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(共87張PPT)
第60講
有機化合物的分類、命名及研究方法
1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據有機物的命名規則對常見有機化合物命名。
2.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
復
習
目
標
內
容
索
引
考點一　　有機物的分類
考點二　　有機物的命名
考點三　　研究有機化合物的一般步驟
練真題　　明考向
課時精練
有機物的分類
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考點一
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴 (1)烷烴 － － ____________(鏈狀烷烴) _____ _____
(2)烯烴 _______ _________ ___________(單烯烴) _____ __________
(3)炔烴 _________ _________ _____________(單炔烴) _____ _________
(4)芳香烴 － － ____________(苯及其同系物) ___ ______
CnH2n＋2(n≥1)
甲烷
CH4
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
乙烯
CH2==CH2
－C≡C－
碳碳三鍵
CnH2n－2(n≥2)
乙炔
CH≡CH
CnH2n－6(n≥6)
苯
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴的衍生物 (5)鹵代烴 ______ _______ 飽和一鹵代烴： _________ _______ __________
(6)醇 _____________________ ________ 飽和一元醇：_________ _____ ___________
(7)酚 ______________________ ________ － _____ _________
碳鹵鍵
CnH2n＋1X
溴乙烷
CH3CH2Br
—OH(與鏈
烴基相連)
(醇)羥基
CnH2n＋2O
乙醇
CH3CH2OH
—OH(與苯
環直接相連)
(酚)羥基
苯酚
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴的衍生物 (8)醚 __________ _____ － _____ ___________
(9)醛 ________ _____ 飽和一元醛：________ _____ _________
(10)酮 ______ _______ － _____ ___________
醚鍵
乙醚
C2H5OC2H5
醛基
CnH2nO
乙醛
CH3CHO
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴的衍生物 (11)羧酸 _______ _____ 飽和一元羧酸：_______ _____ ___________
(12)酯 _______ _____ 飽和一元酯：________ _________ ____________
(13)胺 _______ _____ － _____ ________
羧基
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
酯基
CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴的衍生物 (14)酰胺 ________ _______ － _______ __________
(15)氨基酸 ________ _______ ___________ － _______
__________
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
—NH2、
氨基、羧基
甘氨酸
1.含有苯環的有機化合物屬于芳香烴(　　)
2.官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(　　)
3.含有醛基的有機物不一定屬于醛類(　　)
4.醛基的結構簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C”(　　)
5. 中含有醚鍵、醛基和苯環三種官能團(　　)
6.分子內有苯環和羥基的化合物一定是酚類(　　)
×
×
×
√
×
×
7.Br－是溴代烴的官能團(　　)
8.有機物 、 、 中含有的官能團相同(　　)
×
×
一、有機物類別判斷
1.下列對有機化合物的分類結果正確的是
A.CH2==CH2、 、 同屬于脂肪烴
B. 、 、 同屬于芳香烴
C.CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴
D. 、 、 同屬于環烷烴
√
2.下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是
選項 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烴衍生物 (苯酚)
B 鏈狀化合物 脂肪烴衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 環狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇)
√
芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z。
3.一種植物生長調節劑的分子結構如圖所示。下列說法不正確的是
A.該物質含有3種官能團
B.該物質屬于脂環烴
C.該物質不屬于芳香族化合物
D.該物質屬于烴的衍生物
√
烴中只含C、H兩種元素，該物質中含有C、H、O三種元素，不屬于脂環烴，B項不正確。
二、官能團的辨識
4.化合物 是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團為___________(寫名稱)，它屬于_____(填“脂環”或“芳香族”)化合物。
羥基、醛基
脂環
5.[2021·全國乙卷，36(3)]D( )具有的官能團名稱是_______________________
________(不考慮苯環)。
氨基、酮羰基、碳溴鍵、
碳氟鍵
6.某種解熱鎮痛藥主要化學成分的結構簡式為 ，其分子中含
有的官能團分別為______________(寫名稱)。
酯基、酰胺基
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有機物的命名
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考點二
1.烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
(1)新戊烷的系統命名為_______________。
(2) 的系統命名為_____________________。
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.含官能團有機物的系統命名
注意　鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
用系統命名法給下列有機物命名：
(1) ：_____________。
(2) ：_____________。
(3) ：_________________。
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1,2-丁二醇
3.苯的同系物的命名
(1)習慣命名：用鄰、間、對。
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。
(1)
(2) 系統命名：____________。
習慣命名：_________
系統命名：____________
間二甲苯
1，3 -二甲苯
1,2,4-三甲苯
1.戊烷的一種同分異構體可命名為2-乙基丙烷(　　)
2. 命名為2-甲基-2-戊烯(　　)
3. 命名為2-甲基-4-戊醇(　　)
4. 的名稱為2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名稱為二溴乙烯(　　)
×
×
×
×
×
一、根據結構對有機物命名
1.寫出下列有機物的名稱。
(1) ：_______________________。
(2) ：________________。
(3) ：__________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：_________。
5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1,3-戊二烯
3,3-二甲基丁酸甲酯
3-氯丙烯
(5) ：__________。
(6) ：___________。
(7)CH3OCH3：_______。
(8) ：_________。
1,2-丙二醇
對苯二甲酸
二甲醚
苯甲酰胺
二、根據名稱判斷結構
2.根據有機物的名稱書寫結構簡式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________。
(3)苯乙炔：_________。
(4)丙二醛：_____________。
OHCCH2CHO
1.有機物系統命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯。
2.弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……。
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研究有機化合物的一般步驟
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考點三
1.研究有機化合物的基本步驟
實驗式
分子式
分子結構
2.有機物分子式的確定
(1)元素分析——李比希氧化產物吸收法
