期中)
6．某同學用如圖所示裝置制備乙炔并驗證其性質，下列說法錯誤的是
A．為了實現反應的發生“隨關隨停”，甲裝置可以用丙裝置代替
B．制備乙炔的化學方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
C．實驗過程中會看到酸性KMnO4溶液褪色
D．若將乙試管中的溶液換成CuSO4溶液，實驗過程中可能會有黑色沉淀產生
07 苯
1.苯的物理性質
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
無色液體 不溶于水且密度比水小 有毒 較低 易揮發
2.苯的分子結構
實驗操作
實驗現象 液體分層，上層無色，下層紫紅色 液體分層，上層橙紅色，下層無色
實驗結論 ①苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應。注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從水中萃取出來 ②苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構
3.苯的化學性質
(1)氧化反應——可燃性
化學方程式：2＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，產生濃重的黑煙)。
(2)取代反應
①苯與液溴：＋Br2＋HBr↑；
純凈的溴苯是一種無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。
②苯的硝化反應：＋HO—NO2＋H2O；
純凈的硝基苯是一種無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
③苯的磺化反應：＋HO—SO3H＋H2O；
苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。
(3)加成反應
苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發生加成反應：＋3H2。
【例7】
(23-24高二上·上海長寧·期中)
7．已知苯可發生如下轉化，下列敘述正確的是
A．反應①生成的溴苯是苯的同系物
B．反應②不發生，但是仍有分層現象，紫色層在下層
C．反應③為加成反應，產物是一種烴的衍生物
D．反應④能發生，證明苯是單雙鍵交替結構
08 苯的同系物
苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物稱為苯的同系物，通式為CnH2n-6(n≥7)。
1.常見的苯的同系物
甲苯： 乙苯：
鄰二甲苯： 間二甲苯： 對二甲苯：
2.苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
3.苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
苯的同系物都含有苯環和烷基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中甲基使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環也使甲基活化，易被氧化。
(1)氧化反應
a．苯的同系物大多數能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
苯的同系物側鏈的烷基中，直接與苯環連接的碳原子上沒有氫原子時，該物質一般不能被KMnO4(H＋)氧化為苯甲酸。
b．燃燒的通式：CnH2n-6＋O2nCO2＋(n-3)H2O。
(2)取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發生取代反應，硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學方程式為＋3HO—NO2＋3H2O。
(3)加成反應
在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發生類似苯與氫氣的加成反應。
化學方程式：＋3H2。
【例8】
(23-24高二下·河北石家莊·期中)
8．梯恩梯(TNT，結構如圖所示)是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等領域。下列說法錯誤的是
A．TNT用系統命名法命名為2，4，6-三硝基甲苯
B． ，該反應的反應類型為還原反應
C．光照條件下，TNT與Cl2作用發生甲基上的取代反應
