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第二章 烴
單元專項提升
1.烷烴、烯烴、炔烴的組成結構及其物理性質的變化規律
點撥：
通式 官能團 物理性質
狀態 熔沸點 密度 溶解性
烷烴 CnH2n+2 無 隨碳原子數的遞增，氣體(C1～C4)→液體(C5～C16)→固體(C17以上) 隨碳原子數的遞增，逐漸升高 隨碳原子數的遞增，逐漸增大(均小于水) 難溶于水
烯烴 CnH2n 碳碳雙鍵 隨碳原子數的遞增，氣體→液體→固體(常溫常壓n≤4時是氣體) 隨碳原子數的遞增，逐漸升高 隨碳原子數的遞增，逐漸增大(均小于水) 難溶于水
炔烴 CnH2n-2 碳碳三鍵 隨碳原子數的遞增，氣體→液體→固體(常溫常壓n≤4時是氣體) 隨碳原子數的遞增，逐漸升高 隨碳原子數的遞增，逐漸增大(均小于水) 難溶于水
注意：①隨碳原子數的增加，烷烴的含碳量逐漸增大，烯烴的含碳量不變。
②烷烴、烯烴、炔烴的物理性質隨碳原子數的遞增呈規律性變化的原因：同屬分子晶體，組成和結構相似，分子間作用力隨相對分子質量的增大而增大。
③分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低。例如：沸點：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4.
④新戊烷在常溫下也是氣體。
⑤烴的密度隨碳原子數的增多而增大，但都小于水。
【例題】
1．在1.013×105 Pa下，測得的某些烷烴的沸點見下表。據表分析，下列選項正確的是
物質名稱 沸點(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.1
異戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A．在標準狀況下，新戊烷是氣體
B．在1.013×105 Pa、20℃時，C5H12都是液體
C．烷烴隨碳原子數的增加，沸點降低
D．C5H12隨著支鏈數的增加，沸點降低
2. 烷烴的化學性質
點撥：
由于烷烴的結構與甲烷的結構相似，所以其化學性質與甲烷的化學性質相似。
1.常溫下的穩定性：由于C—H鍵、C—C鍵的鍵能大，故常溫下烷烴性質穩定，不與強酸、強堿、強氧化劑和強還原劑反應，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色。
2.高溫或光照條件下可發生反應
(1)取代反應
烷烴都可與鹵素單質在光照下發生反應，生成相應的鹵代烴和鹵化氫。如：
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
(2)氧化反應—可燃性
烷烴在充足的空氣中都可以燃燒生成CO2和H2O，分子中碳原子數比較少的烴在燃燒時會產生淡藍色的火焰，但隨著碳原子數的增加，分子中的含碳量不斷增大。所以在燃燒時會燃燒不完全，甚至會在燃燒中產生黑煙。烷烴完全燃燒可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
(3)分解反應
烷烴在隔絕空氣的條件下加熱或加催化劑可發生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6.
