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第63講
鹵代烴　醇　酚
1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。
2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。
3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
復(fù)
習(xí)
目
標(biāo)
內(nèi)
容
索
引
考點一　　鹵代烴
考點二　　乙醇及醇類
考點三　　苯酚及酚類
練真題　　明考向
課時精練
鹵代烴
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<
考點一
1.鹵代烴的概念
(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被_________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X
(其中R—表示烴基)。
(2)官能團(tuán)是_______。
2.鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要___。
(2)溶解性：______于水，_____于有機(jī)溶劑。
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
鹵素原子
碳鹵鍵
高
不溶
可溶
3.鹵代烴的用途與危害
(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層
產(chǎn)生長久的破壞作用，機(jī)理(以CCl3F為例)為：CCl3F CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·
――→ ClO·＋O2；O·＋ClO·――→ Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是_______。
催化劑
4.鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式

化學(xué)方程式 RX＋NaOH ROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2
＋NaX＋H2O
產(chǎn)物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵
特別提醒　鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：
①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。
下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是
A.CH3Cl B.
C. D.
√
A、C項只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；
D項有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
5.鹵代烴中鹵素原子的檢驗
(1)檢驗流程
(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。
CH3—CH==CH2＋HBr _____________；
CH≡CH＋HCl _____________。
6.鹵代烴的獲取
(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
CH3—CH==CH2＋Br2―→ ____________________________；
CH3CHBrCH2Br
CH2==CHCl
(2)取代反應(yīng)
CH3CH3＋Cl2 _______________________；
＋Br2 __________________________；
CH3CH2Cl＋HCl
＋HBr↑
C2H5OH＋HBr _____________。
C2H5Br＋H2O
1.常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水(　　)
2.CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的高(　　)
3.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大(　　)
4.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀(　　)
5.氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機(jī)化工，對環(huán)境無影響(　　)
6.氟氯代烷具有性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，而被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等(　　)
×
×
×
√
√
×
一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1.為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實驗： ①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為
A.④③②① B.①④②③
C.③①④② D.①④③②
√
2.為測定某鹵代烴(只含一種鹵素原子)分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：
已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。
下列說法不正確的是
A.加入過量稀硝酸的目的是中和未反
應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的
測定
B.該鹵代烴分子中含有溴原子
C.該鹵代烴的分子式是C2H4Br2
D.該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷
√
鹵代烴的水解需要在堿性溶液中
進(jìn)行，加入硝酸銀溶液檢驗鹵素
原子前需要先加入稀硝酸中和過
量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵
素原子的測定，A正確；
由得到淺黃色沉淀可知，該鹵代烴分子中含有溴原子，B正確；
相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94，則其相對分子質(zhì)量為94×2＝188，鹵代烴樣品的質(zhì)量為18.8 g,
Br的物質(zhì)的量與鹵代烴的物質(zhì)的量之比
為2∶1，所以該鹵代烴中的Br原
子數(shù)目為2，該鹵代烴的相對分子
質(zhì)量為188，則其分子中烴基的式
量為188－80×2＝28，所以該烴基
為—C2H4，所以該鹵代烴的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名稱為1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正確、D不正確。
二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用
3.利用已有知識，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以 為原料制備 。
答案　
(或
)
(2)以 為原料制備 。
答案　
(3)以 為原料制備 。
答案　
4.利用已有知識并結(jié)合已知信息，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以CH3CH2CH2Cl為原料制取 。
已知：CH3CH2CH==CH2 CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷為原料制取 。
已知：R—Br R—MgBr (R、R′表示烴基)
答案　
鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的作用
(3)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)
如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：
CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
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乙醇及醇類
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考點二
1.醇的概念及分類
(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2.醇類的物理性質(zhì)
熔、沸點 溶解性 密度
醇 ①高于相對分子質(zhì)量接近的___________； ②隨碳原子數(shù)的增加而_____； ③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，熔、沸點_____ ①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而_____； ②羥基個數(shù)越多，溶解度_____ 比水小
烷烴或烯烴
升高
越高
降低
越大
思考　(1)醇比同碳原子烴的沸點高的原因為________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為__________________________。
醇分子間形成氫鍵
它們與水分子間形成了氫鍵
3.幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途
物理性質(zhì) 用途
乙醇 無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水___，能與水______________ 燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為____時可作醫(yī)用消毒劑
甲醇(木醇) 無色液體，沸點低、易揮發(fā)、易溶于水 化工生產(chǎn)、車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動機(jī)、防凍液等
丙三醇(甘油)
小
以任意比例互溶
75%
4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)
醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型

(R、R′可以為H，也可以為烴基)
按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。
(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：_____________________________________________________。
(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：___________________________________________________。
(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：___________________________________________
___________。
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②
CH3CH==CH2↑＋H2O，消去
反應(yīng)，②⑤
(ⅳ)醇分子間脫水
a.乙醇在濃H2SO4、140 ℃條件下：___________________________________________
________________。
b.乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：______________________________
______________________。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O，
取代反應(yīng)，①②
2HOCH2CH2OH ＋
2H2O，取代反應(yīng)，①②
(ⅴ)醇的催化氧化
a.乙醇：_________________________________________________________。
b.2-丙醇：__________________________________________________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③
＋O2 ＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③
1.醇類都易溶于水(　　)
2.質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
3.向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
4.CH3OH、CH3CH2OH、 的沸點依次升高(　　)
5.甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡(　　)
6.醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑(　　)
×
×
√
√
√
√
一、醇的消去反應(yīng)
1.有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O，也不考慮立體異構(gòu))，則
它的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。
(或 )
C7H15OH有3種消去反應(yīng)產(chǎn)物，則應(yīng)為 結(jié)構(gòu)，其中烴基R1、R2、R3各不
相同，必定為CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或 中的一種，故該物
質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有2種。
2.現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：
①CH3CH2CH2OH?、? ?、? ④
⑤ ⑥ ⑦
請回答：
與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________(填序號，下同)，能生成三種烯烴的是___(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是____。
①②③
⑥
⑦
①CH3CH2CH2OH　② ?、? ④
⑤ ⑥ ⑦
醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基所連碳的相鄰碳原子上必須有氫原子。
醇的消去反應(yīng)規(guī)律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為
二、醇的催化氧化反應(yīng)
3.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
②
③
④
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：
(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。
①②③④
所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。
(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_____。
①③　
能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。
②
③
④
①CH3CH2CH2CH2OH
(3)能被氧化成酮的是___。
②
能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“ ”，②符合題意。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是___。
②
若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。
②
①CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
4.2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為Q。下列物質(zhì)與Q互為同分異構(gòu)體的是
A.CH3CH2CH2OH B.CH3CH2CHO
C.CH3CH2OCH3 D.CH3COCH3
√
2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式為C3H6O，與其互為同分異構(gòu)體的是丙醛(CH3CH2CHO)，故選B。
醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷
三、醇的取代反應(yīng)多樣性
5.(2024·西安高三模擬)乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H的是
A.濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水
B.Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化
C.加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)
D.濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
√
濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，D錯誤。
6.廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實現(xiàn)了可見光照射下甲醇脫氫制備乙二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說法不正確的是
A.乙二醇是制備聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B.該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH＋2H＋
HOCH2CH2OH＋H2↑
C.甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醚
D.甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)
√
聚對苯二甲酸乙二酯是由對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的有機(jī)物，故A正確；
從所給方程式可知，該方程式中H原子個數(shù)、電荷在反應(yīng)前后不守恒，故B錯誤。
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苯酚及酚類
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考點三
1.酚的概念
酚是_____與_____直接相連而形成的化合物。
羥基
苯環(huán)
下列化合物中，屬于酚類的是_____(填字母)。
A.
