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(共92張PPT)
第65講
羧酸　羧酸衍生物
1.掌握羧酸的結構與性質。
2.熟悉酯、油脂、酰胺的結構特點及相關性質。
3.掌握乙酸乙酯的實驗室制法。
復
習
目
標
內
容
索
引
考點一　　羧酸
考點二　　酯和油脂
考點三　　胺和酰胺
練真題　　明考向
課時精練
羧酸
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考點一
1.羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基(　　　　　)相連而構成的有機化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式為R—COOH，飽和鏈狀一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數)。
物質 結構 性質特點或用途
甲酸(蟻酸) 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
2.幾種重要的羧酸
物質 結構 性質特點或用途
乙二酸(草酸) 酸性，還原性(＋3價碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的鈉鹽常用作食品防腐劑
3.羧酸的化學性質
(1)弱酸性
如乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH
CH3COO－＋H＋。
(2)取代反應
①酯化反應：如CH3COOH和CH3CH218OH發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋CH3CH218OH　　　　 。
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
注意　酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。
②與NH3反應生成酰胺
如CH3COOH＋NH3　　　　　　　＋H2O。
③α-H取代
如CH3CH2COOH＋Cl2　　　　CH3CHClCOOH＋HCl。
注意　在強還原劑LiAlH4作用下，羧酸也可以發生還原反應，如CH3CH2COOH　　　
CH3CH2CH2OH。
1.乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物(　　)
2.乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應(　　)
3.能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基(　　)
4.甲酸能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀(　　)
5.甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸(　　)
×
×
√
√
×
一、羧酸的酸性
1.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
√
分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4種不同的結構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、　　　　　　，從而推知該有機物有4種不同的分子結構。
2.有機物A的結構簡式是　 　　　　　　　，下列有關A的性質的敘述錯誤的是
A.A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
B.A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
C.A能與碳酸鈉溶液反應
D.A既能與羧酸反應，又能與醇反應
√
有機物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol A能與3 mol鈉反應，A項正確；
A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應，B錯誤；
A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應，C項正確；
A中含羥基，能與羧酸發生酯化反應，含羧基，能與醇發生酯化反應，D項正確。
醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較
羥基類型 比較項目 醇羥基 酚羥基 羧羥基
氫原子活潑性
電離 極難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
羥基類型 比較項目 醇羥基 酚羥基 羧羥基
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
與Na2CO3反應 反應，生成酚鈉和NaHCO3
二、羧酸的酯化反應
3.按要求書寫酯化反應的化學方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1∶1酯化：
______________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1∶2酯化：
________________________________________________________________________。
CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OH＋H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環酯：
____________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH　　　 __________________________________
_________________。
＋
＋2H2O
＋(2n－1)H2O
(4)羥基酸自身的酯化反應，如　　 　 　自身酯化
①生成環酯：
____________________________________________________。
②生成高聚酯：
______________________________________________________________。
＋(n－1)H2O
返回
酯和油脂
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考點二
1.酯
(1)定義：羧酸分子羧基中的 被—OR′取代后的產物，可簡寫為 。
—OH
RCOOR′
(2)官能團：______________ 。
(3)物理性質：低級酯的物理性質
難
易
(4)化學性質——水解反應(取代反應)
酯在酸性或堿性環境下，均可以發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：______________________________________________(可逆)。
②堿性條件下水解：____________________________________________(進行徹底)。
CH3COOC2H5＋H2O 　　 CH3COOH＋C2H5OH
特別提醒　酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關系，如1 mol
消耗2 mol NaOH。
2.乙酸乙酯的制備實驗要點
(1)制備原理
______________________________________________________。
(2)實驗裝置
實驗現象：____________________________________
_________________________。
(3)導管末端在液面上，目的是 。
在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成
防倒吸
(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。
(5)濃硫酸的作用： 。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________
_______。不能用NaOH溶液。
催化劑和吸水劑
反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于
析出
3.油脂
(1)組成和結構
油脂是 與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為
高級脂肪酸
(2)分類
注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。
(3)化學性質
①油脂的氫化(油脂的硬化)
經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程式為
＋3H2
____________________。
②水解反應
a.酸性條件下，硬脂酸甘油酯發生水解反應的化學方程式為
____________________________。
＋3H2O
＋3C17H35COOH
b.堿性條件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發生水解反應(即皂化反應)的化學方程
_______________________________，
＋3NaOH
＋3C17H35COONa
其水解程度比在酸性條件下水解程度大。
式為
1.分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體(　　)
2.酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應(　　)
3.可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
4.1 mol酚酯基水解時，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
5.C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)
6.礦物油和植物油主要成分不同(　　)
7.“酯”和“脂”意義不同，不能混用(　　)
8.油脂的皂化反應屬于加成反應(　　)
9.天然植物油常溫下一般呈液態，難溶于水，有恒定的熔、沸點(　　)
√
×
√
√
√
√
√
×
×
一、羧酸和酯的同分異構體的書寫
1.某芳香族化合物的分子式為C8H8O2，分別寫出所有羧酸和酯的結構簡式。
答案　羧酸：　　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　、　　　　
酯：　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　、　　　　　 、 　　 、 　　
二、酯化反應實驗
2.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述不正確的是
A.向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入
　乙醇，再加入冰醋酸
B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實
　驗過程中產生倒吸現象
C.實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方
　向移動
D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
√
濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱，故必須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，故A不正確。
3.苯甲酸異丙酯為無色油狀液體，留香時間長，常用于香精，制備反應為
實驗小組用如圖所示裝置對苯甲酸異丙酯的制備進行探究。下列說法錯誤的是
A.適當增加　　 的用量可增大苯甲酸的轉化率
B.儀器b可用儀器c代替
C.實驗后混合液經NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品
D.分水器中水層高度不變時可停止加熱a