D．TNT中所有原子有可能位于同一平面上
09 有機物分子中原子共線、共面的判斷
一、常見分子的空間結構
1.典型分子的結構
代表物 空間結構 碳原子雜化類型 結構 球棍模型 結構特點
CH4 正四面體 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋轉
C2H4 平面結構 sp2 6原子共面，C=C不能旋轉
C2H2 直線形 sp 4原子共線(面)，C≡C不能旋轉
C6H6 平面正六邊形 sp2 12原子共面，對角線上4原子共線
2.分子空間結構的基本判斷
(1)結構中每出現一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。
(2)結構中每出現一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。
(3)結構中每出現一個苯環：至少有12個原子共面。
(4)結構中每出現一個飽和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
二、有機物分子中原子共線、共面的分析
先觀察大分子的結構，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依據甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等空間結構和鍵角展開結構簡式，并注意鍵的旋轉。解題時注意題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。
1.直線與平面連接
如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面結構模型和乙炔的直線結構模型分析，所有原子共平面，4個原子共直線。
2.平面與平面連接
如果兩個平面結構通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉性，兩個平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個，最多16個。
【例9】
(23-24高二下·江蘇鹽城·期中)
9．有機物Z可由如圖反應制得。下列有關說法不正確的是
A．X分子中所有碳原子可能處于同一平面上
B．Z分子能發生取代、加成、消去反應
C．Y分子存在順反異構體
D．Z分子中含有1個手性碳原子
(23-24高二上·江蘇鹽城·期末)
10．下列有機物說法正確的是
A．乙炔的電子式：
B．乙烷的空間填充模型：
C．氯乙烯不存在順反異構
D．乙醛的核磁共振譜圖有4個峰
(23-24高二上·湖北武漢·期末)
11．下列說法錯誤的是
A．和互為同位素
B．碳納米管和石墨烯互為同素異形體
C．和互為同分異構體
D．和一定互為同系物
(23-24高二上·山西臨汾·期末)
12．下列化合物中，熔沸點最高的是
A．己烷 B．異戊烷 C．新戊烷 D．丁烷
(23-24高二上·山東青島·期末)
13．以下結構表示的有機物是鏈烷烴的是
A． B．
C． D．
(23-24高二下·黑龍江大慶·期中)
14．下列實驗裝置或操作正確的是
A．制備明礬晶體KAl(SO4)2 12H2O B．驗證乙炔的還原性
C．證明甲烷和氯氣能發生反應 D．實驗室制取乙酸乙酯
A．A B．B C．C D．D
(23-24高二下·江西萍鄉·期中)
15．下列有機物命名正確的是
A．：2-甲基-3-丁烯
B．：2-甲基-1，3-二丁烯
C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷
D．：反-2-丁烯
(23-24高二上·江蘇泰州·期末)
16．下列實驗裝置和原理能達到實驗目的的是
A．裝置甲可用于除去乙烷中乙烯 B．裝置乙可用于制取少量乙酸乙酯
C．裝置丙可用于制取少量乙烯 D．裝置丁可用于除去苯甲酸中的難溶性雜質
(23-24高二下·遼寧大連·期中)
17．丙烯二聚體CH2=CHCH2CH(CH3)2 是合成“人工肺” (ECMO)設備膜絲的重要原料，下列關于丙烯二聚體說法正確的是
A．加聚產物能使溴水褪色
B．與互為同分異構體
C．與足量氫氣完全加成，所得產物的一氯代物有5種
D．完全燃燒時耗氧量與等質量的丙烯不同
(23-24高二上·湖南衡陽·期末)
18．下列說法錯誤的是
A．正丁烷與異丁烷互為同分異構體 B．甲苯分子中所有原子一定不在同一平面內
C．乙酸與乙醇的混合物可以通過分液的方法分離 D．丙烯(CH2=CHCH3)可以使酸性KMnO4溶液褪色
(23-24高二上·河北唐山·期末)
19．以下實驗能獲得成功的有