B.
C.
D.
BC
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
＋H2O ＋H3O＋，苯酚具有_________，俗稱石炭酸。酸性：
H2CO3> > ，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應(yīng)中。
弱酸性
與NaOH反應(yīng)：____________________________________；
與Na2CO3反應(yīng)：______________________________________。
(2)與溴水的取代反應(yīng)
苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為_____________?；瘜W(xué)方程式：
________________________________。
(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯___色。
＋NaOH―→ ＋H2O
＋Na2CO3―→ ＋NaHCO3
生成白色沉淀
＋3Br2―→ ↓＋3HBr
紫
(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：_________________
__________________________。
(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為_____色。
＋(n－1)H2O
n ＋nHCHO
粉紅
注意　苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
苯酚的檢驗
苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是
①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚
②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層
③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯酚，若沒有白色沉淀，則無苯酚
④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
√
①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，故正確；
②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會分層，因此無法鑒別，故錯誤；
③產(chǎn)生的2,4,6- 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；
④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，故正確。
3.基團(tuán)之間的相互影響
(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是_____________________________
_________________________________________。
羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸強
氫原子活潑性 逐漸增強 ―→
1. 與 互為同系物(　　)
2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水(　　)
3.苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌(　　)
4.除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　)
5.含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染(　　)
×
√
×
×
√
一、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.下列說法正確的是
A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C. 、 、 互為同分異構(gòu)體
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
√
苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A項錯誤；
苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B項錯誤；
乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項錯誤。
2.某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是
＋ ―→
X Y Z
A.可以通過紅外光譜來鑒別X和Y
B.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y
C.Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同
D.X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體
√
X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y，A正確；Y含有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；Y含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；
X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，而Y含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。
X Y Z
＋ ―→
二、從基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)
3.下列性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對羥基或甲基產(chǎn)生影響的是
A.苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)
B.苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀
C.苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D.甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代
√
B項說明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；
C項說明苯酚中含有不飽和鍵而乙醇中沒有；
D項說明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。
A.2 ＋2Na―→ 2 ＋H2↑
B. ＋3Br2―→ ＋3HBr
C.n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O
D. ＋NaOH―→ ＋H2O
4.下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是
√
酚和醇中都含有羥基，都能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則苯酚與鈉反應(yīng)不能說明苯環(huán)對羥基的影響。
三、含酚羥基化合物的定量計算
5.(2023·廣東梅州模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是
A.該有機(jī)物的分子式為C15H18O3
B.該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個平面上
C.1 mol該化合物最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
D.1 mol該化合物最多可與含5 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)
√
由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C16H16O3，故A錯誤；
兩個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因
此所有碳原子不一定在一個平面上，故B錯誤；
1 mol該有機(jī)物中含3 mol酚羥基，最多能與3 mol NaOH反
應(yīng)，故C正確；
該有機(jī)物中只有酚羥基鄰、對位的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1 mol該化合物最多可與含3 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。
6.異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為
A.1∶1∶1 B.4∶4∶3
C.5∶4∶3 D.3∶5∶1
√
1個異鼠李素分子中含有3個酚羥基、1個醇羥基、1個碳碳雙鍵，1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反應(yīng)。
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練真題 明考向
1.(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是
A.丙烯分子中最多7個原子共平面
B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHBr
C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D.聚合物Z的鏈節(jié)為
√
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乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯
分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，
A正確；
由題給信息分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B不正確；
Y( )與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生
消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正確；
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聚合物Z為 ，則其鏈節(jié)為 ，
D正確。
2.(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是
A.該物質(zhì)屬于芳香烴
B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C.分子中有5個手性碳原子
D.1 mol該物質(zhì)最多消耗9 mol NaOH
√
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該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；
該有機(jī)物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；
該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中， 標(biāo)有“*”的為手性碳原子，
則一共有4個手性碳原子，C錯誤；
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該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1 mol該物質(zhì)最多消耗11 mol NaOH，D錯誤。
3.(2022·湖北，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是
A.不能與溴水反應(yīng)
B.可用作抗氧化劑
C.有特征紅外吸收峰
D.能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
√
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苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，
同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯誤；
該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，
B正確；
該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等，有特征紅外吸收峰，C正確；
該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。
4.(2022·山東，7)γ -崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ- 崖柏素的說法錯誤的是
A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
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酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ -崖柏素有酚的通性，且γ- 崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ- 崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；
γ- 崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，B說法錯誤；
γ -崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個碳原子不可能全部共面，C說法正確；
γ- 崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為 ，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。
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課時精練
1.下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是
A.C3H7OH B.
