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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
單元專項提升
1.脂環化合物與芳香化合物，醇與酚的區別
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1.芳香化合物是指含有苯環或其他芳香環(如萘環)的化合物；脂環化合物是指碳原子之間連接成環狀且不是芳香環的化合物，如環己烯()、環戊烷()等。
2.醇和酚的官能團均為羥基(—OH)，區別在于羥基是否與苯環直接相連。羥基與苯環直接相連的有機物屬于酚；羥基與鏈烴基、脂環烷基、苯環側鏈相連形成的有機物均為醇。如：為酚類，而為醇類。
3.脂環化合物與芳香化合物的主要區別在于是否含有苯環等芳香環；醇與酚的區別在于羥基是否與苯環直接相連。
【例題】
1．下列對有機化合物的分類結果正確的是
A．CH2=CH2、、同屬于脂肪烴 B．、、同屬于芳香烴
C．CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴 D．、、同屬于脂環烴
2．下列物質的類別與所含官能團都正確的是
A．酚類-OH B．醛類-CHO
C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚類
2. 根、基、原子團和官能團的比較
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四異 根 基 原子團 官能團
定義 帶電的原子或原子團 分子中失去中性原子或原子團剩余的部分 多原子組成的根或基 決定有機物化學特性的原子或原子團
電性 帶電 中性不帶電 帶電或中性 中性不帶電
存在 可以穩定存在 不能穩定存在 若是根，可以穩定存在；若是基，不能穩定存在 不能穩定存在
實例 Na+、、 —CH3、—OH 、—OH —OH、—CHO等
聯系 官能團是基團，但基團不一定是官能團，如甲基(—CH3)是基團，但不是官能團。根的基團間可以相互轉化，如OH-失去1個電子可以轉化為—OH(羥基)，而—OH得到1個電子可以轉化為OH-
【例題】
3．下列化學用語表達正確的是
A．羥基的電子式 B．氨基的結構簡式 -NH2
C．醛基的結構簡式 -COH D．碳碳雙鍵的結構式 C=C
3.同系物的判斷方法
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(1)同系物必須為同一類物質，符合同一通式，
但通式相同的物質，不一定互為同系物。如C2H4和C3H6，后者若為環丙烷則不是C2H4的同系物，因為二者結構不相似，不是同一類物質。
(2)同屬一大類的物質，不一定互為同系物。如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類，但二者結構不相似，所以不是同系物。
(3)官能團相同的物質，不一定互為同系物。如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基，但二者的羥基數目不同，因此二者不是同系物。
(4)同系物結構相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3與，雖然結構不完全相同但兩者碳原子間均以單鍵相連成鏈狀，結構仍相似，屬同系物。
(5)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，但結構不同，不屬于同類有機物，所以仍不能互稱同系物。
如：與。
(6)同系物化學式和相對分子質量都不可能相同，要注意同分異構體不是同系物。如：CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它們的分子式同為C12H26，可快速判斷它們不是同系物，是同分異構體。
【例題】
4．下列各組物質中，一定屬于同系物的是
A．異丁烷、新戊烷 B．、
C． D．、
4.常見有機物的提純方法對比
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提純混有雜質的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分離，分離、提純有機物的常用方法有蒸餾、重結晶、萃取、色譜法等。
實驗方法 實驗原理 實驗相關內容
蒸餾 利用有機物與雜質沸點的差異(一般約大于30℃)，將有機物蒸出，然后冷卻得到產品 蒸餾操作時需注意兩點：①溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處；②冷凝管中水的流向與蒸氣在冷凝管中的流向相反