A．乙醇和過量的濃硫酸在沸水浴中加熱制備乙烯
B．醋酸鈉晶體和堿石灰共熱制備甲烷
C．苯和濃硫酸在70～80℃的水浴中制備苯磺酸
D．用飽和食鹽水和電石在啟普發生器中制備乙炔
(23-24高二下·湖北孝感·期中)
20．某有機物的結構簡式如圖所示。關于該有機物的敘述錯誤的是
A．可以發生取代反應、加成反應、氧化反應
B．所有碳原子有可能共面
C．存在芳香烴的同分異構體
D．該烴與按物質的量之比為發生加成反應時，所得有機產物有3種不同結構
(23-24高二上·上海靜安·期中)
21．下列有機物的命名正確的是
A．2-乙基戊烷 B．2-乙基-1-戊烯
C．2-甲基-2-丁炔 D．1，3，4-三甲苯
(23-24高二上·廣西柳州·期末)
22．下列反應中屬于加成反應的是
A．乙烯使溴水褪色
B．將苯滴入碘水中，振蕩后分為兩層，水層接近無色
C．乙烯使酸性溶液褪色
D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失
(23-24高二下·北京·期中)
23．某烴與H2反應后能生成，則該烴不可能是
A． B．
C． D．
(23-24高二上·江蘇鹽城·期中)
24．為提純下列物質(括號內的物質為雜質)，所用除雜試劑和分離方法都正確的是
A B C D
物質 乙醇(水) 苯(甲苯) 乙烷(乙烯) 溴苯(液溴)
除雜試劑 生石灰 酸性溶液 酸性溶液 苯
分離方法 蒸餾 分液 洗氣 分液
A．A B．B C．C D．D
(23-24高二上·湖北荊州·期末)
25．山玉蘭葉中含有多種藥用價值的提取物，其中一種物質的結構如下圖所示：
下列有關該物質的說法錯誤的是
A．含有碳碳雙鍵，以屬于烯烴 B．核磁共振氫譜有12組峰
C．有2種含氧官能團 D．分子中含有3個鍵
(23-24高二下河北邯鄲·期中)
26．下列物質：①甲烷、②聚乙烯、③鄰二甲苯、④2-甲基-1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥環己烷，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
A．③④⑥ B．④⑤ C．②④⑤ D．②⑤
(23-24高二上·云南紅河·期中)
27．下列有機反應屬于同一反應類型的是
A．乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．與反應；將乙醇和濃硫酸混合液加熱至140℃的反應
C．由丙烯與溴水制備1，2-二溴丙烷；由甲苯制TNT炸藥
D．由苯制溴苯；由氯乙烯制聚氯乙烯塑料
(23-24高二下·廣西北海·期末)
28．輪烷是一種分子機器的“輪子”，芳香族化合物a、b、c是合成輪烷的三種原料，其結構如圖所示。下列說法正確的是

A．a、b、c互為同分異構體
B．a，b、c分子中所有碳原子均有可能處于同一平面上
C．等物質的量的三種物質分別與足量H2反應，消耗H2的質量相同
D．a、b、c與HBr發生加成反應均只能生成一種產物
(23-24高二下·河北石家莊·期中)
29．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備。下列說法中正確的是
A．環戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚環戊二烯的分子式為C10H10
C．四氫二聚環戊二烯與金剛烷互為同分異構體
D．金剛烷的一氯代物有3種
試卷第1頁，共3頁
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參考答案：
1．B
【詳解】CH4分子中有四個等同的C-H鍵，可能有兩種對稱的結構：正四面體結構和平面正方形結構，甲烷無論是正四面體結構還是正方形結構，其一氯代物即一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均不存在同分異構體，而平面正方形中，四個氫原子的位置雖然也相同，但是相互間存在相鄰和相間的關系，其二氯代物有兩種異構體：兩個氯原子在鄰位和兩個氯原子在對位，若是正四面體，則只有一種，因為正四面體的兩個頂點總是相鄰關系，由此，由CH2Cl2只代表一種物質，可以判斷甲烷分子是空間正四面體結構，而不是平面正方形結構；
故選B。
2．C
【詳解】A．5-甲基-4-乙基己烷命名為編號錯誤，正確名稱為2-甲基-3-乙基己烷，A不正確；
B．2，4，4-三甲基-3-乙基戊烷為編號錯誤，正確名稱為2，2，4-三甲基-3-乙基戊烷，B不正確；
C．2，2，3-三甲基丁烷中，選主鏈、編號、名稱書寫都符合命名原則，C正確；