C. D.
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2.研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是
A.紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑
B.ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵
C.CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成
D.臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線
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根據(jù)過程分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，最后又生成Cl·，所以Cl·是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；
ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性共價鍵，B正確；
CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，C錯誤。
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3.(2023·江西上饒萬年中學(xué)?？家荒?根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是
A.將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有乙烯
生成
B.向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，說明廢水中不含苯酚
C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說明苯環(huán)可以被酸性
KMnO4溶液氧化
D.某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，
有白色沉淀生成，說明該鹵代烴為氯代烴
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將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯誤；
向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，可能是因為生成的2,4,6 -三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯誤；
向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒有被酸性KMnO4氧化，故C錯誤；
某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。
4.某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現(xiàn)象如下：
下列有關(guān)X的說法正確的是
A.相同條件下，X的密度比水大
B.X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種
C.X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色
D.實驗后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定
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烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，則C、H原
子數(shù)目之比為 ＝3∶7＝6∶14，烷烴通式為
CnH2n＋2，故X的分子式為C6H14。烷烴X萃取溴水中
的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A
錯誤；
C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2 -甲基戊烷、3- 甲基戊烷、2,3 -二甲基丁烷、2,2 -二甲基丁烷，共5種，故B錯誤；
X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C錯誤；
C6H14能與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，溴代烴與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，故D正確。
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5.下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是
A.　　 B.
C. D.
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發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。
與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。
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6.(2023·青島模擬)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計如下實驗：取15 mL濃硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140 ℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實驗中可能會用到如圖裝置，下列說法錯誤的是
A.實驗中存在2處錯誤
B.裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C.裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停
止加熱并待冷卻后再添加
D.裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好
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乙醇和濃硫酸混合時應(yīng)該是將濃硫酸加入乙醇中，迅
速升高溫度到170 ℃而不是140 ℃，揮發(fā)出的乙醇及
生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，
則實驗中存在3處錯誤，A錯誤；
由于裝置Ⅰ中的球形冷凝管是豎直放置的，換成直形
冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一點，故裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正確。
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7.將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實驗?zāi)康摹钡氖?br/>選項 試劑 試管中的物質(zhì) 實驗?zāi)康?br/>A 碳酸氫鈉溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 驗證醋酸的酸性強于苯酚
B 飽和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響
C 酸性高錳酸鉀溶液 ①苯 ②甲苯 驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響
D 金屬鈉 ①水 ②乙醇 驗證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑
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8.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是
A.甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶
液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，
再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素
原子
C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛
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甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)
生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，
再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A
錯誤；
甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的檢驗，故B錯誤；
乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯誤；
丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2 -二甲基- 1 -丙醇，能被氧化為2,2 -二甲基丙醛，故D正確。
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9.雙酚A(BPA)的結(jié)構(gòu)如圖所示，在工業(yè)上常用于合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是
A.含有苯環(huán)，故屬于芳香烴
B.滴加FeCl3溶液后，溶液顯紫色
C.可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2
D.可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2
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該化合物含有氧元素，不屬于烴類，A錯誤；
該化合物含有酚羥基，能與FeCl3溶液作用顯紫色，
B正確；
該化合物含有酚羥基，溴可以取代2個酚羥基的4個鄰位，則1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，C錯誤；
酚羥基的酸性小于碳酸，該化合物可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，不能放出CO2氣體，D錯誤。
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10.(2023·河南新鄉(xiāng)模擬)苯烯莫德可用于治療牛皮癬、濕疹等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)苯烯莫德的說法正確的是
A.分子式為C17H16O2
B.不能使溴水褪色
C.苯環(huán)上的一氯代物有4種
D.分子中的碳原子可能全部共平面
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分子式為C17H18O2，A錯誤；
該分子含碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B錯誤；
苯環(huán)上的一氯代物有4種： ，C正確；
苯環(huán)上異丙基三個碳原子與苯環(huán)上連接的碳原子構(gòu)成四面體，故分子中的碳原
子不可能全部共平面，D錯誤。
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11.1- 甲基- 2- 氯環(huán)己烷( )存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是
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A.X分子所有碳原子一定共面
B.X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X
D.Y的同分異構(gòu)體中，含 結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))
√
由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為 或 ，Y為 。 或 分子中都含有飽和
碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，
所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯誤；
X分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，Y分子中的
能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B正確；
在濃硫酸、加熱條件下，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成X，故C正確；
含有 結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。
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12.已知：醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生如下反應(yīng)：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2 -丁烯)的流程如下：
下列說法錯誤的是
A.③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)
B.CH3CH==CHCH3存在順反異構(gòu)
C.P的分子式為C4H10O
D.2 -丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))
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N為CH3CHO，P為 ，據(jù)此分析解題。反應(yīng)③中，CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHO，發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥中， 轉(zhuǎn)化為CH3CH==CHCH3，
發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；
2 -丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種
產(chǎn)物，D錯誤。
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13.ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為 )是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。

已知：R1—Cl＋HO—R2 R1—O—R2＋HCl
(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是__________。
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碳碳雙鍵
A為丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。
(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)。
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取代
B中只有一個Cl原子，則A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：______________________。
②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：
ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過程是________________________________________
_________________________________________________________________________。
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ClCH2—CHOH—CH2Cl
B為CH2==CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中： ，因此—OH易連在端基碳原子上
(4)對C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等)不變時，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示：
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根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值
增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)：
________________________________________________________________。
ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOH HOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
C中含Cl原子，隨著n(NaOH)∶n(C)的值增大，會發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，造成環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率減小。
14.佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。如圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：
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回答下列問題：
(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為
______________。
(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為_________。
B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2==CHCH2Br，A為 ，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為
，由已知信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為 。
A分子中羥基上的氫原子被CH2==CHCH2Br中的烴基取代生成
和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
CH2==CHCH2Br
取代反應(yīng)
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(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為