【例題】
2．下列有關烷烴的敘述中，正確的是
A．在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵
B．烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C．分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴
D．所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應
3.烯烴的化學性質
點撥：由于烯烴分子結構與乙烯的分子結構相似，都含有一個碳碳雙鍵，所以烯烴的化學性質與乙烯的化學性質相似。
1.烯烴的氧化反應
(1)將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液的顏色變淺直至消失。
(2)催化氧化：在催化劑作用下，烯烴可直接被氧氣氧化。如：
2CH2=CH2+O22CH3CHO
(3)可燃性：烯烴都可燃燒，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時火焰明亮，伴有黑煙。其完全燃燒方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2.烯烴的加成反應
烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發生加成反應，如：
反應物 與烯烴R—CH=CH2反應的方程式
溴水，鹵素單質(X2) R—CH=CH2+Br2→R—CHBr—CH2Br(常溫下使溴水褪色)
氫氣(H2) R—CH=CH2+H2R—CH2—CH3
水(H2O) R—CH=CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH
氯化氫(HCl) R—CH=CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl
氰化氫(HCN)
3.烯烴的加聚反應
單烯烴加聚的通式為：
【例題】
3．下列有關烯烴的說法中不正確的是。
A．烯烴分子中，所有原子都位于同一平面上
B．C3H5Cl的鏈狀同分異構體(要考慮順反異構)共有4種
C．甲烷和乙烯可用KMnO4酸性溶液來鑒別
D．烯烴既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色
4.烯烴的順反異構
點撥：
1.順反異構的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團的空間排列方式不同所產生的異構現象。稱為順反異構。
2.產生順反異構現象的條件：每個雙鍵碳原子上連接兩個不同的原子或原子團。即在中，R1和R2不能相同，R3和R4不能相同。
注意：順反異構體中的原子或原子團的連接順序及雙鍵的位置相同，只是空間排列方式不同，故它們的化學性質相似，物理性質有一定的差異。
【例題】
4．已知乙烯為平面結構，因此1，2-二氯乙烯可以形成兩種不同的空間異構體：和，下列各組物質中，能形成類似上述兩種空間異構體的是
A．2-甲基-1-丙烯 B．2-丁烯 C．1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯
5.等效氫法判斷烷烴—氯代物的數目
點撥：
等效氫就是指在位置上等同的氫原子，一般情況相同碳原子上以及具有對稱面、對稱軸的碳原子上所連的氫為等效氫。“等效氫原子”判斷原則：
1.同一碳原子上的氫原子等效。如CH4分子中的4個氫原子是等效氫原子。
2.同一碳原子所連甲基上的氫原子等效，如中與相連的兩個甲基上的氫原子等效，即與是同種結構。
3.處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。如中1號和4號、2號和3號碳原子上的氫原子等效，即丁烷的一氯代物有2種。
【例題】
5．發生一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的有機產物的烷烴是
A． B．
C． D．
6.炔烴的化學性質
點撥：
1.乙炔的氧化反應
(1)使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)乙炔的可燃性
2C2H2+5O24CO2+2H2O
注意：①CH4、C2H4、C2H2三種氣體燃燒時，火焰越來越明亮，但黑煙越來越濃，原因是碳的質量分數越來越大。
②氧炔焰溫度可達3000℃以上，可用氧炔焰來焊接或切割金屬。
2.乙炔的加成反應
乙炔可與H2、HX、X2(鹵素單質)、H2O等發生加成反應。如：HC≡CH+2H2CH3CH3
HC≡CH+H2OCH3CHO
3.乙炔的加聚反應
(在聚乙炔中摻入某些物質，就有導電性，聚乙炔又叫導電塑料)
4.乙炔的實驗室制法
(1)反應原理：CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+CH≡CH↑；
(2)發生裝置：使用“固體+液體—→氣體”的裝置；
(3)收集方法：排水集氣法；
(4)凈化方法：用濃的CuSO4溶液除去H2S、PH3等雜質氣體。
【例題】
6．下圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的裝置圖。下列說法不合理的是 (　　　　)
A．用Br2的CCl4溶液驗證乙炔的性質，不需要除雜
B．KMnO4酸性溶液褪色，說明乙炔具有還原性
C．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率
D．將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高
7.苯的結構和性質
點撥：分子中含有一個或多個苯環的碳氫化合物都屬于芳香烴。我們已學習過最簡單、最基本的芳香烴—苯。
1.分子結構
苯的分子式為C6H6，結構式為，結構簡式為或 。
大量實驗表明，苯分子里6個碳原子之間的價鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子里的所有原子都在同—平面內，具有平面正六邊形結構，鍵角為120°，是非極性分子。
2.物理性質
