資源簡介

第一節(jié) 有機化合物的結構特點學案
【學習目標】
1.能夠根據不同的分類標準對簡單的有機化合物進行分類。
2.能記住常見的官能團。
3.說出簡單有機化合物所屬的類別及分子的結構特點。
4.說出簡單有機化合物共價鍵的類型。
5.有機化合物的同分異構現象。
【學習重難點】
1、重點：認識常見的官能團及其結構。
2、難點：有機化合物的分類方法，能按官能團對有機物進行分類。
【預習新知】
有機化合物的分類方法
1、依據碳骨架分類
（1）鏈狀化合物：有機化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀（可以有支鏈）。如CH3COOCH2CH3、
（2）脂肪烴一般包括烷烴、烯烴和炔烴。
（3）環(huán)狀化合物
這類有機化合物分子中含有由碳原子構成的環(huán)狀結構。
(1)脂環(huán)化合物：分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(環(huán)戊烷)、 (環(huán)己烯)、 (環(huán)己醇)等。
(2)芳香族化合物：分子中含有 苯環(huán) 的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2、依據官能團分類
官能團：決定有機物特性的原子或原子團，如—OH、—COOH等。
類別 官能團 典型代表物
烷烴 — 甲烷 CH4
烯烴 碳碳雙鍵 乙烯CH2===CH2
炔烴 碳碳三鍵 乙炔HC≡CH
芳香烴 — 苯
鹵代烴 碳鹵鍵 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 —OH 羥基 乙醇 CH3CH2OH
酚 —OH 羥基 苯酚
醚 醚鍵 醚鍵 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
酮 酮羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 胺基 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺
常見有機化合物的主要類別、官能團及代表物如表所示。
【拓展】官能團、根、基的區(qū)別
官能團 基 根(離子)
概念 決定有機化合物特性的原子或原子團 有機化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團 指帶電荷的原子或原子團
電性 電中性 電中性 帶電荷
穩(wěn)定性 不穩(wěn)定，不能獨立存在 不穩(wěn)定，不能獨立存在 穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中
實例 —OH羥基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羥基 —CHO醛基 NH 銨根離子 OH－ 氫氧根離子
聯系 官能團屬于基，但是基不一定是官能團，如甲基(—CH3)不是官能團；根和基可以相互轉化，如OH－失去1個電子可轉化為—OH，而—OH獲得1個電子可轉化為OH－。
有機化合物中的共價鍵
1、共價鍵的類型
(1)類型
①σ鍵
A.形成：原子軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。
B.特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
②π鍵
A.形成：原子軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。
B.特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，不如σ鍵牢固，比較容易 斷裂而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
(2)實例
一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。以甲烷、乙烷和乙烯為例：
物質 甲烷、乙烷 乙烯
σ鍵 甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵 在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—H σ鍵與一個C—C σ鍵
π鍵 無 兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵
性質 C—H σ鍵能發(fā)生取代反應 乙烯、乙炔分子中含有π鍵，能發(fā)生加成反應
2、共價鍵的極性與有機反應
(1)電負性與共價鍵極性的關系
原子間電負性差異越大→共用電子對偏移的程度越大→共價鍵極性越強,在反應中越容易發(fā)生斷裂→官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位。
(2)實驗探究
實驗操作
現象 都有氣泡產生，乙醇與鈉的反應的劇烈程度小于水與鈉的反應
(3)共價鍵的極性與有機反應的關系
化學性質 與共價鍵極性的關系
乙醇能與鈉反應 乙醇分子中的氫氧鍵極性較強,能夠發(fā)生斷裂
乙醇、水與鈉反應的劇烈程度不同 乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
乙醇能與氫溴酸反應 羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,反應中,碳氧鍵發(fā)生了斷裂
(4)有機反應的特點
共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。
有機化合物的同分異構現象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象，具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
2．分類
同分異構現象
(1)寫出C5H12的三種碳架異構體的結構簡式：
。
(2)寫出C4H8屬于烯烴的構造異構體的結構簡式：
。
(3)寫出C2H6O的兩種官能團異構體的結構簡式：
CH3CH2OH、CH3OCH3。
3．鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子。如丙烯可表示為，可表示為。
【鞏固訓練】
1.從碳原子成鍵情況分析，下列物質的結構式不合理的是( )
