資源簡介 第五章 合成高分子—高二化學人教版(2019)期末復習知識大盤點第一部分:學習目標整合1.能對單體和高分子進行相互推斷,能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的化學方程式。能綜合應用有關(guān)知識分析和設(shè)計高分子的合成路線。2.能舉例說明塑料、合成纖維、合成橡膠的組成和結(jié)構(gòu)特點。能列舉重要的合成高分子,說明它們在材料領(lǐng)域中的應用。3.能參與材料的選擇與使用、環(huán)境保護等社會性議題的討論,并作出有科學依據(jù)的判斷、評價和決策。第二部分:教材習題變式1.工程塑料在汽車制造業(yè)、醫(yī)療器械、日常生活儲水瓶等方面用途非常廣泛。目前普遍用單體X與碳酸二甲酯或光氣劇毒)作原料合成,PC的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是( )A.PC是一種體型熱固性樹脂B.X的結(jié)構(gòu)簡式為C.目前用碳酸二甲酯代替光氣主要是為了節(jié)約成本D.用碳酸二甲酯代替光氣作單體時,圖中端基M不變2.下列合成高分子材料的化學方程式和反應類型均正確的是( )①加聚反應②縮聚反應③加聚反應④縮聚反應A.①② B.②③ C.②④ D.①④3.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護理產(chǎn)品,合成路線如下:下列說法正確的是( )A.試劑是甲醇B.化合物不存在順反異構(gòu)體C.化合物C的核磁共振氫譜圖中有2組峰D.最多消耗4.PVDC是目前世界上唯一大工業(yè)化生產(chǎn)、可以承受高溫蒸煮、具有高阻隔性能的塑料,它可作為保鮮食品的包裝材料。用它作為中間層,制造多層復合材料,更是目前塑料包裝行業(yè)技術(shù)進步和技術(shù)創(chuàng)新的前沿陣地。PVDC是聚偏二氯乙烯的英文縮寫,它的結(jié)構(gòu)簡式是。下列說法錯誤的是( )A.PVDC是由單體發(fā)生加聚反應合成的B.PVDC是由單體發(fā)生縮聚反應合成的C.PVDC也有很大的缺點,如在空氣中熔融可分解,分解可產(chǎn)生HCl等,會污染空氣D.PVDC的單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去反應5.有一種線性高分子,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是( )A.該高分子由4種單體縮聚而成B.構(gòu)成該分子的幾種羧酸單體互為同系物C.該高分子有固定熔、沸點,上述鏈節(jié)完全水解需D.上述單體中式量最小的醇,可被催化氧化生成草酸6.生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,從而減少廢棄塑料對環(huán)境的污染。PHB就屬于這種塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)PHB的說法中正確的是( )A.PHB是一種聚酯,有固定的熔點B.PHB的降解過程不需要氧氣參加反應C.合成PHB的單體是D.通過加聚反應可以制得PHB7.Kevlar(凱夫拉),原名聚對苯二甲酰對苯二胺,具有超高的機械性能,是制作防彈衣的原材料。Kevlar的結(jié)構(gòu)片段如圖所示,下列說法不正確的是( )A.Kevlar屬于聚酰胺類合成高分子材料B.圖中虛線表示高分子鏈之間形成了類似肽鏈間的多重氫鍵,增強了材料的機械性能C.Kevlar可以發(fā)生完全水解,得到一種單體分子,該分子中既含有,又含有D.Kevlar高分子鏈的結(jié)構(gòu)簡式為8.以乙烯、丙烯為原料合成厭氧膠的流程如下:關(guān)于該過程的相關(guān)敘述不正確的是( )A.④的反應類型是加聚反應B.物質(zhì)A是鹵代烴C.物質(zhì)B經(jīng)過催化氧化后可以得到乙醛D.1mol物質(zhì)D最多可以消耗1molNaOH9.聚酰胺樹脂材料具有較好的耐熱性、耐水性。一種高分子聚酰胺樹脂的合成過程加下。下列有關(guān)說法正確的是( )A.該樹脂中所有原子共面B.該高分子樹脂中含有四種官能團C.單體A與鄰苯二甲酸互為同系物D.該樹脂是由單體A和B通過加聚反應得到10.聚乙烯胺可用于合成染料Y,增加纖維著色度。乙烯胺()不穩(wěn)定,所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制備。下列說法不正確的是( )A.乙烯胺與互為同分異構(gòu)體B.測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度C.聚合物X在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應后的產(chǎn)物相同D.