√
酯化反應是可逆反應，適當增加 　的用量可增大苯甲酸的轉化率，A正確；
球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以儀器b可用儀器c代替，B正確；
實驗后混合液經NaOH溶液洗滌會使產物水解造成產率下降，C錯誤；
分水器中水層高度不變時表示不再產生水，即反應達到平衡，可停止加熱，D正確。
三、油脂的組成、性質和應用
4.“油”在生活生產中應用廣泛，下列有關“油”的說法正確的是
A.食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類
C.甘油是丙三醇的俗稱，既可以做護膚品，又可以制作炸藥
D.天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于蛋白質
√
食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，但油脂相對分子質量較小，故其不屬于有機高分子，A錯誤；
汽油、煤油等均來源于石油，主要成分都是烴類，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，屬于酯類物質，不是烴類，也不來源于石油，B錯誤；
甘油是丙三醇的俗稱，具有很強的保濕功能，可以做護膚品，其與硝酸、濃硫酸反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，C正確；
天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于油脂，不屬于蛋白質，D錯誤。
5.某物質的結構為　　　　　　　，下列關于該物質的敘述正確的是
A.一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol該物質一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C.與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D.與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
√
該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯，A錯誤；
1 mol該油脂在一定條件下最多能與1 mol H2發生加成反應，B錯誤；
該物質在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C正確；
與該物質互為同分異構體，完全水解后產物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油
上的取代位置不同而形成的同分異構體，有兩種：　 　　　　、 ，
D錯誤。
脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，液體不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 人類重要的營養物質和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
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胺和酰胺
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考點三
1.胺
(1)概念
取代氨(NH3)分子中的 原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三種結構通式：
烴基
氫
(3)化學性質——堿性
胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽，反應的
化學方程式為 ___________ 。
＋HCl―→
2.酰胺
(1)組成和結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物。其結構一般表示為___________，
其中的　　　　叫做酰基，　　　　　叫做酰胺基。
(2)通式
　　　　　　、　　　　　、　　　　　，其中 是酰胺的官能團，R1、R2可
以相同，也可以不同。
酰胺基
(3)化學性質——水解反應
1.甲胺的結構簡式為OHC—NH2(　　)
2.胺類化合物具有堿性(　　)
3.胺的通式一般寫作R—NH2(　　)
4.胺與羧酸反應生成酰胺基的反應類型與酯化反應的反應類型不同(　　)
5.C4NH11的胺類同分異構體共有8種(不考慮立體異構)(　　)
×
√
√
×
√
1.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，下列關于乙酰苯胺的說法正確的是
A.分子式為C8H9NO
B.乙酰苯胺是一種芳香烴
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D.分子中所有原子一定在同一平面上
胺和酰胺的結構和性質
√
2.(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4種官能團
C.分子中含有4個手性碳原子
D.1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應
√
連有4個不同原子或基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含
有的手性碳原子用*標注如圖：　　　　　　　　　　 ，共3個，C錯誤；
分子中兩個酰胺基和一個羧基均能與NaOH溶液反應，故1 mol該化合物最多與3 mol NaOH反應，D錯誤。
根據結構簡式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤；
由結構簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基，共4種官能團，B正確；
3.氯硝柳胺的結構簡式如圖。下列說法不正確的是
A.氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B.氯硝柳胺含有5種官能團
C.氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應
D.氯硝柳胺能發生加成、取代反應
√
該物質中含有苯環，屬于芳香族化合物，A正確；
該物質中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基，
共4種官能團，B錯誤；
該物質中不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液
反應，C正確；
該物質中含有苯環，可以發生加成反應，酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子，可以和溴發生取代反應，D正確。
返回
練真題 明考向
1.(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處于同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
√
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藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；
分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；
分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；
分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。
5
2.(2023·北京，11)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是
A.K的核磁共振氫譜有兩組峰
B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L
D.反應物K與L的化學計量比是1∶1
√
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K分子結構對稱，分子中有3種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；
根據原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O，L應為乙二醛，B錯誤、D正確；
M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K和L，C錯誤。
5
3.(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是
A.該高分子材料可降解
B.異山梨醇分子中有3個手性碳
C.反應式中化合物X為甲醇
D.該聚合反應為縮聚反應
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該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；
異山梨醇中 　　　　四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個
手性碳，B錯誤；
根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；
該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。
5
4.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法錯誤的是
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可發生取代反應和加成反應
C.可與金屬鈉反應放出H2
D.分子中含有3種官能團
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分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；
分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，含有羧基和羥基，故能發生取代反應，B正確；
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分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；
分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團，D錯誤。
5
5.(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是
A.m＝n－1
B.聚乳酸分子中含有兩種官能團
C.1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 mol H2
D.兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子
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根據氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，
則m＝n－1，A正確；
聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是
羥基、羧基、酯基，B錯誤；
1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1 mol乳酸和足量的Na反應生成1 mol H2，C正確；
乳酸分子中含有羥基和羧基，則兩分子乳酸可以反應生成含六元環的分子
(　　　　　　　　)，D正確。
5
課時精練
1.下列說法正確的是
A.油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸
B.油脂在酸性條件下的水解反應是皂化反應
C.植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色
D.糖類和油脂都是由碳、氫和氧三種元素組成的
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√
