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(共72張PPT)
第67講
官能團與有機物的性質　有機反應類型
1.掌握常見官能團的性質。
2.掌握常見有機反應類型與官能團之間的關系，能判斷反應類型。
復
習
目
標
內
容
索
引
考點一　　常見官能團的性質
考點二　　有機反應類型
練真題　　明考向
課時精練
常見官能團的性質
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考點一
1.常見官能團性質總結
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
烷烴基 取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應
碳碳雙鍵、碳碳三鍵 (1)加成反應：使 褪色
(2)氧化反應：能使_________________褪色
苯環 (1)取代反應：①在FeBr3催化下與液溴反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應
(2)加成反應：在一定條件下與H2反應
注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應
溴水或溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
碳鹵鍵(鹵代烴) (1)水解反應：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇
(2)消去反應：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴
醇羥基 (1)與活潑金屬(Na)反應放出H2
(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)與羧酸發生酯化反應生成酯
酚羥基 (1)弱酸性：能與NaOH溶液反應
(2)顯色反應：遇FeCl3溶液顯紫色
(3)取代反應：與濃溴水反應生成白色沉淀
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
醛基 (1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀
(2)還原反應：與H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液變紅
(2)與NaHCO3溶液反應產生CO2
(3)與醇羥基發生酯化反應
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
酯基 水解反應：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇
酰胺基 在強酸、強堿條件下均能發生水解反應
硝基 還原反應：如
2.有機反應中的幾個定量關系
(1)1 mol　 　　　加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH與NaHCO3反應生成1 mol CO2氣體。
(4)1 mol —COOH與Na反應生成0.5 mol H2；1 mol —OH與Na反應生成0.5 mol H2。
(5)與NaOH反應，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol 　　　　　(R、R′為烴基)消耗1 mol NaOH，若R′為苯環，則最多消耗2 mol NaOH。
1.某有機物X的結構簡式如圖所示，下列有關說法正確的是
A.X的分子式為C12H16O3
B.X在一定條件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應
C.在催化劑的作用下，1 mol X最多能與1 mol H2加成
D.不能用酸性高錳酸鉀溶液區分苯和X
√
由X的結構簡式可知，其分子式為C12H14O3，故A錯誤；
X的分子中含有酯基、羥基和碳碳雙鍵，一定條
件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應，故B正確；
在催化劑的作用下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環能與氫氣發生加成反應，則
1 mol X最多能與4 mol氫氣加成，故C錯誤；
苯不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液反應，使其褪色，能區分，故D錯誤。
2.有機物W(　　　　　　　)是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：
下列說法不正確的是
A.Y可發生加成、氧化、取代、消去反應
B.①和②的反應類型相同
C.②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱
D.1 mol Z可與2 mol H2發生加成反應
√
X在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成Y，Y被酸性高錳酸鉀溶液氧化為Z，Z和乙醇在一定條件下發生酯化反應生成W，據此分析解答。
3.穿心蓮內酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是
A.該物質的分子式為C20H30O5
B.1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應
C.等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物
　質的量之比為3∶2
D.該物質能與酸性KMnO4溶液反應
√
該物質中碳碳雙鍵可與H2發生加成反應，故1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應，B項正確；
1 mol該物質中羥基可與3 mol Na反應，酯基可與1 mol NaOH反應，故等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為3∶1，C項錯誤；
該物質含有羥基和碳碳雙鍵，均能與酸性KMnO4溶液反應，D項正確。
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有機反應類型
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考點二
常見有機反應類型與有機物(官能團)的關系
反應類型 官能團、有機物 (或類別) 試劑、反應條件 特點 實質或結果
加成反應 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三種需要催化劑) 斷一 加二 不飽和度減小
取代反應 飽和烴 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代與碳原子相連的氫原子
苯 X2(FeX3作催化劑)；濃硝酸(濃硫酸作催化劑)
反應類型 官能團、有機物 (或類別) 試劑、反應條件 特點 實質或結果
取代反應 酯 H2O(稀硫酸作催化劑，加熱)；NaOH溶液(加熱) 上一 下一 生成羧酸(羧酸的鈉鹽)和醇
—OH 羧酸(濃硫酸作催化劑，加熱) 生成酯和水
氧化反應 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化劑，加熱) 加氧 去氫 生成乙醛和水
CH2==CH2 或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化為CO2；C2H5OH被氧化為乙酸
反應類型 官能團、有機物 (或類別) 試劑、反應條件 特點 實質或結果
消去反應 醇羥基(有β-H) 濃硫酸作催化劑，加熱 － 醇羥基、—X消去，產生碳碳雙鍵或碳碳三鍵及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加熱
加聚反應 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 催化劑 多合一 原子利用率為100%
縮聚反應 含有兩個或兩個以上能發生縮聚反應的官能團 催化劑 多合一 一般有小分子物質(H2O、HX等)生成
1.4-溴甲基-1-環己烯的一種合成路線如右：
下列說法正確的是
A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子
B.①②③的反應類型依次為加成反應、還原反
　應和消去反應
C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH的水溶液，加熱
D.化合物Y先經酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
A項，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原子；
B項，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生
成X，X發生還原反應生成Y，Y發生取代反應生成Z；
D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
2.甲基丁香酚G( 　　　　　)可用作食用香精，
某小組設計的制備甲基丁香酚的流程如右：
已知：Ⅰ.A的分子式為C3H4O，A可與溴水發生加成反應，也能發生銀鏡反應；
Ⅱ.R—COOH　　　　　　　??；
Ⅲ.R—CH==CH2　　　　　　　　R—CH2—CH2Br；
回答下列問題：
(1)K中所含官能團的名稱是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反應類型分別是____________、__________、__________。
醚鍵
取代反應
還原反應
取代反應
(3)完成下列各步的化學方程式并指明反應類型。
①(ⅰ)_________________________________
____________________________________；
反應類型___________。
CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