____________________________________
_________________________________________。
(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為______。
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＋CH2==CHCH2OH
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(5)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。
ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。
ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是_______________________________________________。
答案　
保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)
B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2==CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2==CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2==CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。
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141．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是(　　)
A．C3H7OH B．
C． D．
2．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是(　　)
A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑
B．ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵
C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成
D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線
3．(2023·江西上饒萬年中學(xué)?？家荒?根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是(　　)
A．將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有乙烯生成
B．向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，說明廢水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說明苯環(huán)可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明該鹵代烴為氯代烴
4．某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現(xiàn)象如下：
下列有關(guān)X的說法正確的是(　　)
A．相同條件下，X的密度比水大
B．X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種
C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色
D．實驗后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定
5．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是(　　)
A．　　 B．
C． D．
6．(2023·青島模擬)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計如下實驗：取15 mL濃硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140 ℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實驗中可能會用到如圖裝置，下列說法錯誤的是(　　)
A．實驗中存在2處錯誤
B．裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C．裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加
D．裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好
7．將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實驗?zāi)康摹钡氖?　　)
選項 試劑 試管中的物質(zhì) 實驗?zāi)康?br/>A 碳酸氫鈉溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 驗證醋酸的酸性強于苯酚
B 飽和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響
C 酸性高錳酸鉀溶液 ①苯 ②甲苯 驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響
D 金屬鈉 ①水 ②乙醇 驗證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑
8.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子
C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛
9．雙酚A(BPA)的結(jié)構(gòu)如圖所示，在工業(yè)上常用于合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是(　　)
A．含有苯環(huán)，故屬于芳香烴
B．滴加FeCl3溶液后，溶液顯紫色
C．可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2
D．可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2
10．(2023·河南新鄉(xiāng)模擬)苯烯莫德可用于治療牛皮癬、濕疹等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)苯烯莫德的說法正確的是(　　)
A．分子式為C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯環(huán)上的一氯代物有4種
D．分子中的碳原子可能全部共平面
11．1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是(　　)
XY
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X
D．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))
12．已知：醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生如下反應(yīng)：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2-丁烯)的流程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)
B．CH3CH==CHCH3存在順反異構(gòu)
C．P的分子式為C4H10O
D．2-丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))
13．ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。
已知：R1—Cl＋HO—R2R1—O—R2＋HCl
(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是___________________________________________。
(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。
(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。
②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過程是_______________
_____________________________________________________________________________。
(4)對C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等)不變時，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示：
根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)：__________________________________________________________
_____________________________________________________________________________。
14．佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。如圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)；
②C6H5—O—RC6H5—OH。
回答下列問題：
(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。
(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為_____________________________________________________。
(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為__________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。
(5)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。
ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。
ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是__________________________________________________________。
1．C　2.C
3．D　[將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯誤；向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，可能是因為生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯誤；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒有被酸性KMnO4氧化，故C錯誤；某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。]
4．D　[烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，則C、H原子數(shù)目之比為∶＝3∶7＝6∶14，烷烴通式為CnH2n＋2，故X的分子式為C6H14。烷烴X萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯誤；C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷，共5種，故B錯誤；X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C錯誤；C6H14能與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，溴代烴與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，故D正確。]
5．C　6.A　7.C
8．D　[甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的檢驗，故B錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。]
9．B　[該化合物含有氧元素，不屬于烴類，A錯誤；該化合物含有酚羥基，能與FeCl3溶液作用顯紫色，B正確；該化合物含有酚羥基，溴可以取代2個酚羥基的4個鄰位，則1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，C錯誤；酚羥基的酸性小于碳酸，該化合物可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，不能放出CO2氣體，D錯誤。]
10．C　
11．A　[由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為?；蚍肿又卸己酗柡吞荚?，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯誤；X分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，Y分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成X，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。]
12．D
13．(1)碳碳雙鍵　(2)取代
(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl　②B為CH2==CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H—，因此—OH易連在端基碳原子上
(4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHHOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
14．(1)CH2==CHCH2Br　(2)取代反應(yīng)
(3)＋H2O＋CH2==CHCH2OH
(4)
(5)ⅰ.
CH2==CHCOO－CH2==CHCOOH
ⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)
解析　B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2==CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由已知信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)A分子中羥基上的氫原子被CH2==CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(5)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2==CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2==CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2==CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。第63講　鹵代烴　醇　酚
[復(fù)習(xí)目標(biāo)]　1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
考點一　鹵代烴
1．鹵代烴的概念
(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。
(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
3．鹵代烴的用途與危害
(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，機(jī)理(以CCl3F為例)為：CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ClO·＋O2；O·＋ClO·――→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化劑。
4．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
化學(xué)方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O
產(chǎn)物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵
特別提醒　鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。
[應(yīng)用舉例]
下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
答案　B
解析　A、C項只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項有兩種消去產(chǎn)物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗
(1)檢驗流程
(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。
6．鹵代烴的獲取
(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
(2)取代反應(yīng)
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2＋HBr↑；
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
1．常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水(　　)
2．CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的高(　　)
3．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大(　　)
4．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀(　　)
5．氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機(jī)化工，對環(huán)境無影響(　　)
6．氟氯代烷具有性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，而被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等(　　)
答案　1.×　2.√　3.×　4.×　5.×　6.√
一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1．為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實驗： ①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為(　　)
A．④③②① B．①④②③
C．③①④② D．①④③②
答案　B
2．為測定某鹵代烴(只含一種鹵素原子)分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：
已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。
下列說法不正確的是(　　)
A．加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定
B．該鹵代烴分子中含有溴原子
C．該鹵代烴的分子式是C2H4Br2