油脂水解可得到甘油和高級脂肪酸，A項錯誤；
油脂在堿性條件下的水解反應才稱為皂化反應，B項錯誤；
植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C項錯誤。
A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液
B.使用濃硫酸作催化劑
C.采用水浴加熱
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率
2.借助下表提供的信息分析，下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是
√
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物質 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸點/℃ 117.9 117.2 126.3
乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；
實驗室制備乙酸丁酯的反應溫度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高溫度為100 ℃，C錯誤；
使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應正向進行，有利于提高乙酸丁酯的產率，D正確。
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物質 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸點/℃ 117.9 117.2 126.3
3.一種光刻膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是
A.該有機物分子式為C12H19O2
B.分子中存在3個手性碳原子
C.與足量氫氣加成，消耗2 mol H2
D.該單體水解產物不能發生消去反應
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4.苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是
A.其同系物中相對分子質量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若與醇反應得到碳、氫原子個數比為9∶10的酯，則該醇一定是乙醇
D.其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
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苯甲酸的同系物中相對分子質量最小的是C8H8O2，A錯誤；
C項中的醇可能是乙二醇，C錯誤；
苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯誤。
5.已知酸性：　　　　　　＞H2CO3＞ 　　　　，將　　　　　　　　轉變為
　　　　　　 的方法是
A.與足量的NaOH溶液共熱，再通入SO2
B.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液
C.加熱溶液，通入足量的CO2
D.與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液
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A項，與足量的NaOH溶液共熱，生成羧酸鈉和酚鈉結構，由于酸性：亞硫酸＞　　　　　
　　　　　 ＞ 　　　　，則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯誤；
B項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸鈉和酚鈉結構，錯誤；
C項，加熱溶液，通入足量的CO2，不發生反應，錯誤；
D項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，
—COOH反應生成羧酸鈉，酚羥基不反應，正確。
6.(2023·廣西來賓模擬)2022年卡塔爾世界杯期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是
A.S-誘抗素的分子式為C13H18O5
B.S-誘抗素分子中含有5種官能團
C.1 mol S-誘抗素最多能與1 mol NaOH反應
D.S-誘抗素在一定條件下能發生縮聚反應和氧化反應
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S-誘抗素的分子式為C14H18O5，A錯誤；
根據S-誘抗素的結構分析，含有碳碳雙鍵、酯基、羥基、
羧基4種官能團，B錯誤；
因為分子中含有酯基和羧基，所以1 mol S-誘抗素最多能與2 mol NaOH反應，C錯誤；
S-誘抗素中含有—OH和—COOH，能發生縮聚反應，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應，D正確。
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7.(2023·遼寧葫蘆島模擬)肉桂酸芐酯可用于制作香料，結構簡式如圖所示。下列關于肉桂酸芐酯的說法正確的是
A.是苯的同系物
B.1 mol該酯可與8 mol H2發生加成反應
C.在堿性條件下可穩定存在
D.分子式為C16H14O2
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√
酯基不能與氫氣加成，則1 mol該酯可與7 mol H2發生加成反應，B錯誤；
該有機物中含有酯基，在堿性條件下會發生水解生成羧酸鹽和醇，C錯誤。
8.(2023·河南安陽第一次聯考)對苯二甲酸雙羥乙酯可用作香料，其結構簡式如圖所示。下列關于對苯二甲酸雙羥乙酯的說法錯誤的是
A.分子式為C12H14O6
B.可由　　　 　　和　　　　　　　
　發生取代反應進行制備
C.能發生氧化反應和縮聚反應
D.苯環上的二氯代物有2種
√
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對苯二甲酸與乙二醇發生酯化反應可以制備該有機物，B正確；
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該有機物含有2個醇羥基，能與二元羧酸發生縮聚反應，能發生氧化反應，C正確；
采用“定一移一”的方法可知，苯環上的二氯代物不止2種，D錯誤。
9.一定量的某有機物和足量Na反應得到Va L氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得Vb L二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機物可能是
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH　③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH　⑤CH3CH(OH)CH2OH
A.② B.②③④
C.④ D.①
√
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解答本題時注意以下兩點：①1 mol —OH或1 mol —COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5 mol H2；②醇羥基不與NaHCO3反應，1 mol —COOH與足量NaHCO3反應放出1 mol CO2。
10.乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應條件略去)，下列說法錯誤的是
A.三個反應都是取代反應
B.反應①提純硝基苯的方法為堿洗→分液
　→水洗→分液→蒸餾
C.反應②中加入過量酸，苯胺產率降低
D.在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種
√
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乙酰苯胺的同分異構體中可以水解的有酰胺類，如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、鄰甲基苯甲酰胺、間甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種，故D正確。
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11.乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇(　　　　　)制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖1所
示(加熱及夾持儀器略)，相關物質的有關性質如表所示。
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物質 密度/(g·mL－1) 沸點/℃ 水中溶解度
異戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸異戊酯 0.876 142.5 微溶
下列說法正確的是
A.冷凝管中冷水應從b口進a口出
B.將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，
　冷凝效果可能更好
C.將裝置Ⅱ換成圖2所示裝置效果更好
D.加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率
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√
冷凝管中冷水應“下進上出”，即a口進b口出，A項錯誤；
該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；
NaOH溶液能使生成的酯發生水解，C項錯誤。
12.煙酰胺的結構簡式為 　　　　，下列有關敘述不正確的是
A.煙酰胺不屬于胺
B.煙酰胺在酸性條件下水解生成 　　　　和銨鹽
C.煙酰胺在堿性條件下水解生成　　　 　和氨氣
D.煙酰胺分子中含有酰基(　　　　)和酰胺基
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√
酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C錯誤。
13.莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的結構簡
式為　　　　　　。
(1)莽草酸的分子式是__________。
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C7H10O5
(2)莽草酸與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為____________________________ (有機物用結構簡式表示，下同)。
(3)莽草酸與乙醇反應的化學方程式是_______________________________________
__________。
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＋H2O
(4)17.4 g莽草酸與足量碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳的體積(標準狀況)為________。
2.24 L
(5)莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為　　　　　　　　　　)，其反應類型是___________。
消去反應
14.有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：
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已知：①A是相對分子質量為92的芳香烴；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋
R1CH2CHO　　　　　　　RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1為烴基或氫原子)。
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回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_______。
甲苯
(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為______________________。
(3)由E生成F的反應類型為___________，F的結構簡式為____________________。
氫氧化鈉水溶液，加熱
氧化反應
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(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為_________________________________
____________________________________________________________________。
＋Cu2O↓＋3H2O
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(5)H長期暴露在空氣中容易變質的主要原因是________________________________
__________。
H為酚類化合物，易被空氣中的氧
氣氧化
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(6)參照上述流程，設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
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A是相對分子質量為92的芳香烴，設該物質分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是
　　　　　，名稱為甲苯，結合C的結構簡式逆推可知A與Cl2發生
取代反應生成B(　　　　　　　)，C發生甲基上的取代反應生成D，D是C的一
氯取代物，則D的結構簡式為　　　　　　　　　　 ，F能發生已知信息③的
反應生成G，說明F中含有醛基，
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，G發生氧化反應，然后酸化生成H為　　　　　　　 。
則D發生水解反應生成E為
，E發生
催化氧化反應生成F為　　　　　　　　　 ，G的結構簡式為
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利用已知信息③實現碳鏈變化，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，2分子乙醛反應生成CH3CH==CHCHO，再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
返回1．下列說法正確的是(　　)
A．油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸
B．油脂在酸性條件下的水解反應是皂化反應
C．植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖類和油脂都是由碳、氫和氧三種元素組成的
2．借助下表提供的信息分析，下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是(　　)
物質 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸點/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液
B．使用濃硫酸作催化劑
C．采用水浴加熱
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率
3．一種光刻膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物分子式為C12H19O2
B．分子中存在3個手性碳原子
C．與足量氫氣加成，消耗2 mol H2
D．該單體水解產物不能發生消去反應
4．苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是(　　)
A．其同系物中相對分子質量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若與醇反應得到碳、氫原子個數比為9∶10的酯，則該醇一定是乙醇
D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
5．已知酸性：＞H2CO3＞，將轉變為的方法是(　　)
A．與足量的NaOH溶液共熱，再通入SO2
B．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液
C．加熱溶液，通入足量的CO2
D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液
6．(2023·廣西來賓模擬)2022年卡塔爾世界杯期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是(　　)
A．S-誘抗素的分子式為C13H18O5
B．S-誘抗素分子中含有5種官能團
C．1 mol S-誘抗素最多能與1 mol NaOH反應
D．S-誘抗素在一定條件下能發生縮聚反應和氧化反應
7．(2023·遼寧葫蘆島模擬)肉桂酸芐酯可用于制作香料，結構簡式如圖所示。下列關于肉桂酸芐酯的說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．1 mol該酯可與8 mol H2發生加成反應
C．在堿性條件下可穩定存在
D．分子式為C16H14O2
8．(2023·河南安陽第一次聯考)對苯二甲酸雙羥乙酯可用作香料，其結構簡式如圖所示。下列關于對苯二甲酸雙羥乙酯的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C12H14O6
B．可由和發生取代反應進行制備
C．能發生氧化反應和縮聚反應
D．苯環上的二氯代物有2種
9．一定量的某有機物和足量Na反應得到Va L氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得Vb L二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機物可能是(　　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④
C．④ D．①
10．乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應條件略去)，下列說法錯誤的是(　　)
A．三個反應都是取代反應
B．反應①提純硝基苯的方法為堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾
C．反應②中加入過量酸，苯胺產率降低
D．在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種
11．乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇()制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖1所示(加熱及夾持儀器略)，相關物質的有關性質如表所示。
物質 密度/(g·mL－1) 沸點/℃ 水中溶解度
異戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸異戊酯 0.876 142.5 微溶
下列說法正確的是(　　)
A．冷凝管中冷水應從b口進a口出
B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．將裝置 Ⅱ 換成圖2所示裝置效果更好
D．加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率
12．煙酰胺的結構簡式為，下列有關敘述不正確的是(　　)
A．煙酰胺不屬于胺
B．煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽
C．煙酰胺在堿性條件下水解生成和氨氣
D．煙酰胺分子中含有酰基()和酰胺基
13．莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的結構簡式為。
(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為__________________________________
________________________________________________________________________(有機物用結構簡式表示，下同)。
(3)莽草酸與乙醇反應的化學方程式是______________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)17.4 g莽草酸與足量碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳的體積(標準狀況)為________。
(5)莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是____________________。
14．有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：
已知：①A是相對分子質量為92的芳香烴；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1為烴基或氫原子)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為______________。
(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為________________________。
(3)由E生成F的反應類型為_____________________________________________________，
F的結構簡式為____________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(5)H長期暴露在空氣中容易變質的主要原因是_____________________________________。
(6)參照上述流程，設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
1．D　2.C　3.B
4．B　[苯甲酸的同系物中相對分子質量最小的是C8H8O2，A錯誤；C項中的醇可能是乙二醇，C錯誤；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯誤。]
5．D　[A項，與足量的NaOH溶液共熱，生成羧酸鈉和酚鈉結構，由于酸性：亞硫酸＞＞，則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯誤；B項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸鈉和酚鈉結構，錯誤；C項，加熱溶液，通入足量的CO2，不發生反應，錯誤；D項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反應生成羧酸鈉，酚羥基不反應，正確。]
6．D　7.D
8．D　[對苯二甲酸與乙二醇發生酯化反應可以制備該有機物，B正確；該有機物含有2個醇羥基，能與二元羧酸發生縮聚反應，能發生氧化反應，C正確；采用“定一移一”的方法可知，苯環上的二氯代物不止2種，D錯誤。]
9．D　[解答本題時注意以下兩點：①1 mol —OH或1 mol —COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5 mol H2；②醇羥基不與NaHCO3反應，1 mol —COOH與足量NaHCO3反應放出1 mol CO2。]
10．A　11.D　12.C
13．(1)C7H10O5
(2)
(3)＋H2O
(4)2.24 L　(5)消去反應