D．3，3-二甲基-4-乙基戊烷為選主鏈錯誤，正確的名稱為3，3，4-三甲基己烷，D不正確；
故選C。
3．A
【詳解】主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個支鏈，只能含有2個-CH3。2個-CH3可以連在同一個碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以連在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有兩種不同結構，故選A。
4．C
【詳解】A．在乙烯分子中存在4個C—H σ鍵和1個C—C σ鍵，同時還含有1個C—C π鍵，A項錯誤；
B．由于σ鍵要比π鍵穩定，故乙烯在發生加成反應時斷裂的是C—C π鍵，B項錯誤；
C．由乙烯制得氯乙烯可看作是乙烯中的一個氫原子被氯原子取代，故斷裂的是C—H σ鍵，C項正確；
D．σ鍵是軸對稱，D項錯誤。
故選C。
5．D
【詳解】A．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，該反應屬于加成反應，A不合題意；
B．CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，該反應屬于加成反應，B不合題意；
C．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，該反應屬于加成反應，C不合題意；
D．CH2=CH2+O22CH3CHO，該反應不屬于加成反應，屬于氧化反應，D符合題意；
故答案為：D。
6．A
【詳解】A．丙裝置為啟普發生器，電石和水反應放熱，且反應劇烈，生成的氫氧化鈣微溶于水，易堵塞反應容器，實驗室制取乙炔，不能用啟普發生器，故A錯誤；
B．實驗室制取乙炔氣體是用電石與水發生反應，化學方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+↑，故B正確；
C．乙炔，乙炔中的雜質等會與酸性KMnO4溶液發生氧化還原反應，均會導致酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；
D．乙炔和硫酸銅不反應，和硫酸銅反應生成硫化銅沉淀，硫化銅沉淀為黑色，故D正確；
故答案選A。
7．B
【詳解】A．在溴化鐵做催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發生取代反應生成溴苯，與苯的官能團不同，不屬于同系物，故A錯誤；
B．苯不溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B正確；
C．苯生成硝基苯的反應屬于取代反應，不屬于加成反應，故C錯誤；
D．苯分子中的碳碳鍵為一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵，不存在碳碳雙鍵；苯能夠與氫氣反應，只證明苯不屬于飽和烴，故D錯誤；
故選B。
8．D
【詳解】A．根據TNT結構可知：在該物質分子中3個—NO2分別位于苯環甲基的2個鄰位和1個對位上，因此用用系統命名法命名，其名稱為2，4，6-三硝基甲苯，A正確；
B．根據反應方程式可知：發生反應時—NO2轉化為—NH2，物質失去氧、得到氫的反應為還原反應，B正確；
C．在光照條件下TNT與Cl2作用能夠發生飽和碳原子甲基上的取代反應，C正確；
D．TNT分子中含有甲基—CH3，具有甲烷的四面體結構，則TNT分子中所有原子不可能位于同一平面上，D錯誤；
故合理選項是D。
9．B
【詳解】A．苯環是平面結構，乙烯結構及酯基是平面結構，三個平面可能共平面，因此X分子中所有碳原子可能位于同一平面上，A正確；
B．Z分子能發生取代、加成反應，不能發生消去反應，B錯誤；
C．Y分子中兩個不飽和的C原子連接不同的原子和原子團，因此Y分子存在順反異構體，C正確；
D．手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團的C原子，即紅色標記處為手性碳原子，因此Z分子中僅含有1個手性碳原子，D正確；
故選B。
10．C
【詳解】A．乙炔的電子式：，A錯誤；
B．空間填充模型是用一定大小的球體來表示不同的原子的模型；球棍模型是用球表示原子和用棍表示化學鍵的模型；乙烷的球棍模型：，B錯誤；
C．氯乙烯碳碳雙鍵一端的碳上基團相同，不存在順反異構，C正確；
C．乙醛(CH3CHO)含有2種不同環境的氫，核磁共振譜圖有2個峰，D錯誤；
故答案為：C。
11．D
【詳解】A．和均為Ga原子，互為同位素，A正確；
B．碳納米管和石墨烯均為碳元素的單質，互為同素異形體，B正確；
