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(共102張PPT)
第62講
烴　化石燃料
1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。
2.能正確書寫相關反應的化學方程式。
3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
復
習
目
標
內
容
索
引
考點一　　脂肪烴的結構與性質
考點二　　芳香烴
考點三　　煤　石油　天然氣
練真題　　明考向
課時精練
脂肪烴的結構與性質
>
<
考點一
1.脂肪烴的物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下，含有_______個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增加，逐漸過渡到_____、_____
沸點 隨著碳原子數的增加，沸點逐漸_____；同分異構體之間，支鏈越多，沸點_____
相對密度 隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸_____，密度均比水___
水溶性 均難溶于水
1～4
液態
固態
升高
越低
增大
小
2.脂肪烴的化學性質
(1)取代反應
①概念：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
②烷烴的鹵代反應
光照
鹵素單質
1 mol
(2)加成反應
①概念：有機物分子中的_____________與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
②烯烴、炔烴的加成反應(寫出下列有關反應的化學方程式)
不飽和碳原子
CH2==CH2＋Br2―→ CH2Br—CH2Br
CH≡CH＋Br2―→ Br—CH==CH—Br
CH≡CH＋2Br2―→
(3)加聚反應
①丙烯發生加聚反應的化學方程式為
___________________________________。
②乙炔發生加聚反應的化學方程式為
__________________________。
(4)二烯烴的加成反應和加聚反應
①加成反應
②加聚反應：nCH2==CH—CH==CH2 ___________________________________。
(5)烯烴、炔烴的氧化反應
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產物依據結構而定。
3.脂肪烴的氧化反應比較
烴類 烷烴 烯烴 炔烴
燃燒現象 火焰較明亮 火焰明亮，且伴有黑煙 火焰很明亮，且伴有濃煙
通入酸性KMnO4溶液 _______ ______ _____
不褪色
褪色
褪色
注意　烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發生了氧化反應，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發生了加成反應。
4.乙烯的實驗室制法
(1)實驗原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O
(2)實驗裝置
思考　(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時要使溫度迅速升至170 ℃，為什么？
答案　催化劑和脫水劑。防止混合液受熱時暴沸。以減少生成乙醚等副反應的發生。
(2)實驗室制乙烯的發生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什么？
答案　圓底燒瓶、溫度計、酒精燈、導管等。溫度計的水銀球應插入反應液中，以測量和控制反應液的溫度為170 ℃。
(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？
答案　排水集氣法。
(4)驗證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的化學性質時，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進行洗氣，再做性質實驗，試簡述原因。
答案　由于加熱時濃硫酸將乙醇炭化，C與濃硫酸反應生成SO2、CO2等雜質氣體，其中的SO2也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗氣。
5.乙炔的實驗室制法
(1)實驗原理
CaC2＋2H2O―→ C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)實驗裝置
思考　(1)實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？
答案　減小電石與水反應的速率。分液漏斗。
(2)檢驗乙炔時通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進行檢驗，為什么？
答案　制得的乙炔中常混有H2S等雜質氣體，可通過硫酸銅溶液吸收。
1.丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種(　　)
2.烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高(　　)
3.符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(　　)
4.聚乙炔可發生加成反應(　　)
5.1,3-丁二烯與溴單質的加成產物有2種(　　)
6.炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上(　　)
×
×
×
√
×
×
一、烯烴順反異構的判斷
1.下列物質中都有碳碳雙鍵，它們的分子結構中能形成順反異構體的是
A.1,1-二氯乙烯 B.丙烯
C.2-戊烯 D.1-丁烯
√
四個選項中各物質的結構簡式分別為CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==
CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其結構簡式可以看出，只有2-戊烯分子中的每個雙鍵碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團，該物質能形成順反異構
體，即： 、 。
2.完成下列方程式。
(1)nCH2==CH—CH==CH2 _______________(順式聚合物)。
(2) ____________________(反式聚合物)。
(1)烯烴產生順反異構的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團。
(2)順反異構體的物理性質有一定的差異，但其化學性質基本相同。
二、烯烴和炔烴的加成規律應用
3.1 mol某氣態烴能與2 mol HCl加成，所得的加成產物又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態烴為
A.丙烯 B.1-丁炔
C.丁烯 D.2-甲基-1,3-丁二烯
√
該有機物的不飽和度為2，且含有6個H，則其化學式為C4H6。
4.某烴結構用鍵線式表示為 ，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)
A.3種 B.6種
C.5種 D.4種
√
該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，有兩種加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成產物有3種，1,4-加成產物有2種，共有5種加成產物。
5.(2023·河北邢臺模擬)Diels-Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。
下列說法錯誤的是
A.上述反應屬于加成反應
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元環上有4個手性碳原子
D.X可能與炔烴互為同分異構體
√
該反應中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳
三鍵均發生斷裂，屬于加成反應，且二者都能
與溴水發生加成反應，都能被酸性KMnO4溶液
氧化使其褪色，B正確；
Z分子中六元環上有2個手性碳原子，C錯誤；
X中至少含有兩個碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結構式不同，可能互為同分異構體，D正確。
6.金剛烷是一種重要的化工原料，工業上以A(環戊二烯)為原料經下列途徑制備：

已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應。如：
試回答下列問題：
(1)如果要合成 ，所用的起始原料可以是____(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a.①④ b.②③ c.①③ d.②④
a
(2)環戊二烯分子中最多有___個原子共平面。
9
碳碳雙鍵為平面結構，由于單鍵可以旋轉，碳碳雙鍵形成的2個平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，五元環可以是平面結構，除
—CH2—中2個氫原子外其他的原子都可能共面，則5個C原子和4個H原子在同一平面內，最多有9個原子共平面。
(3)B的鍵線式為______。
(4) 可由A(環戊二烯)和E經Diels-Alder反應制得。
①E的結構簡式為_____________________。
②寫出與 互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：__________。生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和條件分別為___________、___________。
CH2==CH—CH==CH2
1,3,5-三甲苯
Br2、FeBr3
Br2、光照
的分子式為C9H12，不飽和度為4，其同分異構體屬于芳香烴，說明含有苯環且側鏈為烷基，且同分異構體的一溴代物只有兩種，則分子中存在兩種氫，
該同分異構體為 ，其名稱為1,3,5-三甲苯，與溴在苯環上發生一元
取代需要FeBr3作催化劑，與溴發生甲基上一元取代需要在光照條件下進行。
三、烯烴氧化規律應用
7.某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸( )和丙酮
( )三者的混合物。寫出該烴的結構簡式：___________________________。
8.已知烯烴能發生如下反應：
RCHO＋R′CHO
請寫出 經上述條件反應后產物的結構簡式：________________。
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取代反應、加成反應中的定量關系
(1)取代反應中，每取代1 mol氫原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
(2)加成反應中，每有1 mol碳碳雙鍵加成，則需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三鍵完全加成，則需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
芳香烴
>
<
考點二
1.芳香烴
分子里含有一個或多個______的烴。
苯環
芳香烴
苯及其同系物
通式：CnH2n－6(n≥6)
鍵的特點：苯環中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的
特殊的化學鍵
特征反應：能取代，不易加成，側鏈可被酸性KMnO4溶
液氧化(與苯環直接相連的C上含H)
其他芳香烴：苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
2.苯的結構和物理性質
(1)苯的組成和結構
分子式 結構簡式 空間填充模型 空間結構 碳原子成鍵特點
C6H6 或 ____________ 均采取___雜化
平面正六邊形
sp2
(2)苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性 毒性
_____ _____ __________ 比水___ 不溶于水，有機溶劑中_____ 沸點比較___，___揮發 _____
無色
液態
有特殊氣味
小
易溶
低
易
有毒
3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學性質對比
反應類型 苯 甲苯
取代反應 ①苯的鹵代 ＋Br2 _______________________(苯與氯氣反應，催化劑是FeCl3) ②苯的硝化 ＋HO—NO2 _________＋H2O ③苯的磺化 ＋HO—SO3H ___________＋H2O ＋Br2 ＋HBr↑
＋Br2 ＋HBr
＋3HNO3 ______________
___________
＋HBr↑
＋3H2O
反應類型 苯 甲苯
加成反應 ＋3H2 ＋3H2
氧化反應 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
2.可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
5.甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
6. 與 互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
×
×
√
×
√
×
一、苯及其同系物的性質
1.甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)如圖所示，下列有關敘述正確的是