14．(1)甲苯　(2)氫氧化鈉水溶液，加熱
(3)氧化反應　
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO
CH3CH==CHCOOH
解析　A是相對分子質量為92的芳香烴，設該物質分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是，名稱為甲苯，結合C的結構簡式逆推可知A與Cl2發生取代反應生成B()，C發生甲基上的取代反應生成D，D是C的一氯取代物，則D的結構簡式為，F能發生已知信息③的反應生成G，說明F中含有醛基，則D發生水解反應生成E為，E發生催化氧化反應生成F為，G的結構簡式為，G發生氧化反應，然后酸化生成H為。(6)利用已知信息③實現碳鏈變化，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，2分子乙醛反應生成CH3CH==CHCHO，再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。第65講　羧酸　羧酸衍生物
[復習目標]　1.掌握羧酸的結構與性質。2.熟悉酯、油脂、酰胺的結構特點及相關性質。3.掌握乙酸乙酯的實驗室制法。
考點一　羧酸
1．羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構成的有機化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式為R—COOH，飽和鏈狀一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數)。
2．幾種重要的羧酸
物質 結構 性質特點或用途
甲酸(蟻酸) 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，還原性(＋3價碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的鈉鹽常用作食品防腐劑
3.羧酸的化學性質
(1)弱酸性
如乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
(2)取代反應
①酯化反應：如CH3COOH和CH3CH218OH發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。
注意　酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。
②與NH3反應生成酰胺
如CH3COOH＋NH3＋H2O。
③α-H取代
如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。
注意　在強還原劑LiAlH4作用下，羧酸也可以發生還原反應，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
1．乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物(　　)
2．乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應(　　)
3．能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基(　　)
4．甲酸能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀(　　)
5．甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.√　5.×
一、羧酸的酸性
1．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)(　　)
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
答案　B
解析　分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為—COOH，將該有機物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4種不同的結構，分別為CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，從而推知該有機物有4種不同的分子結構。
2．有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述錯誤的是(　　)
A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
C．A能與碳酸鈉溶液反應
D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應
答案　B
解析　有機物A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應，故1 mol A能與3 mol鈉反應，A項正確；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應，故1 mol A能與 2 mol 氫氧化鈉反應，B錯誤；A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應，C項正確；A中含羥基，能與羧酸發生酯化反應，含羧基，能與醇發生酯化反應，D項正確。
醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較
羥基類型 比較項目 醇羥基 酚羥基 羧羥基
氫原子活潑性
電離 極難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
與Na2CO3反應 反應，生成酚鈉和NaHCO3
二、羧酸的酯化反應
3．按要求書寫酯化反應的化學方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1∶1酯化：
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1∶2酯化：
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
________________________________________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應，如自身酯化
①生成環酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①
②＋(n－1)H2O
考點二　酯和油脂
1．酯
(1)定義：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′。
(2)官能團：。
(3)物理性質：低級酯的物理性質
(4)化學性質——水解反應(取代反應)
酯在酸性或堿性環境下，均可以發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②堿性條件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(進行徹底)。
特別提醒　酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關系，如1 mol消耗2 mol NaOH。
2．乙酸乙酯的制備實驗要點
(1)制備原理
。
(2)實驗裝置
實驗現象：在飽和Na2CO3溶液上層有無色透明的、具有香味的油狀液體生成。
(3)導管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。
(5)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用：反應乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
3．油脂
(1)組成和結構
油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為
(2)分類
注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。
(3)化學性質
①油脂的氫化(油脂的硬化)
經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程式為
＋3H2。
②水解反應
a．酸性條件下，硬脂酸甘油酯發生水解反應的化學方程式為
＋3H2O＋3C17H35COOH。
b．堿性條件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發生水解反應(即皂化反應)的化學方程式為
＋3NaOH＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性條件下水解程度大。
1．分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體(　　)
2．酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應(　　)
3．可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
4．1 mol酚酯基水解時，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
5．C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)
6．礦物油和植物油主要成分不同(　　)
7．“酯”和“脂”意義不同，不能混用(　　)
8．油脂的皂化反應屬于加成反應(　　)
9．天然植物油常溫下一般呈液態，難溶于水，有恒定的熔、沸點(　　)
答案　1.√　2.√　3.×　4.√　5.√　6.√　7．√　8.×　9.×
一、羧酸和酯的同分異構體的書寫
1．某芳香族化合物的分子式為C8H8O2，分別寫出所有羧酸和酯的結構簡式。
答案　羧酸：、、、
酯：、、、、、
二、酯化反應實驗
2．如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述不正確的是(　　)
A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象
C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
答案　A
解析　濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱，故必須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，故A不正確。
3．苯甲酸異丙酯為無色油狀液體，留香時間長，常用于香精，制備反應為
實驗小組用如圖所示裝置對苯甲酸異丙酯的制備進行探究。下列說法錯誤的是(　　)
A．適當增加的用量可增大苯甲酸的轉化率
B．儀器b可用儀器c代替
C．實驗后混合液經NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品
D．分水器中水層高度不變時可停止加熱a
答案　C
解析　酯化反應是可逆反應，適當增加的用量可增大苯甲酸的轉化率，A正確；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以儀器b可用儀器c代替，B正確；實驗后混合液經NaOH溶液洗滌會使產物水解造成產率下降，C錯誤；分水器中水層高度不變時表示不再產生水，即反應達到平衡，可停止加熱，D正確。
三、油脂的組成、性質和應用
4．“油”在生活生產中應用廣泛，下列有關“油”的說法正確的是(　　)
A．食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類
C．甘油是丙三醇的俗稱，既可以做護膚品，又可以制作炸藥
D．天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于蛋白質
答案　C
解析　食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，但油脂相對分子質量較小，故其不屬于有機高分子，A錯誤；汽油、煤油等均來源于石油，主要成分都是烴類，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，屬于酯類物質，不是烴類，也不來源于石油，B錯誤；甘油是丙三醇的俗稱，具有很強的保濕功能，可以做護膚品，其與硝酸、濃硫酸反應生成的三硝酸甘油酯是一種烈性炸藥，C正確；天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于油脂，不屬于蛋白質，D錯誤。