氧化反應
＋
＋HCl
③____________________________________________________________；反應類型____________。
取代反應
④______________________________________
___________________；反應類型__________。
＋HBr
加成反應
⑥______________________________________
_______________；反應類型___________。
＋NaOH
＋NaBr＋H2O
消去反應
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練真題 明考向
1.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是
A.該反應為取代反應
B.a、b均可與NaOH溶液反應
C.c核磁共振氫譜有3組峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
√
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根據a和c的結構簡式可知，a與b發
生取代反應生成c和HCl，A正確；
a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性，
能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；
根據c的結構簡式可知，c中有四種不同化學環境的氫原子，如圖所示：
　 　　 　，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；
c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。
2.(2021·湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的敘述正確的是
A.分子式為C23H33O6
B.能使溴水褪色
C.不能發生水解反應
D.不能發生消去反應
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由圖可知，該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；
該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴單質發生加成反應而使溴水褪色，B項正確；
該化合物含有酯基，能發生水解反應，C項錯誤；
該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發生消去反應，D項錯誤。
3.[2022·江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如右：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為___________。
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sp2和sp3
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A和CH3I發生取代反應生成B；B和SOCl2發生取代反應生成C；C和CH3OH發生取代反應生成D；D和NH2OH發生反應生成E；E經過還原反應轉化為F，F在酸性條件下
發生水解轉化為G，則F為　 　　　　　。
A分子中，苯環上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化。
(2)B→C的反應類型為__________。
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取代反應
B→C的反應中，B中的羥基被氯原子代替，該反應為取代反應。
(3)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：
_____________________。
①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。
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D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構體在堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構體為酯，且水解產物都含有醛基，則水解產物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構體屬于甲酸酯；同時，該同分異構體分子中含有4種不同化學環境的氫原子，則該同分異構體的結構簡式為
。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結構簡式為
____________________。
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課時精練
1.(2023·山東德州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖。下列關于維生素C的說法錯誤的是
A.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.可發生消去反應和加聚反應
C.與葡萄糖互為同分異構體
D.服用補鐵劑(含Fe2＋)時，搭配維生素C效果更好
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該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；
結構簡式中最左側的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發生消去反應，含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，B正確；
該分子的分子式為C6H8O6，與葡萄糖分子式不同，C錯誤；
補鐵劑(含Fe2＋)容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。
2.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為　　　　　　　　　　　，下列有關該物質的敘述正確的是
A.能發生取代反應，不能發生加成反應
B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C.與　　　　　　　　　互為同分異構體
D.1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
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該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；
該物質與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；
二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結構不同，故C正確；
該物質含有一個羧基，1 mol該物質與碳酸鈉反應，生成0.5 mol二氧化碳，質量為22 g，故D錯誤。
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3.如圖為有機物M、N、Q的轉化關系，下列有關說法正確的是
A.M生成N的反應類型是取代反應
B.N的同分異構體有6種(不考慮立體異構)
C.可用酸性KMnO4溶液區分N與Q
D.0.3 mol Q與足量金屬鈉反應生成6.72 L H2
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A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應為加成反應，錯誤；
B項，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構體：CH3CH2CH2CH3和　　　　　，采用定一移一法，N的同分異構體有：
CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、
CH3CHClCHClCH3、 　　　　　、 　　　　　、　　　　　　　，共8種，
錯誤；
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C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；
D項，由于H2所處溫度和壓強未知，不能使用22.4 L·mol－1計算H2的體積，錯誤。
4.(2023·長春吉大附中實驗學校模擬)麝香酮具有芳香開竅、通經活絡、消腫止痛的作用，小劑量對中樞神經有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應制備：
下列有關敘述正確的是
A.X的所有原子不可能位于同一平面內
B.麝香酮既能發生取代反應也能發生氧
　化反應
C.環十二酮(分子式為C12H22O) 與麝香酮
　互為同分異構體
D.X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水
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X的結構簡式中含有碳碳雙鍵，根據乙烯的空間結構為平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A錯誤；
麝香酮中含有烷基，能發生取代反應，多數有機物能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應，故B正確；
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麝香酮的分子式為C16H30O，與環十二酮分子式不同，它們不互為同分異構體，故C錯誤。