A.反應①為取代反應，其產物可能是
B.反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C.反應③為取代反應，反應條件是加熱
D.反應④是1 mol甲苯與1 mol H2發生加成反應
√
氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，
故A錯誤；
由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃燒時，
燃燒不充分有濃煙，故B正確；
甲苯與濃硝酸的反應條件是濃硫酸、加熱，故C錯誤。
2.下列關于苯和苯的同系物的性質的描述正確的是
A.由于甲基對苯環的影響，甲苯的性質比苯活潑
B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯
C.在光照條件下，甲苯可與Cl2發生取代反應生成2,4,6-三氯甲苯
D.苯環側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
√
苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B項錯；
在光照條件下應取代—CH3上的H，C項錯；
只有與苯環直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D項錯。
3.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環上的硝基可被還原為氨基：
＋3Fe＋6HCl―→　 ＋3FeCl2＋2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是
√
由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發生硝化反應時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，
再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯
對氨基苯甲酸，即合理選項為A。
苯環上的定位效應
(1)鄰、對位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。
(2)間位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，
再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如： ＋HNO3
＋H2O。
二、溴苯和硝基苯的制取實驗
4.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作或敘述錯誤的是
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
√
如果不先打開K，分液漏斗內的液體無法順利滴
下，A項正確；
溴易揮發，揮發出的溴被四氯化碳吸收，因此裝
置b中的液體逐漸變為淺紅色，B項正確；
碳酸鈉溶液可以與揮發出的溴化氫反應，C項正確；
通常情況下溴苯是液體物質，不能用結晶的方法得到，D項錯誤。
5.實驗室制備硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發生反應：
＋HNO3 ＋H2O，實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法
不正確的是
A.水浴加熱的優點是使反應物受熱均勻，容易控制溫度
B.反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
C.硝基苯的密度比水的大，難溶于水
D.將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應向濃硝酸中加入濃
硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中
√
反應完全后，混合液分層，先用分液漏斗進行分液，再利
用蒸餾燒瓶、直形冷凝管等進行蒸餾，B錯誤；
為減少苯的揮發，并防止液體暴沸，混合溶液時，要向濃
硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入
苯中，D正確。
三、多環芳香烴的結構
6.下列關于芳香烴的說法錯誤的是
A.稠環芳香烴菲( )在一定條件下能發生加成反應、硝化反應
B.化合物 是苯的同系物
C.等質量的 與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D.光照條件下，異丙苯[ ]與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種
√
A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質相似，正確；
B項，所述物質與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，與苯不互為同系物，錯誤；
C項，苯與 的最簡式相同，因而等質量的兩物質完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；
D項，烷基上只有兩種等效H原子，正確。
7.(2023·武漢聯考)已知芳香烴甲、乙的結構模型如圖所示，相關敘述正確的是

A.甲的結構簡式為 ，其一氯代物有2種
B.甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵
C.甲和乙都能發生取代反應、加成反應，不能發生氧化反應
D.與乙互為同類別物質的同分異構體共有2種
√
由甲的空間填充模型可知，其結構簡式為 ，
其一氯代物有3種，A錯誤；
乙的結構簡式為 ，二者都不含碳碳雙鍵，
B錯誤；
甲和乙分子中都含苯環，能發生取代反應和加成反應，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應，C錯誤；
乙中兩側的苯環可以鄰、間、對的方式連接，故乙的同類別物質的同分異構體共有2種，D正確。
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煤　石油　天然氣
>
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考點三
1.煤的綜合利用
(1)煤的組成
有機物
無機物
C
H、O、N、S
(2)煤的加工
2.石油的綜合利用
(1)石油的成分
①元素組成：______以及少量的O、S、N等。
②物質組成：烷烴、環烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
C、H
3.天然氣的綜合利用
(1)主要成分是_____，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為___________________________。
CH4
1.煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化(　　)
2.直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑(　　)
3.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(　　)
4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣(　　)
×
√
√
√
×
煤、石油、天然氣的綜合應用
1.下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是
A.石油是由各種碳氫化合物組成的混合物
B.石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯
D.實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
√
石油裂化的目的是提高輕質液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產量，特別是提高汽油的產量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯誤。
2.下列關于煤和石油的說法正確的是
A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯
C.石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點
D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
√
石油是由多種碳氫化合物組成的復雜混合物，不含乙烯，A項錯誤；
煤經過干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項錯誤；
石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒有固定的熔、沸點，C項錯誤；
石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。
3.如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：
(1)寫出圖中儀器名稱：a________，d_____。
(2)儀器d的作用是_______________________，
c中液體有________和________，其中無機物
里溶有____，可用______________________
檢驗。有機物可以通過_____的方法將其中的重要成分分離出來。
(3)e處點燃的氣體主要成分有___________________(填化學式)，火焰的顏色是______。
酒精噴燈
燒杯
盛裝冷水對蒸氣進行冷卻
粗氨水
煤焦油
氨
酚酞溶液(答案合理即可)
蒸餾
H2、CH4、C2H4、CO
淡藍色
根據煤干餾的主要產品，可知b中得到的應是焦炭，c中得到的應是粗氨水和煤焦油，e處點燃的應是焦爐氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應用蒸餾的方法分離。
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練真題 明考向
1.(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔( )的說法正確的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5個原子共直線
C.能發生加成反應和取代反應
D.可溶于水
√
1
2
3
4
1
2
3
4
苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；
如圖所示： ，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；
苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；
苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
2.(2022·江蘇，9)精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
＋HBr―→ ＋Br－―→
X　　　　　　　Y 　 　Z
下列說法不正確的是
A.X與 互為順反異構體
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X與HBr反應有副產物 生成
D.Z分子中含有2個手性碳原子
√
1
2
3
4
1
2
3
4
X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；
X還可以和HBr發生加成反應生成 ，故C正確；
Z分子中含有1個手性碳原子，如圖(標*)： ，故D錯誤。
3.(2021·浙江1月選考，6)下列說法不正確的是
A.聯苯( )屬于芳香烴，其一溴代物有2種
B.甲烷與氯氣在光照下發生自由基型鏈反應
C.瀝青來自于石油經減壓分餾后的剩余物質
D.煤的氣化產物中含有CO、H2和CH4等
√
1
2
3
4
1
2
3
4
聯苯( )只含C、H兩種元素，屬于芳香烴，其分子中含有3種不同化學環境的氫原子，一溴代物有3種，故A錯誤；
氯氣在光照或加熱條件下均裂成兩個氯自由基，氯自由基進攻甲烷使甲烷的一個H與之結合形成氯化氫和甲基自由基，甲基自由基反過來進攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一個氯自由基結合…這樣無限循環下去形成一個鏈反應，是一個自由基型鏈反應，故B正確；
重柴油、潤滑油、瀝青、石蠟和燃料油均屬于重油，沸點較高，蒸餾時應防止結焦，為降低沸點，可用減壓分餾，因此瀝青是減壓分餾得到的物質，故C正確；
煤的氣化是把煤轉化為可燃性氣體的過程，在高溫下煤和水蒸氣作用得到CO、H2、CH4等氣體，故D正確。
4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是
A.是苯的同系物
B.分子中最多8個碳原子共平面
C.一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D.分子中含有4個碳碳雙鍵
√
1
2
3
4
苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，故A錯誤；
由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環上的6個碳原子和連在
苯環上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；