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量，進而確定其分子式。
3.分子結構的鑒定
(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
(2)物理方法——波譜分析
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可吸收與其振動頻率相同的紅外線，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
個數
面積
③X射線衍射
1.碳、氫元素質量比為3∶1的有機物一定是CH4(　　)
2.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(　　)
3.乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(　　)
4.用元素分析儀和紅外光譜相結合即可確定有機物的結構(　　)
5.燃燒法可確定有機物的分子結構(　　)
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一、有機物的分離、提純
1.物質分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發、③結晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有
A.①②③④ B.②③④⑤
C.③④⑤⑥ D.⑤⑥⑦
√
水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：
(1)將植物原料放入蒸餾設備，利用下方產生
的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個步
驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃取；
(2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；
(3)集中后的水蒸氣經過冷卻，變成由一層精
油和一層純露構成的液體，二者會分層，需要分液；
(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。
2.(2023·湖北鄂東南高三校級聯考)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，20 ℃時在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后過濾
C.用水作溶劑進行重結晶
D.用乙醇作溶劑進行重結晶
√
氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；
氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據表中數據，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；
20 ℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用重結晶法提純乙酰苯胺，不選D。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
有機化合物分離及提純方法的選擇
二、有機物結構的波譜分析
3.(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是
A. 在核磁共振氫譜中有5組吸收峰
B.紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數目
C.質譜法不能用于相對分子質量的測定
D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
√
4.已知某有機物A的紅外光譜圖、核磁共振氫
譜圖和質譜圖如圖所示，下列說法錯誤的是
A.由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種
不同的化學鍵
B.由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有
三種不同化學環境的氫原子
C.由其質譜圖可以得知A分子
的相對分子質量為46
D.綜合分析化學式為C2H6O，
則其結構簡式為CH3—O—CH3
√
根據題述三個圖分析可知，有機物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，且無O—H，故D錯誤。
三、有機物分子式和結構的確定過程
5.撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進行結構表征，測得的相關數據和譜圖如下。回答下列問題：
Ⅰ.確定分子式
(1)測定實驗式
將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重8.1 g和35.2 g。再將等量的樣品通入二氧化碳氣流中，在氧化銅/銅的作用下氧化有機物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12 L(已換算成標準狀況)。其實驗式為_________。
C8H9NO2
＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol
×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，實驗式為C8H9NO2。
(2)確定分子式。
測得目標化合物的質譜圖如右：
其分子式為__________。
C8H9NO2
C8H9NO2的相對分子質量為151，質荷比最大值為151，則其分子式為C8H9NO2。
Ⅱ.推導結構式
(1)撲熱息痛的不飽和度為__。
5
由分子式可知，撲熱息痛的不飽和度為5。
(2)用化學方法推斷樣品分子中的官能團。
①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。
(3)波譜分析
①測得目標化合物的紅外光譜圖如右：
該有機化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目標化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機化合物分子含有五種處于不同化學環境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。
(4)綜上所述，撲熱息痛的結構簡式為_________________________。
用化學方法推斷樣品分子中的官能團，①加
入NaHCO3溶液，無明顯變化，說明不含羧基；
②加入FeCl3溶液，顯紫色，說明含有酚羥基；
③水解可以得到一種兩性化合物，說明分子中
含有酰胺基；
再結合(3)中的波譜分析信息，撲熱息痛的結構簡式為 。
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練真題 明考向
1.判斷下列物質中的官能團。
(1)[2023·全國乙卷，36(1)]A( )中含氧官能團的名稱是___________。
(2)[2023·新課標卷，30(3)]D( )中官能團的名稱為______、______。
(3)[2023·山東，19(1)節選]D( )中含氧官能團的名稱為_______。
1
2
3
醚鍵和羥基
氨基
羥基
酰胺基
(4)[2022·廣東，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式為_________，其環上的取代基是
_____(寫名稱)。
(5)[2022·全國甲卷，36(5)]H( )中含氧官能團的名稱是__________________。
1
2
3
C5H4O2
醛基
硝基、酯基和酮羰基
2.寫出下列物質的名稱。
(1)[2023·全國甲卷，36(1)]A( )的化學名稱為______________________。
(2)[2023·全國乙卷，36(3)]D( )的化學名稱為________。
(3)[2023·新課標卷，30(1)]A( )的化學名稱是_______________________。
1
2
3
鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)
苯乙酸
3-甲基苯酚(間甲基苯酚)
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化學名稱為_______________。
(5)[2022·全國乙卷，36(1)]A( )的化學名稱是______________________。
1
2
3
3,4-二氯苯甲酸
3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3.(2021·浙江6月選考，27)將3.00 g某有機物(僅含C、H、O元素，相對分子質量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產物被完全吸收。實驗數據如下表：
1
2
3
吸水劑 CO2吸收劑
實驗前質量/g 20.00 26.48
實驗后質量/g 21.08 30.00
請回答：
(1)燃燒產物中水的物質的量為
_____mol。
0.06
根據表格中的數據，吸水劑增加的質量全部為有機物完全燃燒生成水的質量，則生成水的物質的量n(H2O)＝ ＝0.06 mol。
1
2
3
(2)該有機物的分子式為__________________(寫出計算過程)。
返回
課時精練
1.研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。以下用于研究有機物的方法正確的是
A.通常用過濾的方法來分離、提純液態有機混合物
B.質譜儀可以用于確定有機物中氫原子的種類
C.核磁共振氫譜可以用于確定有機物的相對分子質量
D.紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團
√
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分離、提純液態有機混合物，常根據有機物的沸點不同，用蒸餾的方法分離，A錯誤；
