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第二章 烴—高二化學人教版（2019）期末復習知識大盤點
第一部分：學習目標整合
1.能寫出簡單烷烴的結構簡式和名稱，能依據甲烷的結構特點、性質和取代反應規律說出烷烴的結構特點和性質，并推測烷烴發生鹵代反應的產物。
2.能依據同系物的概念寫出烷烴、烯烴、炔烴和苯的同系物的通式，認識同系物主要物理性質的變化規律。
3.能依據同分異構體的概令寫出烷烴的碳架異構體，寫出烯烴的碳架異構體、位置異構體和立體異構體，寫出炔烴的碳架異構體和位置異構體，寫出芳香烴的碳架異構體。
4.能寫出簡單烯烴的結構簡式，能依據乙烯的結構特點和性質說出烯烴的結構特點和性質，能依據碳碳雙鍵官能團的加成反應、加聚反應規律寫出烯烴發生加成反應、加聚反應的化學方程式。
5.能基于官能團和共價鍵的類型認識乙炔的結構特點，能依據結構特點，結合實驗探究認識乙炔的化學性質，能寫出乙炔的燃燒、加成和加聚反應的化學方程式，能寫出簡單炔烴的結構簡式。
6.能基于苯環的大鍵認識苯的結構特點，能說出苯的取代反應和加成反應的規律，并能將反應規律與苯的結構特點相聯系，寫出相應反應的化學方程式。
7.能寫出簡單的苯的同系物的結構簡式，能基于苯與甲苯的化學性質，通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用。
第二部分：教材習題變式
1.下列系統命名法正確的是( )
A.2-甲基-4-乙基戊烷 B.2,3-二乙基-1-戊烯
C.2-甲基-3-丁炔 D.對二甲苯
2.有機物的正確命名為( )
A.2-乙基-3，3-二甲基戊烷 B.3，3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3，3，4-三甲基己烷 D.3，4，4-三甲基己烷
3.利用與丙烷（）反應生成丙烯和水蒸氣的反應機理如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A.是還原劑 B.作催化劑
C.是反應的中間體 D.產物丙烯存在順反異構體
4.某有機物的結構簡式為，關于該有機物的說法不正確的是( )
A.有兩種同分異構體 B.與2-甲基丙烷互為同系物
C.可用2-甲基丙烯與加成制取 D.核磁共振氫譜只有一組吸收峰
5.實驗室制取少量溴苯并提純的過程中不能達到實驗目的的是( )
A B C D
制備溴苯 吸收尾氣 水洗后分液 蒸餾獲得溴苯
A.A B.B C.C D.D
6.實驗室可用如圖裝置探究石蠟油分解產物的性質，下列說法錯誤的是( )
A.儀器①可控制石蠟油滴加的速率
B.裝置②可起到防倒吸的作用
C.實驗過程中，關閉，打開，裝置②中溶液顏色逐漸褪去
D.加熱一段時間后，關閉，打開，在③處點燃氣體，可看到淡藍色火焰
7.下列關于化合物（x）、（y）、（z）的說法正確的是( )
A.x的名稱是5-乙基-1,3,5-三己烯
B.x、y的一氯代物均有7種（不考慮立體異構）
C.z的所有碳原子均處于同一平面
D.x、y、z均可與溴的溶液反應
8.丙烷的一溴代物有兩種：和，部分反應過程的能量變化如圖所示（表示活化能）。下列敘述不正確的是( )
A.1mol丙烷中有10mol共價鍵
B.與的反應涉及極性鍵和非極性鍵的斷裂
C.