5.2021年諾貝爾生理學或醫學獎獲得者David Julius，利用辣椒素(結構如圖)來識別皮膚神經末梢中對熱有反應的傳感器。下列有關辣椒素的敘述錯誤的是
A.該有機物含有四種官能團
B.該有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C.該有機物與NaHCO3溶液反應生成CO2
D.1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應
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該有機物含有醚鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；
該有機物含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，B正確；
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NaHCO3不能與酚羥基反應，故該有機物不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，C錯誤；
1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應，酚羥基與酰胺基各消耗1 mol，D正確。
6.“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產物之一的結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的說法錯誤的是
A.分子式為C9H8O4
B.分子中所有原子可能處于同一平面
C.能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D.1 mol該分子最多可與5 mol H2發生加成反應
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由結構簡式可知該有機物的分子式為C9H8O4，A正確；
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如圖：　　　　　　　 ，矩形、橢圓內的原子構成3個平面，
單鍵可以旋轉，分子內所有原子可能共面，B正確；
該有機物含羧基，能和NaHCO3溶液反應放出CO2，C正確；
分子中的苯環按1∶3與氫氣加成，碳碳雙鍵按1∶1與氫氣加成，故1 mol該分子最多可與4 mol H2發生加成反應，D錯誤。
7.“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學十大進展”。實驗室實現由CO2到淀粉的合成路線如下：
下列說法不正確的是
A.從碳元素角度看，①是還原反應，②是
　氧化反應
B.在催化劑、加熱條件下，　　可與H2發
　生加成反應
C.　　 　　　　含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發生反應
D.在一定條件下，淀粉可發生水解反應，最終生成葡萄糖
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含有羥基、酮羰基2種官能團，能與金屬鈉反應產生H2，但不能與
NaOH溶液反應，C錯誤；
在稀硫酸催化、加熱條件下，淀粉發生水解反應，最終生成葡萄糖，D正確。
①中碳元素由＋4價降低到－2價，發生還原反應；②中碳元素由－2價升高到　　價，發生氧化反應，A正確；
　　 是丙酮，含有酮羰基，在催化
劑、加熱條件下可與H2發生加成反應生成2-丙醇，B正確；　
8.冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結構簡式為　　　　　　　　，它在一定條件下可能發生的反應有
①加成反應?、谒夥磻、巯シ磻、苋〈磻、菖cNa2CO3反應生成CO2?、藜泳鄯磻?br/>A.①②⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②④
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由冬青油的結構簡式可知，分子中含有苯環能與氫氣發生加成反應，含有酯基能發生水解反應，酚羥基鄰、對位的碳原子上均有氫原子，能與溴水發生取代反應，該物質不能發生消去、加聚反應，也不能與Na2CO3反應生成CO2，故D正確。
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9.乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的敘述正確的是
A.含兩種含氧官能團
B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C.能發生加成、取代、酯化等反應
D.1 mol該物質最多消耗2 mol NaOH
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該物質中含氧官能團只有酯基，A錯誤；
含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，也能被酸性高
錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；
該物質不含羧基和羥基，不能發生酯化反應，C錯誤；
該物質中只有酯基能消耗NaOH,1 mol該物質最多消耗1 mol NaOH，D錯誤。
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10.根據如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是
A.a→b的反應屬于加成反應
B.d的結構簡式為ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反應屬于取代反應
D.d→e的反應屬于加成反應
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c和HCl發生取代反應生成d，則d的結構簡式為　 　 　　　　，B、C正確；
d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發生的是取代反應，D錯誤。
A.A物質的系統命名是1,5-苯二酚
B.反應①屬于取代反應，反應②屬于消去反應
C.1 mol C最多能與3 mol Br2反應，反應類型為取代反應
D.鑒別　　　　　　和C可以用氯化鐵溶液
A 　　　　B 　　 　 C
11.有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的是
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A分子中含有2個酚羥基，處于苯環的間位，其系統名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；
反應①是A分子苯環上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應；反應②是B分子苯環上的I原子被乙烯基代替，屬于取代反應，B錯誤；
酚羥基的鄰、對位和溴發生取代反應，碳碳雙鍵和溴發生加成反應，1 mol C最多能與3 mol Br2反應，C錯誤；
C中含有酚羥基，C遇氯化鐵溶液發生顯色反應，D正確。
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A 　　　　B 　　 　 C
12.化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
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(1)指出下列反應的反應類型。
反應1：___________；反應2：___________；
反應3：______________________；反應4：___________。
氧化反應
取代反應
取代反應(或酯化反應)
取代反應
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(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：________________________________
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＋3NaOH
＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13.以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如右：
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已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
(1)①的反應條件及反應類型是_______________________。
(2)②③④的反應類型分別是____________、___________、___________。
氯氣/光照、取代反應
取代反應
加成反應
氧化反應
(3)反應⑤的化學方程式：
__________________________________
___________________________。
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＋H2O
(4)反應⑥的化學方程式：_________________________________________________
________________________________________。
＋
14.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經如圖所示路線合成。
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(已知：RC≡CH＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　)