5．某物質的結構為，下列關于該物質的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該物質一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
答案　C
解析　該油脂分子中的高級脂肪酸是混酸，和H2加成時得不到硬脂酸甘油酯，A錯誤；1 mol該油脂在一定條件下最多能與1 mol H2發生加成反應，B錯誤；該物質在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高級脂肪酸鈉，C正確；與該物質互為同分異構體，完全水解后產物相同的油脂均為高級脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分異構體，有兩種：、，D錯誤。
脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，液體不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 人類重要的營養物質和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
考點三　胺和酰胺
1．胺
(1)概念
烴基取代氨(NH3)分子中的氫原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三種結構通式：
(3)化學性質——堿性
胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽，反應的化學方程式為＋HCl―→。
2．酰胺
(1)組成和結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物。其結構一般表示為，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。
(2)通式
、、，其中酰胺基是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化學性質——水解反應
①酸性、加熱條件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②堿性、加熱條件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
1．甲胺的結構簡式為OHC—NH2(　　)
2．胺類化合物具有堿性(　　)
3．胺的通式一般寫作R—NH2(　　)
4．胺與羧酸反應生成酰胺基的反應類型與酯化反應的反應類型不同(　　)
5．C4NH11的胺類同分異構體共有8種(不考慮立體異構)(　　)
答案　1.×　2.√　3.√　4.×　5.√
胺和酰胺的結構和性質
1．乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，下列關于乙酰苯胺的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案　A
2．(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是(　　)
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4種官能團
C．分子中含有4個手性碳原子
D．1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應
答案　B
解析　根據結構簡式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤；由結構簡式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基，共4種官能團，B正確；連有4個不同原子或基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標注如圖： ，共3個，C錯誤；分子中兩個酰胺基和一個羧基均能與NaOH溶液反應，故1 mol該化合物最多與3 mol NaOH反應，D錯誤。
3．氯硝柳胺的結構簡式如圖。下列說法不正確的是(　　)
A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5種官能團
C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應
D．氯硝柳胺能發生加成、取代反應
答案　B
解析　該物質中含有苯環，屬于芳香族化合物，A正確；該物質中含有酚羥基、碳氯鍵、酰胺基、硝基，共4種官能團，B錯誤；該物質中不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液反應，C正確；該物質中含有苯環，可以發生加成反應，酚羥基的鄰位碳原子上有氫原子，可以和溴發生取代反應，D正確。
1．(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是(　　)
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
答案　B
解析　藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發生水解反應，A說法正確；分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；分子中含有酯基和醚鍵2種含氧官能團，C說法正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發生加成反應，D說法正確。
2．(2023·北京，11)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
答案　D
解析　K分子結構對稱，分子中有3種不同化學環境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；根據原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個H2O，L應為乙二醛，B錯誤、D正確；M發生完全水解時，酰胺基水解，得不到K和L，C錯誤。
3．(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應為縮聚反應
答案　B
解析　該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；根據元素守恒，反應式中X為甲醇，C正確；該反應在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應，D正確。
4．(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法錯誤的是(　　)
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可發生取代反應和加成反應
C．可與金屬鈉反應放出H2
D．分子中含有3種官能團
答案　D
解析　分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，故可發生加成反應，含有羧基和羥基，故能發生取代反應，B正確；分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應放出H2，C正確；分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團，D錯誤。
5．(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 mol H2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子
答案　B
解析　根據氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，則m＝n－1，A正確；聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1 mol乳酸和足量的Na反應生成1 mol H2，C正確；乳酸分子中含有羥基和羧基，則兩分子乳酸可以反應生成含六元環的分子()，D正確。
課時精練
1．下列說法正確的是(　　)
A．油脂水解可得到乙醇和高級脂肪酸
B．油脂在酸性條件下的水解反應是皂化反應
C．植物油和動物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖類和油脂都是由碳、氫和氧三種元素組成的
答案　D
解析　油脂水解可得到甘油和高級脂肪酸，A項錯誤；油脂在堿性條件下的水解反應才稱為皂化反應，B項錯誤；植物油是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C項錯誤。
2．借助下表提供的信息分析，下列實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是(　　)
物質 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸點/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產物后分液
B．使用濃硫酸作催化劑
C．采用水浴加熱
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產率
答案　C
解析　乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；實驗室制備乙酸丁酯的反應溫度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高溫度為100 ℃，C錯誤；使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應正向進行，有利于提高乙酸丁酯的產率，D正確。
3．一種光刻膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　)
A．該有機物分子式為C12H19O2
B．分子中存在3個手性碳原子
C．與足量氫氣加成，消耗2 mol H2
D．該單體水解產物不能發生消去反應
答案　B
4．苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關苯甲酸的說法正確的是(　　)
A．其同系物中相對分子質量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若與醇反應得到碳、氫原子個數比為9∶10的酯，則該醇一定是乙醇
D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑
答案　B
解析　苯甲酸的同系物中相對分子質量最小的是C8H8O2，A錯誤；C項中的醇可能是乙二醇，C錯誤；苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯誤。
5．已知酸性：＞H2CO3＞，將轉變為的方法是(　　)
A．與足量的NaOH溶液共熱，再通入SO2
B．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液
C．加熱溶液，通入足量的CO2
D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液
答案　D
解析　A項，與足量的NaOH溶液共熱，生成羧酸鈉和酚鈉結構，由于酸性：亞硫酸＞＞，則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯誤；B項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸鈉和酚鈉結構，錯誤；C項，加熱溶液，通入足量的CO2，不發生反應，錯誤；D項，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反應生成羧酸鈉，酚羥基不反應，正確。
6．(2023·廣西來賓模擬)2022年卡塔爾世界杯期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是(　　)
A．S-誘抗素的分子式為C13H18O5
B．S-誘抗素分子中含有5種官能團
C．1 mol S-誘抗素最多能與1 mol NaOH反應
D．S-誘抗素在一定條件下能發生縮聚反應和氧化反應