聚乙烯胺和合成聚合物Y的反應類型是加成反應第三部分:重難知識易混易錯重難點1合成高分子簡介1.相對分子質(zhì)量的特點高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機化合物大得多,通常在104以上;高分子的相對分子質(zhì)量沒有明確的數(shù)值,只是一個平均值。2.合成高分子的基本方法包括加成聚合反應與縮合聚合反應。3.合成高分子的有關(guān)概念重難點2加成聚合反應1.單體的結(jié)構(gòu)特點:含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的有機物單體。2.定義:有機小分子通過加成反應生成高分子的反應,稱為加成聚合反應(簡稱加聚反應)。3.示例:寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式。重難點3縮合聚合反應1.單體的結(jié)構(gòu)特點:含有兩個或兩個以上官能團的單體。2.定義:單體分子間通過縮合反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應(簡稱縮聚反應)。3.縮聚反應與加聚反應的重要不同是縮聚反應產(chǎn)物除了生成縮聚物的同時,還伴有小分子的副產(chǎn)物的生成,而加聚反應產(chǎn)物只生成加聚物。4.書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時,要注明端基原子或原子團。5.書寫縮聚反應化學方程式時要注明(1)注明“n”。(2)生成小分子的個數(shù),若由一種單體縮聚小分子數(shù)一般為n-1,兩種單體縮聚,小分子數(shù)一般為2n-1。6.示例:完成下列物質(zhì)發(fā)生縮聚反應的化學方程式。重難點4高分子材料的分類高分子材料按用途和性能可分為通用高分子材料(包括塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分離膜、導電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水性樹脂等)等類別。重難點5通用高分子材料一、塑料(1)改善塑料性能的加工助劑:為提高柔韌性加入增塑劑,為提高耐熱性加入熱穩(wěn)定劑,為賦予它各種漂亮的顏色加入著色劑……。(2)分類1.聚乙烯高壓法聚乙烯與低壓法聚乙烯的對比比較項目 高壓法聚乙烯 低壓法聚乙烯聚合反應條件 150 MPa~300 MPa,200 ℃左右,使用引發(fā)劑 0.1 MPa~2 MPa,60~100 ℃,使用催化劑高分子鏈的結(jié)構(gòu) 含有較多支鏈 支鏈較少密度/ (g·cm-3) 0.91~0.93 0.94~0.97軟化溫度/℃ 105~120 120~140主要性能 無毒,較柔軟 無毒,較硬主要用途 生產(chǎn)食品包裝袋、薄膜、絕緣材料等 生產(chǎn)瓶、桶、板、管等微點撥:①高壓法聚乙烯的密度和熔點均低于低壓法聚乙烯的原因為高壓法聚乙烯的主鏈有較多的支鏈,支鏈結(jié)構(gòu)有礙碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)和鏈之間的接近,鏈之間的作用力就比低壓法聚乙烯的小,熔點和密度也就較低。②兩種聚乙烯塑料均有熱塑性,加熱均可熔融。2.酚醛樹脂(1)定義:酚醛樹脂是酚(如苯酚)與醛(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子。(2)合成①在酸性(濃鹽酸)下生成線型結(jié)構(gòu)的高分子。其反應方程式為②在堿催化下,等物質(zhì)的量的甲醛與苯酚或過量甲醛與苯酚反應,生成羥甲基苯酚、二羥甲基苯酚、三羥甲基苯酚等,然后加熱繼續(xù)反應,生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂。3.脲醛樹脂可以用尿素(H2NCONH2)與甲醛縮聚反應合成其化學方程式為二、合成纖維1.纖維的分類(1)合成纖維:以石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品等為原料加工制得的單體,再經(jīng)過聚合反應而制得的纖維。其原料本身不是纖維。(2)再生纖維:以木材、秸稈等農(nóng)副產(chǎn)品為原料,經(jīng)過加工處理得到的纖維。(3)六綸包括:滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸。其性能具有強度高、彈性好、耐腐蝕、不縮水、質(zhì)輕保暖等優(yōu)點,除維綸外,其他合成纖維的吸濕性和透氣性明顯不足。2.常見合成纖維的合成(1)滌綸——聚對苯二甲酸乙二酯纖維合成方程式為(2)聚己二酰己二胺纖維(又稱錦綸66、尼龍66)合成方程式為(3)高強度芳綸纖維合成三、合成橡膠1.天然橡膠的單體為異戊二烯即2 甲基 1,3 丁二烯,合成反應方程式為2.