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第三章 烴的衍生物
單元專項提升
1.鹵代烴的物理化學性質
點撥：
1.烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物叫做鹵代烴。
2.鹵代烴有多種分類方法。根據分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴等；根據分子中鹵素原子的多少可分為一鹵代烴和多鹵代烴；根據分子中烴基的不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。
3.鹵代烴的物理性質
(1)常溫下，鹵代烴中除少數為氣體外，大多為液體或固體。
(2)所有鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數有機溶劑。某些鹵代烴是很好的有機溶劑。
(3)鹵代烴的同系物的沸點隨烴基中碳原子數的增加而升高，且均高于相應烷烴。
(4)鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。
(5)同一烴基的不同鹵代烴的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。如：沸點：RF＜RCl＜RBr＜RI。
(6)鹵代烴的同系物的密度隨碳原子數的增加而降低，且密度均比相應的烷烴密度大；鹵代烴的同分異構體的密度隨分子中支鏈的增加而降低。
4.鹵代烴的化學性質
鹵代烴的化學性質一般比烴活潑，能發生許多化學反應，如取代反應、消去反應等，從而轉化為各種其他類型的化合物。
(1)取代反應
R—X+H2OR—OH+HX或R—X+NaOHR—OH+NaX
(2)消去反應
注意：若與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上都有氫原子，則可能有多種消去方式，如：在發生消去反應時，生成物可能為或。
【例題】
1．CH3-CH=CH-Cl能發生：①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀褪色⑥與AgNO3生成白色沉淀⑦聚合反應
A．以上反應均可發生 B．只有⑦不能發生
C．只有⑥不能發生 D．只有②不能發生
2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法
點撥：
1.實驗原理
R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOH=NaX+H2O
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根據沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定是何種鹵族元素(Cl、Br、I)。
2.實驗步驟
①取少量鹵代烴；②加入NaOH水溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。
3.實驗說明
①加熱是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。
②加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應產生沉淀，影響對實驗現象的觀察和AgX沉淀的質量；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的關系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關系來進行定量測定鹵代烴。
【例題】
2．要檢驗溴乙烷中的溴元素，下列實驗方法正確的是
A．加入新制的氯水振蕩，再加入少量CCl4振蕩，觀察下層是否變為橙紅色
B．加入硝酸銀溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成
3.鹵代烴的水解反應與消去反應的比較
點撥：
鹵代烴的水解反應與消去反應的比較(見下表)。
比較項目 水解反應 消去反應
鹵代烴結構特點 一般是一個碳原子上只有一個—X 與—X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子
反應實質 —X被—OH取代 從碳鏈上脫去HX分子
反應條件 NaOH的水溶液，常溫或加熱 NaOH的醇溶液，加熱
反應特點 有機物碳架結構不變，—X變為—OH，無副反應 有機物碳架結構不變，可能有副反應
示例 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
【例題】
3．下列化合物，在一定條件下既能發生水解反應，又能發生消去反應，且消去產物不止一種的是
A． B．
C． D．
4.醇的命名
點撥：
1.將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇。
2.從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
3.羥基的位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”“三”等表示。
如：
特點提示：因同一個碳原子上連有2個或2個以上的—OH是不穩定的，因此書寫醇的同分異構體時應避免寫出同一碳原子上連2個或2個以上—OH的情況。
【例題】
4．對某一醇類作系統命名，其中正確的是
A．1，1—二甲基—3—丙醇 B．2—甲基—4—戊醇
C．3—甲基—2—丁醇 D．3，3—二甲基—1—丁醇
5.醇的物理化學性質
點撥：
1.醇的定義：醇是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物?！狾H是醇類物質的官能團。
2.醇的分類：根據醇分子中含有的醇羥基的數目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個和兩個以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。