A. B.
C. D.
2.下列各組物質不互為同分異構體的是( )
A.和 B.和
C.和 D.和
3.同分異構現象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數量非常龐大的原因之一。下列說法正確的是( )
A.不存在同分異構現象
B.苯甲酸共有5種同分異構體（含苯環(huán)且包括苯甲酸）
C.和互為同分異構體且屬于位置異構
D.分子式為且能與Na反應產生的同分異構體有4種
4.下列物質中，與2,2-二甲基丁烷互為同分異構體的是( )
A.2-甲基丁烷 B.3-甲基戊烷
C.2-甲基己烷 D.2,2-二甲基丙烷
5.下列有機化合物一氯代物的同分異構體數目與其他三種不同的是( )
A. B. C. D.
6.下列分子式表示的有機物中，同分異構體數目最多的是( )
A. B. C. D.
7.者前再做下列與互為同分異構體的是( )
A. B.
C. D.
8.下列烷烴具有同分異構現象的是( )
A. B. C. D.
9.分子式為的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若生成的醇和酸的密度均為相同條件下密度的44倍，則符合要求的酯（不考慮立體異構）共有( )
A.8種 B.10種 C.16種 D.18種
10.同分異構現象是有機物種類繁多的原因之一。下列與互為同分異構體的是( )
A. B.
C. D.
參考答案
1.答案：C
解析：碳原子的最外層有4個價電子，因此可通過形成4個共用電子對達到8電子結構，而結構式中間的碳原子形成了5個共用電子對，不符合碳原子的成鍵特點，C項結構式不合理。
故選C。
2.答案：A
解析：和CH的分子式不同，不互為同分異構體，A符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，B不符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，C不符合題意；和的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，D不符合題意。
3.答案：B
解析：可能為環(huán)氧乙烷或乙醛，存在同分異構體，A錯誤；苯甲酸中含有苯環(huán)的同分異構體有、、、，包括苯甲酸共有5種，B正確；和互為同分異構體，但屬于官能團異構，C錯誤；分子式為且能與Na反應產生，說明為一元飽和醇（），可看成羥基取代了戊烷中的1個H原子，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種結構，正戊烷中有3個不同的位置，異戊烷中有4個不同的位置，新戊烷中有1個位置，共有8個位置，則戊醇共有8種，D錯誤。
4.答案：B
解析：2,2-二甲基丁烷的分子式為，互為同分異構體的有機物的分子式相同，結構不同。2-甲基丁烷分子式為，A不符合題意；3-甲基戊烷的分子式為，與2,2-二甲基丁烷分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B符合題意；2-甲基己烷分子式為，C不符合題意；2,2-二甲基丙烷分子式為，D不符合題意。
5.答案：D
解析：中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種；中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種；中有4種不同類型的氫原子，其一氯代物有4種，中有3種不同類型的氫原子，其一氯代物有3種。故選D。
6.答案：B
解析：是甲烷的二氯代物，只有1種結構；書寫的同分異構體時，先考慮的一溴代物，有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同分異構體，相應的一溴代物分別有3種、4種、1種，有8種同分異構體，然后考慮在一溴代物的基礎上再取代一個氫原子，其同分異構體的數目遠遠超過8種；是戊烷，同分異構體有正戊烷、異戊烷和新戊烷3種；的同分異構體有1-氯丙烷和2-氯丙烷2種。B項的同分異構體數目最多，故選B。
7.答案：C
解析：分子式相同，結構不同的化合物互為同分異構體。與的分子式不同，A錯誤；與的分子式不同，B錯誤；與的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，C正確；與是同種物質，D錯誤。
8.答案：D
解析：A表示甲烷，為正四面體形結構，不存在同分異構體，A不符合題意；B表示乙烷，不存在同分異構體，B不符合題意；C表示丙烷，不存在同分異構體，C不符合題意；D表示丁烷，丁烷存在正丁烷和異丁烷2種同分異構體，D符合題意。
9.答案：C
解析：有機物的分子式為，生成的醇和酸的密度均為相同條件下密度的44倍，說明酸與醇的相對分子質量相等，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸為、醇為。有2種同分異構體：，；有8種同分異構體（正戊醇有3種，異戊醇有4種，新戊醇有1種）；所以符合要求的酯有2×8=16（種），故選C。
10.答案：A
解析：同分異構體是指分子式相同而結構不同的化合物，的分子式為。的分子式為，與中羥基的位置不同，互為同分異構體，A正確；的分子式為，分子式不同，不互為同分異構體，B錯誤；的分子式為，分子式不同，不互為同分異構體，C錯誤；的分子式為，分子式不同，不互為同分異構體，D錯誤。

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