由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5種類型氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；
苯環不是單雙鍵交替的結構，由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。
1
2
3
4
返回
課時精練
1.下列說法正確的是
A.煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業糧食”之稱
B.裂化汽油可以用來萃取溴水中的溴
C.煤的液化發生了物理變化
D.天然氣是較清潔的能源
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
煤炭是不可再生的化石能源資源，A項錯誤；
裂化汽油可與溴發生加成反應，不可以用來萃取溴水中的溴，B項錯誤；
煤的液化是化學變化，C項錯誤；
天然氣燃燒后生成水和二氧化碳，是較清潔的能源，D項正確。
2.下列說法不正確的是
A.石油分餾的目的是將含碳原子較少的烴先氣化，再經冷凝而分離出來
B.①主要發生物理變化
C.②是石油的裂化、裂解
D.③屬于取代反應
√
1
2
3
4
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①為石油的分餾，發生物理變化，B項正確；
由石油分餾產品獲得乙烯需經過石油的裂化和裂解，C項正確；
由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反應為CH2==CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br，屬于加成反應，D項錯誤。
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3.下列關于烷烴、烯烴和炔烴的說法正確的是
A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B.單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C.烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D.同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
√
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符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環烷烴，故B錯誤；
烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；
同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，結構不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。
4.有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
√
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含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確。
5.下列說法不正確的是
A.有機物沸點的大小關系：正戊烷>新戊烷>甲烷
B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴則不能，說明苯環活化了甲基
C. 、 、 三者互為同系物
D.稠環芳香烴蒽( )的二氯代物有15種
√
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6.乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一，以乙烯為原料合成的部分產品如圖所示。下列有關說法正確的是
A.氧化反應有①⑤⑥，加成反應有②③
B.氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在加熱條件下，反應⑥的現象為產生磚紅色沉淀
D.可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
√
由流程可知乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷，繼續發生消去反應生成氯乙烯，乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成乙酸。
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7.由乙烯的性質推測丙烯(CH2==CH—CH3)的性質，下列說法錯誤的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能在空氣中燃燒
C.與溴發生加成反應的產物是CH2BrCH2CH2Br
D.聚丙烯的結構可以表示為
√
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丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使其褪色，A正確；
丙烯屬于烴，可燃燒生成二氧化碳和水，B正確；
丙烯與溴發生加成反應的產物是CH2BrCHBrCH3，C錯誤。
8.由于碳碳雙鍵( )中的π鍵不能自由旋轉，因此 和
是兩種不同的化合物，互為順反異構體，則分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有
A.4種 B.5種 C.6種 D.7種
√
分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有①CHCl==CCl—CHCl2、②CH2==CCl—CCl3、③CHCl==CH—CCl3、④CCl2==CH—CHCl2、⑤CCl2==CCl—CH2Cl，其中①③有順反異構體，故符合條件的化合物有7種。
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9.(2023·廣東汕頭金山中學一模)廣藿香是十大廣藥(粵十味)之一，在廣東的主產地是湛江、肇慶等地。具有開胃止嘔、發表解暑之功效，是藿香正氣水的主要成分。愈創木烯(結構簡式如圖)是廣藿香的重要提取物之一。下列有關愈創木烯的說法正確的是
A.常溫下是氣體
B.與乙烯互為同系物
C.除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化
D.能與Br2發生加成反應
√
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該物質碳原子數大于5，相對分子質量較大，熔、沸點較高，在
常溫下不是氣體，A錯誤；
該物質中含有兩個碳碳雙鍵，同時含有環狀結構，和乙烯的結構
不相似，和乙烯不互為同系物，B錯誤；
該物質結構中所有的飽和碳原子均是sp3雜化，C錯誤；
該物質中含有兩個碳碳雙鍵，可以與Br2發生加成反應，D正確。
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10.有機物a的分子式為C5H10，核磁共振氫譜上顯示有3種不同化學環境的氫原子，且峰面積之比為6∶3∶1。a在一定條件下能發生如圖所示的反應：
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已知： —COOH＋ (R1、R2為烴類基團)。
下列說法不正確的是
A.反應①產物的名稱是2-甲基丁烷
B.反應②得到CH3COOH和CH3COCH3
C.反應③得到產物的核磁共振氫譜一定有4組吸收峰
D.反應④只得到一種有機產物(不考慮立體異構)
√
由題推知a為(CH3)2C==CHCH3。(CH3)2C==CHCH3
與H2發生加成反應得到(CH3)2CHCH2CH3，其名稱
是2-甲基丁烷，A正確；
結合題給信息，被酸性KMnO4溶液氧化時，碳碳
雙鍵斷裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，B正確；
(CH3)2C==CHCH3是不對稱烯烴，反應③與H2O發生加成反應，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氫譜中(CH3)2CHCHOHCH3有5組吸收峰，C錯誤；
(CH3)2C==CHCH3與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正確。
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11.(2023·遼寧沈陽二中模擬)二苯乙烯的結構簡式如圖，下列說法正確的是
A.二苯乙烯的分子式為C14H14
B.二苯乙烯能發生取代反應、氧化反應、還原反應、加聚反應
C.二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D.1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗6 mol H2
√
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由二苯乙烯的結構簡式可知，其分子式為C14H12，A錯誤；
二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環，能發生加聚反應、取代反應、
氧化反應、加氫還原反應，B正確；
苯環上的所有原子均能與苯環共平面，雙鍵連接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C錯誤；
1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗7 mol H2，D錯誤。
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12.(2024·長沙模擬)試劑生產中，常用雙環戊二烯通入水蒸氣解聚成環戊二烯，下列說法錯誤的是
A.雙環戊二烯的分子式為C10H12
B.雙環戊二烯和環戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C.雙環戊二烯不存在芳香烴類同分異構體
D.環戊二烯分子中所有原子不可能共平面
√
雙環戊二烯和環戊二烯中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；雙環戊二烯的不飽和度為5，苯環的不飽和度為4，故雙環戊二烯存在芳香烴類同分異構體，C錯誤；
環戊二烯中含有“—CH2—”結構，所有原子不可能共平面，D正確。
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13.近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好，以煤為原料在不同條件下可合成下列物質(部分條件未標出)，C可以調節植物生長，用它可以催熟果實。根據以下化學反應框圖填空：
(1)寫出A的電子式：________________；C
的空間結構為平面結構，鍵角約為_____。
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120°
A為乙炔，其電子式為 ；
C為乙烯，乙烯是平面結構，鍵角為120°。
(2)寫出乙醇在Cu催化下與O2反應的化學方程式：
___________________________________。
(3)B中所含官能團的名稱是_________________。
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B為氯乙烯，含有的官能團為碳碳雙鍵和碳氯鍵。
碳碳雙鍵、碳氯鍵
(4)若分別完全燃燒等質量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧氣的量________
(填“前者多”“后者多”或“一樣多”)。
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HC≡C—CH==CH2和乙炔的最簡式均為CH，所含碳、氫質量分數均相同，總質量一定時，兩者完全燃燒消耗的氧氣一樣多。
一樣多
(5)苯乙烯( )與環辛四烯互為同分
異構體，寫出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化學
方程式：_____________________________。
(6)異丙苯[ ]是苯的同系物。由苯與2-丙醇反應制備異丙苯屬于______
反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為_________________。
(7)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少的芳香烴的結構簡式是__________。
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n
取代
液溴、鐵粉、加熱
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異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代
物最少則要求結構對稱性最好，因此一
溴代物最少的芳香烴的結構簡式是 。
14.烯烴在化工生產過程中有重要意義。如
圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路
線圖。
回答下列問題：
(1)下列關于路線圖中的有機物或轉化關系
的說法正確的是___(填字母)。