質譜儀用于測定有機物的相對分子質量，B錯誤；
核磁共振氫譜可以用于測定有機物分子中氫原子的種類和數目，C錯誤。
2.華法林是香豆素類抗凝劑的一種，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有關華法林的說法不正確的是
A.化學式中氫原子數是16
B.該有機物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物
C.含有酮羰基、酯基、苯環、羥基四種官能團
D.該有機物屬于環狀化合物、芳香族化合物
√
根據該有機物的結構簡式得到化學式中氫原子數是16，故A正確；
該有機物含有酮羰基、酯基、碳碳雙鍵、羥基四種官能團，故C錯誤。
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3.下列物質的分類正確的是
A. ：鹵代烴
B. ：羧酸
C. ：醛
D. ：醇
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B、C項分子屬于酯類；
D項分子中羥基直接與苯環相連，屬于酚類。
4.下列關于有機物及相應官能團的說法正確的是
A.乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，都屬于烯烴
B. 分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚
C. 及 因都含有羥基，故都屬于醇
D.不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團
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乙烯的官能團為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結構中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯；
B中物質名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；
C中給出的兩種物質前者屬于酚，后者屬于醇，C錯；
絕大多數有機物含有官能團，但烷烴等沒有官能團，D對。
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5.下列有機物命名正確的是
A. ：間二甲苯
B. ：2-甲基-2-丙烯
C. ：2,2,3-三甲基戊烷
D. ：6-羥基苯甲醛
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A項有機物正確的命名為對二甲苯；
B項有機物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。
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6.按碳骨架對有機化合物進行分類，下列說法正確的是
A. 屬于脂肪烴衍生物
B. 屬于芳香族化合物
C. 屬于脂環化合物
D. 屬于芳香族化合物
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7.(2023·河北邯鄲十校聯考)苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實驗制備少量苯甲酸的流程如圖：
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下列說法正確的是
A.操作1為蒸餾
B.操作2為過濾
C.操作3為酒精萃取
D.進一步提純苯甲酸固體，可采用重結晶的方法
√
8.(2023·南寧三中模擬)將6.8 g X完全燃燒生成3.6 g H2O和8.96 L(標準狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其質譜圖、核磁共振
氫譜與紅外光譜如圖。下列關于X的敘述
錯誤的是
A.X的相對分子質量為136
B.X的分子式為C8H8O2
C.符合題中X分子結構特征的有機物有1種
D.與X屬于同類化合物的同分異構體有4種
√
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根據質譜圖得到X的相對分子質量為136，
故A正確；
6.8 g X(物質的量為0.05 mol)完全燃燒生
成3.6 g H2O(物質的量為0.2 mol)和8.96 L
(標準狀況)CO2(物質的量為0.4 mol)，根
據原子守恒和相對分子質量得到X的分子
式為C8H8O2，故B正確；
根據紅外光譜可知該有機物只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結構簡式為 ，則符合題中X分子結構特征的有機物有1種，故C正確；
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與X屬于同類化合物的同分異構體有
、 、
、 、
共5種，故D錯誤。
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9.(2023·遼寧撫順六校聯考)下列有關有機化合物分離、提純的方法錯誤的是
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選項 混合物 試劑 分離提純方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗氣
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗氣
√
SO2與NaOH溶液反應生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應，洗氣可以分離，A正確；
乙酸與NaOH溶液反應，乙醇溶于水，不能進行分液，B錯誤；
苯甲酸與NaOH溶液反應生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進行分液，C正確；
乙烯與溴水發生加成反應，乙烷不反應，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進行分離提純，D正確。
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10.下列有關物質命名正確的是
A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B. ：3-甲基-2-丁烯
C. 加氫后得到2-乙基丁烷
D. ：1,4,5,6-四甲基苯
√
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B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯誤；
應選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質加氫后得到3-甲基戊烷，錯誤；
D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯，錯誤。
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11.(2023·淄博聯考)下列說法正確的是
A.CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質
B.酚酞的結構如圖所示，其結構中含有—OH，故酚酞屬于醇
C.質譜法無法鑒別 和 ，核磁共振氫譜法可以
D.酚酞分子中除含羥基外，還含有醚鍵和酮羰基
√
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CH3COOH為乙酸，CH3OOCH為甲酸甲酯，故A錯誤；
酚酞的—OH直接連接苯環，故酚酞屬于酚，故B錯誤；
和 的相對分子質量相同，質譜法無法
鑒別，但是二者等效氫原子的種數分別為4和5，核磁
共振氫譜法可以鑒別，故C正確；
酚酞中含有羥基和酯基兩種官能團，故D錯誤。
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12.寫出下列有機物的名稱。
(1) ：_____________________。
(2)HCOOC2H5：_________。
(3) ：_______。
(4) ：________________________。
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2,4-二甲基-4-乙基庚烷
甲酸乙酯
苯甲醇
3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(5) ：_____________。
(6)HOOC—CH==CH—COOH：_________。
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鄰羥基苯甲酸
丁烯二酸
13.(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B( )核磁共振氫譜的吸收峰有__組。
(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能團名稱是_____、_____。
(3) 中的官能團名稱是_________________________________。
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醛基
醚鍵
(酚)羥基、酮羰基、酰胺基、碳溴鍵
14.有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準使用的香料產品，其沸點為148 ℃。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是
________，圖中虛線框內應選用圖中的
_____(填“儀器x”或“儀器y”)。
球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內應選儀器y。