D．該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷
答案　D
解析　鹵代烴的水解需要在堿性溶液中進(jìn)行，加入硝酸銀溶液檢驗鹵素原子前需要先加入稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液，防止干擾鹵素原子的測定，A正確；由得到淺黃色沉淀可知，該鹵代烴分子中含有溴原子，B正確；相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94，則其相對分子質(zhì)量為94×2＝188，鹵代烴樣品的質(zhì)量為18.8 g, 該鹵代烴的物質(zhì)的量n＝＝ ＝0.1 mol，稱得沉淀的質(zhì)量為37.6 g，即n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br的物質(zhì)的量與鹵代烴的物質(zhì)的量之比為2∶1，所以該鹵代烴中的Br原子數(shù)目為2，該鹵代烴的相對分子質(zhì)量為188，則其分子中烴基的式量為188－80×2＝28，所以該烴基為—C2H4，所以該鹵代烴的分子式為C2H4Br2，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名稱為1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正確、D不正確。
二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用
3．利用已有知識，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以為原料制備。
(2)以為原料制備。
(3)以為原料制備。
答案　(1) (或)
(2)
(3)
4．利用已有知識并結(jié)合已知信息，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以CH3CH2CH2Cl為原料制取。
已知：CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷為原料制取。
已知：R—BrR—MgBr(R、R′表示烴基)
答案　(1)CH3CH2CH2ClCH3CH==CH2CH2BrCH==CH2
CH2BrCHBrCH2Br
(2)
鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的作用
(1)改變官能團(tuán)的個數(shù)
如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
2 改變官能團(tuán)的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。
(3)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)
如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
考點二　乙醇及醇類
1．醇的概念及分類
(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇類的物理性質(zhì)
熔、沸點 溶解性 密度
醇 ①高于相對分子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴； ②隨碳原子數(shù)的增加而升高； ③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，熔、沸點越高 ①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而降低； ②羥基個數(shù)越多，溶解度越大 比水小
思考　(1)醇比同碳原子烴的沸點高的原因為________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為__________________________。
答案　(1)醇分子間形成氫鍵　(2)它們與水分子間形成了氫鍵
3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途
物理性質(zhì) 用途
乙醇 無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，能與水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為75%時可作醫(yī)用消毒劑
甲醇(木醇) 無色液體，沸點低、易揮發(fā)、易溶于水 化工生產(chǎn)、車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動機(jī)、防凍液等
丙三醇(甘油)
4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)
醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型
(R、R′可以為H，也可以為烴基)
按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。
(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置換反應(yīng)，①。
(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反應(yīng)，②。
(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)，②⑤。
(ⅳ)醇分子間脫水
a．乙醇在濃H2SO4、140 ℃條件下：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反應(yīng)，①②。
b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O，取代反應(yīng)，①②。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。
b．2-丙醇：＋O2＋2H2O，氧化反應(yīng)，①③。
1．醇類都易溶于水(　　)
2．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
3．向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸點依次升高(　　)
5．甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡(　　)
6．醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.√　5.√　6.√
一、醇的消去反應(yīng)
1．有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O，也不考慮立體異構(gòu))，則它的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　 (或)
解析　C7H15OH有3種消去反應(yīng)產(chǎn)物，則應(yīng)為結(jié)構(gòu)，其中烴基R1、R2、R3各不相同，必定為CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或中的一種，故該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有2種。
2．現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：
①CH3CH2CH2OH　②
③
④
⑤
⑥
⑦
請回答：
與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________(填序號，下同)，能生成三種烯烴的是________(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
答案?、佗冖邸、蕖、?br/>解析　醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與羥基所連碳的相鄰碳原子上必須有氫原子。
醇的消去反應(yīng)規(guī)律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為
二、醇的催化氧化反應(yīng)
3．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：
(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是____________________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是________。
答案　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
解析　(1)所有的醇都能與活潑金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時，可以得到兩種產(chǎn)物，②符合題意。
4．2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為Q。下列物質(zhì)與Q互為同分異構(gòu)體的是(　　)
A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3
答案　B
解析　2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式為C3H6O，與其互為同分異構(gòu)體的是丙醛(CH3CH2CHO)，故選B。
醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷
三、醇的取代反應(yīng)多樣性
5．(2024·西安高三模擬)乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H的是(　　)
A．濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水
B．Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化
C．加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)
D．濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
答案　C
解析　濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，A錯誤；Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，斷裂O—H，B錯誤；加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，沒有斷裂O—H，C正確；濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，斷裂O—H，D錯誤。
6．廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實現(xiàn)了可見光照射下甲醇脫氫制備乙二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說法不正確的是(　　)
A．乙二醇是制備聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH＋2H＋HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醚
D．甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)
答案　B
解析　聚對苯二甲酸乙二酯是由對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的有機(jī)物，故A正確；從所給方程式可知，該方程式中H原子個數(shù)、電荷在反應(yīng)前后不守恒，故B錯誤。
考點三　苯酚及酚類
1．酚的概念
酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。
[應(yīng)用舉例]
下列化合物中，屬于酚類的是________(填字母)。
A．
B．
C．
D．
答案　BC
2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
＋H2O??＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應(yīng)中。
與NaOH反應(yīng)：＋NaOH―→＋H2O；
與Na2CO3反應(yīng)：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(2)與溴水的取代反應(yīng)
苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為生成白色沉淀?；瘜W(xué)方程式：
＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色。
(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。
(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為粉紅色。
注意　苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
[應(yīng)用舉例]　苯酚的檢驗
苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚
②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層
③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯酚，若沒有白色沉淀，則無苯酚
④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚
A．③④ B．①③④
C．①④ D．全部
答案　C
解析　①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會分層，因此無法鑒別，故錯誤；③產(chǎn)生的2,4,6 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，故正確。
3．基團(tuán)之間的相互影響
(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是_____________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，易被取代
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸強
氫原子活潑性 逐漸增強 ―→
1．與互為同系物(　　)
2．苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水(　　)
3．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌(　　)
4．除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　)
5．含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染(　　)
答案　1.×　2.√　3.×　4.×　5.√
一、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．下列說法正確的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C．、、互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
答案　C
解析　苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A項錯誤；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，B項錯誤；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH反應(yīng)，D項錯誤。
2．某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是(　　)
＋ ―→
X Y Z
A．可以通過紅外光譜來鑒別X和Y
B．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y
C．Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同
D．X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體
答案　B
解析　X含有酚羥基，而Y含有碳碳雙鍵，可以通過紅外光譜來鑒別X和Y，A正確；Y含有碳碳雙鍵，而Z含有酚羥基，它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；Y含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而Z含有酚羥基且酚羥基的鄰、對位存在氫原子，Z能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；X屬于酚類物質(zhì)，能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，而Y含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。
二、從基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)
3．下列性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對羥基或甲基產(chǎn)生影響的是(　　)
A．苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)
B．苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀
C．苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代
答案　A
解析　B項說明羥基使苯環(huán)活化而易發(fā)生取代反應(yīng)；C項說明苯酚中含有不飽和鍵而乙醇中沒有；D項說明甲基使苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。
4．下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是(　　)
A．2＋2Na―→2＋H2↑
B．＋3Br2―→＋3HBr
C．n＋nHCHO＋(n－1)H2O
D．＋NaOH―→＋H2O
答案　A
解析　酚和醇中都含有羥基，都能夠與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則苯酚與鈉反應(yīng)不能說明苯環(huán)對羥基的影響。
三、含酚羥基化合物的定量計算
5.(2023·廣東梅州模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．該有機(jī)物的分子式為C15H18O3
B．該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個平面上
C．1 mol該化合物最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．1 mol該化合物最多可與含5 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)
答案　C
解析　由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C16H16O3，故A錯誤；兩個苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此所有碳原子不一定在一個平面上，故B錯誤；1 mol該有機(jī)物中含3 mol酚羥基，最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，故C正確；該有機(jī)物中只有酚羥基鄰、對位的氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1 mol該化合物最多可與含3 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯誤。