A.A能發生加成反應、氧化反應、縮聚反應
B.B的結構簡式為CH2ClCHClCH3
C.C的分子式為C4H5O3
D.M的單體是CH2==CHCOOCH3和
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D
A為烯烴，分子式為C3H6，其結構簡式為
CH3CH==CH2；結合反應②的生成物為
CH2==CHCH2OH及反應①的條件可知B
為ClCH2CH==CH2；生成D的反應物為
CH2==CH—CN，由黏合劑M逆推可知D
為 ，故C為CH2==CHCOOCH3。
CH3CH==CH2可發生加成反應和氧化反應，不能發生縮聚反應，A項錯誤；
C為CH2==CHCOOCH3，其分子式應為C4H6O2，C項錯誤。
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(2)A分子中所含官能團的名稱是_________，反應①的反應類型為_________。
A為CH3CH==CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。
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碳碳雙鍵
取代反應
(3)設計步驟③⑤的目的是________________
___________，C的名稱為____________。
步驟③是CH2==CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過步驟⑤的消去反應，得到原來的碳碳雙鍵。
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保護碳碳雙鍵，
防止被氧化
丙烯酸甲酯
(4)C和D生成M的化學方程式為______________________________________________
_________________________。
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nCH2==CHCOOCH3＋n
返回1．下列說法正確的是(　　)
A．煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業糧食”之稱
B．裂化汽油可以用來萃取溴水中的溴
C．煤的液化發生了物理變化
D．天然氣是較清潔的能源
2．下列說法不正確的是(　　)
A．石油分餾的目的是將含碳原子較少的烴先氣化，再經冷凝而分離出來
B．①主要發生物理變化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③屬于取代反應
3．下列關于烷烴、烯烴和炔烴的說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D．同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
4．有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(　　)
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
5．下列說法不正確的是(　　)
A．有機物沸點的大小關系：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴則不能，說明苯環活化了甲基
C．、、三者互為同系物
D．稠環芳香烴蒽()的二氯代物有15種
6．乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一，以乙烯為原料合成的部分產品如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
A．氧化反應有①⑤⑥，加成反應有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加熱條件下，反應⑥的現象為產生磚紅色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
7．由乙烯的性質推測丙烯(CH2==CH—CH3)的性質，下列說法錯誤的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能在空氣中燃燒
C．與溴發生加成反應的產物是CH2BrCH2CH2Br
D．聚丙烯的結構可以表示為
8．由于碳碳雙鍵()中的π鍵不能自由旋轉，因此和是兩種不同的化合物，互為順反異構體，則分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有(　　)
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
9.(2023·廣東汕頭金山中學一模)廣藿香是十大廣藥(粵十味)之一，在廣東的主產地是湛江、肇慶等地。具有開胃止嘔、發表解暑之功效，是藿香正氣水的主要成分。愈創木烯(結構簡式如圖)是廣藿香的重要提取物之一。下列有關愈創木烯的說法正確的是(　　)
A．常溫下是氣體
B．與乙烯互為同系物
C．除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化
D．能與Br2發生加成反應
10．有機物a的分子式為C5H10，核磁共振氫譜上顯示有3種不同化學環境的氫原子，且峰面積之比為6∶3∶1。a在一定條件下能發生如圖所示的反應：
已知：—COOH＋ (R1、R2為烴類基團)。下列說法不正確的是(　　)
A．反應①產物的名稱是2-甲基丁烷
B．反應②得到CH3COOH和CH3COCH3
C．反應③得到產物的核磁共振氫譜一定有4組吸收峰
D．反應④只得到一種有機產物(不考慮立體異構)
11．(2023·遼寧沈陽二中模擬)二苯乙烯的結構簡式如圖，下列說法正確的是(　　)
A．二苯乙烯的分子式為C14H14
B．二苯乙烯能發生取代反應、氧化反應、還原反應、加聚反應
C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D．1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗6 mol H2
12．(2024·長沙模擬)試劑生產中，常用雙環戊二烯通入水蒸氣解聚成環戊二烯，下列說法錯誤的是(　　)
A．雙環戊二烯的分子式為C10H12
B．雙環戊二烯和環戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．雙環戊二烯不存在芳香烴類同分異構體
D．環戊二烯分子中所有原子不可能共平面
13．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好，以煤為原料在不同條件下可合成下列物質(部分條件未標出)，C可以調節植物生長，用它可以催熟果實。根據以下化學反應框圖填空：
(1)寫出A的電子式：__________________________________________________________；
C的空間結構為平面結構，鍵角約為________。
(2)寫出乙醇在Cu催化下與O2反應的化學方程式：________________________________。
(3)B中所含官能團的名稱是_____________________________________________________。
(4)若分別完全燃燒等質量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧氣的量____________(填“前者多”“后者多”或“一樣多”)。
(5)苯乙烯()與環辛四烯互為同分異構體，寫出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化學方程式：___________________________________________________________________。
(6)異丙苯[]是苯的同系物。由苯與2-丙醇反應制備異丙苯屬于________反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為________________。
(7)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少的芳香烴的結構簡式是________________。
14．烯烴在化工生產過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路線圖。
回答下列問題：
(1)下列關于路線圖中的有機物或轉化關系的說法正確的是________(填字母)。
A．A能發生加成反應、氧化反應、縮聚反應
B．B的結構簡式為CH2ClCHClCH3
C．C的分子式為C4H5O3
D．M的單體是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能團的名稱是__________，反應①的反應類型為____________。
(3)設計步驟③⑤的目的是________________________________________________________，C的名稱為______________。
(4)C和D生成M的化學方程式為_________________________________________________
______________________________________________________________________________。
1．D　2.D　
3．A　[符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，結構不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。]
4．B　5.C
6．C　[由流程可知乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷，繼續發生消去反應生成氯乙烯，乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成乙酸。]
7．C　[丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使其褪色，A正確；丙烯屬于烴，可燃燒生成二氧化碳和水，B正確；丙烯與溴發生加成反應的產物是CH2BrCHBrCH3，C錯誤。]
8．D　9.D　10.C
11．B　[由二苯乙烯的結構簡式可知，其分子式為C14H12，A錯誤；二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環，能發生加聚反應、取代反應、氧化反應、加氫還原反應，B正確；苯環上的所有原子均能與苯環共平面，雙鍵連接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C錯誤；1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗7 mol H2，D錯誤。]
12．C　[雙環戊二烯和環戊二烯中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；雙環戊二烯的不飽和度為5，苯環的不飽和度為4，故雙環戊二烯存在芳香烴類同分異構體，C錯誤；環戊二烯中含有“—CH2—”結構，所有原子不可能共平面，D正確。]
13．(1)　120°
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)碳碳雙鍵、碳氯鍵
(4)一樣多
(5)n
(6)取代　液溴、鐵粉、加熱
(7)
14．(1)D　(2)碳碳雙鍵　取代反應　(3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋n
解析　A為烯烴，分子式為C3H6，其結構簡式為CH3CH==CH2；結合反應②的生成物為CH2==CHCH2OH及反應①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應物為CH2==CH—CN，由黏合劑M逆推可知D為，故C為CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可發生加成反應和氧化反應，不能發生縮聚反應，A項錯誤；C為CH2==CHCOOCH3，其分子式應為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH==CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)步驟③是CH2==CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過步驟⑤的消去反應，得到原來的碳碳雙鍵。第62講　烴　化石燃料
[復習目標]　1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。2.能正確書寫相關反應的化學方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
考點一　脂肪烴的結構與性質
1．脂肪烴的物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下，含有1～4個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增加，逐漸過渡到液態、固態
沸點 隨著碳原子數的增加，沸點逐漸升高；同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低
相對密度 隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸增大，密度均比水小
水溶性 均難溶于水
2.脂肪烴的化學性質
(1)取代反應
①概念：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