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蒸餾燒瓶
儀器y
步驟二：確定M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。
①M的實驗式為________。
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C2H4O
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為____，分子式為________。
M的相對分子質量為2×44＝88，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。
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88
C4H8O2
步驟三：確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為______________，M的結構簡式為________________。
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羥基、酮羰基
根據核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C==O等化學鍵，其結構簡式
為 ，所含官能團為羥基、
酮羰基。
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返回1．研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。以下用于研究有機物的方法正確的是(　　)
A．通常用過濾的方法來分離、提純液態有機混合物
B．質譜儀可以用于確定有機物中氫原子的種類
C．核磁共振氫譜可以用于確定有機物的相對分子質量
D．紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團
2．華法林是香豆素類抗凝劑的一種，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有關華法林的說法不正確的是(　　)
A．化學式中氫原子數是16
B．該有機物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯環、羥基四種官能團
D．該有機物屬于環狀化合物、芳香族化合物
3．下列物質的分類正確的是(　　)
A．：鹵代烴
B．：羧酸
C．：醛
D．：醇
4．下列關于有機物及相應官能團的說法正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，都屬于烯烴
B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚
C．及因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團
5．下列有機物命名正確的是(　　)
A．：間二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2,2,3-三甲基戊烷
D．：6-羥基苯甲醛
6．按碳骨架對有機化合物進行分類，下列說法正確的是(　　)
A．屬于脂肪烴衍生物
B．屬于芳香族化合物
C．屬于脂環化合物
D． 屬于芳香族化合物
7．(2023·河北邯鄲十校聯考)苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實驗制備少量苯甲酸的流程如圖：
、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體
下列說法正確的是(　　)
A．操作1為蒸餾
B．操作2為過濾
C．操作3為酒精萃取
D．進一步提純苯甲酸固體，可采用重結晶的方法
8．(2023·南寧三中模擬)將6.8 g X完全燃燒生成3.6 g H2O和8.96 L(標準狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其質譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關于X的敘述錯誤的是(　　)
A．X的相對分子質量為136
B．X的分子式為C8H8O2
C．符合題中X分子結構特征的有機物有1種
D．與X屬于同類化合物的同分異構體有4種
9．(2023·遼寧撫順六校聯考)下列有關有機化合物分離、提純的方法錯誤的是(　　)
選項 混合物 試劑 分離提純方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗氣
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗氣
10.下列有關物質命名正確的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氫后得到2-乙基丁烷
D．：1,4,5,6-四甲基苯
11．(2023·淄博聯考)下列說法正確的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質
B．酚酞的結構如圖所示，其結構中含有—OH，故酚酞屬于醇
C．質譜法無法鑒別和，核磁共振氫譜法可以
D．酚酞分子中除含羥基外，還含有醚鍵和酮羰基
12．寫出下列有機物的名稱。
(1)：____________________________________。
(2)HCOOC2H5：________________。
(3)：________________。
(4)：___________________________________________________________。
(5)：________________。
(6)HOOC—CH==CH—COOH：_____________________________________________。
13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氫譜的吸收峰有__________組。
(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能團名稱是________、________。
(3)中的官能團名稱是________________________________________。
14．有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準使用的香料產品，其沸點為148 ℃。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是__________，圖中虛線框內應選用圖中的________(填“儀器x”或“儀器y”)。
步驟二：確定M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。
①M的實驗式為________。
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為________，分子式為________。
步驟三：確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為________________，M的結構簡式為________________。
1．D　2.C　3.A　
4．D　[乙烯的官能團為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結構中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯；B中物質名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；C中給出的兩種物質前者屬于酚，后者屬于醇，C錯；絕大多數有機物含有官能團，但烷烴等沒有官能團，D對。]
5．C　6.D　7.D
8．D　[根據質譜圖得到X的相對分子質量為136，故A正確；6.8 g X(物質的量為0.05 mol)完全燃燒生成3.6 g H2O(物質的量為0.2 mol)和8.96 L(標準狀況)CO2(物質的量為0.4 mol)，根據原子守恒和相對分子質量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據紅外光譜可知該有機物只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結構簡式為，則符合題中X分子結構特征的有機物有1種，故C正確；與X屬于同類化合物的同分異構體有、、、、共5種，故D錯誤。]
9．B　[SO2與NaOH溶液反應生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應，乙醇溶于水，不能進行分液，B錯誤；苯甲酸與NaOH溶液反應生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進行分液，C正確；乙烯與溴水發生加成反應，乙烷不反應，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進行分離提純，D正確。]
10．A　11.C
12．(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷　(2)甲酸乙酯　(3)苯甲醇　(4)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(5)鄰羥基苯甲酸　(6)丁烯二酸
13．(1)5　(2)醛基　醚鍵　(3)(酚)羥基、酮羰基、酰胺基、碳溴鍵
14．(1)蒸餾燒瓶　儀器y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羥基、酮羰基　
解析　(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內應選儀器y。
(2)①根據M中碳、氫元素的質量分數確定氧元素的質量分數為w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內各元素原子的個數比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其實驗式為C2H4O。②M的相對分子質量為2×44＝88，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。