C．和分子式相同，結構不同，互為同分異構體，C正確；
D．和均可以表示環烷烴和烯烴，不一定互為同系物，D錯誤；
故選D。
12．A
【詳解】隨著相對分子質量的增大，分子間的范德華引力增大，烷烴的沸點隨著相對分子質量的增加而升高，一般來說分子中碳數越多，沸點越高；對于含碳數相同的烷烴而言，支鏈越多，沸點越低，己烷的分子量最大；
故選A。
13．C
【詳解】A． 烷烴不含O元素，故CH3OH不能表示烷烴，故A錯誤；
B． 烷烴不含碳碳雙鍵，故CH2=CH2不能表示烷烴，故B錯誤；
C． 中不含O原子，不含碳碳雙鍵，不含環狀結構，符合烷烴的結構特征，故可以表示直鏈烷烴，故C正確；
D． 直鏈烷烴不含環狀結構，故不能表示直鏈烷烴，故D錯誤；
故答案為C。
14．B
【詳解】A．經過蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥制備明礬晶體KAl(SO4)2 12H2O，坩堝會分解明礬晶體，故A錯誤；
B．電石與水反應生成乙炔，氣體中有硫化氫和磷化氫等雜質，通過硫酸銅溶液除去雜質，再通過高錳酸鉀溶液，高錳酸鉀溶液褪色，說明乙炔具有還原性，故B正確；
C．氯氣和NaOH溶液反應生成NaCl和NaClO，也能造成試管內黃綠色氣體逐漸變淺，試管內液面上升，不能證明甲烷和氯氣能發生反應，故C錯誤；
D．制取乙酸乙酯導氣管不能插入飽和碳酸鈉溶液中，容易發生倒吸，故D錯誤；
故選B。
15．D
【詳解】A．由結構簡式可知，根據系統命名法，名稱為3-甲基-3-丁烯，故A錯誤；
B．由結構簡式可知，烯烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的最長碳鏈有4個碳原子，側鏈為甲基，應從距離甲基較近的一端編號，名稱為：2-甲基-1，3-丁二烯，故B錯誤；
C．由結構簡式可知，烷烴分子中最長碳鏈有6個碳原子，側鏈為2個甲基和1個乙基，甲基放在最前面，因此名稱為3，4-二甲基-3-乙基己烷，故C錯誤；
D．選項所給物質應為，含有碳碳雙鍵，且甲基分列雙鍵兩側，為反-2-丁烯，故D正確；
故答案選D。
16．B
【詳解】A．乙烯被酸性高錳酸鉀氧化為二氧化碳，引入新雜志，故A錯誤；
B．乙醇和乙酸在濃硫酸作催化劑條件下生成乙酸乙酯，故B正確；
C．乙醇生成乙烯需在濃硫酸、170℃條件下進行，圖中缺少溫度計，故C錯誤；
D．苯甲酸的溶解度隨溫度的升高而增大，為防止苯甲酸的損失，用重結晶提純時，應趁熱過濾，故D錯誤；
故選B。
17．C
【詳解】A．丙烯二聚體只有1個碳碳雙鍵，加聚產物不含不飽和鍵，則加聚產物不能使溴水褪色，故A錯誤；
B．丙烯二聚體為鏈狀單烯烴，為環烯，二者不飽和度不同，分子式不同，不互為同分異構體，故B錯誤；
C．催化加氫生成CH3CH2CH2CH (CH3)2，含5種H，則一氯代物有5種，故C正確；
D．丙烯二聚體與丙烯中C、H的質量分數均相同，則完全燃燒與等質量丙烯耗氧量相同，故D錯誤。
答案選C。
18．C
【詳解】
A．正丁烷（CH3CH2CH2CH3）與異丁烷（）的分子式都是C4H10，結構不同，兩者互為同分異構體，A正確；
B．甲苯（）中甲基碳原子為飽和碳原子，與該碳原子直接相連的四個原子構成四面體，故甲苯分子中所有原子一定不在同一平面上，B正確；
C．乙酸與乙醇互溶，乙酸與乙醇的混合物不能通過分液的方法分離，C錯誤；
D．丙烯中含碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，D正確；
答案選C。
19．C
【詳解】A．將乙醇與濃硫酸共熱至170℃來制取乙烯，故A錯誤；
B．醋酸鈉晶體中含有結晶水，應利用無水醋酸鈉與堿石灰混和加熱來制取甲烷，故B錯誤；
C．苯和濃硫酸在70～80℃的水浴中可以制備苯磺酸，故C正確；
D．電石(CaC2)與水反應生成乙炔和微溶的氫氧化鈣后者可能堵住啟普發生器的小孔，且反應的劇烈程度不好掌握可能損壞儀器，故D錯誤；
綜上所述，本題正確答案為C。
20．D
【詳解】A．烷基可以取代、碳碳雙鍵可以加成、可以被氧化，燃燒也是氧化反應，A正確；
B．因碳碳雙鍵的存在以及單鍵可以旋轉，所有碳原子可能共面，B正確；
C．該分子的不飽和度為4，且碳原子超過了6個，因此可以有芳香烴的同分異構體，C正確；
D．既要考慮1，2加成，還要考慮1，4加成，產物有、、、、5種，D錯誤；
故選D。
21．B
【詳解】A．應該選擇最長的碳鏈作為主鏈，該有機物正確的名稱為3-甲基己烷，A錯誤；
B．該有機物中選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，離碳碳雙鍵最近的碳為1號碳，2號碳上有一個乙基，其結構為CH2=C(CH2CH3)CH2CH2CH3，名稱正確，B正確；