②烷烴的鹵代反應
(2)加成反應
①概念：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
②烯烴、炔烴的加成反應(寫出下列有關反應的化學方程式)
(3)加聚反應
①丙烯發生加聚反應的化學方程式為
nCH2==CH—CH3。
②乙炔發生加聚反應的化學方程式為
nCH≡CH?CH==CH?。
(4)二烯烴的加成反應和加聚反應
①加成反應
②加聚反應：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?。
(5)烯烴、炔烴的氧化反應
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產物依據結構而定。
CH≡CHCO2(主要產物)
3．脂肪烴的氧化反應比較
烴類 烷烴 烯烴 炔烴
燃燒現象 火焰較明亮 火焰明亮，且伴有黑煙 火焰很明亮，且伴有濃煙
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
注意　烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發生了氧化反應，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發生了加成反應。
4．乙烯的實驗室制法
(1)實驗原理
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
(2)實驗裝置
思考　(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時要使溫度迅速升至170 ℃，為什么？
(2)實驗室制乙烯的發生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什么？
(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？
(4)驗證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的化學性質時，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進行洗氣，再做性質實驗，試簡述原因。
答案　(1)催化劑和脫水劑。防止混合液受熱時暴沸。以減少生成乙醚等副反應的發生。
(2)圓底燒瓶、溫度計、酒精燈、導管等。溫度計的水銀球應插入反應液中，以測量和控制反應液的溫度為170 ℃。
(3)排水集氣法。
(4)由于加熱時濃硫酸將乙醇炭化，C與濃硫酸反應生成SO2、CO2等雜質氣體，其中的SO2也能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗氣。
5．乙炔的實驗室制法
(1)實驗原理
CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)實驗裝置
思考　(1)實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？
(2)檢驗乙炔時通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進行檢驗，為什么？
答案　(1)減小電石與水反應的速率。分液漏斗。
(2)制得的乙炔中常混有H2S等雜質氣體，可通過硫酸銅溶液吸收。
1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種(　　)
2．烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高(　　)
3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(　　)
4．聚乙炔可發生加成反應(　　)
5．1,3-丁二烯與溴單質的加成產物有2種(　　)
6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.√　5.×　6.×
一、烯烴順反異構的判斷
1．下列物質中都有碳碳雙鍵，它們的分子結構中能形成順反異構體的是(　　)
A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
答案　C
解析　四個選項中各物質的結構簡式分別為CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其結構簡式可以看出，只有2-戊烯分子中的每個雙鍵碳原子上都連有兩個不同的原子或原子團，該物質能形成順反異構體，即：、。
2．完成下列方程式。
(1)nCH2==CH—CH==CH2(順式聚合物)。
(2)(反式聚合物)。
(1)烯烴產生順反異構的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團。
(2)順反異構體的物理性質有一定的差異，但其化學性質基本相同。
二、烯烴和炔烴的加成規律應用
3．1 mol某氣態烴能與2 mol HCl加成，所得的加成產物又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態烴為(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
答案　B
解析　該有機物的不飽和度為2，且含有6個H，則其化學式為C4H6。
4．某烴結構用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)(　　)
A．3種 B．6種 C．5種 D．4種
答案　C
解析　該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，有兩種加成方式：1,2-加成和1,4-加成，其中1,2-加成產物有3種，1,4-加成產物有2種，共有5種加成產物。
5．(2023·河北邢臺模擬)Diels-Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。
下列說法錯誤的是(　　)
A．上述反應屬于加成反應
B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z分子中六元環上有4個手性碳原子
D．X可能與炔烴互為同分異構體
答案　C
解析　該反應中，X分子中碳碳雙鍵和Y分子中碳碳三鍵均發生斷裂，屬于加成反應，且二者都能與溴水發生加成反應，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正確；Z分子中六元環上有2個手性碳原子，C錯誤；X中至少含有兩個碳碳雙鍵，與炔烴的分子式可能相同，但是結構式不同，可能互為同分異構體，D正確。
6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上以A(環戊二烯)為原料經下列途徑制備：
已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應。如：
試回答下列問題：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)環戊二烯分子中最多有________個原子共平面。
(3)B的鍵線式為_________________________________________________________________。
(4)可由A(環戊二烯)和E經Diels-Alder反應制得。
①E的結構簡式為______________________________________________________________。
②寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________。生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和條件分別為________、________。
答案　(1)a　(2)9　(3)
(4)①CH2==CH—CH==CH2　②1,3,5-三甲苯　Br2、FeBr3　Br2、光照
解析　(2)碳碳雙鍵為平面結構，由于單鍵可以旋轉，碳碳雙鍵形成的2個平面可以共面，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，五元環可以是平面結構，除—CH2—中2個氫原子外其他的原子都可能共面，則5個C原子和4個H原子在同一平面內，最多有9個原子共平面。(4)②的分子式為C9H12，不飽和度為4，其同分異構體屬于芳香烴，說明含有苯環且側鏈為烷基，且同分異構體的一溴代物只有兩種，則分子中存在兩種氫，該同分異構體為，其名稱為1,3,5-三甲苯，與溴在苯環上發生一元取代需要FeBr3作催化劑，與溴發生甲基上一元取代需要在光照條件下進行。
三、烯烴氧化規律應用
7．某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫出該烴的結構簡式：________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　
8．已知烯烴能發生如下反應：
RCHO＋R′CHO
請寫出經上述條件反應后產物的結構簡式：__________________________________。
答案　
取代反應、加成反應中的定量關系
(1)取代反應中，每取代1 mol氫原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
(2)加成反應中，每有1 mol碳碳雙鍵加成，則需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三鍵完全加成，則需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
考點二　芳香烴
1．芳香烴
分子里含有一個或多個苯環的烴。
芳香烴
2．苯的結構和物理性質
(1)苯的組成和結構
分子式 結構簡式 空間填充模型 空間結構 碳原子成鍵特點
C6H6 或 平面正六邊形 均采取sp2雜化
(2)苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性 毒性
無色 液態 有特殊氣味 比水小 不溶于水，有機溶劑中易溶 沸點比較低，易揮發 有毒
3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學性質對比
反應類型 苯 甲苯
取代反應 ①苯的鹵代 ＋Br2＋HBr↑(苯與氯氣反應，催化劑是FeCl3) ②苯的硝化 ＋HO—NO2＋H2O ③苯的磺化 ＋HO—SO3H＋H2O ＋Br2＋HBr↑ ＋Br2＋HBr ＋3HNO3＋3H2O
加成反應 ＋3H2 ＋3H2
氧化反應 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
　　　　　　　　　　　　　　　　
1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
2．可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
答案　1.×　2.√　3.×　4.√　5.×　6.×
一、苯及其同系物的性質
1．甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)如圖所示，下列有關敘述正確的是(　　)
A．反應①為取代反應，其產物可能是
B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應③為取代反應，反應條件是加熱
D．反應④是1 mol甲苯與1 mol H2發生加成反應
答案　B
解析　氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯誤；由于甲苯分子中含碳量高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應條件是濃硫酸、加熱，故C錯誤。
2．下列關于苯和苯的同系物的性質的描述正確的是(　　)
A．由于甲基對苯環的影響，甲苯的性質比苯活潑
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯
C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發生取代反應生成2,4,6-三氯甲苯
D．苯環側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
答案　A
解析　苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B項錯；在光照條件下應取代—CH3上的H，C項錯；只有與苯環直接相連的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D項錯。
3．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(　　)
A．甲苯XY對氨基苯甲酸
B．甲苯XY對氨基苯甲酸
C．甲苯XY對氨基苯甲酸
D．甲苯XY對氨基苯甲酸
答案　A
解析　由甲苯制取產物時，需發生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發生硝化反應時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯XY對氨基苯甲酸，即合理選項為A。
苯環上的定位效應
(1)鄰、對位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。
(2)間位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3＋H2O。
二、溴苯和硝基苯的制取實驗
4．實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作或敘述錯誤的是(　　)
A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