D.比較和推測生成速率：
9.明星分子“硫花”的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是( )
A.“硫花”屬于烴類 B.“硫花”的分子式為
C.“硫花”中所有原子共面 D.“硫花”可發生加成反應、取代反應
10.有幾種有機化合物結構如下圖，下列說法不正確的是( )
A.a、b、c、d互為同分異構體 B.除a外均可發生加成反應
C.c、d中所有原子均處于同一平面內 D.一氯代物種數最多的是d
11.某實驗小組設計如圖裝置完成乙炔的制備和性質探究實驗。下列有關說法正確的是( )
A.a裝置中的飽和食鹽水可以換成蒸餾水，使產生乙炔更為純凈
B.d、e裝置中溶液都會發生褪色現象，反應原理各不相同
C.f處產生明亮淡藍色火焰，且有黑煙生成
D.收集乙炔氣體時可采用向上排空氣法
12.某有機物分子的結構簡式如圖所示。下列相關敘述正確的是( )
A.該有機化合物含有3種官能團
B.該有機物分子中最多有14個碳原子在同一平面內
C.該有機物分子中最多有6個碳原子共線
D.該有機物分子中最多有12個碳原子在同一平面內
第三部分：重難知識易混易錯
重難點1烷烴
一、烷烴的結構
1.概念：只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結合，使碳原子的化合價都達到“飽和”。這樣一類有機化合物叫做飽和烴，又叫烷烴。
2.鏈狀烴的通式：CnH2n+2（n≥1,n∈N）
3.結構特點
①烷烴分子中每個碳原子與4個原子相連，對于烷烴中的任意一個碳原子來說，它周圍的4個原子以它為中心構成四面體，當它連接的4個原子或原子團相同時，則為正四面體，否則就不是正四面體。
②鏈狀烷烴為開鏈式結構，可以是直鏈，也可帶支鏈。碳原子數≥3的鏈狀烷烴分子中的碳鏈均非直線形，為鋸齒形。
③烷烴中C—H單鍵和C—C單鍵都可以旋轉。
二、烷烴的命名
1、烴基
烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基，烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基，以英文縮寫字母R表示，例如，甲烷分子失去一個氫原子后剩余的原子團“—CH3”叫做甲基，乙烷（CH3CH3）分子失去一個氫原子后剩余的原子團“—CH2CH3”叫做乙基。
2、烷烴的習慣命名法
烷烴可以根據分子里所含碳原子數目來命名，碳原子數在十以內的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷，碳原子數在十以上的用數字來表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構體，可用“正”“異”“新”來區別，這種命名方法叫習慣命名法。
3、烷烴的系統命名法
⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定）
⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。
② 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。
③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數字標明數目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“—”相連。
⑷ 烷烴命名書寫的格式：
(
取代基的編號—取代基—取代基的編號—取代基某烷烴
簡單的取代基
復雜的取代基
主鏈碳數命名
)
三、烷烴的性質
1.物理性質
①烷烴的熔、沸點較低，隨著碳原子數的增加而逐漸升高；
②常溫常壓下，碳原子數≤4的烷烴及新戊烷是氣體。
③烷烴的相對密度較小，且隨碳原子數的增加逐漸增大。
④碳原子數相同的烷烴，支鏈越多。熔、沸點越低。
⑤烷烴均為無色、難溶于水易溶于有機溶劑的物質。
2.化學性質
①穩定性:通常情況比較穩定，不宜強酸、強堿或高錳酸鉀等氧化劑發生反應。
②氧化反應
與甲烷類似，可以在空氣中完全燃燒。隨著烷烴分子中碳原子數的增加，燃燒越來越不充分，火焰越來越明亮，有些伴有黑煙。
燃燒反應通式：
③取代反應：在光照情況下與鹵素單質發生取代反應。（甲烷與氯氣的反應）
④在較高溫度下會發生分解。這個性質常被應用于石油化工和天然氣化工生產，從烷烴中得到一些化工基本原料和燃料。
重難點2烯烴
一、烯烴的結構與性質
1．乙烯——最簡單的烯烴
(1)共價鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)。
(2)空間結構：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°。
(3)物理性質：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。