重結晶 利用有機物與雜質在溶劑中溶解度的不同，使有機物多次從溶液中析出的過程 重結晶可分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶三個步驟，其首要工作是選擇合適的溶劑，要求：①雜質在此溶劑中溶解度很大或很小，易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大
萃取 液液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。固液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程 分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，應從下口將下層液體放出，并及時關閉活塞，上層液體從上口倒出
色譜法 利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法 常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
特別提示：(1)蒸餾是物理變化。
(2)蒸餾時接收汽凝液的容器應用小口容器(如錐形瓶)，以減少汽凝液的揮發。
(3)萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經過充分振蕩后再靜置分層。
【例題】
5．為提純下列物質(括號內為雜質)，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是
選項 A B C D
被提純物質 乙醇(水) 溴(水) 乙烷(乙烯) 苯甲酸(氯化鈉)
除雜試劑 無 乙醇 酸性高錳酸鉀溶液 水
分離方法 蒸餾 萃取 洗氣 重結晶
A．A B．B C．C D．D
5.同位素、同系物、同分異構體、同素異形體、同種物質的比較
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定義 分子式 結構 性質
同位素 質子數相同，中子數不同的同一元素的不同原子 原子符號表示不同，如：、、、、 電子層結構相同，原子核結構不同 物理性質不同，化學性質相同
同素異形體 同一種元素組成的不同單質 元素符號表示相同，分子式可不同。如：O2和O3(臭氧) 單質的組成與結構不同 物理性質不同，化學性質基本上相同
同系物 結構相似，分子組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物 不同 相似 物理性質不同，化學性質相似
同分異構體 分子式相同，分子結構不同的化合物 相同 不同 物理性質不同，化學性質不一定相同
同種物質 分子式和結構式都相同的物質 相同 相同 相同
【例題】
6．下列說法正確的是
A．和互為同系物
B．和互為同素異形體
C．與互為同位素
D．和互為同分異構體
6.同分異構體的書寫方法
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同分異構現象是指具有相同的分子式但具有不同結構的現象。如果具有相同的最簡式、相同的相對分子質量，則分子式相同。相同的分子式必有相同的相對分子質量，但相對分子質量相同，分子式不一定相同，如C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。
1.同分異構現象。
①碳鏈異構——碳原子連接順序不同；
②位置異構——官能團位置不同；
③官能團異構——官能團不同。
2.同分異構體的書寫方法。
“兩注意、三原則、四順序”
兩注意：找準主鏈和找出中心對稱線。
三原則：互補性、對稱性、有序性原則。
四順序：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對、鄰到間。
3.同分異構體的考查題型。
對同分異構體的考查，題目類型多變。常見的有：
①判斷取代產物的同分異構體種類的數目。
②限定范圍書寫或補寫同分異構體的結構簡式。
③在給定的多種結構簡式中，判斷哪些互為同分異構體。
解同分異構體題目的方法很多，主要是看清題給條件和題目要求。解上述第①種題型的方法是要分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數，即等效氫法。“等效氫原子”的判斷有如下三條原則：
a．同一碳原子上的H原子等效，例如：CH4的一氯取代物只有一種。
b．同一碳原子所連甲基上的H原子等效。
例如：中2號碳原子上的兩個—CH3上的H原子等效，與為同種結構。
c．處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。例如：中2、3號碳原子上的H原子等效。