(3)根據核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C==O等化學鍵，其結構簡式為，所含官能團為羥基、酮羰基。第60講　有機化合物的分類、命名及研究方法
[復習目標]　1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據有機物的命名規則對常見有機化合物命名。2.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
考點一　有機物的分類
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴 (1)烷烴 － － CnH2n＋2(n≥1)(鏈狀烷烴) 甲烷 CH4
(2)烯烴 碳碳雙鍵 CnH2n(n≥2)(單烯烴) 乙烯 CH2==CH2
(3)炔烴 －C≡C－ 碳碳三鍵 CnH2n－2(n≥2)(單炔烴) 乙炔 CH≡CH
(4)芳香烴 － － CnH2n－6(n≥6) (苯及其同系物) 苯
烴的衍生物 (5)鹵代烴 碳鹵鍵 飽和一鹵代烴：CnH2n＋1X 溴乙烷 CH3CH2Br
(6)醇 —OH(與鏈烴基相連) (醇)羥基 飽和一元醇：CnH2n＋2O 乙醇 CH3CH2OH
(7)酚 —OH(與苯環直接相連) (酚)羥基 － 苯酚
(8)醚 醚鍵 － 乙醚 C2H5OC2H5
(9)醛 醛基 飽和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO
(10)酮 酮羰基 － 丙酮 CH3COCH3
(11)羧酸 羧基 飽和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH
(12)酯 酯基 飽和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
(13)胺 —NH2 氨基 － 甲胺 CH3NH2
(14)酰胺 酰胺基 － 乙酰胺 CH3CONH2
(15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 － 甘氨酸
　　　　　　　　　　　　　　　　
1．含有苯環的有機化合物屬于芳香烴(　　)
2．官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(　　)
3．含有醛基的有機物不一定屬于醛類(　　)
4．醛基的結構簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C”(　　)
5．中含有醚鍵、醛基和苯環三種官能團(　　)
6．分子內有苯環和羥基的化合物一定是酚類(　　)
7．Br－是溴代烴的官能團(　　)
8．有機物、、中含有的官能團相同(　　)
答案　1.×　2.×　3.√　4.×　5.×　6.×　7．×　8.×
一、有機物類別判斷
1．下列對有機化合物的分類結果正確的是(　　)
A．CH2==CH2、、同屬于脂肪烴
B．、、同屬于芳香烴
C．CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴
D.、、同屬于環烷烴
答案　D
2．下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
選項 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烴衍生物 (苯酚)
B 鏈狀化合物 脂肪烴衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 環狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇)
答案　D
解析　芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z。
3．一種植物生長調節劑的分子結構如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A．該物質含有3種官能團
B．該物質屬于脂環烴
C．該物質不屬于芳香族化合物
D．該物質屬于烴的衍生物
答案　B
解析　烴中只含C、H兩種元素，該物質中含有C、H、O三種元素，不屬于脂環烴，B項不正確。
二、官能團的辨識
4．化合物是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團為________________(寫名稱)，它屬于______________(填“脂環”或“芳香族”)化合物。
答案　羥基、醛基　脂環
5．[2021·全國乙卷，36(3)]D()具有的官能團名稱是________(不考慮苯環)。
答案　氨基、酮羰基、碳溴鍵、碳氟鍵
6．某種解熱鎮痛藥主要化學成分的結構簡式為，其分子中含有的官能團分別為________(寫名稱)。
答案　酯基、酰胺基
考點二　有機物的命名
1．烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
[應用舉例]
(1)新戊烷的系統命名為2,2-二甲基丙烷。
(2)的系統命名為2,5-二甲基-3-乙基己烷。
2．含官能團有機物的系統命名
注意　鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
[應用舉例]
用系統命名法給下列有機物命名：
(1)：4-甲基-1-戊炔。
(2)：3-甲基-1-丁烯。
(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。
3．苯的同系物的命名
(1)習慣命名：用鄰、間、對。
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。
[應用舉例]
(1)
(2)系統命名：1,2,4-三甲苯。
1．戊烷的一種同分異構體可命名為2-乙基丙烷(　　)
2．命名為2-甲基-2-戊烯(　　)
3．命名為2-甲基-4-戊醇(　　)
4．的名稱為2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名稱為二溴乙烯(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×
一、根據結構對有機物命名
1．寫出下列有機物的名稱。
(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。
(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。
(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
(5)：1,2-丙二醇。
(6)：對苯二甲酸。
(7)CH3OCH3：二甲醚。
(8)：苯甲酰胺。
二、根據名稱判斷結構
2．根據有機物的名稱書寫結構簡式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。
(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。
(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。
答案　(1)
(2)　(3)
(4)OHCCH2CHO
1．有機物系統命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯。
2．弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……。
考點三　研究有機化合物的一般步驟
1．研究有機化合物的基本步驟
2．有機物分子式的確定
(1)元素分析——李比希氧化產物吸收法
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量，進而確定其分子式。
3．分子結構的鑒定
(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
(2)物理方法——波譜分析
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可吸收與其振動頻率相同的紅外線，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
③X射線衍射
1．碳、氫元素質量比為3∶1的有機物一定是CH4(　　)
2．CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(　　)
3．乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(　　)
4．用元素分析儀和紅外光譜相結合即可確定有機物的結構(　　)
5．燃燒法可確定有機物的分子結構(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×
一、有機物的分離、提純
1．物質分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發、③結晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有(　　)
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
答案　D
解析　水蒸氣蒸餾法提取精油的過程如下：(1)將植物原料放入蒸餾設備，利用下方產生的水蒸氣，蒸餾出植物的芳香成分，這個步驟本身就是利用水蒸氣蒸餾萃取；(2)含有芳香成分的水蒸氣集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸氣經過冷卻，變成由一層精油和一層純露構成的液體，二者會分層，需要分液；(4)分離精油并裝入瓶中。綜上所述需要蒸餾、萃取、分液這些操作。
2．(2023·湖北鄂東南高三校級聯考)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，20 ℃時在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后過濾