(4)化學性質：
①氧化反應：
a：燃燒反應方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反應：
與溴的四氯化碳溶液反應，方程式為。
③加聚反應：反應方程式為。
2．烯烴
(1)結構：官能團是碳碳雙鍵()，含一個的鏈狀烯烴的通式為CnH2n(n≥2)。
(2)烯烴同系物的物理性質
隨著烯烴中碳原子個數的增多，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
(3)烯烴化學性質
①氧化反應：
a.丙烯燃燒的反應方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。
b．烯烴使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反應：丙烯與溴的四氯化碳反應：。
③加聚反應：丙烯加聚反應：。
二、烯烴的立體異構
1．順反異構現象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
2．順反異構體
相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的稱為順式結構，相同的原子或原子團位于雙鍵兩側的稱為反式結構，例如順 2 丁烯和反 2 丁烯的結構簡式分別是和
3．性質
順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。
三、二烯烴——分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴
寫出1,3 丁二烯與Cl2發生的加成反應
1．1,2 加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。
2．1,4 加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→。
重難點3炔烴
一、炔烴
1．結構
官能團為碳碳三鍵(—C≡C—)，含一個碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2。
2．炔烴的物理性質遞變性
隨分子中碳原子數的遞增沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
二、乙炔
1．物理性質
顏色：無色；狀態：氣體；氣味：無臭；密度：比空氣略小；溶解性：水中微溶，有機溶劑中易溶。
2．組成與結構
乙炔的分子式為C2H2，是最簡單的炔烴，結構式是，結構簡式是，空間結構為直線形結構，分子中碳原子均采取sp雜化，共價鍵類型有σ鍵和π鍵。
3．實驗室制取
(1)試劑：電石(CaC2)和飽和氯化鈉溶液。
(2)反應原理：。
(3)雜質氣體及除雜試劑為H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微點撥：①為了減小電石與水的反應速率，實驗時常用飽和氯化鈉溶液代替水作反應試劑。
②點燃乙炔、乙烯、甲烷前要檢驗純度，防止爆炸。
4．乙炔化學性質
(1)氧化反應
①乙炔容易燃燒，燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。
有關化學方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微點撥：①乙炔燃燒時產生濃烈黑煙的原因是因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。
②乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度可達3 000 ℃以上，故常用它來焊接或切割金屬。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反應
乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發生加成反應。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2 二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2 四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反應——制聚乙炔(制備導電高分子材料)
反應方程式為。
　丙炔有哪些化學性質？
重難點4苯
1．芳香烴
在烴類化合物中，含有一個或多個苯環的化合物。最簡單的芳香烴為苯。
2．苯的物理性質與應用
(1)物理性質
苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發，沸點為80.1 ℃，熔點為5.5 ℃，常溫下密度比水的小。
(2)應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