(1)A→B的反應類型是__________；B的結構簡式是_____________________。
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加成反應
HOOCCH2CH2COOH
依據烯烴的性質知，A→B的反應是HOOCCH===CHCOOH與氫氣發生的加成反應，故B的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能團名稱是________________；D的名稱(系統命名)是___________。
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碳碳三鍵、羥基
1,4-丁二醇
利用已知信息和合成路線可知，C的結構簡式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(四元碳環)和1個羥基，但不含
—O—O—。半方酸的結構簡式是________________。
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(4)由B和D合成PBS的化學方程式是___________________________________________
____________________________________________________________。
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nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
(5)下列關于A的說法正確的是_____(填字母)。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能與Na2CO3反應，但不與HBr反應
c.能與新制的Cu(OH)2反應
d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2
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物質A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發生加成反應使其褪色，a項正確；
物質A可與HBr發生加成反應，b項錯誤；
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物質A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2發生中和反應，c項正確；
1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2，d項錯誤。1．(2023·山東德州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖。下列關于維生素C的說法錯誤的是(　　)
A．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．可發生消去反應和加聚反應
C．與葡萄糖互為同分異構體
D．服用補鐵劑(含Fe2＋)時，搭配維生素C效果更好
2．(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．能發生取代反應，不能發生加成反應
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構體
D．1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
3．如圖為有機物M、N、Q的轉化關系，下列有關說法正確的是(　　)
A．M生成N的反應類型是取代反應
B．N的同分異構體有6種(不考慮立體異構)
C．可用酸性KMnO4溶液區分N與Q
D．0.3 mol Q與足量金屬鈉反應生成6.72 L H2
4．(2023·長春吉大附中實驗學校模擬)麝香酮具有芳香開竅、通經活絡、消腫止痛的作用，小劑量對中樞神經有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應制備：
下列有關敘述正確的是(　　)
A．X的所有原子不可能位于同一平面內
B．麝香酮既能發生取代反應也能發生氧化反應
C．環十二酮(分子式為C12H22O) 與麝香酮互為同分異構體
D．X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水
5.2021年諾貝爾生理學或醫學獎獲得者David Julius，利用辣椒素(結構如圖)來識別皮膚神經末梢中對熱有反應的傳感器。下列有關辣椒素的敘述錯誤的是(　　)
A．該有機物含有四種官能團
B．該有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C．該有機物與NaHCO3溶液反應生成CO2
D．1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應
6．“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產物之一的結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C9H8O4
B．分子中所有原子可能處于同一平面
C．能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D．1 mol該分子最多可與5 mol H2發生加成反應
7．“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學十大進展”。實驗室實現由CO2到淀粉的合成路線如下：
下列說法不正確的是(　　)
A．從碳元素角度看，①是還原反應，②是氧化反應
B．在催化劑、加熱條件下，可與H2發生加成反應
C. 含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發生反應
D．在一定條件下，淀粉可發生水解反應，最終生成葡萄糖
8．冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結構簡式為，它在一定條件下可能發生的反應有(　　)
①加成反應　②水解反應　③消去反應?、苋〈磻、菖cNa2CO3反應生成CO2?、藜泳鄯磻?br/>A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
9．乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的敘述正確的是(　　)
A．含兩種含氧官能團
B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能發生加成、取代、酯化等反應
D．1 mol該物質最多消耗2 mol NaOH
10．根據如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是(　　)
A．a→b的反應屬于加成反應
B．d的結構簡式為ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反應屬于取代反應
D．d→e的反應屬于加成反應
11．有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的是(　　)
A B C
A．A物質的系統命名是1,5-苯二酚
B．反應①屬于取代反應，反應②屬于消去反應
C．1 mol C最多能與3 mol Br2反應，反應類型為取代反應
D．鑒別和C可以用氯化鐵溶液
12．化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
(1)指出下列反應的反應類型。
反應1：______________；反應2：_______________________________________________；
反應3：______________；反應4：_______________________________________________。
(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：___________________________________。
13．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反應條件及反應類型是___________________________________________________。
(2)②③④的反應類型分別是______________、__________、____________。
(3)反應⑤的化學方程式：_______________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(4)反應⑥的化學方程式：_______________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
14．PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經如圖所示路線合成。
(已知：RC≡CH＋)
(1)A→B的反應類型是____________；B的結構簡式是__________________。
(2)C中含有的官能團名稱是_____________________________________________________；
D的名稱(系統命名)是________________。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(四元碳環)和1個羥基，但不含—O—O—。半方酸的結構簡式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化學方程式是___________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(5)下列關于A的說法正確的是______(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能與Na2CO3反應，但不與HBr反應