3.醇的通式：一元醇的分子通式為R—OH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1—OH。碳原子數相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構體。
4.醇的物理性質
(1)低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的辛辣氣味。
(2)常溫常壓下，碳原子數為1～3的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數為4～11的醇為油狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數為12以上的高級醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。
(3)醇的沸點隨分子中碳原子數的增加而升高，且相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴的沸點。
(4)醇的密度比水的密度小。
5.醇的化學性質
醇發生的反應主要涉及分子中的C—O鍵和H—O鍵：斷裂C—O鍵脫掉羥基，發生取代反應和消去反應；斷裂H—O鍵脫掉氫原子，發生取代反應。此外醇還能發生氧化反應。
(1)消去反應
(2)取代反應
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
此外醇與羧酸的反應也屬于取代反應
(3)氧化反應
①大多數醇能燃燒生成CO2和H2O。
CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1)H2O
②在Cu作催化劑時醇能被氧氣氧化為醛或酮。
③醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段，
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
【例題】
5．下列物質既能發生消去反應生成相應的烯烴，不能氧化生成相應醛的是
A．CH3 OH B．CH3CH2CH2OH
C． D．
6.酚的物理化學性質
點撥：
1.苯酚的結構
分子中羥基與苯環(或其他芳香環)上的碳原子直接相連的有機化合物稱為酚。最簡單的酚是苯酚。
苯酚的分子式為C6H6O，結構簡式為、或C6H5OH。
苯酚中至少有12個原子處于同一平面上，是極性分子。
2.苯酚的物理性質
純凈的苯酚是無色晶體，暴露在空氣中會因部分氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊氣味，熔點43℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。常溫下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3g)，當溫度高于65℃時，能與水混溶。
苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。
3.酚的化學性質及用途
(1)苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸，能與NaOH溶液發生中和反應。
注意：苯酚、H2CO3、的酸性強弱順序為：
H2CO3>>
因此苯酚能與Na2CO3發生反應，且苯酚鈉與CO2、H2O反應時，無論CO2是否過量，均生成NaHCO3，而不會生成Na2CO3。
(2)取代反應
苯酚可與鹵素單質、硝酸、硫酸等發生取代反應。
苯酚能與濃溴水反應生成不溶于水的白色沉淀(2，4，6-三溴苯酚)，此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時立即變成紫色。本反應也可用于鑒定酚的存在。
【例題】
6．某品牌的家用消毒劑其有效成分為對氯間二甲苯酚（結構簡式如下圖所示），可以殺滅常見的病毒與細菌。下面有關該物質的說法正確的是
A．該物質的分子式是C8H10ClO
B．1mol該物質最多可以與2mol NaOH反應
C．1mol該物質可以與2molBr2發生取代反應
D．該物質可以發生加成、取代、消去、氧化等反應
7.醇與酚的比較
點撥：
類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚
實例 CH3CH2OH
官能團 醇羥基(—OH) 醇羥基(—OH) 酚羥基(—OH)
結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環側鏈的碳原子相連 —OH與苯環直接相連
主要化學性質 ①與鈉反應；②取代反應；③脫水反應；④氧化反應；⑤酯化反應 ①弱酸性；②取代反應；③顯色反應；④加成反應；⑤與鈉反應；⑥氧化反應；⑦縮聚反應
特性 灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(醛或酮) 與FeCl3溶液反應顯紫色
注意：屬于酚類，屬于芳香醇類，盡管兩者在組成上相差一個“CH2”原子團，但兩者并不是同系物關系。
【例題】
7．下列有機化合物的性質能體現是羥基對苯環產生影響的是
A．苯酚溶液顯弱酸性
B．苯酚比苯容易發生溴代反應
C．苯酚能與氫氧化鈉溶液反應，而苯甲醇不能
D．苯酚和乙醇在60℃的水浴中，分別加入金屬鈉，苯酚中明顯反應劇烈
8.醛和酮的物理化學性質
點撥：
1.醛的組成和結構
(1)醛是由烴基(或H)與醛基()相連而構成的化合物。醛類的官能團是醛基，醛基可寫成或—CHO，但不能寫成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。
(2)醛類按所含醛基的數目可分為一元醛、二元醛和多元醛等。
2.醛的分子通式
一元醛的通式為R—CHO，飽和一元脂肪醛的通式為CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體。