3．苯的分子結構
(1)分子式為C6H6，結構簡式為或，為平面正六邊形結構。
(2)化學鍵形成
苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
4．苯的化學性質
苯的結構穩定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反應：苯有可燃性，空氣里燃燒產生濃重的黑煙，化學方程式為2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反應(寫出有關化學反應方程式，后同)
③磺化反應：
(3)加成反應(與H2加成)
注意：
①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。
②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一種強酸。
重難點5苯的同系物
1．苯的同系物是指苯環上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產物，其分子中有一個苯環，側鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。
2．苯的同系物的物理性質
(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。
(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度
①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。
②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。
3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)
(1)氧化反應
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果。
②燃燒
燃燒的通式為CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發生反應生成2,4,6 三硝基甲苯，發生反應的化學方程式為
。
(3)加成反應
在一定條件下甲苯與H2發生加成反應，生成甲基環己烷，化學反應方程式為
三、稠環芳香烴
1．定義
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環芳香烴。
2．示例
(1)萘：分子式為C10H8，結構簡式，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。
(2)蒽：分子式為C14H10，結構簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。
第四部分：核心素養對接高考
1．[2023年重慶高考真題]下列實驗操作和現象，得出的相應結論正確的是( )
選項 實驗操作 現象 結論
A 向盛有和的試管中分別滴加濃鹽酸 盛的試管中產生黃綠色氣體 氧化性：
B 向溶液中通入氣體 出現黑色沉淀(CuS) 酸性：
C 乙醇和濃硫酸共熱至，將產生的氣體通入溴水中 溴水褪色 乙烯發生了加成反應
D 向溶液中滴加溶液 出現黃色沉淀 發生了水解反應
A.A B.B C.C D.D
2．[2022年遼寧高考真題]下列關于苯乙炔（）的說法正確的是( )
A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應 D.可溶于水
3．[2023年河北高考真題]由下列實驗操作及現象，不能得出相應結論的是( )
選項 實驗操作及現象 結論
A 通入淀粉溶液中，溶液變藍 氧化性：
B 通入苯酚鈉溶液中，溶液變渾濁 酸性：碳酸>苯酚
C 通入品紅溶液中，溶液褪色 具有氧化性
D 通入滴有酚酞溶液的水中，溶液變紅 氨水顯堿性
A.A B.B C.C D.D
4．[2022年湖北高考真題]蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯誤的是( )
A.不能與溴水反應 B.可用作抗氧化劑
C.有特征紅外吸收峰 D.能與發生顯色反應
參考答案
第二部分：教材習題變式
1.答案：B
解析：2-甲基-4-乙基戊烷的碳骨架為，最長碳鏈應為6，屬于己烷，正確的名稱為2,4-二甲基己烷，A錯誤；2-甲基-3-丁炔的碳骨架為，編C號方法錯誤，正確的名稱為3-甲基1-丁炔，C錯誤；對二甲苯是習慣命名，不是系統命名，D錯誤。
2.答案：C
解析：烷烴命名時，要選最長的碳鏈為主鏈，故此烷烴的主鏈上有6個碳原子，為己烷；從離取代基近的一端開始給主鏈上的碳原子進行編號，而當兩端離取代基一樣近時，要使各取代基的位號之和最小，故名稱為3，3，4-三甲基己烷。
