資源簡介

第一章 有機化合物的結構特點與研究方法—高二化學人教版（2019）期末復習知識大盤點
第一部分：學習目標整合
1.能依據有機化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、共價鍵的類型和共價鍵有機化合的極性，能依據碳骨架認識有機化合物的分類。
2.能辨識有機化合物分子中的官能團(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依據官能團認識有機化合物的分類。
3.能依據有機化合物分子的結構特點(官能團、化學鍵)，初步分析有機化合物的化學性質和有機反應規律，初步認識分子中基團之間存在相互影響，知道在一定條件下官能團可以相互轉化。
4.能辨識有機化合物的同分異構現象(碳架異構、位置異構和官能團異構)，能寫出符合特定條件的同分異構體。
5.能依據有機化合物分離和提純的原理，以及有機化合物自身的性質，選擇分離和提純的方法，并初步學會分離和提純的基本操作。
6.能說出測定有機化合物分子結構的常用儀器分析方法，能結合簡單的譜圖可替信息(質譜、核磁共振氫譜、紅外光譜)分析推斷有機化合物的分子結構。
第二部分：教材習題變式
1.某有機化合物的結構簡式如圖所示，它不具有的官能團是( )
A.碳碳雙鍵 B.酮羰基 C.羧基 D.酯基
2.對乙酰氨基酚（）別稱“撲熱息痛”，按官能團分類它屬于( )
A.酚類物質 B.氨基酸類物質
C.醇類物質 D.酯類物質
3.如圖是某有機物的質譜圖和核磁共振氫譜圖，其結構簡式為( )
A. B. C. D.HCOOH
4.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物。
下列說法錯誤的是( )
A.步驟（1）需要過濾裝置 B.步驟（2）需要用到分液漏斗
C.步驟（3）需要用到坩堝 D.步驟（4）需要蒸餾裝置
5.已知：將有機物完全燃燒生成和。將12.4 g該有機物的完全燃燒產物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8 g，再通過堿石灰，堿石灰增重17.6 g。下列說法不正確的是( )
A.該有機物的最簡式為
B.該有機物的分子式可能為
C.該有機物的分子式一定為
D.該有機物核磁共振氫譜中可能有2組吸收峰
6.某小組在實驗室研究一種有機物，按順序采取以下步驟確定其結構，采用的方法不正確的是( )
A.利用沸點不同蒸餾提純該有機物
B.利用燃燒法確定該有機物的實驗式為
C.利用核磁共振氫譜確定該有機物的相對分子質量為46
D.利用紅外光譜圖確定該有機物分子中含O—H鍵
7.有機物R的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯誤的是( )
A.若R的化學式為，則其結構簡式為
B.由核磁共振氫譜圖可知，該有機物分子中有3種不同化學環境的氫原子
C.由紅外光譜圖可知，該有機物中至少有3種不同的共價鍵
D.由R的核磁共振氫譜圖可知，其分子中不同化學環境的氫原子的個數比
8.已知化合物A與立方烷的分子結構相似，如圖：
則A的二氯代物數目為( )
A.3 B.4 C.5 D.6
9.下列關于丙炔（）的說法錯誤的是( )
A.丙炔分子中有6個σ鍵和2個π鍵
B.丙炔分子中碳原子采取和雜化
C.丙炔分子中存在非極性鍵和極性鍵
D.丙炔分子中最多有5個原子在同一平面上
10.回答下列問題。
（1）①丙烷沒有同分異構體，其一氯代物有_______種，二氯代物有_______種。
②丁烷有_______種同分異構體，其一氯代物有_______種。
③戊烷有_______種同分異構體，其一氯代物有_______種。
④屬于羧酸的結構有_______種，其結構簡式分別為_______；屬于酯的結構有____種，其結構簡式分別為__________。
（2）①含苯環的同分異構體有_______種，其結構簡式分別為_______。
②的同分異構體中含有苯環的有_______種，其中核磁共振氫譜中出現四組峰的有_______種。
11.青蒿素是烴的含氧衍生物，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶，在水中幾乎不溶，熔點為156~157 ℃，熱穩定性差，青蒿素是高效的抗瘧藥。已知：乙醚的沸點為35 ℃。從青蒿中提取青蒿素的方法主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工藝如下：
請回答下列問題。
（1）操作Ⅱ的名稱是______________。
（2）操作Ⅲ的主要過程可能是_________（填字母）。
A.加水溶解，蒸發濃縮、冷卻結晶