3.醛的物理性質
醛類除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體。醛類的熔、沸點隨分子中碳原子數的增加而逐漸升高。
4.醛的化學性質
醛類的化學性質主要由醛基(—CHO)來決定，如乙醛的加成反應和氧化反應就都發生在醛基上。
(1)加成反應
醛基上的C=O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應，但不與Br2加成，這一點與C=C鍵的加成不同。其加成通式為：
醛的催化加氫反應也是它的還原反應；
在有機合成中可利用該反應增長碳鏈；
(2)氧化反應
①易燃燒
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反應又稱銀鏡反應，常用來檢驗醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
該反應生成了磚紅色的Cu2O沉淀，也可用來檢驗醛基。
④醛類也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化。
5.酮的組成與結構
(1)酮是兩個烴基與羰基()碳原子相連而成的化合物。
(2)酮的通式為，其官能團為羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體。
6.酮的主要化學性質
酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應(這一點與醛類性質相似)，酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化(這一點與醛類性質不同)，據此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區分醛和酮。
【例題】
8．已知檸檬醛的結構簡式為：
根據科學的知識判斷，下列說法不正確的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發生銀鏡反應
C．與乙醛互為同系物
D．1mol檸檬醛與足量H2加成后得到分子式為C10H20O的醇
9.羧酸的物理化學性質
點撥：
1.羧酸的組成和結構
(1)羧酸是由烴基(或H)與羧基相連組成的有機化合物。羧基()是羧酸的官能團。
(2)羧酸有不同的分類方法：
2.羧酸的分子通式
一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構體。
3.羧酸的主要性質
(1)羧酸的沸點比相應的醇的沸點高；碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。
(2)羧酸的化學性質
①弱酸性
由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3→RCOONH4
常見的一元羧酸的酸性強弱順序為：
②酯化反應
注意：可以用同位素示蹤法證實酯化反應過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯。
無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2→C2H5—O—NO2+H2O(硝酸乙酯)
③-H被取代的反應
通過羧酸-H的取代反應，可以合成鹵代羧酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
④還原反應
由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發生加成反應，但在特殊試劑(如LiAlH4)的作用下，可將羧基還原為醇羥基。
RCOOHRCH2OH
有機化學上可用此反應實現羧酸向醇的轉化。
4.羧酸的命名
(1)選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱某酸；
(2)從羧基開始給主鏈碳原子編號；
(3)在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。
如：
【例題】
9．蘋果酸的結構簡式為，下列說法正確的是
A．蘋果酸中能發生酯化反應的官能團有2種
B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發生中和反應
C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應生成1molH2
D．與蘋果酸互為同分異構體
10.酯的物理化學性質
點撥：
1.酯的組成和結構
酯是羧酸分子中羧基上的羥基(—OH)被烴氧基(—OR＇)取代后的產物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；?)和烴氧基(—OR＇)相連構成。
2.酯的分子通式
酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2.分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構體。
3.酯的物理性質
酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。
4.酯的化學性質
(1)酯的水解
在有酸或堿存在的條件下，酯能發生水解反應，生成相應的酸和醇。
在酸存在下酯的水解是可逆的；在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應。
(2)酯的醇解
在酸或醇的催化下，酯還可以發生醇解反應。
酯的醇解又稱酯交換反應，在有機合成中有重要用途。
5.酯的制取
下面簡單介紹乙酸乙酯的實驗室制法。
(1)反應原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。
(2)反應原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)反應裝置：試管、酒精燈。