c．能與新制的Cu(OH)2反應
d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2
1．C　2.C
3．C　[A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應為加成反應，錯誤；B項，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構體：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分異構體有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、
CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共8種，錯誤；C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項，由于H2所處溫度和壓強未知，不能使用22.4 L·mol－1計算H2的體積，錯誤。]
4．B　[X的結構簡式中含有碳碳雙鍵，根據乙烯的空間結構為平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A錯誤；麝香酮中含有烷基，能發生取代反應，多數有機物能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應，故B正確；麝香酮的分子式為C16H30O，與環十二酮分子式不同，它們不互為同分異構體，故C錯誤。]
5．C　[該有機物含有醚鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；該有機物含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，B正確；NaHCO3不能與酚羥基反應，故該有機物不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，C錯誤；1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應，酚羥基與酰胺基各消耗1 mol，D正確。]
6．D　7.C　8.D
9．B　[該物質中含氧官能團只有酯基，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；該物質不含羧基和羥基，不能發生酯化反應，C錯誤；該物質中只有酯基能消耗NaOH,1 mol該物質最多消耗1 mol NaOH，D錯誤。]
10．D　[c和HCl發生取代反應生成d，則d的結構簡式為，B、C正確；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發生的是取代反應，D錯誤。]
11．D　[A分子中含有2個酚羥基，處于苯環的間位，其系統名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；反應①是A分子苯環上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應；反應②是B分子苯環上的I原子被乙烯基代替，屬于取代反應，B錯誤；酚羥基的鄰、對位和溴發生取代反應，碳碳雙鍵和溴發生加成反應，1 mol C最多能與3 mol Br2反應，C錯誤；C中含有酚羥基，C遇氯化鐵溶液發生顯色反應，D正確。]
12．(1)氧化反應　取代反應　取代反應(或酯化反應)　取代反應
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13．(1)氯氣/光照、取代反應
(2)取代反應　加成反應　氧化反應
(3)＋H2O
(4)＋
14．(1)加成反應　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三鍵、羥基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
＋(2n－1)H2O　(5)ac
解析　(1)依據烯烴的性質知，A→B的反應是HOOCCH==CHCOOH與氫氣發生的加成反應，故B的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路線可知，C的結構簡式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。(5)物質A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發生加成反應使其褪色，a項正確；物質A可與HBr發生加成反應，b項錯誤；物質A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2發生中和反應，c項正確；1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2，d項錯誤。第67講　官能團與有機物的性質　有機反應類型
[復習目標]　1.掌握常見官能團的性質。2.掌握常見有機反應類型與官能團之間的關系，能判斷反應類型。
考點一　常見官能團的性質
1．常見官能團性質總結
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
烷烴基 取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應
碳碳雙鍵、碳碳三鍵 (1)加成反應：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯環 (1)取代反應：①在FeBr3催化下與液溴反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應 (2)加成反應：在一定條件下與H2反應 注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應
碳鹵鍵(鹵代烴) (1)水解反應：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇 (2)消去反應：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴
醇羥基 (1)與活潑金屬(Na)反應放出H2 (2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)與羧酸發生酯化反應生成酯
酚羥基 (1)弱酸性：能與NaOH溶液反應 (2)顯色反應：遇FeCl3溶液顯紫色 (3)取代反應：與濃溴水反應生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀 (2)還原反應：與H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液變紅 (2)與NaHCO3溶液反應產生CO2 (3)與醇羥基發生酯化反應
酯基 水解反應：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇
酰胺基 在強酸、強堿條件下均能發生水解反應
硝基 還原反應：如
2.有機反應中的幾個定量關系
(1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH與NaHCO3反應生成1 mol CO2氣體。
(4)1 mol —COOH與Na反應生成0.5 mol H2；1 mol —OH與Na反應生成0.5 mol H2。
(5)與NaOH反應，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′為烴基)消耗1 mol NaOH，若R′為苯環，則最多消耗2 mol NaOH。
1．某有機物X的結構簡式如圖所示，下列有關說法正確的是(　　)
A．X的分子式為C12H16O3
B．X在一定條件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應
C．在催化劑的作用下，1 mol X最多能與1 mol H2加成
D．不能用酸性高錳酸鉀溶液區分苯和X
答案　B
解析　由X的結構簡式可知，其分子式為C12H14O3，故A錯誤；X的分子中含有酯基、羥基和碳碳雙鍵，一定條件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應，故B正確；在催化劑的作用下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環能與氫氣發生加成反應，則1 mol X最多能與4 mol氫氣加成，故C錯誤；苯不能與酸性高錳酸鉀溶液反應，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液反應，使其褪色，能區分，故D錯誤。
2．有機物W()是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：
下列說法不正確的是(　　)
A．Y可發生加成、氧化、取代、消去反應
B．①和②的反應類型相同
C．②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱
D．1 mol Z可與2 mol H2發生加成反應
答案　D
解析　X在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成Y，Y被酸性高錳酸鉀溶液氧化為Z，Z和乙醇在一定條件下發生酯化反應生成W，據此分析解答。
3．穿心蓮內酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A．該物質的分子式為C20H30O5
B．1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應
C．等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為3∶2
D．該物質能與酸性KMnO4溶液反應
答案　C
解析　該物質中碳碳雙鍵可與H2發生加成反應，故1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應，B項正確；1 mol該物質中羥基可與3 mol Na反應，酯基可與1 mol NaOH反應，故等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為3∶1，C項錯誤；該物質含有羥基和碳碳雙鍵，均能與酸性KMnO4溶液反應，D項正確。