合成橡膠(1)優(yōu)良性能有耐磨、耐油、耐寒、耐熱、耐腐蝕等。(2)順丁橡膠合成方程式為(3)橡膠的硫化將線型結(jié)構(gòu)的橡膠與硫等硫化劑混合后加熱,硫化劑將聚合物中的雙鍵打開,以二硫鍵(—S—S—)等把線型結(jié)構(gòu)連接為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),得到既有彈性又有強度的順丁橡膠。微點撥:絕大多數(shù)橡膠的結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵或還原性元素(如硫),故橡膠有較強的還原性。因此,在實驗室中盛放強氧化性物質(zhì)(如高錳酸鉀)的試劑瓶不能用橡膠塞。重難點6功能高分子材料常見功能高分子材料有高分子分離膜、高分子催化劑、磁性高分子、記憶高分子、高吸水性材料、醫(yī)用高分子材料、高分子藥物等。1.高吸水性樹脂(1)改進思路:一是改造纖維素或淀粉分子,接入強親水基團;二是合成新的帶有強親水基團的高分子。(2)合成方法:①淀粉、纖維素等天然吸水材料的改性。在它們的主鏈上再接入帶有強親水基團的支鏈,以提高它們的吸水能力。如淀粉與丙烯酸鈉在一定條件下發(fā)生共聚后與交聯(lián)劑反應生成具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的淀粉 聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂。②以帶有強親水基團的化合物為單體,均聚或兩種單體共聚得到親水基團的高聚物。如在丙烯酸鈉中加入少量交聯(lián)劑,在一定條件下發(fā)生聚合,得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚丙烯酸鈉高吸水性樹脂。聚丙烯酸鈉的結(jié)構(gòu)簡式為。2.高分子分離膜(1)原理:分離膜一般只允許水及一些小分子物質(zhì)通過,其余物質(zhì)則被截留在膜的另一側(cè),成為濃縮液,達到對原液凈化、分離和濃縮的目的。(2)分類:分離膜根據(jù)膜孔大小分為微濾膜、超濾膜、納濾膜和反滲透膜等。(3)應用:高分子分離膜已廣泛用于海水淡化和飲用水的制取,以及果汁濃縮、乳制品加工、藥物提純、血液透析等領(lǐng)域。第四部分:核心素養(yǎng)對接高考1.[2022年廣東高考真題]我國科學家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是( )A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于烴類C.中含有個電子D.被還原生成2.[2023年浙江高考真題]下列說法不正確的是( )A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料3.[2022年山東高考真題]下列高分子材料制備方法正確的是( )A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應制備B.聚四乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備C.尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應制備4.[2023年北京高考真題]一種聚合物的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法不正確的是( )A.的重復單元中有兩種官能團 B.通過單體縮聚合成C.在堿性條件下可發(fā)生降解 D.中存在手性碳原子5.[2022年湖南高考真題]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是( )A.B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 molD.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子6.[2023年福建高考真題]沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物,以下是制備該藥物重要中間產(chǎn)物F的合成路線。已知:表示叔丁氧羰基。(1)A中所含官能團名稱_______。(2)判斷物質(zhì)在水中的溶解度:A_______B(填“>”或“<”)(3)請從物質(zhì)結(jié)構(gòu)角度分析能與反應的原因_______。(4)的反應類型_______。(5)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式_______。(6)寫出的化學反應方程式_______。