C．用水作溶劑進行重結晶
D．用乙醇作溶劑進行重結晶
答案　C
解析　氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據表中數據，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結晶讓大量的乙酰苯胺晶體析出，選C；20 ℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9 g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，且二者在乙醇中的溶解度隨溫度變化未知，不能用重結晶法提純乙酰苯胺，不選D。
有機化合物分離及提純方法的選擇
二、有機物結構的波譜分析
3．(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是(　　)
A．在核磁共振氫譜中有5組吸收峰
B．紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數目
C．質譜法不能用于相對分子質量的測定
D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
答案　D
4．已知某有機物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質譜圖如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C．由其質譜圖可以得知A分子的相對分子質量為46
D．綜合分析化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
答案　D
解析　根據題述三個圖分析可知，有機物A有三種H，而CH3—O—CH3只有一種H，且無O—H，故D錯誤。
三、有機物分子式和結構的確定過程
5．撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進行結構表征，測得的相關數據和譜圖如下。回答下列問題：
Ⅰ.確定分子式
(1)測定實驗式
將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重8.1 g和35.2 g。再將等量的樣品通入二氧化碳氣流中，在氧化銅/銅的作用下氧化有機物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12 L(已換算成標準狀況)。其實驗式為____________________。
(2)確定分子式。
測得目標化合物的質譜圖如下：
其分子式為________________。
Ⅱ.推導結構式
(1)撲熱息痛的不飽和度為____________。
(2)用化學方法推斷樣品分子中的官能團。
①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。
(3)波譜分析
①測得目標化合物的紅外光譜圖如下：
該有機化合物分子中存在：、—OH、、。
②目標化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機化合物分子含有五種處于不同化學環境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。
(4)綜上所述，撲熱息痛的結構簡式為_______________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　Ⅰ.(1)C8H9NO2　(2)C8H9NO2　Ⅱ.(1)5　(4)
解析　Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，則n(H)＝0.9 mol，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，則n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，實驗式為C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相對分子質量為151，質荷比最大值為151，則其分子式為C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，撲熱息痛的不飽和度為5。(4)用化學方法推斷樣品分子中的官能團，①加入NaHCO3溶液，無明顯變化，說明不含羧基；②加入FeCl3溶液，顯紫色，說明含有酚羥基；③水解可以得到一種兩性化合物，說明分子中含有酰胺基；再結合(3)中的波譜分析信息，撲熱息痛的結構簡式為。
1．判斷下列物質中的官能團。
(1)[2023·全國乙卷，36(1)]A()中含氧官能團的名稱是____________。
(2)[2023·新課標卷，30(3)]D()中官能團的名稱為________、________。
(3)[2023·山東，19(1)節選]D()中含氧官能團的名稱為________________。
(4)[2022·廣東，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式為________，其環上的取代基是________(寫名稱)。
(5)[2022·全國甲卷，36(5)]H()中含氧官能團的名稱是________。
答案　(1)醚鍵和羥基　(2)氨基　羥基　(3)酰胺基　(4)C5H4O2　醛基　(5)硝基、酯基和酮羰基
2．寫出下列物質的名稱。
(1)[2023·全國甲卷，36(1)]A()的化學名稱為________________。
(2)[2023·全國乙卷，36(3)]D()的化學名稱為________________。
(3)[2023·新課標卷，30(1)]A()的化學名稱是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B()的化學名稱為________________。
(5)[2022·全國乙卷，36(1)]A()的化學名稱是________________。
答案　(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)　(2)苯乙酸　(3)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)　(4)3,4-二氯苯甲酸　(5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3．(2021·浙江6月選考，27)將3.00 g某有機物(僅含C、H、O元素，相對分子質量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產物被完全吸收。實驗數據如下表：
吸水劑 CO2吸收劑
實驗前質量/g 20.00 26.48
實驗后質量/g 21.08 30.00
請回答：
(1)燃燒產物中水的物質的量為_________mol。
(2)該有機物的分子式為__________________(寫出計算過程)。
答案　(1)0.06　(2)由題意得n(H)＝0.06 mol×2＝0.12 mol，n(C)＝＝0.08 mol，n(O)＝＝0.12 mol，則最簡式為C2H3O3，由相對分子質量為150，則可以得到該有機物的分子式為C4H6O6
解析　(1)根據表格中的數據，吸水劑增加的質量全部為有機物完全燃燒生成水的質量，則生成水的物質的量n(H2O)＝＝＝0.06 mol。
課時精練
1．研究有機物一般經過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式。以下用于研究有機物的方法正確的是(　　)
A．通常用過濾的方法來分離、提純液態有機混合物
B．質譜儀可以用于確定有機物中氫原子的種類
C．核磁共振氫譜可以用于確定有機物的相對分子質量
D．紅外光譜可以用于確定有機物分子中的基團
答案　D
解析　分離、提純液態有機混合物，常根據有機物的沸點不同，用蒸餾的方法分離，A錯誤；質譜儀用于測定有機物的相對分子質量，B錯誤；核磁共振氫譜可以用于測定有機物分子中氫原子的種類和數目，C錯誤。
2．華法林是香豆素類抗凝劑的一種，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有關華法林的說法不正確的是(　　)
A．化學式中氫原子數是16
B．該有機物含有C、H、O三種元素，屬于烴的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯環、羥基四種官能團
D．該有機物屬于環狀化合物、芳香族化合物
答案　C
解析　根據該有機物的結構簡式得到化學式中氫原子數是16，故A正確；該有機物含有酮羰基、酯基、碳碳雙鍵、羥基四種官能團，故C錯誤。
3．下列物質的分類正確的是(　　)
A．：鹵代烴
B．：羧酸
C．：醛
D．：醇
答案　A
解析　B、C項分子屬于酯類；D項分子中羥基直接與苯環相連，屬于酚類。
4．下列關于有機物及相應官能團的說法正確的是(　　)
A．乙烯與聚乙烯具有相同的官能團，都屬于烯烴
B.分子中含有醚鍵(虛線部分)，所以該物質屬于醚
C．及因都含有羥基，故都屬于醇
D．不是所有的有機物都具有一種或幾種官能團
答案　D
解析　乙烯的官能團為碳碳雙鍵，屬于烯烴，而聚乙烯結構中只有C—C及C—H，不屬于烯烴，A錯；B中物質名稱為乙酸乙酯，屬于酯，B錯；C中給出的兩種物質前者屬于酚，后者屬于醇，C錯；絕大多數有機物含有官能團，但烷烴等沒有官能團，D對。
5．下列有機物命名正確的是(　　)
A．：間二甲苯
B．：2-甲基-2-丙烯
C．：2,2,3-三甲基戊烷
D．：6-羥基苯甲醛
答案　C
解析　A項有機物正確的命名為對二甲苯；B項有機物正確的命名為2-甲基-1-丙烯。
6．按碳骨架對有機化合物進行分類，下列說法正確的是(　　)
A．屬于脂肪烴衍生物
B．屬于芳香族化合物
C．屬于脂環化合物
D． 屬于芳香族化合物
答案　D
7．(2023·河北邯鄲十校聯考)苯甲酸的熔點為122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，實驗制備少量苯甲酸的流程如圖：
、MnO2苯甲酸鉀溶液苯甲酸固體
下列說法正確的是(　　)
A．操作1為蒸餾
B．操作2為過濾
C．操作3為酒精萃取