6．異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為(　　)
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3
C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
答案　B
解析　1個異鼠李素分子中含有3個酚羥基、1個醇羥基、1個碳碳雙鍵，1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反應(yīng)。
1．(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是(　　)
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
答案　B
解析　乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；由題給信息分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正確；聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確。
2．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A．該物質(zhì)屬于芳香烴
B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．分子中有5個手性碳原子
D．1 mol該物質(zhì)最多消耗9 mol NaOH
答案　B
解析　該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；該有機(jī)物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個手性碳原子，C錯誤；該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1 mol該物質(zhì)最多消耗11 mol NaOH，D錯誤。
3.(2022·湖北，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(　　)
A．不能與溴水反應(yīng)
B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰
D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
答案　A
解析　苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；該物質(zhì)紅外光譜能看到有O—H等，有特征紅外吸收峰，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。
4．(2022·山東，7)γ 崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ 崖柏素的說法錯誤的是(　　)
A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子
答案　B
解析　酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ 崖柏素有酚的通性，且γ 崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ 崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A說法正確；γ 崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，B說法錯誤；γ 崖柏素分子中有一個異丙基，異丙基中間的碳原子和與其相連的3個碳原子不可能全部共面，C說法正確；γ 崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子)，D說法正確。
課時精練
1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是(　　)
A．C3H7OH B．
C． D．
答案　C
2．研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是(　　)
A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑
B．ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵
C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成
D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線
答案　C
解析　根據(jù)過程分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，最后又生成Cl·，所以Cl·是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A正確；ClOOCl的結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性共價鍵，B正確；CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，C錯誤。
3．(2023·江西上饒萬年中學(xué)?？家荒?根據(jù)下列實驗操作和現(xiàn)象所得結(jié)論正確的是(　　)
A．將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有乙烯生成
B．向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，說明廢水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，說明苯環(huán)可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明該鹵代烴為氯代烴
答案　D
解析　將石油裂解后的氣體通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，說明石油裂解后有不飽和烴生成，但不一定是乙烯，故A錯誤；向廢水中加入少量稀溴水，未見白色沉淀，可能是因為生成的2,4,6 三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B錯誤；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，甲基被氧化，苯環(huán)沒有被酸性KMnO4氧化，故C錯誤；某一鹵代烴與NaOH水溶液共熱后，鹵代烴發(fā)生水解，加入過量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，說明沉淀是氯化銀，證明該鹵代烴為氯代烴，故D正確。
4．某烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實驗操作及現(xiàn)象如下：
下列有關(guān)X的說法正確的是(　　)
A．相同條件下，X的密度比水大
B．X的分子式為C6H14，X的同分異構(gòu)體共有6種
C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色
D．實驗后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定
答案　D
解析　烷烴X分子中碳與氫的質(zhì)量比為36∶7，則C、H原子數(shù)目之比為∶＝3∶7＝6∶14，烷烴通式為CnH2n＋2，故X的分子式為C6H14。烷烴X萃取溴水中的溴，上層呈橙紅色，說明X的密度比水小，故A錯誤；C6H14的同分異構(gòu)體有己烷、2 甲基戊烷、3 甲基戊烷、2,3 二甲基丁烷、2,2 二甲基丁烷，共5種，故B錯誤；X為烷烴，不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，故C錯誤；C6H14能與溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴代烴，溴代烴與水不互溶，可以通過加水確定試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，故D正確。
5．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的是(　　)
A．　　 B．
C． D．
答案　C
解析　發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。
6．(2023·青島模擬)為探究乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物，某小組設(shè)計如下實驗：取15 mL濃硫酸，向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升溫至140 ℃；將產(chǎn)生的氣體直接通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象。實驗中可能會用到如圖裝置，下列說法錯誤的是(　　)
A．實驗中存在2處錯誤
B．裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C．裝置Ⅱ若實驗開始后，發(fā)現(xiàn)未加碎瓷片，應(yīng)停止加熱并待冷卻后再添加
D．裝置Ⅰ比裝置Ⅱ的控溫效果更好
答案　A
解析　乙醇和濃硫酸混合時應(yīng)該是將濃硫酸加入乙醇中，迅速升高溫度到170 ℃而不是140 ℃，揮發(fā)出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則實驗中存在3處錯誤，A錯誤；由于裝置Ⅰ中的球形冷凝管是豎直放置的，換成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用，但效果稍微差一點，故裝置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替，B正確。
7．將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，下列不能達(dá)到“實驗?zāi)康摹钡氖?　　)
選項 試劑 試管中的物質(zhì) 實驗?zāi)康?br/>A 碳酸氫鈉溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 驗證醋酸的酸性強于苯酚
B 飽和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響
C 酸性高錳酸鉀溶液 ①苯 ②甲苯 驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響
D 金屬鈉 ①水 ②乙醇 驗證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑
答案　C
8．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說法正確的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子
C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛
答案　D
解析　甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵素原子的檢驗，故B錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯一種烯烴，故C錯誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2 二甲基 1 丙醇，能被氧化為2,2 二甲基丙醛，故D正確。
9．雙酚A(BPA)的結(jié)構(gòu)如圖所示，在工業(yè)上常用于合成聚碳酸酯(PC)和環(huán)氧樹脂等材料。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是(　　)
A．含有苯環(huán)，故屬于芳香烴
B．滴加FeCl3溶液后，溶液顯紫色
C．可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol雙酚A最多消耗2 mol Br2
D．可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2
答案　B
解析　該化合物含有氧元素，不屬于烴類，A錯誤；該化合物含有酚羥基，能與FeCl3溶液作用顯紫色，B正確；該化合物含有酚羥基，溴可以取代2個酚羥基的4個鄰位，則1 mol雙酚A最多消耗4 mol Br2，C錯誤；酚羥基的酸性小于碳酸，該化合物可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，不能放出CO2氣體，D錯誤。
10．(2023·河南新鄉(xiāng)模擬)苯烯莫德可用于治療牛皮癬、濕疹等，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)苯烯莫德的說法正確的是(　　)
A．分子式為C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯環(huán)上的一氯代物有4種
D．分子中的碳原子可能全部共平面
答案　C
解析　分子式為C17H18O2，A錯誤；該分子含碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B錯誤；苯環(huán)上的一氯代物有4種：，C正確；苯環(huán)上異丙基三個碳原子與苯環(huán)上連接的碳原子構(gòu)成四面體，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D錯誤。
11．1 甲基 2 氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是(　　)
XY
A．X分子所有碳原子一定共面
B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成X
D．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))
答案　A
解析　由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為?；蚍肿又卸己酗柡吞荚?，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯誤；X分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，Y分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，Y能發(fā)生消去反應(yīng)生成X，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。
12．已知：醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生如下反應(yīng)：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2 丁烯)的流程如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．③發(fā)生氧化反應(yīng)，⑥發(fā)生消去反應(yīng)
B．CH3CH==CHCH3存在順反異構(gòu)
C．P的分子式為C4H10O
D．2 丁烯與Br2以1∶1加成可得三種不同產(chǎn)物(不考慮立體異構(gòu))
答案　D
解析　N為CH3CHO，P為，據(jù)此分析解題。反應(yīng)③中，CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHO，發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑥中，轉(zhuǎn)化為CH3CH==CHCH3，發(fā)生消去反應(yīng)，A正確；2 丁烯與Br2以1∶1加成，只能生成一種產(chǎn)物，D錯誤。
13．ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。
已知：R1—Cl＋HO—R2R1—O—R2＋HCl
(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是___________________________________________。
(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是__________反應(yīng)。
(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。
②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過程是____________________
_______________________________________________________________________________。
(4)對C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等)不變時，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示：
根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)：____________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)碳碳雙鍵　(2)取代
(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl?、贐為CH2==CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H—，因此—OH易連在端基碳原子上　(4)ClCH2—CHCl—CH2OH＋2NaOHHOCH2—CHOH—CH2OH＋2NaCl
解析　(1)A為丙烯(CH2==CH—CH3)，含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(2)B中只有一個Cl原子，則A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)。(4)C中含Cl原子，隨著n(NaOH)∶n(C)的值增大，會發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，造成環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率減小。
14．佳味醇是一種重要的有機(jī)合成中間產(chǎn)物，也可直接作農(nóng)藥使用。如圖是以苯酚為原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)；
②C6H5—O—RC6H5—OH。
回答下列問題：
(1)B的分子式為C3H5Br，B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。
(2)A與B反應(yīng)的反應(yīng)類型為_______________________________________________________。
(3)由C→佳味醇的化學(xué)方程式為____________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)D是化合物B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為4∶1，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。
(5)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。
ⅰ.完成從F到丙烯酸的合成路線。
ⅱ.設(shè)置反應(yīng)②的目的是__________________________________________________________。
答案　(1)CH2==CHCH2Br　(2)取代反應(yīng)
(3)＋H2O＋CH2==CHCH2OH
(4)
(5)ⅰ.