(7)A的其中一種同分異構(gòu)體是丁二酸分子內(nèi)脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物,核磁共振氫譜圖的比例為,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。(只寫一種)7.[2023年重慶高考真題]有機物K作為一種高性能發(fā)光材料,廣泛用于有機電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示,部分試劑及反應條件省略。已知:(和為烴基)(1)A中所含官能團名稱為羥基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)C的化學名稱為_______,生成D的反應類型為_______。(4)E結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)G的同分異構(gòu)體中,含有兩個的化合物有_______個(不考慮立體異構(gòu)體),其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為的化合物為L,L與足量新制的反應的化學方程式為_______。(6)以J和N()為原料,利用上述合成路線中的相關(guān)試劑,合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為)。制備M的合成路線為_______(路線中原料和目標化合物用相應的字母J、N和M表示)。參考答案第二部分:教材習題變式1.答案:B解析:PC是線型熱塑性樹脂,A錯誤;由PC的結(jié)構(gòu)簡式可知,PC可由和或發(fā)生縮聚反應得到,因此單體X的結(jié)構(gòu)簡式為,B正確;光氣有劇毒,因此用碳酸二甲酯代替光氣,C錯誤;用碳酸二甲酯或光氣合成時,端基M分別是和,D錯誤。2.答案:B解析:①應為;④應為,是加聚反應。3.答案:A解析:與試劑a發(fā)生加成反應生成B,分子內(nèi)脫水生成和c聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M的單體為和,由此可知B為,C為,則試劑a為。根據(jù)分析,試劑a為甲醇,A正確;碳碳雙鍵上的每個碳原子都連接2個不同的原子或原子團時才能形成順反異構(gòu),化合物的結(jié)構(gòu)符合要求,故存在順反異構(gòu)體,B錯誤;化合物C為,其結(jié)構(gòu)對稱,只含有1種氫原子,則核磁共振氫譜圖中有1組峰,C錯誤;聚合物M每個鏈節(jié)中的“”結(jié)構(gòu)與按1:2反應,則最多消耗,D錯誤。4.答案:B解析:由題意知PVDC的單體為,分子中含有碳碳雙鍵、氯原子,故可發(fā)生加成、取代、消去、氧化反應。5.答案:D解析:該分子的單體有、、、和,該高分子應該由5種單體縮聚而成,A錯誤;為芳香酸,和為脂肪酸,結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,B錯誤;高分子化合物為混合物,無固定熔、沸點,題中鏈節(jié)完全水解需,C錯誤;最小的醇為乙二醇,乙二醇催化氧化生成乙二醛,乙二醛催化氧化生成乙二酸,即草酸,D正確。6.答案:C解析:是合成高分子,屬于混合物,沒有固定的熔點;PHB是聚酯類高分子,通過縮聚反應制得;其降解過程是先水解生成2-羥基丁酸,然后被氧化為和。7.答案:C解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)片段可知,Kevlar是由對苯二甲酸和對苯二胺發(fā)生縮聚反應生成的,屬于聚酰胺類合成高分子材料,A正確;圖中虛線表示高分子鏈之間H與O形成了氫鍵,類似肽鏈間的多重氫鍵,能增強材料的機械性能,B正確;Kevlar發(fā)生完全水解得到對苯二甲酸和對苯二胺,C錯誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)片段可知,高分子鏈的結(jié)構(gòu)簡式為,D正確。8.答案:C解析:丙烯催化氧化生成C,C與新制氫氧化銅反應,然后酸化生成D,結(jié)合D的分子式可知,C為、D為;B與D在濃硫酸存在、加熱條件下生成E,發(fā)生酯化反應,結(jié)合E的分子式可知,應是1分子B與2分子D發(fā)生酯化反應,故B為,E為,E發(fā)生加聚反應得到F,A項正確;由B的結(jié)構(gòu)可知,乙烯發(fā)生加成反應生成A,A為1,2-二鹵代烴,B項正確;A水解得到乙二醇,乙二醇經(jīng)催化氧化不能得到乙醛,C項錯誤;1molD()最多能消耗1molNaOH,D項正確。9.答案:B解析:該聚酰胺樹脂分子中的N原子與周圍的原子形成三角錐形結(jié)構(gòu),則樹脂中所有原子不可能共平面,A錯誤;該高分子樹脂中含有羧基、氨基、酰胺基和醚鍵四種官能團,B正確;單體A中含有4個羧基,鄰苯二甲酸中只含有2個桙基,官能團個數(shù)不相等,則結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,C錯誤;該樹脂是由A和B中的羧基和氨基發(fā)生縮聚反應得到的,D錯誤。