B.加95%的乙醇，濃縮、結晶、過濾
C.加入乙醚進行萃取分液
（3）用下列實驗裝置測定青蒿素分子式的方法如下：
將28.2 g青蒿素樣品放在裝置C的硬質玻璃管中，緩緩通入空氣數分鐘后，再充分加熱，精確測定裝置E和裝置F實驗前后的質量，根據所測數據計算。
①裝置D的作用是___________，裝置E中吸收的物質是___________，裝置F中盛放的物質是___________。
②該實驗裝置可能會產生誤差，造成測定含氧量偏低，改進方法是___________。
③用合理改進后的裝置進行實驗，稱得：
裝置 實驗前/g 試驗后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
測得青蒿素的實驗式是___________。
第三部分：重難知識易混易錯
重難點1有機化合物的分類方法
1、依據碳骨架分類
2、依據官能團分類
類別 官能團 代表物
結構 名稱
烴 烷烴 —— —— CH4甲烷
烯烴 碳碳雙鍵 CH2=CH2 乙烯
炔烴 —C≡C— 碳碳三鍵 CH≡CH 乙炔
芳香烴 —— —— 苯
烴的衍生物 鹵代烴 碳鹵鍵 CH3CH2Br 溴乙烷
醇 —OH 羥基 CH3CH2OH 乙醇
酚 —OH 羥基 苯酚
醚 醚鍵 CH3CH2OCH2CH3乙醚
醛 醛基 乙醛
酮 羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
續表
類別 官能團 代表物
結構 名稱
烴的衍生物 酯 酯基 乙酸乙酯
胺 —NH2 氨基 CH3NH2甲胺
酰胺 酰胺基 CH3CONH2乙酰胺
重難點2有機化合物中的共價鍵
1、按不同的分類依據，共價鍵可分為不同的類型共價鍵
2、有機化合物中共價鍵的形成、類型和空間結構
與碳原子相連的原子數 結構示意 碳原子的雜化方式 碳原子的成鍵方式 碳原子與相鄰原子形成的結構單元的空間結構
4 sp3 σ鍵 四面體形
3 sp2 σ鍵、π鍵 平面三角形
2 sp σ鍵、π鍵 直線形
化學鍵：共價鍵的類型和極性對有機化合物的化學性質有很大影響，不同基團的相互作用也會影響共價鍵的極性。
重難點3有機化合物的同分異構現象
1、同分異構現象
2、同分異構體的書寫規律：
⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規律：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。
⑵ 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、官能團異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→官能團異構。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。
重難點4研究有機化合物的一般步驟和方法
下面是研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：
1、分離、提純
（1）蒸餾
蒸餾是分離、提純液態有機物的常用方法，當液態有機物含有少量雜質，而且該有機物熱穩定性較強，與雜質的沸點相差較大時（一般約大于30℃），就可以用蒸餾法提純此液態有機物
（2）重結晶
重結晶的首要工作是選擇適當的溶劑，要求該溶劑：
（1）雜質在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶折出，等等.
（3）萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取，液—液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程，液—液萃取是分離、提純有機物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機溶劑從水中萃取有機物，常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等，固—液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程，在實驗室和工廠中用專用的儀器和設備進行這一操作.
分離、提純后的有機物經過純度鑒定后，可用于進行元素組成的分析、相對分子質量的測定和分子結構的鑒定.。
2、元素分析與相對分子質量的測定
（1）元素分析
元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式。
第四部分：核心素養對接高考
1．[2022年天津高考真題]下列物質沸點的比較，正確的是( )