答案　D
解析　S-誘抗素的分子式為C14H18O5，A錯誤；根據S-誘抗素的結構分析，含有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基4種官能團，B錯誤；因為分子中含有酯基和羧基，所以1 mol S-誘抗素最多能與2 mol NaOH反應，C錯誤；S-誘抗素中含有—OH和—COOH，能發生縮聚反應，含有碳碳雙鍵，能發生氧化反應，D正確。
7．(2023·遼寧葫蘆島模擬)肉桂酸芐酯可用于制作香料，結構簡式如圖所示。下列關于肉桂酸芐酯的說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．1 mol該酯可與8 mol H2發生加成反應
C．在堿性條件下可穩定存在
D．分子式為C16H14O2
答案　D
解析　酯基不能與氫氣加成，則1 mol該酯可與7 mol H2發生加成反應，B錯誤；該有機物中含有酯基，在堿性條件下會發生水解生成羧酸鹽和醇，C錯誤。
8．(2023·河南安陽第一次聯考)對苯二甲酸雙羥乙酯可用作香料，其結構簡式如圖所示。下列關于對苯二甲酸雙羥乙酯的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C12H14O6
B．可由和發生取代反應進行制備
C．能發生氧化反應和縮聚反應
D．苯環上的二氯代物有2種
答案　D
解析　對苯二甲酸與乙二醇發生酯化反應可以制備該有機物，B正確；該有機物含有2個醇羥基，能與二元羧酸發生縮聚反應，能發生氧化反應，C正確；采用“定一移一”的方法可知，苯環上的二氯代物不止2種，D錯誤。
9．一定量的某有機物和足量Na反應得到Va L氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得Vb L二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機物可能是(　　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④
C．④ D．①
答案　D
解析　解答本題時注意以下兩點：①1 mol —OH或1 mol —COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5 mol H2；②醇羥基不與NaHCO3反應，1 mol —COOH與足量NaHCO3反應放出1 mol CO2。
10．乙酰苯胺俗稱“退熱冰”，實驗室合成路線如下(反應條件略去)，下列說法錯誤的是(　　)
A．三個反應都是取代反應
B．反應①提純硝基苯的方法為堿洗→分液→水洗→分液→蒸餾
C．反應②中加入過量酸，苯胺產率降低
D．在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種
答案　A
解析　乙酰苯胺的同分異構體中可以水解的有酰胺類，如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、鄰甲基苯甲酰胺、間甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分異構體中，能發生水解的不少于3種，故D正確。
11．乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學興趣小組在實驗室中利用乙酸和異戊醇()制備乙酸異戊酯，實驗裝置如圖1所示(加熱及夾持儀器略)，相關物質的有關性質如表所示。
物質 密度/(g·mL－1) 沸點/℃ 水中溶解度
異戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸異戊酯 0.876 142.5 微溶
下列說法正確的是(　　)
A．冷凝管中冷水應從b口進a口出
B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．將裝置Ⅱ換成圖2所示裝置效果更好
D．加入過量的乙酸可提高異戊醇的轉化率
答案　D
解析　冷凝管中冷水應“下進上出”，即a口進b口出，A項錯誤；該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時容易殘留液體，B項錯誤；NaOH溶液能使生成的酯發生水解，C項錯誤。
12．煙酰胺的結構簡式為，下列有關敘述不正確的是(　　)
A．煙酰胺不屬于胺
B．煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽
C．煙酰胺在堿性條件下水解生成和氨氣
D．煙酰胺分子中含有酰基()和酰胺基
答案　C
解析　酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C錯誤。
13．莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的結構簡式為。
(1)莽草酸的分子式是________。
(2)莽草酸與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為___________________________
________________________________________________________________________(有機物用結構簡式表示，下同)。
(3)莽草酸與乙醇反應的化學方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)17.4 g莽草酸與足量碳酸氫鈉溶液反應，生成二氧化碳的體積(標準狀況)為________。
(5)莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是__________________________________________________________________。
答案　(1)C7H10O5
(2)
(3)＋H2O
(4)2.24 L　(5)消去反應
14．有機物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的路線如圖：
已知：①A是相對分子質量為92的芳香烴；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1為烴基或氫原子)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為__________________。
(2)由D生成E所用的試劑和反應條件為________________。
(3)由E生成F的反應類型為______________________________________________，
F的結構簡式為____________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2反應的化學方程式為_________________________________
________________________________________________________________________。
(5)H長期暴露在空氣中容易變質的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)參照上述流程，設計以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任選)。
答案　(1)甲苯　(2)氫氧化鈉水溶液，加熱
(3)氧化反應　
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H為酚類化合物，易被空氣中的氧氣氧化
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO
CH3CH==CHCOOH
解析　A是相對分子質量為92的芳香烴，設該物質分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是，名稱為甲苯，結合C的結構簡式逆推可知A與Cl2發生取代反應生成B()，C發生甲基上的取代反應生成D，D是C的一氯取代物，則D的結構簡式為，F能發生已知信息③的反應生成G，說明F中含有醛基，則D發生水解反應生成E為，E發生催化氧化反應生成F為，G的結構簡式為，G發生氧化反應，然后酸化生成H為。(6)利用已知信息③實現碳鏈變化，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，2分子乙醛反應生成CH3CH==CHCHO，再進一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。第65講　羧酸　羧酸衍生物
[復習目標]　1.掌握羧酸的結構與性質。2.熟悉酯、油脂、酰胺的結構特點及相關性質。3.掌握乙酸乙酯的實驗室制法。
考點一　羧酸
1．羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基()相連而構成的有機化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式為R—COOH，飽和鏈狀一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數)。
2．幾種重要的羧酸
物質 結構 性質特點或用途
甲酸(蟻酸) 酸性，還原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，還原性(＋3價碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的鈉鹽常用作食品防腐劑
3.羧酸的化學性質
(1)弱酸性
如乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液中的電離方程式為CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
(2)取代反應
①酯化反應：如CH3COOH和CH3CH218OH發生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋CH3CH218OH________________________________________________________。
注意　酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。
②與NH3反應生成酰胺
如CH3COOH＋NH3＋H2O。
③α-H取代
如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。
注意　在強還原劑LiAlH4作用下，羧酸也可以發生還原反應，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
1．乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物(　　)
2．乙醇能發生氧化反應，而乙酸不能發生氧化反應(　　)
3．能與NaHCO3溶液反應產生CO2的有機物應含有羧基(　　)
4．甲酸能發生銀鏡反應，能與新制的氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀(　　)
5．甲酸、乙酸和石炭酸都屬于羧酸(　　)
一、羧酸的酸性
1．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)(　　)
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
2．有機物A的結構簡式是，下列有關A的性質的敘述錯誤的是(　　)
A．A與金屬鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
B．A與氫氧化鈉完全反應時，兩者物質的量之比是1∶3
C．A能與碳酸鈉溶液反應
D．A既能與羧酸反應，又能與醇反應
醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較
羥基類型 比較項目 醇羥基 酚羥基 羧羥基
氫原子活潑性
電離 極難電離 微弱電離 部分電離
酸堿性 中性 很弱的酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
與Na2CO3反應 反應，生成酚鈉和NaHCO3
二、羧酸的酯化反應
3．按要求書寫酯化反應的化學方程式。
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇以物質的量之比為1∶1酯化：