D．進一步提純苯甲酸固體，可采用重結晶的方法
答案　D
8．(2023·南寧三中模擬)將6.8 g X完全燃燒生成3.6 g H2O和8.96 L(標準狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其質譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關于X的敘述錯誤的是(　　)
A．X的相對分子質量為136
B．X的分子式為C8H8O2
C．符合題中X分子結構特征的有機物有1種
D．與X屬于同類化合物的同分異構體有4種
答案　D
解析　根據質譜圖得到X的相對分子質量為136，故A正確；6.8 g X(物質的量為0.05 mol)完全燃燒生成3.6 g H2O(物質的量為0.2 mol)和8.96 L(標準狀況)CO2(物質的量為0.4 mol)，根據原子守恒和相對分子質量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據紅外光譜可知該有機物只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結構簡式為，則符合題中X分子結構特征的有機物有1種，故C正確；與X屬于同類化合物的同分異構體有、、、、共5種，故D錯誤。
9．(2023·遼寧撫順六校聯考)下列有關有機化合物分離、提純的方法錯誤的是(　　)
選項 混合物 試劑 分離提純方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗氣
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗氣
答案　B
解析　SO2與NaOH溶液反應生成Na2SO3和H2O，乙烯與NaOH不反應，洗氣可以分離，A正確；乙酸與NaOH溶液反應，乙醇溶于水，不能進行分液，B錯誤；苯甲酸與NaOH溶液反應生成苯甲酸鈉和H2O，苯與NaOH溶液不反應且不溶于NaOH溶液，混合液分層，可進行分液，C正確；乙烯與溴水發生加成反應，乙烷不反應，可以通過盛有溴水的洗氣瓶洗氣進行分離提純，D正確。
10．下列有關物質命名正確的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2：3-甲基-2-丁醇
B．：3-甲基-2-丁烯
C．加氫后得到2-乙基丁烷
D．：1,4,5,6-四甲基苯
答案　A
解析　B的名稱為2-甲基-2-丁烯，錯誤；應選最長的碳鏈作為主鏈，C中物質加氫后得到3-甲基戊烷，錯誤；D的名稱為1,2,3,4-四甲基苯，錯誤。
11．(2023·淄博聯考)下列說法正確的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一種物質
B．酚酞的結構如圖所示，其結構中含有—OH，故酚酞屬于醇
C．質譜法無法鑒別和，核磁共振氫譜法可以
D．酚酞分子中除含羥基外，還含有醚鍵和酮羰基
答案　C
解析　CH3COOH為乙酸，CH3OOCH為甲酸甲酯，故A錯誤；酚酞的—OH直接連接苯環，故酚酞屬于酚，故B錯誤；和的相對分子質量相同，質譜法無法鑒別，但是二者等效氫原子的種數分別為4和5，核磁共振氫譜法可以鑒別，故C正確；酚酞中含有羥基和酯基兩種官能團，故D錯誤。
12．寫出下列有機物的名稱。
(1)：____________________________________。
(2)HCOOC2H5：________________。
(3)：________________。
(4)：___________________________________________________________。
(5)：________________。
(6)HOOC—CH===CH—COOH：____________。
答案　(1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷　(2)甲酸乙酯　(3)苯甲醇　(4)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(5)鄰羥基苯甲酸　(6)丁烯二酸
13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物B()核磁共振氫譜的吸收峰有__________組。
(2)[2021·湖北，17(1)]E()中的官能團名稱是________、________。
(3)中的官能團名稱是________。
答案　(1)5　(2)醛基　醚鍵　(3)(酚)羥基、酮羰基、酰胺基、碳溴鍵
14．有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有令人愉悅的牛奶香氣，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我國批準使用的香料產品，其沸點為148 ℃。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：
步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。
(1)蒸餾裝置如圖1所示，儀器a的名稱是________，圖中虛線框內應選用圖中的________(填“儀器x”或“儀器y”)。
步驟二：確定M的實驗式和分子式。
(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數為54.5%，氫的質量分數為9.1%。
①M的實驗式為________。
②已知M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為________，分子式為________。
步驟三：確定M的結構簡式。
(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。
M中官能團的名稱為__________，M的結構簡式為________。
答案　(1)蒸餾燒瓶　儀器y
(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羥基、酮羰基　
解析　(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流裝置中，故虛線框內應選儀器y。
(2)①根據M中碳、氫元素的質量分數確定氧元素的質量分數為w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內各元素原子的個數比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其實驗式為C2H4O。②M的相對分子質量為2×44＝88，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則M的分子式為C4H8O2。
(3)根據核磁共振氫譜圖中有4組峰，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，且個數比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C==O等化學鍵，其結構簡式為，所含官能團為羥基、酮羰基。第60講　有機化合物的分類、命名及研究方法
[復習目標]　1.能辨識有機化合物的類別及分子中官能團，能根據有機物的命名規則對常見有機化合物命名。2.知道研究有機化合物結構的一般方法和有機化合物分離、提純的常用方法。
考點一　有機物的分類
類別 官能團 通式 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烴 (1)烷烴 － － ________________ (鏈狀烷烴)
(2)烯烴 ____________ (單烯烴)
(3)炔烴 ________________ (單炔烴)
(4)芳香烴 － － ________________ (苯及其同系物)
烴的衍生物 (5)鹵代烴 飽和一鹵代烴： ________________
(6)醇 飽和一元醇： ________________
(7)酚 －
(8)醚 －
(9)醛 飽和一元醛： ____________
(10)酮 －
烴的衍生物 (11)羧酸 飽和一元羧酸： ________________
(12)酯 飽和一元酯： ________________
(13)胺 －
(14)酰胺 －
(15)氨基酸 －
1．含有苯環的有機化合物屬于芳香烴(　　)
2．官能團相同的有機物一定屬于同一類物質(　　)
3．含有醛基的有機物不一定屬于醛類(　　)
4．醛基的結構簡式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C==C”(　　)
5．中含有醚鍵、醛基和苯環三種官能團(　　)
6．分子內有苯環和羥基的化合物一定是酚類(　　)
7．Br－是溴代烴的官能團(　　)
8．有機物、、中含有的官能團相同(　　)
一、有機物類別判斷
1．下列對有機化合物的分類結果正確的是(　　)
A．CH2==CH2、、同屬于脂肪烴
B．、、同屬于芳香烴
C．CH2==CH2、CH≡CH同屬于烯烴
D.、、同屬于環烷烴
2．下列物質的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
選項 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烴衍生物 (苯酚)
B 鏈狀化合物 脂肪烴衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 環狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不飽和烴 芳香烴 (苯甲醇)
3．一種植物生長調節劑的分子結構如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A．該物質含有3種官能團
B．該物質屬于脂環烴
C．該物質不屬于芳香族化合物
D．該物質屬于烴的衍生物
二、官能團的辨識
4．化合物是一種取代有機氯農藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的含氧官能團為________________(寫名稱)，它屬于________(填“脂環”或“芳香族”)化合物。