(4)實驗方法：在一支試管里先加入3mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，按下圖連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。
(5)注意事項：
①實驗中濃硫酸起催化劑和脫水劑作用。
②盛反應混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。
③導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發生倒吸。
④實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產率。
⑤飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度，以利于分層。
⑥不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。
【例題】
10．某有機物的結構為，下列有關說法正確的是
A．1 mol該物質與足量濃溴水反應，最多消耗2 molBr2
B．1mol該物質最多能與2mol NaOH反應
C．1 mol該物質最多能與3 mol H2加成
D．該物質的核磁共振氫譜共有6個吸收峰
11.油脂的物理化學性質
1.油脂的組成
油脂是多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸、油酸、亞油酸等)跟甘油形成的酯。屬于酯類化合物。常溫下呈液態的油脂叫做油，呈固態的油脂叫做脂肪，也就是說油脂是油和脂肪的統稱。
2.油脂的結構
油脂是高級脂肪酸的甘油三酯，其結構可表示如下：
油脂結構中R、R＇、R＂分別代表高級脂肪酸中的烴基，它們可以相同，也可以不同。若R、R＇、R＂相同，稱為單甘油酯，若R、R＇、R＂不相同稱為混甘油酯。
注意：(1)油脂不屬于高分子化合物。
(2)油脂都是混合物
(3)天然油脂大多是混甘油酯。
3.油脂的性質
(1)物理性質
純凈的油脂是無色、無嗅、無味的物質，室溫下可呈固態，也可呈液態，油脂的密度比水小，難溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑。
注意：因天然油脂是混合物，因而沒有固定的熔點、沸點。
(2)化學性質
油脂屬于酯類，具有酯的化學性質，能夠發生水解反應，許多油脂還兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應。油脂在酸、堿或酶催化劑的作用下均可發生水解反應。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
②油脂在堿性條件下的水解(又叫皂化反應)
③油脂的氫化
【例題】
11．天然油脂結構的核心為甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其結構的核心則為蔗糖(C12H22O11)。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應而得，其反應示意圖如下圖所示(注意圖中的反應式不完整)。
下列說法正確的是(　　)
A．蔗糖脂也是高級脂肪酸的甘油酯，屬于油脂類物質
B．該非天然油脂與氫氧化鈉溶液共熱，其水解產物不與溴水反應
C．非天然油脂為高分子化合物
D．該蔗糖脂在稀硫酸的作用下水解，最終可生成三種有機化合物
12.重要的有機化學反應類型
類別 含義 實例 反應物類屬
取代 反 應 有機物分子里某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應 鹵代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烷，環烷，芳香烴，苯酚
硝化： 芳香烴，芳香族化合物
磺化： 芳香烴，芳香族化合物
酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酸，醇
分子間脫水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O 醇
加成 反 應 有機物分子里的不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成比較飽和的碳原子的反應 加氫：CH2=CH2+H2CH3CH3 烯，炔，芳香烴
加鹵素：CH2=CH2+Cl2→CH3ClCH2Cl 烯，炔，芳香烴
加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 烯，炔
加鹵化氫：CH≡CH+HClCH2=CHCl 烯，炔
加HCN：CH3CHO+HCN—→CH3CHCN 醛
消去 反 應 有機物從分子里脫去一個小分子而成為不飽和分子的反應 分子內脫水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O 醇
分子內去鹵化氫：CH3CH2ClCH2=CH2↑+HCl 鹵化烴
氧化 反 應 有機物得氧或失氫的反應 催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醇、醛、烯、烴、苯的同系物
銀鏡反應：略
被酸性KMnO4溶液氧化：
還原 反 應 有機物得氫或失氧的反應 有機物加氫：CH2=CH2+H2CH3—CH3CH3CHO+H2CH3CH2OH 烯、烴、醛、酮、苯環、羧酸
羧酸加氫：CH3COOHCH3CH2OH
聚合 反 應 由相對分子質量小的化合物分子相互結合成相對分子質量大的高分子化合物的反應。聚合反應包括加聚反應和縮聚反應 烯烴以及烯烴衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羥基酸、氨基酸等
水解 反 應 有機物和水作用，分解成兩個或兩個以上的部分，并經常與水分子中的H+或OH-相結合，生成兩個或幾個產物的反應 CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 酯、鹵代烴