CH2==CHCOO－CH2==CHCOOH
ⅱ.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)
解析　B的分子式為C3H5Br，結(jié)合B和A反應(yīng)生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為CH2==CHCH2Br，A為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由已知信息②可知佳味醇的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)A分子中羥基上的氫原子被CH2==CHCH2Br中的烴基取代生成和HBr，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(5)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2==CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成的E為CH2==CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(Br)CH2OH，F(xiàn)發(fā)生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，產(chǎn)物繼續(xù)被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成CH2==CHCOOH；因為在氧化羥基的同時碳碳雙鍵也易被氧化，所以為了保護(hù)碳碳雙鍵才設(shè)置反應(yīng)②。第63講　鹵代烴　醇　酚
[復(fù)習(xí)目標(biāo)]　1.了解鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點，掌握鹵代烴的性質(zhì)，能利用鹵代烴的形成和轉(zhuǎn)化進(jìn)行有機(jī)合成。2.能從結(jié)構(gòu)的角度辨識醇和酚，了解重要醇、酚的性質(zhì)和用途。3.能從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點及基團(tuán)之間的相互影響分析醇和酚的反應(yīng)規(guī)律，并能正確書寫有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
考點一　鹵代烴
1．鹵代烴的概念
(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。
(2)官能團(tuán)是________。
2．鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要____。
(2)溶解性：______于水，______于有機(jī)溶劑。
(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。
3．鹵代烴的用途與危害
(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用，機(jī)理(以CCl3F為例)為：CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ClO·＋O2；O·＋ClO·――→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是________。
4．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)
反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng)
反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱
斷鍵方式
化學(xué)方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O
產(chǎn)物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵
特別提醒　鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。
[應(yīng)用舉例]
下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗
(1)檢驗流程
(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀。
6．鹵代烴的獲取
(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)
CH3—CH==CH2＋Br2―→__________________________________________________；
CH3—CH==CH2＋HBr________________________________________________；
CH≡CH＋HCl____________。
(2)取代反應(yīng)
CH3CH3＋Cl2________________；
＋Br2______________________；
C2H5OH＋HBr________________。
1．常溫下鹵代烴均為液體且都不溶于水(　　)
2．CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的高(　　)
3．隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烴的密度逐漸增大(　　)
4．在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀(　　)
5．氯仿是良好的溶劑，可廣泛用于有機(jī)化工，對環(huán)境無影響(　　)
6．氟氯代烷具有性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、易揮發(fā)、易液化且不易燃燒等特性，而被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等(　　)
一、鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1．為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進(jìn)行實驗： ①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層。正確操作順序為(　　)
A．④③②① B．①④②③
C．③①④② D．①④③②
2．為測定某鹵代烴(只含一種鹵素原子)分子中鹵素原子的種類和數(shù)目，設(shè)計實驗如下：
已知：相同條件下，該鹵代烴蒸氣對氫氣的相對密度是94。
下列說法不正確的是(　　)
A．加入過量稀硝酸的目的是中和未反應(yīng)的NaOH，防止干擾鹵素原子的測定
B．該鹵代烴分子中含有溴原子
C．該鹵代烴的分子式是C2H4Br2
D．該鹵代烴的名稱是1,2-二溴乙烷
二、鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用
3．利用已有知識，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以為原料制備。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
(2)以為原料制備。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
(3)以為原料制備。
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
4．利用已有知識并結(jié)合已知信息，完成下列轉(zhuǎn)化，寫出轉(zhuǎn)化的路線圖。
(1)以CH3CH2CH2Cl為原料制取。
已知：CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
(2)以溴乙烷為原料制取。
已知：R—BrR—MgBr(R、R′表示烴基)
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
鹵代烴在有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化中的作用
(1)改變官能團(tuán)的個數(shù)
如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。
2 改變官能團(tuán)的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。
(3)對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)
如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CHCH2OH
CH2==CH—COOH。
考點二　乙醇及醇類
1．醇的概念及分類
(1)羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇類的物理性質(zhì)
熔、沸點 溶解性 密度
①高于相對分子質(zhì)量接近的____________； ②隨碳原子數(shù)的增加而______； ③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，熔、沸點____________ ①飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增加而_________； ②羥基個數(shù)越多，溶解度____ 比水小
思考　(1)醇比同碳原子烴的沸點高的原因為___________________________________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可與水以任意比例互溶的原因為_______________________________。
3．幾種重要醇的物理性質(zhì)和用途
物理性質(zhì) 用途
乙醇 無色、有特殊香味的液體，易揮發(fā)，密度比水______，能與水________________ 燃料；化工原料；常用的溶劑；體積分?jǐn)?shù)為______時可作醫(yī)用消毒劑
甲醇(木醇) 無色液體，沸點低、易揮發(fā)、易溶于水 化工生產(chǎn)、車用燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體，與水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妝品、發(fā)動機(jī)、防凍液等
丙三醇(甘油)
4.從官能團(tuán)、化學(xué)鍵的視角理解醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì)
醇的官能團(tuán)羥基(—OH)，決定了醇的主要化學(xué)性質(zhì)，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件下也可能斷鍵發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
(2)醇分子的斷鍵部位及反應(yīng)類型
(R、R′可以為H，也可以為烴基)
按要求完成下列方程式，并指明反應(yīng)類型及斷鍵部位。
(ⅰ)乙醇與Na反應(yīng)：___________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(ⅱ)乙醇與HBr反應(yīng)：__________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(ⅲ)醇分子內(nèi)脫水(以2-丙醇為例)：_______________________________________________
______________________________________________________________________________。
(ⅳ)醇分子間脫水
a．乙醇在濃H2SO4、140 ℃條件下：______________________________________________
______________________________________________________________________________。
b．乙二醇在濃H2SO4、加熱條件下生成六元環(huán)醚：_________________________________
______________________________________________________________________________。
(ⅴ)醇的催化氧化
a．乙醇：________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