答案　D
解析　如果不先打開K，分液漏斗內的液體無法順利滴下，A項正確；溴易揮發，揮發出的溴被四氯化碳吸收，因此裝置b中的液體逐漸變為淺紅色，B項正確；碳酸鈉溶液可以與揮發出的溴化氫反應，C項正確；通常情況下溴苯是液體物質，不能用結晶的方法得到，D項錯誤。
5．實驗室制備硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發生反應：＋HNO3＋H2O，實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是(　　)
A．水浴加熱的優點是使反應物受熱均勻，容易控制溫度
B．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水
D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中
答案　B
解析　反應完全后，混合液分層，先用分液漏斗進行分液，再利用蒸餾燒瓶、直形冷凝管等進行蒸餾，B錯誤；為減少苯的揮發，并防止液體暴沸，混合溶液時，要向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中，D正確。
三、多環芳香烴的結構
6．下列關于芳香烴的說法錯誤的是(　　)
A．稠環芳香烴菲()在一定條件下能發生加成反應、硝化反應
B．化合物是苯的同系物
C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種
答案　B
解析　A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質相似，正確；B項，所述物質與苯在組成上不相差若干個CH2原子團，與苯不互為同系物，錯誤；C項，苯與的最簡式相同，因而等質量的兩物質完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項，烷基上只有兩種等效H原子，正確。
7．(2023·武漢聯考)已知芳香烴甲、乙的結構模型如圖所示，相關敘述正確的是(　　)
A．甲的結構簡式為，其一氯代物有2種
B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵
C．甲和乙都能發生取代反應、加成反應，不能發生氧化反應
D．與乙互為同類別物質的同分異構體共有2種
答案　D
解析　由甲的空間填充模型可知，其結構簡式為，其一氯代物有3種，A錯誤；乙的結構簡式為，二者都不含碳碳雙鍵，B錯誤；甲和乙分子中都含苯環，能發生取代反應和加成反應，二者都能燃燒，燃燒屬于氧化反應，C錯誤；乙中兩側的苯環可以鄰、間、對的方式連接，故乙的同類別物質的同分異構體共有2種，D正確。
考點三　煤　石油　天然氣
1．煤的綜合利用
(1)煤的組成
(2)煤的加工
2．石油的綜合利用
(1)石油的成分
①元素組成：C、H以及少量的O、S、N等。
②物質組成：烷烴、環烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
3．天然氣的綜合利用
(1)主要成分是CH4，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
1．煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化(　　)
2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑(　　)
3．天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(　　)
4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.√　5.√
煤、石油、天然氣的綜合應用
1．下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是(　　)
A．石油是由各種碳氫化合物組成的混合物
B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯
D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
答案　C
解析　石油裂化的目的是提高輕質液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產量，特別是提高汽油的產量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯誤。
2．下列關于煤和石油的說法正確的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯
C．石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點
D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析　石油是由多種碳氫化合物組成的復雜混合物，不含乙烯，A項錯誤；煤經過干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項錯誤；石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒有固定的熔、沸點，C項錯誤；石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。
3．如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：
(1)寫出圖中儀器名稱：a________，d________。
(2)儀器d的作用是___________________________________________________________，
c中液體有________和________，其中無機物里溶有________，可用________檢驗。有機物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。
(3)e處點燃的氣體主要成分有________(填化學式)，火焰的顏色是________。
答案　(1)酒精噴燈　燒杯　(2)盛裝冷水對蒸氣進行冷卻　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸餾　(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡藍色
解析　根據煤干餾的主要產品，可知b中得到的應是焦炭，c中得到的應是粗氨水和煤焦油，e處點燃的應是焦爐氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應用蒸餾的方法分離。
1．(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔()的說法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應
D．可溶于水
答案　C
解析　苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；如圖所示：，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙炔分子中含有苯環和碳碳三鍵，能發生加成反應，苯環上的氫原子能被取代，可發生取代反應，C正確；苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯誤。
2．(2022·江蘇，9)精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
＋HBr―→＋Br－―→
X　　　　　　　 　　Y 　　Z
下列說法不正確的是(　　)
A．X與互為順反異構體
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X與HBr反應有副產物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
答案　D
解析　X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發生加成反應生成，故C正確；Z分子中含有1個手性碳原子，如圖(標*)：，故D錯誤。
3．(2021·浙江1月選考，6)下列說法不正確的是(　　)
A．聯苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種
B．甲烷與氯氣在光照下發生自由基型鏈反應
C．瀝青來自于石油經減壓分餾后的剩余物質
D．煤的氣化產物中含有CO、H2和CH4等
答案　A
解析　聯苯()只含C、H兩種元素，屬于芳香烴，其分子中含有3種不同化學環境的氫原子，一溴代物有3種，故A錯誤；氯氣在光照或加熱條件下均裂成兩個氯自由基，氯自由基進攻甲烷使甲烷的一個H與之結合形成氯化氫和甲基自由基，甲基自由基反過來進攻另一分子氯形成氯甲烷，氯甲烷又和一個氯自由基結合…這樣無限循環下去形成一個鏈反應，是一個自由基型鏈反應，故B正確；重柴油、潤滑油、瀝青、石蠟和燃料油均屬于重油，沸點較高，蒸餾時應防止結焦，為降低沸點，可用減壓分餾，因此瀝青是減壓分餾得到的物質，故C正確；煤的氣化是把煤轉化為可燃性氣體的過程，在高溫下煤和水蒸氣作用得到CO、H2、CH4等氣體，故D正確。
4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D．分子中含有4個碳碳雙鍵
答案　B
解析　苯的同系物是苯環上的氫原子被烷基取代的產物，故A錯誤；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環上的6個碳原子和連在苯環上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5種類型氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；苯環不是單雙鍵交替的結構，由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。
課時精練
1．下列說法正確的是(　　)
A．煤炭是賦存于地下的再生性化石能源資源，素有“工業糧食”之稱
B．裂化汽油可以用來萃取溴水中的溴
C．煤的液化發生了物理變化
D．天然氣是較清潔的能源
答案　D
解析　煤炭是不可再生的化石能源資源，A項錯誤；裂化汽油可與溴發生加成反應，不可以用來萃取溴水中的溴，B項錯誤；煤的液化是化學變化，C項錯誤；天然氣燃燒后生成水和二氧化碳，是較清潔的能源，D項正確。
2．下列說法不正確的是(　　)
A．石油分餾的目的是將含碳原子較少的烴先氣化，再經冷凝而分離出來
B．①主要發生物理變化
C．②是石油的裂化、裂解
D．③屬于取代反應
答案　D
解析　①為石油的分餾，發生物理變化，B項正確；由石油分餾產品獲得乙烯需經過石油的裂化和裂解，C項正確；由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反應為CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，屬于加成反應，D項錯誤。
3．下列關于烷烴、烯烴和炔烴的說法正確的是(　　)
A．鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴
B．單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴
C．烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發生加成反應而使其褪色
D．同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物
答案　A
解析　符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數的炔烴和二烯烴分子式相同，結構不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。
4．有8種物質：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥環己烷；⑦鄰二甲苯；⑧環己烯。其中既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(　　)
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
答案　B
解析　含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項正確。
5．下列說法不正確的是(　　)
A．有機物沸點的大小關系：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴則不能，說明苯環活化了甲基
C．、、三者互為同系物
D．稠環芳香烴蒽()的二氯代物有15種
答案　C
6．乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志之一，以乙烯為原料合成的部分產品如圖所示。下列有關說法正確的是(　　)
A．氧化反應有①⑤⑥，加成反應有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加熱條件下，反應⑥的現象為產生磚紅色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
答案　C
解析　由流程可知乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷，繼續發生消去反應生成氯乙烯，乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成乙酸。
7．由乙烯的性質推測丙烯(CH2==CH—CH3)的性質，下列說法錯誤的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能在空氣中燃燒