苯是無色有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水小，熔點5.5℃，沸點80.1℃，苯用冰冷卻可凝結成無色的晶體，苯有毒。
3.化學性質
苯的化學性質比較穩定，但在一定條件下，如在催化劑作用下，苯可以發生取代反應和加成反應。
(1)取代反應
(溴苯是無色液體，不溶于水，密度比水大)
(硝基苯是無色，有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，不溶于水，有毒)
(2)加成反應
(3)氧化反應
①苯在空氣中燃燒發出明亮的帶有濃煙的火焰：
2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來。
4.苯的用途
苯是一種重要的化工原料，它廣泛應用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫藥、染料和香料等，苯也常用作有機溶劑。
特別提示(1)苯的結構簡式：并不能反映苯的真實分子結構，只是由于習慣才沿用至今。實際上苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。(如與是同種物質)
(2)由于苯環結構的特殊性，在判斷苯體現什么性質時要特別注意反應條件和反應物的狀態。
【例題】
7．苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，可以作為證據的是
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應
④經測定，鄰二甲苯只有一種結構
⑤經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
8.苯的同系物
點撥：1.苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，其結構特點是：分子中只有一個苯環，苯環上的側鏈全部為烷基。甲苯、二甲苯是較重要的苯的同系物。
2.苯的同系物的分子通式為CnH2n-6(n≥6，n∈N)。苯的同系物由于所連側鏈的不同和不同的側鏈在苯環上的相對位置的不同而具有多種同分異構體，如分子式為C8H10的對應的苯的同系物有下列4種同分異構體。
3.簡單的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等)，在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水小，易溶于有機溶劑，其本身也是有機溶劑。
4.由于苯環與側鏈的相互影響，使苯的同系物與苯相比，既有相似之處也有不同之處。
(1)苯的同系物與苯在化學性質上的相似之處：
①都能燃燒，燃燒時發出明亮的帶濃煙的火焰，其燃燒通式為：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。
②都能與鹵素單質(X2)、硝酸、硫酸等發生取代反應。
③都能與氫氣等發生加成反應。
(2)苯的同系物與苯在化學性質上的不同之處：
①由于側鏈對苯環的影響，使苯的同系物的苯環上氫原子的活性增強，發生的取代反應有所不同。
②由于苯環對側鏈的影響，使苯的同系物的側鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側鏈烴基中與苯環直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被熱的酸性KMnO4溶液氧化，側鏈烴基通常被氧化為羧基(—COOH)。
【例題】
8．對于苯乙烯（)的下列敘述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可發生加聚反應、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能與濃硝酸發生取代反應、⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是（ ）
A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥ C．僅①②④⑤⑥ D．全部正確
9.各類烴與液溴、溴水、酸性KMnO4溶液反應的比較
點撥：
物質類別 液溴 溴水 酸性KMnO4溶液
烷烴 光照條件下取代 不反應，液態烷烴可將溴萃取褪色 不反應
烯烴 加成 加成褪色 氧化褪色
炔烴 加成 加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反應，催化下可取代 不反應，苯可將溴萃取褪色 不反應
苯的同系物 一般不反應，催化下可取代 不反應，苯的同系物可將溴萃取褪色 氧化褪色
【例題】
9．有5種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④鄰二甲苯； ⑤乙炔； 既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應褪色的是
A．③④⑤ B．④⑤ C．只有⑤ D．全部
10.烴類的重要規律及其應用
點撥：
1.等量的烴完全燃燒時耗氧量的計算
①等物質的量的烴完全燃燒時耗氧量的計算
對于等物質的量(1 mo1)的烴CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的物質的量為mol，若的值越大，消耗氧氣的物質的量也越大。
②等質量的烴完全燃燒時耗氧量的計算
等質量的烴CxHy完全燃燒時，若烴分子中氫元素的質量分數越大，其耗氧量也越大。即若的值越大。則該烴完全燃燒時的耗氧量也越大。
2.烴分子含氫原子數恒為偶數，其相對分子質量恒為偶數
應用：如果你求得的烴分子(烴基除外)所含H原子數為奇數或相對分子質量為奇數，則求算一定有錯。
請想一想：有機物CxHyOa、CxHyXa(X代表F、Cl、Br、I等鹵素)，其分子內的氫原子數、相對分子質量是奇數還是偶數？
3.烴燃燒反應中烴前配平化學計量數的變化規律
設m、n、p、q為正整數，對mCxHy+nO2pCO2+qH2O(設已配平)，其中烴前配平化學計量數只有兩種可能：非l即2.①當y／2=偶數時，則m=1；②當y／2=奇數時，則m=2.