油脂+NaOH高級脂肪酸鈉+甘油(皂化反應) 油脂
二糖、多糖
【例題】
12．下列反應屬于取代反應的是
A．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
B．2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH
C．nCH2=CH2
D．
試卷第1頁，共3頁
試卷第1頁，共3頁
參考答案：
1．C
【詳解】CH3CH=CHCl中含有C=C，可發生加成、氧化、聚合反應，則②④⑤⑦正確；還有-Cl，可發生消去、取代反應，則③①正確，不能電離出Cl-，可不能與AgNO3溶液反應生成白色沉淀，故選：C。
2．D
【分析】檢驗溴乙烷中的溴元素，先將Br原子變為溴離子，再加酸至酸性，加硝酸銀生成淺黃色沉淀，以此來解答。
【詳解】A．溴乙烷、氯氣均溶于CCl4，觀察下層顏色不能檢驗，故A不選；
B．不存在溴離子，加硝酸銀溶液不反應，故B不選；
C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸銀溶液，可能NaOH與硝酸銀反應干擾檢驗，應先加酸至酸性，故C不選；
D．加入NaOH溶液共熱，水解生成溴離子，冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成，可檢驗，故D選；
故選D。
3．C
【詳解】A．，Br原子可以發生水解反應，但該物質不能發生消去反應，故A不符合題意；
B．，Cl原子可以發生水解反應，且能發生消去反應，但消去產物只有一種，故B不符合題意；
C．，I原子可以發生水解反應，且能發生消去反應，消去產物有兩種，故C符合題意；
D．，Cl原子可以發生水解反應，且能發生消去反應，但消去產物只有一種，故D不符合題意；
故選C。
4．CD
【詳解】對某一醇類作系統命名時，應選擇含有羥基的最長碳鏈做主鏈，則1，1—二甲基—3—丙醇正確命名為3—甲基—1—丁醇；主鏈編號時，羥基的位次應最小，則2—甲基—4—戊醇正確命名為4—甲基—2—戊醇；3—甲基—2—丁醇、3，3—二甲基—1—丁醇的主鏈選取、編號都符合醇的命名原則，故選CD。
5．D
【詳解】A.不能發生消去反應，但能氧化生成醛，故錯誤；
B.能發生消去反應，液能發生氧化反應生成醛，故錯誤；
C.該物質不能發生消去反應，能氧化生成醛，故錯誤；
D.能發生消去反應，不能氧化生成醛，故正確。
故選D。
【點睛】羥基連接的碳原子上有2個氫原子的有機物能發生氧化反應生成醛，羥基連接的碳的鄰位碳上有氫原子則能發生消去反應生成烯。
6．C
【詳解】A．根據結構簡式可知，該物質的分子式是C8H9ClO，A錯誤；
B．該物質中含1個酚羥基和1個氯原子、且氯原子與苯環碳直接相連，1mol該物質最多可以與3mol NaOH反應，B錯誤；
C．酚羥基鄰、對位的苯環氫可與Br2發生取代反應，該物質的酚羥基有2個鄰位苯環氫，1mol該物質可以與2molBr2發生取代反應，C正確；
D．該物質含苯環可以發生加成反應，含氯原子和酚羥基可以發生取代反應，含酚羥基能發生氧化反應，但不能發生消去反應，D錯誤；
答案選C。
7．B
【詳解】A、苯環影響羥基，O-H鍵易斷裂，苯酚溶液顯弱酸性，A錯誤；
B、－OH影響苯環，苯環上鄰、對位H較活潑，則苯酚比苯容易發生溴代反應，B正確；
C、苯環影響羥基，則苯酚具有酸性，苯酚能與NaOH溶液反應，而苯甲醇不能與NaOH溶液反應，C錯誤；
D、苯環影響羥基，則苯酚具有酸性，而乙醇為中性，與Na反應可體現O-H中H的活潑性，D錯誤，
答案選B。
8．C
【詳解】A．由結構簡式可知，檸檬醛分子中含有的碳碳三鍵和醛基能與酸性高錳酸鉀溶液反應使溶液褪色，故A正確；
B．由結構簡式可知，檸檬醛分子中含有的醛基能與銀氨溶液發生銀鏡反應，故B正確；
C．同系物必須是含有相同數目、相同官能團的同類物質，檸檬醛和乙醛的官能團不完全相同，不是同類物質，不互為同系物，故C錯誤；
D．由結構簡式可知，檸檬醛分子中含有的碳碳三鍵和醛基一定條件下能與氫氣發生加成反應生成分子式為C10H20O的飽和一元醇，故D正確；
故選C。
9．A
【詳解】A．由結構簡式可知，蘋果酸分子中含有的羧基一定條件下能與醇發生酯化反應、含有的羥基能與羧酸發生酯化反應，所以蘋果酸中能發生酯化反應的官能團有2種，故A正確；
B．由結構簡式可知，蘋果酸分子中含有的羧基能與氫氧化鈉溶液反應，則1mol蘋果酸可與2mol氫氧化鈉發生中和反應，故B錯誤；
C．由結構簡式可知，蘋果酸分子中含有的羧基和羥基能與金屬鈉反應，則1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應生成1.5mol氫氣，故C錯誤；
D．由結構簡式可知，與蘋果酸的分子式相同、結構相同，兩者是同一種物質，故D錯誤；
故選A。
10．D
【詳解】A．該有機物中的酚羥基可與溴發生取代反應，碳碳雙鍵可與溴發生加成反應，所以1 mol該物質與足量濃溴水反應，最多消耗3 molBr2，A錯誤；
B．酚羥基可與氫氧化鈉反應，酯基可與氫氧化鈉反應，且酯基水解后又生成酚羥基，所以1mol該物質最多能與3mol NaOH反應，B錯誤；
C．苯環與碳碳雙鍵均與氫氣發生加成反應，所以l mol該物質最多能與4 mol H2加成，C錯誤；
D．該物質中不存在對稱結構，所以有6種H原子，核磁共振氫譜共有6個吸收峰，D正確，
答案選D。
11．D
【詳解】A．蔗糖脂是高級脂肪酸與蔗糖形成的酯，并非甘油酯，錯誤；
B．水解后不飽和油酸鈉含有不飽和鍵，能與溴水反應，錯誤；
C．非天然油脂不是高分子化合物，錯誤；
D．水解產物為葡萄糖、果糖和不飽和油酸三種物質，正確。
12．D
【詳解】A．該反應屬于加成反應，故A不符合題意；
B．該反應屬于氧化反應，故B不符合題意；
C．該反應屬于加聚反應，故C不符合題意；
D．該反應屬于取代反應，故D符合題意；
故選D。
答案第1頁，共2頁
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