C．與溴發生加成反應的產物是CH2BrCH2CH2Br
D．聚丙烯的結構可以表示為
答案　C
解析　丙烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使其褪色，A正確；丙烯屬于烴，可燃燒生成二氧化碳和水，B正確；丙烯與溴發生加成反應的產物是CH2BrCHBrCH3，C錯誤。
8．由于碳碳雙鍵()中的π鍵不能自由旋轉，因此和是兩種不同的化合物，互為順反異構體，則分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有(　　)
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
答案　D
解析　分子式為C3H2Cl4的鏈狀化合物有①CHCl==CCl—CHCl2、②CH2==CCl—CCl3、③CHCl==CH—CCl3、④CCl2==CH—CHCl2、⑤CCl2==CCl—CH2Cl，其中①③有順反異構體，故符合條件的化合物有7種。
9.(2023·廣東汕頭金山中學一模)廣藿香是十大廣藥(粵十味)之一，在廣東的主產地是湛江、肇慶等地。具有開胃止嘔、發表解暑之功效，是藿香正氣水的主要成分。愈創木烯(結構簡式如圖)是廣藿香的重要提取物之一。下列有關愈創木烯的說法正確的是(　　)
A．常溫下是氣體
B．與乙烯互為同系物
C．除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp2雜化
D．能與Br2發生加成反應
答案　D
解析　該物質碳原子數大于5，相對分子質量較大，熔、沸點較高，在常溫下不是氣體，A錯誤；該物質中含有兩個碳碳雙鍵，同時含有環狀結構，和乙烯的結構不相似，和乙烯不互為同系物，B錯誤；該物質結構中所有的飽和碳原子均是sp3雜化，C錯誤；該物質中含有兩個碳碳雙鍵，可以與Br2發生加成反應，D正確。
10．有機物a的分子式為C5H10，核磁共振氫譜上顯示有3種不同化學環境的氫原子，且峰面積之比為6∶3∶1。a在一定條件下能發生如圖所示的反應：
已知：—COOH＋(R1、R2為烴類基團)。下列說法不正確的是(　　)
A．反應①產物的名稱是2-甲基丁烷
B．反應②得到CH3COOH和CH3COCH3
C．反應③得到產物的核磁共振氫譜一定有4組吸收峰
D．反應④只得到一種有機產物(不考慮立體異構)
答案　C
解析　由題推知a為(CH3)2C==CHCH3。(CH3)2C==CHCH3與H2發生加成反應得到(CH3)2CHCH2CH3，其名稱是2-甲基丁烷，A正確；結合題給信息，被酸性KMnO4溶液氧化時，碳碳雙鍵斷裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，B正確；(CH3)2C==CHCH3是不對稱烯烴，反應③與H2O發生加成反應，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氫譜中(CH3)2CHCHOHCH3有5組吸收峰，C錯誤；(CH3)2C==CHCH3與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正確。
11．(2023·遼寧沈陽二中模擬)二苯乙烯的結構簡式如圖，下列說法正確的是(　　)
A．二苯乙烯的分子式為C14H14
B．二苯乙烯能發生取代反應、氧化反應、還原反應、加聚反應
C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D．1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗6 mol H2
答案　B
解析　由二苯乙烯的結構簡式可知，其分子式為C14H12，A錯誤；二苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環，能發生加聚反應、取代反應、氧化反應、加氫還原反應，B正確；苯環上的所有原子均能與苯環共平面，雙鍵連接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C錯誤；1 mol二苯乙烯在一定條件下與足量H2反應最多消耗7 mol H2，D錯誤。
12．(2024·長沙模擬)試劑生產中，常用雙環戊二烯通入水蒸氣解聚成環戊二烯，下列說法錯誤的是(　　)
A．雙環戊二烯的分子式為C10H12
B．雙環戊二烯和環戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．雙環戊二烯不存在芳香烴類同分異構體
D．環戊二烯分子中所有原子不可能共平面
答案　C
解析　雙環戊二烯和環戊二烯中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；雙環戊二烯的不飽和度為5，苯環的不飽和度為4，故雙環戊二烯存在芳香烴類同分異構體，C錯誤；環戊二烯中含有“—CH2—”結構，所有原子不可能共平面，D正確。
13．近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產品的前景又被看好，以煤為原料在不同條件下可合成下列物質(部分條件未標出)，C可以調節植物生長，用它可以催熟果實。根據以下化學反應框圖填空：
(1)寫出A的電子式：________；C的空間結構為平面結構，鍵角約為________。
(2)寫出乙醇在Cu催化下與O2反應的化學方程式：___________________________________。
(3)B中所含官能團的名稱是________。
(4)若分別完全燃燒等質量的HC≡C—CH==CH2和乙炔，所需氧氣的量________(填“前者多”“后者多”或“一樣多”)。
(5)苯乙烯()與環辛四烯互為同分異構體，寫出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化學方程式：_____________________________________________________________________。
(6)異丙苯[]是苯的同系物。由苯與2-丙醇反應制備異丙苯屬于________反應；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應試劑和反應條件為________________。
(7)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少的芳香烴的結構簡式是________________。
答案　(1)　120°
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(3)碳碳雙鍵、碳氯鍵
(4)一樣多
(5)n
(6)取代　液溴、鐵粉、加熱
(7)
解析　(1)A為乙炔，其電子式為；C為乙烯，乙烯是平面結構，鍵角為120°。(3)B為氯乙烯，含有的官能團為碳碳雙鍵和碳氯鍵。(4)HC≡C—CH==CH2和乙炔的最簡式均為CH，所含碳、氫質量分數均相同，總質量一定時，兩者完全燃燒消耗的氧氣一樣多。(7)異丙苯有多種同分異構體，其中一溴代物最少則要求結構對稱性最好，因此一溴代物最少的芳香烴的結構簡式是。
14．烯烴在化工生產過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成黏合劑M的路線圖。
回答下列問題：
(1)下列關于路線圖中的有機物或轉化關系的說法正確的是________(填字母)。
A．A能發生加成反應、氧化反應、縮聚反應
B．B的結構簡式為CH2ClCHClCH3
C．C的分子式為C4H5O3
D．M的單體是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能團的名稱是________，反應①的反應類型為________。
(3)設計步驟③⑤的目的是_______________________________________________________，
C的名稱為______________________。
(4)C和D生成M的化學方程式為___________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)D　(2)碳碳雙鍵　取代反應
(3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化　丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋n
解析　A為烯烴，分子式為C3H6，其結構簡式為CH3CH==CH2；結合反應②的生成物為CH2==CHCH2OH及反應①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應物為CH2==CH—CN，由黏合劑M逆推可知D為，故C為CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可發生加成反應和氧化反應，不能發生縮聚反應，A項錯誤；C為CH2==CHCOOCH3，其分子式應為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH==CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)步驟③是CH2==CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過步驟⑤的消去反應，得到原來的碳碳雙鍵。第62講　烴　化石燃料
[復習目標]　1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結構特點和性質。2.能正確書寫相關反應的化學方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。
考點一　脂肪烴的結構與性質
1．脂肪烴的物理性質
性質 變化規律
狀態 常溫下，含有______個碳原子的烴都是氣態，隨著碳原子數的增加，逐漸過渡到______、______
沸點 隨著碳原子數的增加，沸點逐漸______；同分異構體之間，支鏈越多，沸點______
相對密度 隨著碳原子數的增加，相對密度逐漸______，密度均比水____
水溶性 均難溶于水
2.脂肪烴的化學性質
(1)取代反應
①概念：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。
②烷烴的鹵代反應
(2)加成反應
①概念：有機物分子中的________________與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
②烯烴、炔烴的加成反應(寫出下列有關反應的化學方程式)
(3)加聚反應
①丙烯發生加聚反應的化學方程式為________________________________________。
②乙炔發生加聚反應的化學方程式為________________________________________。
(4)二烯烴的加成反應和加聚反應
①加成反應
②加聚反應：nCH2==CH—CH==CH2_______________。
(5)烯烴、炔烴的氧化反應
烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產物依據結構而定。
CH≡CHCO2(主要產物)
3．脂肪烴的氧化反應比較
烴類 烷烴 烯烴 炔烴
燃燒現象 火焰較明亮 火焰明亮，且伴有黑煙 火焰很明亮，且伴有濃煙
通入酸性KMnO4溶液
注意　烯烴、炔烴使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發生了氧化反應，而烯烴、炔烴使溴水褪色是發生了加成反應。
4．乙烯的實驗室制法
(1)實驗原理
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
(2)實驗裝置
思考　(1)濃硫酸的作用是什么？實驗時，在反應容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加熱時要使溫度迅速升至170 ℃，為什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
(2)實驗室制乙烯的發生裝置中，用到的玻璃儀器有哪些？其中溫度計的位置和作用分別是什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
(3)實驗室采用什么方法收集乙烯氣體？
____________________________________________________________________________
(4)驗證乙烯與溴水或酸性高錳酸鉀溶液反應的化學性質時，通常要將制得的氣體先通入NaOH溶液進行洗氣，再做性質實驗，試簡述原因。
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
5．乙炔的實驗室制法
(1)實驗原理
CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)實驗裝置
思考　(1)實驗時，常用飽和食鹽水替代蒸餾水，其作用是什么？可以通過什么儀器控制飽和食鹽水的滴加速率？
____________________________________________________________________________
(2)檢驗乙炔時通常將氣體先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水進行檢驗，為什么？
____________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
1．丙炔中碳原子的雜化方式有sp、sp2兩種(　　)
2．烷烴同分異構體之間，支鏈越多，沸點越高(　　)
3．符合通式CnH2n的烴一定是烯烴(　　)
4．聚乙炔可發生加成反應(　　)
5．1,3-丁二烯與溴單質的加成產物有2種(　　)
6．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上(　　)