_____________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇以物質的量之比為1∶2酯化：
_____________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環酯：
_____________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH_________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應，如自身酯化
①生成環酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
考點二　酯和油脂
1．酯
(1)定義：羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產物，可簡寫為________。
(2)官能團：____________。
(3)物理性質：低級酯的物理性質
(4)化學性質——水解反應(取代反應)
酯在酸性或堿性環境下，均可以發生水解反應。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：____________________________________________________________
________________________________________________________________________(可逆)。
②堿性條件下水解：____________________________________________________________
________________________________________________________________________(進行徹底)。
特別提醒　酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關系，如1 mol消耗2 mol NaOH。
2．乙酸乙酯的制備實驗要點
(1)制備原理
______________________________________________________________________________。
(2)實驗裝置
實驗現象：____________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(3)導管末端在液面上，目的是________。
(4)加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。
(5)濃硫酸的作用：________________。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用：____________________________________________________
______________________________________________________________________________。
不能用NaOH溶液。
3．油脂
(1)組成和結構
油脂是____________與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為
(2)分類
注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。
(3)化學性質
①油脂的氫化(油脂的硬化)
經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。
如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程式為
＋3H2___________________________________________________。
②水解反應
a．酸性條件下，硬脂酸甘油酯發生水解反應的化學方程式為
＋3H2O_________________________________________________。
b．堿性條件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發生水解反應(即皂化反應)的化學方程式為
＋3NaOH________________________________________________，其水解程度比在酸性條件下水解程度大。
1．分子式相同的羧酸和酯互為同分異構體(　　)
2．酯化反應和酯的水解反應都屬于取代反應(　　)
3．可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　　)
4．1 mol酚酯基水解時，最多可消耗2 mol NaOH(　　)
5．C4H8O2的同分異構體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(　　)
6．礦物油和植物油主要成分不同(　　)
7．“酯”和“脂”意義不同，不能混用(　　)
8．油脂的皂化反應屬于加成反應(　　)
9．天然植物油常溫下一般呈液態，難溶于水，有恒定的熔、沸點(　　)
一、羧酸和酯的同分異構體的書寫
1．某芳香族化合物的分子式為C8H8O2，分別寫出所有羧酸和酯的結構簡式。
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
二、酯化反應實驗
2．如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關于該實驗的敘述不正確的是(　　)
A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象
C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
3．苯甲酸異丙酯為無色油狀液體，留香時間長，常用于香精，制備反應為
實驗小組用如圖所示裝置對苯甲酸異丙酯的制備進行探究。下列說法錯誤的是(　　)
A．適當增加的用量可增大苯甲酸的轉化率
B．儀器b可用儀器c代替
C．實驗后混合液經NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品
D．分水器中水層高度不變時可停止加熱a
三、油脂的組成、性質和應用
4．“油”在生活生產中應用廣泛，下列有關“油”的說法正確的是(　　)
A．食用油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于天然有機高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均來源于石油，主要成分都是烴類
C．甘油是丙三醇的俗稱，既可以做護膚品，又可以制作炸藥
D．天然奶油、黃油等是從牛奶或羊奶中提取出來的半固態物質，屬于蛋白質
5．某物質的結構為，下列關于該物質的敘述正確的是(　　)
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol該物質一定條件下可與3 mol H2發生加成反應
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種
脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 具有烴的性質，不能水解
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，液體不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 人類重要的營養物質和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
考點三　胺和酰胺
1．胺
(1)概念
________取代氨(NH3)分子中的____原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三種結構通式：
(3)化學性質——堿性
胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽，反應的化學方程式為___________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
2．酰胺
(1)組成和結構
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基取代得到的化合物。其結構一般表示為____________，其中的____________叫做酰基，____________叫做酰胺基。
(2)通式
、、，其中____________是酰胺的官能團，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化學性質——水解反應
①酸性、加熱條件下：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②堿性、加熱條件下：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
1．甲胺的結構簡式為OHC—NH2(　　)
2．胺類化合物具有堿性(　　)
3．胺的通式一般寫作R—NH2(　　)
4．胺與羧酸反應生成酰胺基的反應類型與酯化反應的反應類型不同(　　)
5．C4NH11的胺類同分異構體共有8種(不考慮立體異構)(　　)
胺和酰胺的結構和性質
1．乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，其結構如圖所示，下列關于乙酰苯胺的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H9NO
B．乙酰苯胺是一種芳香烴
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反應
D．分子中所有原子一定在同一平面上
2．(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是(　　)
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4種官能團
C．分子中含有4個手性碳原子
D．1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應
3．氯硝柳胺的結構簡式如圖。下列說法不正確的是(　　)
A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5種官能團
C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應
D．氯硝柳胺能發生加成、取代反應
1．(2023·全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖。下列有關該物質的說法錯誤的是(　　)
A．可以發生水解反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
2．(2023·北京，11)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉化關系如下。
已知L能發生銀鏡反應，下列說法正確的是(　　)
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
3．(2023·新課標卷，8)光學性能優良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是(　　)
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應為縮聚反應
4．(2022·河北，2)茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法錯誤的是(　　)
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可發生取代反應和加成反應
C．可與金屬鈉反應放出H2
D．分子中含有3種官能團
5．(2022·湖南，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1 mol乳酸與足量的Na反應生成1 mol H2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環的分子

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