考點二　有機反應類型
常見有機反應類型與有機物(官能團)的關系
反應類型 官能團、有機物(或類別) 試劑、反應條件 特點 實質或結果
加成反應 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三種需要催化劑) 斷一 加二 不飽和度減小
取代反應 飽和烴 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代與碳原子相連的氫原子
苯 X2(FeX3作催化劑)；濃硝酸(濃硫酸作催化劑)
酯 H2O(稀硫酸作催化劑，加熱)；NaOH溶液(加熱) 生成羧酸(羧酸的鈉鹽)和醇
—OH 羧酸(濃硫酸作催化劑，加熱) 生成酯和水
氧化反應 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化劑，加熱) 加氧 去氫 生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化為CO2；C2H5OH被氧化為乙酸
消去反應 醇羥基(有β-H) 濃硫酸作催化劑，加熱 － 醇羥基、—X消去，產生碳碳雙鍵或碳碳三鍵及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加熱
加聚反應 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 催化劑 多合一 原子利用率為100%
縮聚反應 含有兩個或兩個以上能發生縮聚反應的官能團 催化劑 多合一 一般有小分子物質(H2O、HX等)生成
1．4-溴甲基-1-環己烯的一種合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子
B．①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和消去反應
C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH的水溶液，加熱
D．化合物Y先經酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案　C
解析　A項，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原子；B項，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X，X發生還原反應生成Y，Y發生取代反應生成Z；D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小組設計的制備甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式為C3H4O，A可與溴水發生加成反應，也能發生銀鏡反應；
Ⅱ.R—COOH；
Ⅲ.R—CH==CH2R—CH2—CH2Br；
Ⅳ.R—CH2—R′，碳碳雙鍵在此條件下也可被還原。
回答下列問題：
(1)K中所含官能團的名稱是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反應類型分別是________、________、________。
(3)完成下列各步的化學方程式并指明反應類型。
①(ⅰ)________________________________________________________________________；
反應類型________。
③________________________________________________________________________；
反應類型________。
④________________________________________________________________________；
反應類型________。
⑥________________________________________________________________________；
反應類型________。
答案　(1)醚鍵　(2)取代反應　還原反應　取代反應　(3)①(ⅰ)CH2==CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　氧化反應
③＋＋HCl　取代反應
④＋HBr　加成反應
⑥＋NaOH＋NaBr＋H2O　消去反應
1．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
A．該反應為取代反應
B．a、b均可與NaOH溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
答案　C
解析　根據a和c的結構簡式可知，a與b發生取代反應生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性，能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發生水解反應，生成醇類，B正確；根據c的結構簡式可知，c中有四種不同化學環境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。
2．(2021·湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應 D．不能發生消去反應
答案　B
解析　由圖可知，該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴單質發生加成反應而使溴水褪色，B項正確；該化合物含有酯基，能發生水解反應，C項錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發生消去反應，D項錯誤。
3．[2022·江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為__________。
(2)B→C的反應類型為__________。
(3)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：__________。
①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結構簡式為
________________________________________________________________________。
答案　(1)sp2和sp3　(2)取代反應
(3)
(4)
解析　A和CH3I發生取代反應生成B；B和SOCl2發生取代反應生成C；C和CH3OH發生取代反應生成D；D和NH2OH發生反應生成E；E經過還原反應轉化為F，F在酸性條件下發生水解轉化為G，則F為。(1)A分子中，苯環上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化。(2)B→C的反應中，B中的羥基被氯原子代替，該反應為取代反應。(3)D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構體在堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構體為酯，且水解產物都含有醛基，則水解產物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構體屬于甲酸酯；同時，該同分異構體分子中含有4種不同化學環境的氫原子，則該同分異構體的結構簡式為。
課時精練
1．(2023·山東德州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖。下列關于維生素C的說法錯誤的是(　　)
A．能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．可發生消去反應和加聚反應
C．與葡萄糖互為同分異構體
D．服用補鐵劑(含Fe2＋)時，搭配維生素C效果更好
答案　C
解析　該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；結構簡式中最左側的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發生消去反應，含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，B正確；該分子的分子式為C6H8O6，與葡萄糖分子式不同，C錯誤；補鐵劑(含Fe2＋)容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。
2．(2021·全國乙卷，10)一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是(　　)
A．能發生取代反應，不能發生加成反應
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構體
D．1 mol該物質與碳酸鈉反應得44 g CO2
答案　C
解析　該物質含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發生取代反應和加成反應，故A錯誤；該物質與乙醇、乙酸結構不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結構不同，故C正確；該物質含有一個羧基，1 mol該物質與碳酸鈉反應，生成0.5 mol二氧化碳，質量為22 g，故D錯誤。
3．如圖為有機物M、N、Q的轉化關系，下列有關說法正確的是(　　)
A．M生成N的反應類型是取代反應
B．N的同分異構體有6種(不考慮立體異構)
C．可用酸性KMnO4溶液區分N與Q
D．0.3 mol Q與足量金屬鈉反應生成6.72 L H2
答案　C