3.答案：D
解析：過程中，C元素的化合價升高，是還原劑，A正確；根據圖示，可循環利用，反應前后質量和化學性質不變，作催化劑，B正確；反應物和生成物中均不含有，所以是反應的中間體，C正確；分子中，碳碳雙鍵上的其中一個C原子上連接2個氫原子，故其不存在順反異構體，D錯誤。
4.答案：C
解析：該物質有兩種同分異構體，分別為正戊烷、異戊烷，A正確；題給物質與2-甲基丙烷均為烷烴，二者相差1個原子團，互為同系物，B正確；2-甲基丙烯與加成生成2-甲基丙烷，C錯誤；題給物質只有1種H，則核磁共振氫譜只有一組吸收峰，D正確。
5.答案：A
解析：實驗室用苯與液溴在催化作用下發生反應制取少量溴苯，苯與溴水不反應，不能達到實驗目的，A符合題意；苯與液溴發生取代反應生成溴苯和HBr氣體，用NaOH溶液可吸收HBr氣體，且該裝置可防倒吸，能達到實驗目的，B不符合題意；溴苯的密度比水的大，且不溶于水，水洗后分液可得到溴苯粗品，能達到實驗目的，C不符合題意；溴苯中混有苯，利用液體混合物各組分沸點不同，通過蒸餾可獲得溴苯，能達到實驗目的，D不符合題意。
6.答案：D
解析：石蠟油在二氧化錳催化條件下分解，儀器①是注射器，可控制石蠟油滴加的速率，A正確；裝置②增大了石蠟油分解后產生的乙烯等氣體與酸性高錳酸鉀溶液的接觸面積，同時可起到防倒吸的作用，B正確；實驗過程中，關閉，打開，石蠟油分解的產物含有乙烯等烴類物質，可以與裝置②中的酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使溶液顏色逐漸褪去，C正確；加熱一段時間后，關閉，打開，在③處點燃的氣體中含有乙烯等烴類物質，可看到明亮的火焰，并伴有黑煙，D錯誤。
7.答案：D
解析：以含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，從距官能團和支鏈最近碳原子開始編號，x的名稱是2-乙基-1,3,5-己三烯，A錯誤；x中有7種不同化學環境的氫原子，其一氯代物有7種，y中有8種不同化學環境的氫原子，其一氯代物有8種，B錯誤；z中除了碳碳雙鍵兩端的碳原子之外，其他碳原子均為雜化，故z中所有碳原子不可能均處于同一平面，C錯誤；x、y、z中均含有碳碳雙鍵故均可與溴的溶液反應，D正確。
8.答案：D
解析：丙烷的結構式：，1mol丙烷含10mol共價鍵，A正確；與的反應為取代反應，涉及C一H極性鍵的斷裂，也涉及Br一Br非極性鍵的斷裂，B正確；由圖像可看出的能量比的能量低，C正確；活化能小的反應快，，則生成速率：，D錯誤。
9.答案：C
解析：烴類只含有碳、氫兩種元素，“硫花”中含有硫元素，屬于烴的衍生物，A錯誤；根據硫原子形成2個化學鍵可知，“硫花”分子中不含氫原子，分子式為，B錯誤；“硫花”分子由多個共軛雙鍵的結構組成，所有原子共面，C正確；根據“硫花”的結構簡式可知，存在碳碳雙鍵，可發生加成反應，分子中不含H原子，不能發生取代反應，D錯誤。
10.答案：C
解析：a、b、c、d四種物質分子式均為，結構不同，它們互為同分異構體，故A正確；只有a物質不含有碳碳雙鍵，不能發生加成反應，故B正確；d物質分子中含有飽和碳原子，所有原子不處于同一平面，故C錯誤；a、c物質的一氯代物都只有一種，b物質的一氯代物有2種，d物質的一氯代物有3種，故D正確。
11.答案：B
解析：用飽和食鹽水代替蒸餾水制乙炔的目的是控制反應速率，避免反應過于劇烈，A錯誤；d裝置中溴水中的與乙炔發生加成反應，e裝置中酸性溶液與乙炔發生氧化還原反應，B正確；乙炔燃燒火焰明亮，但不呈淡藍色，C錯誤；乙炔的密度和空氣的密度接近，不能用排空氣法收集，D錯誤。
12.答案：B
解析：該有機物含有碳碳三鍵、碳碳雙鍵兩種官能團，A錯誤；與苯環直接相連的碳原子在苯環所在的平面上，與碳碳雙鍵相連的碳原子在碳碳雙鍵所在平面上，與碳碳三鍵相連的碳原子在一條直線上，單鍵可以繞鍵軸旋轉，根據三點確定一個平面的原則，該有機物分子中最多有14個碳原子在同一平面內，B正確，D錯誤；該有機物分子中最多4個碳原子共直線，C錯誤。
第四部分：核心素養對接高考
1．答案：A
解析：A.NiO（OH）與濃鹽酸發生氧化還原反應生成氯氣，與濃鹽酸發生中和反應，可知氧化性：，故A正確；
B.溶液中通入氣體，生成CuS沉淀和硫酸，CuS不溶于硫酸，不能比較的酸性強弱，故B錯誤；
C.生成的乙烯中可能混有二氧化硫，均與溴水反應，則溴水褪色，不能證明乙烯發生了加成反應，故C錯誤；
D.溶液中滴加溶液，生成沉淀，可知溶液促進的電離，則不能證明發生水解，故D錯誤；
故選：A。
2．答案：C
解析：
3．答案：C
解析：A.試紙變藍是因為和KI反應生成，方程式為，氧化性，故A正確；
B.通入苯酚鈉溶液中生成苯酚微溶物，，故B正確；
C.通入品紅溶液，不屬于因氧化性褪色，而是二氧化硫的漂白性，故C錯誤；
D.與水反應，溶液呈堿性，使酚酞變紅，故D正確；
故選：C。
4．答案：A
解析：

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