10.答案:C解析:二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同,所以互為同分異構(gòu)體,A正確;測定聚乙烯胺的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度,B正確;聚合物X在酸性條件下水解生成羧酸和聚乙烯胺,堿性條件下水解生成羧酸鹽和聚乙烯胺,所以兩種條件下水解得到的產(chǎn)物不同,C錯誤;聚乙烯胺和合成聚合物Y的反應類型是加成反應,D正確。第四部分:核心素養(yǎng)對接高考1.答案:A解析:淀粉在酸性條件下可水解成葡萄糖,A項正確;葡萄糖、果糖均含氧元素,均不屬于烴類,B項錯誤;1個CO分子中含有14個電子,則1 mol CO中含有個電子,C項錯誤;未指明處于標準狀況,不能確定22.4 L 的物質(zhì)的量,D項錯誤。2.答案:A解析:糖類都是多羥基醛、多羥基酮及其縮合產(chǎn)物,A項錯誤;蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸發(fā)生顯色反應,先產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色,B項正確;水果中含有低級酯類物質(zhì),因此具有特殊香味,C項正確;聚乙烯、聚氯乙烯均為線型結(jié)構(gòu),為熱塑性塑料,D項正確。3.答案:B解析:聚乳酸由乳酸()經(jīng)縮聚反應制備,A項錯誤;尼龍-66由己二胺和己二酸經(jīng)縮聚反應制備,C項錯誤;聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯經(jīng)水解反應(或取代反應)制備,D項錯誤。4.答案:A解析:A.的重復單元中只含有酯基一種官能團,A項錯誤;B.由的結(jié)構(gòu)可知其為聚酯,由單體 縮聚合成,B項正確;C.為聚酯,堿性條件下可發(fā)生降解,C項正確;D.的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子,D項正確;故選A。5.答案:B解析:由質(zhì)量守恒知,A項正確;聚乳酸分子中鏈節(jié)內(nèi)有酯基,末端有羥基、羧基,共有3種官能團,B項錯誤;乳酸分子中的羥基與羧基均可與Na反應生成,C項正確;2個乳酸分子成環(huán)時,可形成,D項正確。6.答案:(1)羧基、酰胺基(2)>(3)結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應(4)酯化反應(5)(6)(7)解析:(1)A為,官能團為羧基、酰胺基;故答案為:羧基、酰胺基。(2)A中含有羧基,屬于親水基,B中含有酯基,屬于疏水基,故A的溶解度大于B的溶解度;故答案為:>。(3)結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應;故答案為:結(jié)構(gòu)中的N原子有孤對電子,分子偏堿性,能和酸性的HCl發(fā)生反應。(4)根據(jù)分析可知,A→B的反應類型為酯化反應;故答案為:酯化反應。(5)根據(jù)分析可知D結(jié)構(gòu)簡式為為;故答案為:。(6)根據(jù)分析可知E→F的化學反應方程式為;故答案為:。(7)丁二酸為,分子內(nèi)脫水時,兩個羧基間脫水,脫水產(chǎn)物分子上一個H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1,則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為;故答案為:。7.答案:(1)碳碳雙鍵(2)(3)苯胺;取代反應(4)(5)9;(6)解析:(1)A中所含官能團名稱為羥基和碳碳雙鍵;(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)C為,C的化學名稱為苯胺,生成D的反應類型為取代反應;(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)G的同分異構(gòu)體中含有兩個,符合條件的同分異構(gòu)體有,有9個;其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1:3的化合物為L為,L與足量新制的反應的化學方程式為;(6)以J和N()為原料合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為),M中含有5個N原子,則2分子的J發(fā)生反應生成M,M為,N發(fā)生信息中的反應生成,J和,發(fā)生取代反應生成M,合成路線為。 展開更多...... 收起↑ 資源預覽 縮略圖、資源來源于二一教育資源庫