解析　A項，對比M、N的鍵線式，M生成N的反應為加成反應，錯誤；B項，N的分子式為C4H8Cl2，C4H8Cl2為C4H10的二氯代物，C4H10有兩種同分異構體：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分異構體有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共8種，錯誤；C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項，由于H2所處溫度和壓強未知，不能使用22.4 L·mol－1計算H2的體積，錯誤。
4．(2023·長春吉大附中實驗學校模擬)麝香酮具有芳香開竅、通經活絡、消腫止痛的作用，小劑量對中樞神經有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應制備：
下列有關敘述正確的是(　　)
A．X的所有原子不可能位于同一平面內
B．麝香酮既能發生取代反應也能發生氧化反應
C．環十二酮(分子式為C12H22O) 與麝香酮互為同分異構體
D．X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水
答案　B
解析　X的結構簡式中含有碳碳雙鍵，根據乙烯的空間結構為平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A錯誤；麝香酮中含有烷基，能發生取代反應，多數有機物能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應，故B正確；麝香酮的分子式為C16H30O，與環十二酮分子式不同，它們不互為同分異構體，故C錯誤。
5.2021年諾貝爾生理學或醫學獎獲得者David Julius，利用辣椒素(結構如圖)來識別皮膚神經末梢中對熱有反應的傳感器。下列有關辣椒素的敘述錯誤的是(　　)
A．該有機物含有四種官能團
B．該有機物能與FeCl3溶液發生顯色反應
C．該有機物與NaHCO3溶液反應生成CO2
D．1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應
答案　C
解析　該有機物含有醚鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；該有機物含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，B正確；NaHCO3不能與酚羥基反應，故該有機物不能與NaHCO3溶液反應生成CO2，C錯誤；1 mol該有機物最多能與2 mol NaOH發生反應，酚羥基與酰胺基各消耗1 mol，D正確。
6．“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產物之一的結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C9H8O4
B．分子中所有原子可能處于同一平面
C．能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D．1 mol該分子最多可與5 mol H2發生加成反應
答案　D
解析　由結構簡式可知該有機物的分子式為C9H8O4，A正確；如圖：，矩形、橢圓內的原子構成3個平面，單鍵可以旋轉，分子內所有原子可能共面，B正確；該有機物含羧基，能和NaHCO3溶液反應放出CO2，C正確；分子中的苯環按1∶3與氫氣加成，碳碳雙鍵按1∶1與氫氣加成，故1 mol該分子最多可與4 mol H2發生加成反應，D錯誤。
7．“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學十大進展”。實驗室實現由CO2到淀粉的合成路線如下：
下列說法不正確的是(　　)
A．從碳元素角度看，①是還原反應，②是氧化反應
B．在催化劑、加熱條件下，可與H2發生加成反應
C. 含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發生反應
D．在一定條件下，淀粉可發生水解反應，最終生成葡萄糖
答案　C
解析?、僦刑荚赜桑?價降低到－2價，發生還原反應；②中碳元素由－2價升高到－價，發生氧化反應，A正確；是丙酮，含有酮羰基，在催化劑、加熱條件下可與H2發生加成反應生成2-丙醇，B正確；含有羥基、酮羰基2種官能團，能與金屬鈉反應產生H2，但不能與NaOH溶液反應，C錯誤；在稀硫酸催化、加熱條件下，淀粉發生水解反應，最終生成葡萄糖，D正確。
8．冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結構簡式為，它在一定條件下可能發生的反應有(　　)
①加成反應　②水解反應?、巯シ磻、苋〈磻、菖cNa2CO3反應生成CO2　⑥加聚反應
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
答案　D
解析　由冬青油的結構簡式可知，分子中含有苯環能與氫氣發生加成反應，含有酯基能發生水解反應，酚羥基鄰、對位的碳原子上均有氫原子，能與溴水發生取代反應，該物質不能發生消去、加聚反應，也不能與Na2CO3反應生成CO2，故D正確。
9．乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其結構簡式如圖所示。下列有關該有機物的敘述正確的是(　　)
A．含兩種含氧官能團
B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能發生加成、取代、酯化等反應
D．1 mol該物質最多消耗2 mol NaOH
答案　B
解析　該物質中含氧官能團只有酯基，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；該物質不含羧基和羥基，不能發生酯化反應，C錯誤；該物質中只有酯基能消耗NaOH,1 mol該物質最多消耗1 mol NaOH，D錯誤。
10．根據如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是(　　)
A．a→b的反應屬于加成反應
B．d的結構簡式為ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反應屬于取代反應
D．d→e的反應屬于加成反應
答案　D
解析　c和HCl發生取代反應生成d，則d的結構簡式為，B、C正確；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發生的是取代反應，D錯誤。
11．有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的是(　　)
A B C
A．A物質的系統命名是1,5-苯二酚
B．反應①屬于取代反應，反應②屬于消去反應
C．1 mol C最多能與3 mol Br2反應，反應類型為取代反應
D．鑒別和C可以用氯化鐵溶液
答案　D
解析　A分子中含有2個酚羥基，處于苯環的間位，其系統名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；反應①是A分子苯環上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應；反應②是B分子苯環上的I原子被乙烯基代替，屬于取代反應，B錯誤；酚羥基的鄰、對位和溴發生取代反應，碳碳雙鍵和溴發生加成反應，1 mol C最多能與3 mol Br2反應，C錯誤；C中含有酚羥基，C遇氯化鐵溶液發生顯色反應，D正確。
12．化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
(1)指出下列反應的反應類型。
反應1：______________；反應2：________________________________________；
反應3：______________；反應4：________________________________________。
(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：
________________________________________________________________________。
答案　(1)氧化反應　取代反應　取代反應(或酯化反應)　取代反應
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
13．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反應條件及反應類型是_____________________________________________。
(2)②③④的反應類型分別是__________、__________、____________。
(3)反應⑤的化學方程式：_________________________________________________。
(4)反應⑥的化學方程式：_________________________________________________。
答案　(1)氯氣/光照、取代反應
(2)取代反應　加成反應　氧化反應
(3)＋H2O
(4)＋
14．PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經如圖所示路線合成。
(已知：RC≡CH＋)
(1)A→B的反應類型是________；B的結構簡式是____________。
(2)C中含有的官能團名稱是_______________________________________________；
D的名稱(系統命名)是________________。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(四元碳環)和1個羥基，但不含—O—O—。半方酸的結構簡式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化學方程式是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列關于A的說法正確的是________(填字母)。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能與Na2CO3反應，但不與HBr反應
c．能與新制的Cu(OH)2反應
d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2