如：配平C6H6和C3H8分別完全燃燒反應的方程式。
因6／2=3(奇數)，烴前配平化學計量數為2；因8／2=4(偶數)，烴前配平化學計量數為1，可速得：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
C3H8+5O23CO2+4H2O
4.燃燒前后氣體體積大小變化規律
對mCxHy+nO2pCO2+qH2O，若水為氣體，則：
當y=4時，反應前后體積相等；
當y>4時，反應后氣體體積>反應前氣體體積：
當y<4時，反應后氣體體積<反應前氣體體積。
燃燒前后體積的變化只與H原子數有關。
5.烴類混合物燃燒的耗氧量規律
①最簡式相同的有機物，無論以何種比例混合。只要混合物的質量一定，完全燃燒后生成的CO2、H2O的量為定值，耗氧量也為定值。
②混合物總質量一定，只要含碳(或氫)的質量分數一定，生成CO2(或H2O)的量就相同，但耗氧量可能不同。
【例題】
10．在一定條件下，將A、B、C三種炔烴所組成的混合氣體4g在催化劑作用下與過量的氫氣發生加成反應，可生成4.4g對應的三種烷烴，則所得烷烴中一定有
A．戊烷 B．丁烷 C．丙烷 D．乙烷
試卷第1頁，共3頁
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參考答案：
1．D
【詳解】A．新戊烷的沸點是9.5℃，在標準狀況下，新戊烷是液體，不是氣體，故A錯誤；
B．C5H12存在正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構體，常溫下正戊烷和異戊烷為液體，而新戊烷的沸點只有9.5C，故20℃時，新戊烷為氣體，故B錯誤；
C．根據表中數據可知，烷烴中隨碳原子數增加，其沸點會逐漸升高，故C錯誤；
D．由表中數據可知，碳原子數相同的烷烴，支鏈越多則熔沸點越低，故D正確。
答案選D。
2．AD
【詳解】
A．碳原子間以單鍵結合、其余用H原子來補充的有機物為烷烴，故烷烴中所有的化學鍵均為單鍵，故A正確；
B．烷烴是飽和烴，性質較穩定，均不能使高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C．碳原子間以單鍵結合、其余用H原子來補充，分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴，故C錯誤；
D．烷烴的通性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發生取代反應，所以烷烴在光照條件下都能與氯氣發生取代反應，故D正確；
故選AD。
3．A
【詳解】A．烯烴種類很多，也可能含有飽和碳原子，例如丙烯等，如果烯烴含有飽和碳原子，則所有原子不能位于同一平面，故A錯誤；
B．由于CH3-CH=CH2 只有三種氫，所以有三種一氯代物：CH2Cl-CH=CH2、CH3-CCl=CH2、CH3-CH=CHCl,其中CH3-CH=CHCl有順式和反式兩種結構，所以分子式為C3H5Cl鏈狀有機物的同分異構體共有4種，故B正確；
C．乙烯能使酸性高錳酸鉀褪色，而甲烷不行，可用酸性KMnO4溶液鑒別甲烷、乙烯，故C正確；
D．烯烴含有碳碳雙鍵，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色，故D正確。
答案選A。
4．B
【詳解】A．2-甲基-1-丙烯為CH2=C(CH3)2，其中1個雙鍵碳原子連接2個H、1個雙鍵碳原子連接2個甲基，不具有順反異構，故A不符合題意；
B．2-丁烯的結構簡式為CH3CH=CHCH3，碳碳雙鍵的兩個碳原子上均連接不同的原子和原子團，具有順反異構，故B符合題意；
C．1-丁烯為CH3CH2CH=CH2，其中1個雙鍵碳原子連接2個H，不具有順反異構，故C不符合題意；
D．2-甲基-2-丁烯為CH3C(CH3)=CHCH3，其中1個雙鍵碳原子連接2個甲基，不具有順反異構，故D不符合題意。
答案選B。
5．D
【分析】
某烷烴發生氯代反應后，只能生成四種沸點不同的一氯代產物，則說明該有機物的一氯代物有3種；根據等效氫原子來判斷各烷烴中氫原子的種類，有幾種類型的氫原子就有幾種一氯代物，據此進行解答。
【詳解】