A. B.HF>HCl
C. D.
2．[2023年湖北高考真題]下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是( )
（R為烴基或氫）
A.能與水反應生成
B.可與反應生成
C.水解生成
D.中存在具有分子內氫鍵的異構體
3．[2022年浙江高考真題]下列說法不正確的是( )
A.乙醇和丙三醇互為同系物
B.和互為同位素
C.和互為同素異形體
D.丙酮（）和環氧丙烷（）互為同分異構體
4．[2022年山東高考真題]已知苯胺（液體）、苯甲酸（固體）微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是( )
A.苯胺既可與鹽酸也可與溶液反應
B.由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得
D.①、②、③均為兩相混合體系
5．[2022年天津高考真題]下列敘述錯誤的是( )
A.是極性分子 B.原子的中子數為10
C.與互為同素異形體 D.和互為同系物
6．[2022年浙江高考真題]下列說法不正確的是( )
A.和互為同位素 B.和納米碳管互為同素異形體
C.和互為同分異構體 D.和一定互為同系物
參考答案
第二部分：教材習題變式
1.答案：D
解析：根據該有機物的結構簡式可知，該物質中含有的官能團為酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和酮羰基，不具有酯基。故選D。
2.答案：A
解析：羥基直接連在苯環上，屬于酚類，A正確，C錯誤；沒有羧基，B錯誤；沒有酯基，D錯誤。
3.答案：A
解析：質譜圖中最大質荷比為該有機物的相對分子質量，觀察質譜圖可知，該有機物的相對分子質量為46；核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰，說明該有機物中有3種不同化學環境的氫原子。的相對分子質量為46，有3種不同化學環境的氫原子，A正確；的相對分子質量為44，有2種不同化學環境的氫原子，B錯誤；的相對分子質量為74，有3種不同化學環境的氫原子，C錯誤；HCOOH的相對分子質量為46，有2種不同化學環境的氫原子，D錯誤。
4.答案：C
解析：步驟（1）是分離固液混合物，其操作為過濾，A項正確；步驟（2）是分離互不相溶的液體混合物，需進行分液，要用到分液漏斗，B項正確；步驟（3）是從溶液中得到固體，操作為結晶，不需要坩堝，C項錯誤；步驟（4）是采用蒸餾的方法從有機層中得到甲苯，D項正確。
5.答案：B
解析：濃硫酸增重10.8 g為水的質量，，，，堿石灰增重17.6 g為的質量，，，，則該有機物為含氧衍生物，，，，故該有機物的最簡式為。根據分析可知，該有機物的最簡式為，A正確；該有機物的分子中只含有C、H、O三種元素，H原子數只能為偶數，其分子式不可能為，B錯誤；設該有機物的分子式為，當n=2時，得到的分子式中H原子已經達到飽和，所以該有機物的分子式為，C正確；若該有機物為乙二醇（），分子中有2種不同化學環境的氫原子，則其核磁共振氫譜中有2組吸收峰，D正確。
6.答案：C
解析：用質譜法確定有機物的相對分子質量，C錯誤。
7.答案：A
解析：中只有1種化學環境的氫原子，R的核磁共振氫譜中有3組吸收峰，若R的化學式為，則其結構簡式不可能為，A錯誤；R的核磁共振氫譜圖中有3組吸收峰，則該有機物分子中有3種不同化學環境的氫原子，B正確；由紅外光譜圖可知，該有機物中含有O—H鍵、C—H鍵、C—O鍵，則至少有3種不同的共價鍵，C正確；核磁共振氫譜中峰面積之比等于不同化學環境的H原子數目之比，故由核磁共振氫譜可知其分子中不同化學環境的氫原子的個數比，D正確。
8.答案：B
解析：2個Cl原子取代化合物A中的2個氫原子的情況分別如下：取代2個C上的H，取代2個Si上的H，取代相鄰C和Si上的H，取代體對角線上的C和Si上的H，故化合物A的二氯代物共有4種。
9.答案：B
解析：一個碳碳三鍵中含有1個σ鍵和2個π鍵，丙炔分子含有4個C—Hσ鍵和2個碳碳σ鍵，共有6個σ鍵和2個π鍵，A正確；形成4個單鍵的C原子采取雜化，碳碳三鍵上的C原子采取sp雜化，沒有采取雜化的C原子，B錯誤；C—C鍵為非極性鍵，C—H鍵為極性鍵，C正確；碳碳三鍵為直線形結構，甲基為四面體形結構，如圖中結構所示，丙炔分子中最多有5個原子在同一平面上，D正確。