一、烯烴順反異構的判斷
1．下列物質中都有碳碳雙鍵，它們的分子結構中能形成順反異構體的是(　　)
A．1,1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
2．完成下列方程式。
(1)nCH2==CH—CH==CH2________(順式聚合物)。
(2)________(反式聚合物)。
(1)烯烴產生順反異構的條件：碳碳雙鍵的同一碳原子上不能連有相同的原子或原子團。
(2)順反異構體的物理性質有一定的差異，但其化學性質基本相同。
二、烯烴和炔烴的加成規律應用
3．1 mol某氣態烴能與2 mol HCl加成，所得的加成產物又能與8 mol Cl2反應，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態烴為(　　)
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯
4．某烴結構用鍵線式表示為，該烴與Br2按物質的量之比為1∶1加成時，所得產物有(不考慮立體異構)(　　)
A．3種 B．6種 C．5種 D．4種
5．(2023·河北邢臺模擬)Diels-Alder反應是不對稱有機催化的經典反應，轉化關系如圖所示(—R1、—R2、—R3、—R4為不同的烴基)。已知：連接4個完全不同原子或基團的碳原子稱為手性碳原子。
下列說法錯誤的是(　　)
A．上述反應屬于加成反應
B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z分子中六元環上有4個手性碳原子
D．X可能與炔烴互為同分異構體
6．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上以A(環戊二烯)為原料經下列途徑制備：
已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應。如：
試回答下列問題：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)環戊二烯分子中最多有________個原子共平面。
(3)B的鍵線式為__________________________________________________________。
(4)可由A(環戊二烯)和E經Diels-Alder反應制得。
①E的結構簡式為________________________________________________________。
②寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：____________。生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和條件分別為____________、____________。
三、烯烴氧化規律應用
7．某烴的分子式為C11H20,1 mol該烴在催化劑作用下可以吸收2 mol H2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。寫出該烴的結構簡式：________________________________
_______________________________________________________________________________。
8．已知烯烴能發生如下反應：
RCHO＋R′CHO
請寫出經上述條件反應后產物的結構簡式：_________________________________。
取代反應、加成反應中的定量關系
(1)取代反應中，每取代1 mol氫原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
(2)加成反應中，每有1 mol碳碳雙鍵加成，則需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三鍵完全加成，則需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
考點二　芳香烴
1．芳香烴
分子里含有一個或多個______的烴。
芳香烴
2．苯的結構和物理性質
(1)苯的組成和結構
分子式 結構簡式 空間填充模型 空間結構 碳原子成鍵特點
C6H6 或 均采取______雜化
(2)苯的物理性質
顏色 狀態 氣味 密度 溶解性 揮發性 毒性
比水____ 不溶于水，有機溶劑中______ 沸點比較____，____揮發
3.苯及其同系物(以甲苯為例)的化學性質對比
反應類型 苯 甲苯
取代反應 ①苯的鹵代 ＋Br2_______________ ______________(苯與氯氣反應，催化劑是FeCl3) ②苯的硝化 ＋HO—NO2___________ ＋H2O ③苯的磺化 ＋HO—SO3H__________ __________＋H2O ＋Br2 ＋HBr↑ ＋Br2 ＋HBr ＋3HNO3_____________ ___________________________________________________________
加成反應 ＋3H2 ＋3H2
氧化反應 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
1．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質，故不可能發生加成反應(　　)
2．可用酸性高錳酸鉀溶液區別甲苯與環己烷(　　)
3．苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4．受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯(　　)
5．甲苯能使溴水褪色的原因是溴與苯環發生了取代反應(　　)
6．與互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
一、苯及其同系物的性質
1．甲苯的有關轉化關系(部分產物沒有標出)如圖所示，下列有關敘述正確的是(　　)
A．反應①為取代反應，其產物可能是
B．反應②的現象是火焰明亮并伴有濃煙
C．反應③為取代反應，反應條件是加熱
D．反應④是1 mol甲苯與1 mol H2發生加成反應
2．下列關于苯和苯的同系物的性質的描述正確的是(　　)
A．由于甲基對苯環的影響，甲苯的性質比苯活潑
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鑒別苯和甲苯
C．在光照條件下，甲苯可與Cl2發生取代反應生成2,4,6-三氯甲苯
D．苯環側鏈上的烴基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
3．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，產物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(　　)
A．甲苯XY對氨基苯甲酸
B．甲苯XY對氨基苯甲酸
C．甲苯XY對氨基苯甲酸
D．甲苯XY對氨基苯甲酸
苯環上的定位效應
(1)鄰、對位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或對位。
(2)間位取代定位基
當苯環上已有下列基團時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：＋HNO3＋H2O。
二、溴苯和硝基苯的制取實驗
4．實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，下列關于實驗操作或敘述錯誤的是(　　)
A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B．實驗裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D．反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
5．實驗室制備硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發生反應：＋HNO3＋H2O，實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是(　　)
A．水浴加熱的優點是使反應物受熱均勻，容易控制溫度
B．反應完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產品
C．硝基苯的密度比水的大，難溶于水
D．將濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應向濃硝酸中加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，將所得混合物加入苯中
三、多環芳香烴的結構
6．下列關于芳香烴的說法錯誤的是(　　)
A．稠環芳香烴菲()在一定條件下能發生加成反應、硝化反應
B．化合物是苯的同系物
C．等質量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等
D．光照條件下，異丙苯[]與Cl2發生取代反應生成的一氯代物有2種
7．(2023·武漢聯考)已知芳香烴甲、乙的結構模型如圖所示，相關敘述正確的是(　　)
A．甲的結構簡式為，其一氯代物有2種
B．甲和乙中都含碳碳單鍵和雙鍵
C．甲和乙都能發生取代反應、加成反應，不能發生氧化反應
D．與乙互為同類別物質的同分異構體共有2種
考點三　煤　石油　天然氣
1．煤的綜合利用
(1)煤的組成
(2)煤的加工
2．石油的綜合利用
(1)石油的成分
①元素組成：______以及少量的O、S、N等。
②物質組成：烷烴、環烷烴及少量芳香烴等。
(2)石油加工
3．天然氣的綜合利用
(1)主要成分是______，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然氣與水蒸氣反應制取H2的化學方程式為_____________________________________。
1．煤的干餾、液化和氣化是化學變化，而石油的分餾、裂化是物理變化(　　)
2．直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑(　　)
3．天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(　　)
4．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(　　)
5．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣(　　)
煤、石油、天然氣的綜合應用
1．下列關于石油和石油化工的說法錯誤的是(　　)
A．石油是由各種碳氫化合物組成的混合物
B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產品乙烯
D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油
2．下列關于煤和石油的說法正確的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產品中分離得到苯
C．石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產物有固定的熔、沸點
D．石油的裂解氣、煤干餾得到的焦爐氣都能使酸性KMnO4溶液褪色
3．如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：
(1)寫出圖中儀器名稱：a________，d________。
(2)儀器d的作用是______________________________________________________________，
c中液體有________和________，其中無機物里溶有________，可用________檢驗。有機物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。
(3)e處點燃的氣體主要成分有____________________________________________________
(填化學式)，火焰的顏色是_______________________________________________________。
1．(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔()的說法正確的是(　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應
D．可溶于水
2．(2022·江蘇，9)精細化學品Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：
＋HBr―→＋Br－―→
　X　　　　　　　 　　Y 　　Z
下列說法不正確的是(　　)
A．X與互為順反異構體
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X與HBr反應有副產物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
3．(2021·浙江1月選考，6)下列說法不正確的是(　　)
A．聯苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種
B．甲烷與氯氣在光照下發生自由基型鏈反應
C．瀝青來自于石油經減壓分餾后的剩余物質
D．煤的氣化產物中含有CO、H2和CH4等
4.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D．分子中含有4個碳碳雙鍵

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