A．中有4種位置不同的氫，所以其一氯代物有4種，能生成4種沸點不同的產物，故A錯誤；
B．(CH3CH2)2CHCH3中有4種位置不同的氫，所以其一氯代物有4種，能生成4種沸點不同的產物，故B錯誤；
C．(CH3)2CHCH(CH3)2含有2種等效氫，所以其一氯代物有2種，能生成2種沸點不同的有機物，故C錯誤；
D．中有3種位置不同的氫，所以其一氯代物有3種，能生成3種沸點不同的產物，故D正確。
答案選D。
6．A
【詳解】A．圖中制得的乙炔氣體中混有雜質H2S與PH3，二者均具有還原性，可被Br2氧化，因此用Br2的CCl4溶液驗證乙炔的性質，需要除雜，故A錯誤；
B．用CuSO4溶液除去了乙炔中的H2S、PH3等雜質，酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明乙炔具有還原性，故B正確；
C．電石與飽和食鹽水反應制乙炔，因此可通過控制飽和食鹽水的滴加速率可以控制乙炔的生成速率，故C正確；
D．氫含量越低，碳含量越高，烴的不飽和程度越高，燃燒時產生的黑煙越濃烈，故D正確；
答案選A。
7．A
【詳解】①苯沒有因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確；
③苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應，如苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C，鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；
⑤經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確；
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結構的證據。
故選A。
8．C
【分析】苯乙烯中含有苯環和碳碳雙鍵，則具備苯和烯烴的化學性質，且苯環為平面結構、乙烯為平面結構，以此來解答。
【詳解】①苯乙烯中含有碳碳雙鍵,則能使酸性KMnO4溶液褪色，故①正確；
②苯乙烯中含有碳碳雙鍵，則可發生加聚反應，故②正確；
③苯乙烯為有機物，不溶于水，故③錯誤；
④根據相似相溶可知，苯乙烯可溶于苯中，故④正確；
⑤苯環能與濃硝酸發生取代反應，則苯乙烯能與濃硝酸發生取代反應，故⑤正確；
⑥苯環為平面結構、乙烯為平面結構，且苯環中的C原子與乙烯中的碳原子直接相連，則所有的原子可能共平面，故⑥正確；
故答案選：C。
9．C
【詳解】①甲烷為飽和烴，既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又不能與溴水反應使之褪色，故①不符合題意；
②苯與高錳酸鉀和溴水均不反應，既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又不能與溴水反應使之褪色，故②不符合題意；
③聚乙烯為乙烯的加聚反應產物，聚乙烯中不含不飽和鍵，既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又不能與溴水反應使之褪色，故③不符合題意；
④鄰二甲苯能被高錳酸鉀氧化使其褪色，但與溴水不反應，不能使溴水褪色，故④不符合題意；
⑤乙炔中含碳碳三鍵，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色，故⑤符合題意；
根據以上分析可知，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應使之褪色的為：⑤。
答案選C。
10．D
【詳解】1mol炔烴與2mol氫氣加成，生成1mol烷烴，由于是炔烴加成的產物，分子中最少有2個碳原子；混合氣體4g生成4.4g烷烴，參加反應的氫氣0.2mol，烷烴的物質的量0.1mol，平均相對分子質量是44，混合物中一定有相對分子質量大于44的烴，一定有相對分子質量小于44的烴，除甲烷外，相對分子質量小于44的烷烴只有乙烷，故D正確。
答案第1頁，共2頁
答案第1頁，共2頁

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