10.答案：（1）①2；4②2；4③3；8④2；、；4；
（2）①4；②4；2
解析：限定范圍的同分異構體的書寫，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構體的結構特點，通過對比聯想找出書寫規律，同時注意碳的四價原則和官能團位置的要求。
11.答案：（1）蒸餾
（2）B
（3）①將可能生成的CO氧化為；（或水蒸氣）；堿石灰
②在裝置F后連接一個防止空氣中的和水蒸氣進入F的裝置
③
解析：（1）用乙醚對青蒿素進行浸取后，過濾，得到提取液和殘渣，乙醚的沸點為35 ℃，青蒿素的沸點較高，通過對提取液進行蒸餾，可得乙醚和青蒿素的粗品，則操作Ⅱ的名稱是蒸餾。
（2）青蒿素不溶于水，A錯誤；青蒿素可溶于乙醇，向粗品中加95%的乙醇，濃縮、結晶、過濾可得較純的青蒿素，B正確；青蒿素可溶于乙醚，加入乙醚萃取分液，得到的還是混合物，C錯誤。
（3）為了能準確測定青蒿素完全反應生成的和的質量，實驗前應通入除去和的空氣，防止干擾實驗，裝置E和裝置F分別用于吸收生成的和，應先吸收后吸收，所以裝置E中物質為無水或，裝置F中物質為堿石灰，且在裝置F后應再連接一個裝置，防止外界空氣中的和進入裝置F中。①根據上面的分析可知，裝置D的作用是將不完全反應生成的CO氧化為，裝置E的作用是吸收或水蒸氣，裝置F中盛放的物質是堿石灰。
②該實驗裝置可能會造成測定含氧量偏低，說明裝置F測得的碳元素的質量偏高，改進方法是在裝置F后連接一個裝有堿石灰的干燥管或U形管，防止空氣中的和水蒸氣進入裝置F中。
③由測得數據可知，，則，，則，所以青蒿素中含有的，，則青蒿素的實驗式是。
第四部分：核心素養對接高考
1．答案：B
解析：均為分子晶體，的相對分子質量大，范德華力大，沸點高，故沸點：，A項錯誤；HF、HCl均為分子晶體，HF分子間能形成氫鍵，HCl分子間為范德華力，故沸點：HF>HCl，B項正確；均為分子晶體，的相對分子質量大，范德華力大，沸點高，故沸點：，C項錯誤；烷烴均為分子晶體，碳原子數相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低，故沸點：<，D項錯誤。
2．答案：B
解析：由題中反應可知，同一個C原子上同時連有碳碳雙鍵和羥基時會發生互變異構。與水發生加成反應生成的發生互變異構后生成了乙醛，A不符合題意；和氫氣發生加成反應直接生成，不涉及互變異構，B符合題意；水解產生的發生互變異構后生成，C不符合題意；含有酮式結構，圖中所示部分發生互變異構后產生的羥基與另一個O形成了分子內氫鍵，D不符合題意。
3．答案：A
解析：同系物是指結構相似、分子組成相差一個或若干個“”原子團的有機化合物，乙醇中含有一個羥基，丙三醇中含有三個羥基，二者結構不相似，不互為同系物，A項錯誤；同位素是指質子數相同中子數不同的不同核素，和互為同位素，B項正確；同素異形體是指同一種元素形成的不同單質，和互為同素異形體，C項正確；同分異構體是指分子式相同而結構不同的化合物，丙酮和環氧丙烷分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D項正確。
4．答案：C
解析：本題考查有機物的分離。苯胺含，能與鹽酸反應，不能與氫氧化鈉反應，A項錯誤；由題意知，苯胺（液體）與鹽酸反應生成苯胺鹽酸鹽進入水相Ⅰ，然后與氫氧化鈉反應生成苯胺，①是分液操作，有機相Ⅱ主要是甲苯和苯甲酸，苯甲酸與碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉，②是分液操作，得到甲苯，水相Ⅱ是苯甲酸鈉溶液，與鹽酸反應生成苯甲酸，③是重結晶、過濾、洗滌等操作，得到苯甲酸，B項錯誤，C項正確；綜上所述，①②③均為一相體系，D項錯誤。
5．答案：D
解析：為V形結構，正負電荷中心不重合，為極性分子，A項正確；原子的中子數為，B項正確；為氧元素的兩種不同單質，互為同素異形體，C項正確；屬于酚，屬于醇，二者不互為同系物，D項錯誤。
6．答案：D
解析：本題考查同位素、同素異形體、同分異構體、同系物的辨別。
選項 正誤 原因
A √ 和是質子數相同、中子數不同的原子，互為同位素
B √ 和納米碳管是由碳元素組成的不同單質，互為同素異形體
C √ 和的分子式相同、結構不同，互為同分異構體
D × 和可能為烯烴或環烷烴，所以不一定是同系物

展開更多......

收起↑