C．若該命名正確，則其碳鏈結構為C-C(C)≡C-C，其中第二個碳連接5條鍵，不滿足碳原子的成鍵規則，C錯誤；
D．1，3，4-三甲苯名稱中取代基位次和不是最小，正確的名稱為1，2，4-三甲基苯，D錯誤；
故答案選B。
22．A
【詳解】A．乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發生加成反應生成1,2-二溴乙烷，A正確；
B．將苯滴入碘水中苯會萃取碘水中的碘而使水層接近無色，是物理過程，不是化學反應，B錯誤；
C．乙烯使酸性溶液褪色是發生氧化反應，C錯誤；
D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失，甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應，D錯誤；
故選A。
23．D
【分析】
，5號碳原子與1號碳原子化學環境相同，據此分析解題。
【詳解】
A．若2、3號碳原子各去掉1個H原子，形成的烯烴為2-甲基-2-丁烯，A不符合題意；
B．若3、4號碳原子各去掉2個H原子，形成的炔烴為3-甲基-1-丁炔，B不符合題意；
C．若1、2號碳原子各去掉1個H原子，同時3、4號碳原子各去掉1個H原子，形成的二烯烴為2-甲基-1，3-丁二烯，C不符合題意；
D．含有兩個甲基，與氫氣發生加成后支鏈甲基不會減少為一個，D符合題意；
故選：D。
24．A
【詳解】A．生石灰與水反應，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精，A正確；
B．甲苯被酸性KMnO4氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方式除去，B錯誤；
C．酸性KMnO4溶液能將乙烯氧化成CO2，引入了新的雜質，C錯誤；
D．溴苯和液溴都能溶于苯，應該加入氫氧化鈉溶液，分液除去溴，D錯誤；
故選A。
25．A
【詳解】A．該物質含有氧原子，不屬于烴類，A錯誤；
B．該物質分子中含有12種不同位置的氫原子，所以核磁共振氫譜有12組峰，B正確；
C．該物質分子中含有羥基和酯基兩種含氧官能團，C正確；
D．該物質含有3個雙鍵，所以分子中含有3個鍵，D正確；
本題選A。
26．B
【詳解】①甲烷②聚乙烯⑥環己烷均為飽和結構，性質穩定，既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色；④2-甲基-1，3-丁二烯、⑤2-丁炔，分別含碳碳雙鍵和碳碳三鍵，易被氧化，也能與溴單質發生加成反應，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色；③鄰二甲苯能被高錳酸鉀氧化，能使其褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；
故選：B。
27．B
【詳解】A．乙烯與溴水反應使其褪色屬于加成反應，甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應褪色，反應類型不同，故A不選；
B．CH4與Cl2發生取代反應，乙醇和濃硫酸混合液加熱至140℃生成乙醚的反應也是取代反應，反應類型相同，故B選；
C．由丙烯與溴制備1，2-二溴丙烷屬于加成反應，由甲苯制TNT炸藥，屬于取代反應，反應類型不同，故C不選；
D．苯與液溴發生取代反應生成溴苯，氯乙烯發生加聚反應制備聚氯乙烯塑料，反應類型不同，故D不選。
故選B。
28．B
【詳解】A．由結構簡式可知，a的分子式為C9H8O，b、c的分子式為C10H12O，則三者不互為同分異構體，A錯誤；
B．苯環，碳碳雙鍵、羰基是平面結構、且單鍵可以旋轉，則a、b、c分子中所有碳原子均有可能處于同一平面上，B正確；
C．碳碳雙鍵、苯環、醛基均可與H2發生加成反應，故等物質的量的三種物質分別與足量H2反應，消耗H2的質量不相同，C錯誤；
D．所含碳碳雙鍵均不對稱，與HBr發生加成反應均能生成兩種產物，D錯誤。
故選B。
29．C
【詳解】A．分子結構中含有—CH2—基團，此碳原子為sp3雜化，該碳原子和其它相連的原子最多三個共平面，故A錯誤；
B．二聚環戊二烯的分子式為C10H12，故B錯誤；
C．四氫二聚環戊二烯與金剛烷的分子式均為C10H16，為同分異構體，故C正確；
D．分子結構中只有2種等效氫，則一氯代物有2種，故D錯誤；
故答案為C。
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