b．2-丙醇：___________________________________________________________________
______________________________________________________________________________。
1．醇類都易溶于水(　　)
2．質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液常作消毒劑(　　)
3．向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(　　)
4．CH3OH、CH3CH2OH、的沸點依次升高(　　)
5．甲醇有毒，誤服會損傷視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡(　　)
6．醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑(　　)
一、醇的消去反應(yīng)
1．有機(jī)物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種(不包括H2O，也不考慮立體異構(gòu))，則它的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。
2．現(xiàn)有下列七種有機(jī)物：
①CH3CH2CH2OH?、?br/>③
④
⑤
⑥
⑦
請回答：
與濃H2SO4共熱發(fā)生消去反應(yīng)：只生成一種烯烴的是________(填序號，下同)，能生成三種烯烴的是________(不考慮立體異構(gòu))，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。
醇的消去反應(yīng)規(guī)律
醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為
二、醇的催化氧化反應(yīng)
3．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其結(jié)構(gòu)特點，用序號解答下列問題：
(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有_____________________________________________。
(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是______________________________________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種(不考慮立體異構(gòu))產(chǎn)物的是________。
4．2-丙醇在銅作催化劑并加熱的條件下，可被氧化為Q。下列物質(zhì)與Q互為同分異構(gòu)體的是(　　)
A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3
醇類催化氧化產(chǎn)物的判斷
三、醇的取代反應(yīng)多樣性
5．(2024·西安高三模擬)乙醇在下列反應(yīng)中沒有斷裂O—H的是(　　)
A．濃H2SO4并加熱條件下發(fā)生分子間脫水
B．Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化
C．加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)
D．濃H2SO4并加熱條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
6．廈門大學(xué)應(yīng)用光催化方法在CDS催化劑上首次實現(xiàn)了可見光照射下甲醇脫氫制備乙二醇和氫氣的反應(yīng)。反應(yīng)原理如圖所示，下列說法不正確的是(　　)
A．乙二醇是制備聚對苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3OH＋2H＋HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇與濃硫酸共熱可以脫水制備二甲醚
D．甲醇可與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)
考點三　苯酚及酚類
1．酚的概念
酚是________與________直接相連而形成的化合物。
[應(yīng)用舉例]
下列化合物中，屬于酚類的是______(填字母)。
A．
B．
C．
D．
2．苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
＋H2O??＋H3O＋，苯酚具有________，俗稱石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸堿指示劑變色，其酸性僅表現(xiàn)在與金屬、強堿的反應(yīng)中。
與NaOH反應(yīng)：________________________________________________________________；
與Na2CO3反應(yīng)：_______________________________________________________________。
(2)與溴水的取代反應(yīng)
苯酚滴入過量濃溴水中產(chǎn)生的現(xiàn)象為________________。化學(xué)方程式：________________
______________________________________________________________________________。
(3)顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯____色。
(4)苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式：______________________
______________________________________________________________________________。
(5)氧化反應(yīng)：易被空氣氧化為________色。
注意　苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強腐蝕性，如皮膚不慎沾上苯酚溶液，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
[應(yīng)用舉例]　苯酚的檢驗
苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚
②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層
③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀，則有苯酚，若沒有白色沉淀，則無苯酚
④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚
A．③④ B．①③④
C．①④ D．全部
3．基團(tuán)之間的相互影響
(1)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行，原因是__________________________________
______________________________________________________________________________。
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較
名稱 乙醇 苯酚 乙酸
酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸強
氫原子活潑性 逐漸增強 ―→
1．與互為同系物(　　)
2．苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水(　　)
3．苯酚有毒，沾到皮膚上，可用濃NaOH溶液洗滌(　　)
4．除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過濾(　　)
5．含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染(　　)
一、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．下列說法正確的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)，故兩者互為同系物
C．、、互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
2．某化妝品的組成Z具有美白功效，可用如圖反應(yīng)制備。下列敘述不正確的是(　　)
＋ ―→
X Y Z
A．可以通過紅外光譜來鑒別X和Y
B．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒定Z中是否含有Y
C．Y、Z均可與溴水反應(yīng)，但反應(yīng)類型不同
D．X可作縮聚反應(yīng)單體，Y可作加聚反應(yīng)單體
二、從基團(tuán)之間的相互影響理解苯酚的性質(zhì)
3．下列性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對羥基或甲基產(chǎn)生影響的是(　　)
A．苯酚可與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能和NaOH溶液反應(yīng)
B．苯酚可與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而苯不能和溴水反應(yīng)生成白色沉淀
C．苯酚可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．甲苯可與硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代
4．下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，或不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是(　　)
A．2＋2Na―→2＋H2↑
B．＋3Br2―→＋3HBr
C．n＋nHCHO＋(n－1)H2O
D．＋NaOH―→＋H2O
三、含酚羥基化合物的定量計算
5.(2023·廣東梅州模擬)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　)
A．該有機(jī)物的分子式為C15H18O3
B．該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個平面上
C．1 mol該化合物最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．1 mol該化合物最多可與含5 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)
6．異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為(　　)
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3
C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
1．(2023·浙江6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是(　　)
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z的鏈節(jié)為
2．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(　　)
A．該物質(zhì)屬于芳香烴
B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．分子中有5個手性碳原子
D．1 mol該物質(zhì)最多消耗9 mol NaOH
3.(2022·湖北，2)蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是(　　)
A．不能與溴水反應(yīng)
B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰
D．能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)
4．(2022·山東，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說法錯誤的是(　　)
A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

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