解上述第②種題型時，要看清所限范圍。如符合分子式為C4H8的同分異構體有多種，有烯烴，有環烷烴，是寫出所有的還是只寫出屬于烯烴的，一定要看清題目所限范圍；同時還要注意碳四價原則和官能團存在位置的要求，如的一溴代物是苯環上的還是側鏈上的，要求不同，同分異構體數目亦不同。解上述第③種題型時，應先看清分子式是否相同，再看結構是否相同。對結構不同的要從兩個方面考慮：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。
【例題】
7．金剛烷的分子立體結構如圖所示。金剛烷的一氯一溴代物有（ ）種
A．7 B．8 C．9 D．10
7.有機物分子式的確定方法
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1.有機物組成元素的判斷：一般來說，有機物完全燃燒后各元素對應的產物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，某有機物完全燃燒后若產物只有CO2和H2O，則其組成元素為C、H或C、H、O。欲判斷該有機物是否含氧元素，首先應求出產物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將C、H的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物中不含氧；否則，原有機物的組成中含氧。
2.確定分子式的方法
①實驗式法：實驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數目最簡整數比的式子，實驗式又叫最簡式。
由各元素的質量分數→求各元素的原子個數之比(實驗式)分子式。
②物質的量關系法：由密度或其他條件→求摩爾質量→求1 mo1分子中所含元素原子的物質的量→求分子式。
③化學方程式法(代數法)：利用化學方程式→題干要求→列方程組→求解未知數值→求分子式。
④通式法：題干要求或物質性質類別及組成通式n值→分子式。
【例題】
8．0.1mol某有機物X在氧氣中完全燃燒后生成可4.48LCO2(標況)和3.6gH2O。則該有機物可能是
A．CH4 B．C6H6 C．C2H6O D．C2H4O2
試卷第1頁，共3頁
試卷第1頁，共3頁
參考答案：
1．D
【詳解】
A．屬于芳香烴，A錯誤；
B．、同屬于脂環烴，B錯誤；
C．CH≡CH屬于炔烴，C錯誤；
D．、、同屬于脂環烴，D正確；
故選D。
2．C
【詳解】
A．，醇類，官能團為-OH，A錯誤；
B．，酯類，官能團為-COO-，B錯誤；
C．，羧酸，官能團為-COOH，C正確；
D．CH3OCH3，醚類,官能團為醚鍵：-O-（與氧原子直接相連的原子為碳原子），D錯誤；
故選C。
3．B
【詳解】A．羥基的結構式為-O-H，電子式為，為OH-的電子式，A不正確；
B．氨基是氨分子(NH3)中去掉1個氫原子后生成的，結構簡式為-NH2，B正確；
C．乙醛CH3CHO的官能團為醛基，則醛基的結構簡式為-CHO，C不正確；
D．乙烯分子中含有碳碳雙鍵，則碳碳雙鍵的結構式為，D不正確；
故選B。
4．A
【詳解】A．異丁烷、新戊烷均屬于鏈狀烷烴，結構相似，分子組成相差1個CH2原子團，互為同系物，A正確；
B．、官能團不同，即結構不相似，不屬于同系物，B錯誤；
C．結構不相似，不屬于同系物，C錯誤；
D．具體結構未知，與不一定屬于同系物，D錯誤；
故選A。
5．D
【詳解】A．乙醇中混有少量水，應先加入生石灰，然后蒸餾，A不正確；
B．從溴水中提取溴單質，可加入不溶于水的萃取劑，萃取后分液，而乙醇與水互溶，不能作萃取劑，B不正確；
C．乙烷中混有乙烯，應將混合氣通入溴水中進行洗氣，若將混合氣通入酸性高錳酸鉀溶液中，則乙烯被氧化為二氧化碳，仍將混入乙烷中，C不正確；
D．苯甲酸中混入氯化鈉，將混合物溶于較高溫度下的水中，再降低溫度，讓苯甲酸結晶析出，氯化鈉仍留在母液中，D正確；
故選D。
6．A
【詳解】A．和是結構相似的烷烴，互為同系物，故A正確；
B．和都為氫氣，為同一種物質，故B錯誤；
C．與質子數不同，不互為同位素，故C錯誤；
D．甲烷為正四面體結構，所以和為同一物質，故D錯誤；
故答案為：A。
7．B
【分析】根據有機物的氫環境數目和對稱性回答問題。
【詳解】根據金剛烷的立體結構可知，其為三環結構，每個環上有兩種氫原子環境。氯原子、溴原子在同一個碳原子上，只能代替-CH2-上的氫，只有1種可能性；氯原子、溴原子在不同的碳原子上，可固定氯代替-CH2-上的氫，溴原子代替同環的鄰、間、對位和不同環的-CH2-上的氫，有4種可能性；可固定氯原子代替-CH-上的氫，溴原子在同環的鄰、間、對位上，這種可能性有3種，共8種。
答案為B。
8．D
【詳解】0.1mol某有機物X在氧氣中完全燃燒后生成4.48LCO2是0.2mol、3.6gH2O為0.2mol，根據原子守恒可知，1分子中含有2個碳原子、4個氫原子，所以答案選D。
答案第1頁，共2頁
答案第1頁，共2頁

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