答案　(1)加成反應　HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三鍵、羥基　1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(5)ac
解析　(1)依據烯烴的性質知，A→B的反應是HOOCCH===CHCOOH與氫氣發生的加成反應，故B的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路線可知，C的結構簡式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。(5)物質A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發生加成反應使其褪色，a項正確；物質A可與HBr發生加成反應，b項錯誤；物質A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2發生中和反應，c項正確；1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2，d項錯誤。第67講　官能團與有機物的性質　有機反應類型
[復習目標]　1.掌握常見官能團的性質。2.掌握常見有機反應類型與官能團之間的關系，能判斷反應類型。
考點一　常見官能團的性質
1．常見官能團性質總結
官能團(或其他基團) 常見的特征反應及其性質
烷烴基 取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應
碳碳雙鍵、碳碳三鍵 (1)加成反應：使________________________褪色 (2)氧化反應：能使________________褪色
苯環 (1)取代反應：①在FeBr3催化下與液溴反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應 (2)加成反應：在一定條件下與H2反應 注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應
碳鹵鍵(鹵代烴) (1)水解反應：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇 (2)消去反應：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴
醇羥基 (1)與活潑金屬(Na)反應放出H2 (2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)與羧酸發生酯化反應生成酯
酚羥基 (1)弱酸性：能與NaOH溶液反應 (2)顯色反應：遇FeCl3溶液顯紫色 (3)取代反應：與濃溴水反應生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀 (2)還原反應：與H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液變紅 (2)與NaHCO3溶液反應產生CO2 (3)與醇羥基發生酯化反應
酯基 水解反應：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇
酰胺基 在強酸、強堿條件下均能發生水解反應
硝基 還原反應：如
2.有機反應中的幾個定量關系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH與NaHCO3反應生成1 mol CO2氣體。
(4)1 mol —COOH與Na反應生成0.5 mol H2；1 mol —OH與Na反應生成0.5 mol H2。
(5)與NaOH反應，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol　 (R、R′為烴基)消耗1 mol NaOH，若R′為苯環，則最多消耗2 mol NaOH。
1．某有機物X的結構簡式如圖所示，下列有關說法正確的是(　　)
A．X的分子式為C12H16O3
B．X在一定條件下能發生加成、加聚、取代、氧化反應
C．在催化劑的作用下，1 mol X最多能與1 mol H2加成
D．不能用酸性高錳酸鉀溶液區分苯和X
2．有機物W()是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：
下列說法不正確的是(　　)
A．Y可發生加成、氧化、取代、消去反應
B．①和②的反應類型相同
C．②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱
D．1 mol Z可與2 mol H2發生加成反應
3．穿心蓮內酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A．該物質的分子式為C20H30O5
B．1 mol該物質最多可與2 mol H2發生加成反應
C．等量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質的量之比為3∶2
D．該物質能與酸性KMnO4溶液反應
考點二　有機反應類型
常見有機反應類型與有機物(官能團)的關系
反應類型 官能團、有機物(或類別) 試劑、反應條件 特點 實質或結果
加成反應 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三種需要催化劑) 斷一 加二 不飽和度減小
取代反應 飽和烴 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代與碳原子相連的氫原子
苯 X2(FeX3作催化劑)；濃硝酸(濃硫酸作催化劑)
酯 H2O(稀硫酸作催化劑，加熱)；NaOH溶液(加熱) 生成羧酸(羧酸的鈉鹽)和醇
—OH 羧酸(濃硫酸作催化劑，加熱) 生成酯和水
氧化反應 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化劑，加熱) 加氧 去氫 生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化為CO2；C2H5OH被氧化為乙酸
消去反應 醇羥基(有β-H) 濃硫酸作催化劑，加熱 － 醇羥基、—X消去，產生碳碳雙鍵或碳碳三鍵及小分子
—X(有β-H) NaOH醇溶液，加熱
加聚反應 碳碳雙鍵、碳碳三鍵 催化劑 多合一 原子利用率為100%
縮聚反應 含有兩個或兩個以上能發生縮聚反應的官能團 催化劑 多合一 一般有小分子物質(H2O、HX等)生成
1．4-溴甲基-1-環己烯的一種合成路線如下：
下列說法正確的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子
B．①②③的反應類型依次為加成反應、還原反應和消去反應
C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH的水溶液，加熱
D．化合物Y先經酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小組設計的制備甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式為C3H4O，A可與溴水發生加成反應，也能發生銀鏡反應；
Ⅱ.R—COOH；
Ⅲ.R—CH==CH2R—CH2—CH2Br；
Ⅳ. R—CH2—R′，碳碳雙鍵在此條件下也可被還原。
回答下列問題：
(1)K中所含官能團的名稱是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反應類型分別是____________、____________、____________。
(3)完成下列各步的化學方程式并指明反應類型。
①(ⅰ)_________________________________________________________________________；
反應類型____________。
③_____________________________________________________________________________；
反應類型____________。
④_____________________________________________________________________________；
反應類型____________。
⑥_____________________________________________________________________________；
反應類型____________。
1．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是(　　)
A．該反應為取代反應
B．a、b均可與NaOH溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
2．(2021·湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結構簡式如圖所示。下列有關該化合物的敘述正確的是(　　)
A．分子式為C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能發生水解反應 D．不能發生消去反應
3．[2022·江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_____________________________________________。
(2)B→C的反應類型為__________。
(3)D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______________
_______________________________________________________________________________。
①分子中含有4種不同化學環境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產物，其中一種含苯環且有2種含氧官能團，2種產物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結構簡式為________________。

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