5．[2021·全國乙卷，36(3)]D()具有的官能團名稱是________________________
___________________________________________________________________(不考慮苯環)。
6．某種解熱鎮痛藥主要化學成分的結構簡式為，其分子中含有的官能團分別為______________________________________________________(寫名稱)。
考點二　有機物的命名
1．烷烴的命名
(1)習慣命名法
(2)系統命名法
[應用舉例]
(1)新戊烷的系統命名為________________。
(2)的系統命名為____________________。
2．含官能團有機物的系統命名
注意　鹵代烴中鹵素原子作為取代基看待。酯是由對應的羧酸與醇(或酚)的名稱組合，即某酸某酯。聚合物：在單體名稱前面加“聚”。
[應用舉例]
用系統命名法給下列有機物命名：
(1)：__________________________________________。
(2)：________________。
(3)：____________________________________________。
3．苯的同系物的命名
(1)習慣命名：用鄰、間、對。
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個取代基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給其他取代基編號。
[應用舉例]
(1)
(2)系統命名：__________。
1．戊烷的一種同分異構體可命名為2-乙基丙烷(　　)
2．命名為2-甲基-2-戊烯(　　)
3．命名為2-甲基-4-戊醇(　　)
4．的名稱為2-甲基-3-丁炔(　　)
5. 的名稱為二溴乙烯(　　)
一、根據結構對有機物命名
1．寫出下列有機物的名稱。
(1)：________________________。
(2)：________________。
(3)：_________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：____________。
(5)：____________。
(6)：____________。
(7)CH3OCH3：________。
(8)：____________。
二、根據名稱判斷結構
2．根據有機物的名稱書寫結構簡式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________________。
(3)苯乙炔：______________________________________________________________。
(4)丙二醛：______________________________________________________________。
1．有機物系統命名中常見的錯誤
(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。
(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位號之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯。
2．弄清系統命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數。
(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1、2、3、4……。
考點三　研究有機化合物的一般步驟
1．研究有機化合物的基本步驟
2．有機物分子式的確定
(1)元素分析——李比希氧化產物吸收法
(2)相對分子質量的測定——質譜法
質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷數的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量，進而確定其分子式。
3．分子結構的鑒定
(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
(2)物理方法——波譜分析
①紅外光譜
分子中化學鍵或官能團可吸收與其振動頻率相同的紅外線，不同化學鍵或官能團的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜
③X射線衍射
1．碳、氫元素質量比為3∶1的有機物一定是CH4(　　)
2．CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構體，核磁共振氫譜相同(　　)
3．乙醇是良好的有機溶劑，根據相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物(　　)
4．用元素分析儀和紅外光譜相結合即可確定有機物的結構(　　)
5．燃燒法可確定有機物的分子結構(　　)
一、有機物的分離、提純
1．物質分離和提純的操作方法有多種，如①過濾、②蒸發、③結晶、④滲析、⑤蒸餾、⑥萃取、⑦分液等。如圖是從芳香植物中提取精油的裝置及流程圖，其中涉及的分離方法有(　　)
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
2．(2023·湖北鄂東南高三校級聯考)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，20 ℃時在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)。
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是(　　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后過濾
C．用水作溶劑進行重結晶
D．用乙醇作溶劑進行重結晶
有機化合物分離及提純方法的選擇
二、有機物結構的波譜分析
3．(2023·沈陽模擬)下列說法正確的是(　　)
A．在核磁共振氫譜中有5組吸收峰
B．紅外光譜只能確定有機物中所含官能團的種類和數目
C．質譜法不能用于相對分子質量的測定
D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質譜都可用于分析有機物結構
4．已知某有機物A的紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖和質譜圖如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環境的氫原子
C．由其質譜圖可以得知A分子的相對分子質量為46
D．綜合分析化學式為C2H6O，則其結構簡式為CH3—O—CH3
三、有機物分子式和結構的確定過程
5．撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮痛藥，對胃無刺激，副作用小。對撲熱息痛進行結構表征，測得的相關數據和譜圖如下。回答下列問題：
Ⅰ.確定分子式
(1)測定實驗式
將15.1 g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重8.1 g和35.2 g。再將等量的樣品通入二氧化碳氣流中，在氧化銅/銅的作用下氧化有機物中氮元素，測定生成氣體的體積為1.12 L(已換算成標準狀況)。其實驗式為____________。
(2)確定分子式。
測得目標化合物的質譜圖如下：
其分子式為________________。
Ⅱ.推導結構式
(1)撲熱息痛的不飽和度為____________。
(2)用化學方法推斷樣品分子中的官能團。
①加入NaHCO3溶液，無明顯變化；②加入FeCl3溶液，顯紫色；③水解可以得到一種兩性化合物。
(3)波譜分析
①測得目標化合物的紅外光譜圖如下：
該有機化合物分子中存在：、—OH、、。
②目標化合物的核磁共振氫譜圖中顯示，該有機化合物分子含有五種處于不同化學環境的H原子，其峰面積之比為1∶1∶2∶2∶3。
(4)綜上所述，撲熱息痛的結構簡式為______________________________________________。
1．判斷下列物質中的官能團。
(1)[2023·全國乙卷，36(1)]A()中含氧官能團的名稱是____________。
(2)[2023·新課標卷，30(3)]D()中官能團的名稱為________、________。
(3)[2023·山東，19(1)節選]D()中含氧官能團的名稱為________________。
(4)[2022·廣東，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式為______，其環上的取代基是________(寫名稱)。
(5)[2022·全國甲卷，36(5)]H()中含氧官能團的名稱是________________________________________________________________________。
2．寫出下列物質的名稱。
(1)[2023·全國甲卷，36(1)]A()的化學名稱為________________。
(2)[2023·全國乙卷，36(3)]D()的化學名稱為________________。
(3)[2023·新課標卷，30(1)]A()的化學名稱是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B()的化學名稱為________________。
(5)[2022·全國乙卷，36(1)]A()的化學名稱是________________。
3．(2021·浙江6月選考，27)將3.00 g某有機物(僅含C、H、O元素，相對分子質量為150)樣品置于燃燒器中充分燃燒，依次通過吸水劑、CO2吸收劑，燃燒產物被完全吸收。實驗數據如下表：
吸水劑 CO2吸收劑
實驗前質量/g 20.00 26.48
實驗后質量/g 21.08 30.00
請回答：
(1)燃燒產物中水的物質的量為_________mol。
(2)該有機物的分子式為__________________(寫出計算過程)。
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