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專題2 有機物的結構與分類
必背知識清單01 有機化合物的結構
一、有機物中碳原子的成鍵特點
1．碳原子的結構及成鍵特點
(1)碳原子最外層有____個電子，在有機物中總是形成_____個共價鍵。
(2)碳原子的結合方式：
①碳原子之間的結合方式有__________________、__________________、__________________。
②碳原子和氫原子只能形成_________，和氧原子可以形成_________和_________。
(2)碳原子的連接方式：
碳原子通過共價鍵結合形成_________或_________。
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結構
有機物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式
結構式
分子的空間結構
3．碳原子的類型
（1）僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為_________碳原子。
（2）以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱為_________碳原子。
4．幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方式
(1)甲烷分子中碳原子的雜化方式
甲烷分子中，碳原子2s軌道的一個電子躍遷到_______軌道中，并與2p軌道混雜形成______個sp3雜化軌道。
為了使雜化軌道相互間的排斥最小，4個sp3雜化軌道彼此盡可能遠離，分別指向_________的四個頂點。每個sp3雜化軌道上有一個未成對的電子，與氫原子1s軌道沿軌道對稱軸方向重疊成鍵，形成四個_________的C—H共價鍵。
(2)幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式
有機物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子軌道的雜化方式
分子空間結構
二、有機物的空間結構
1．有機化合物中的基本結構
結構
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空間構型
共線（面）情況
2．有機化合物空間結構分析方法
(1)碳原子以4個單鍵與相同(或不同)的原子或基團連接時，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4個原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同處于一個平面。對于也可以同樣考慮。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一條直線上，則可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基結構可寫作—C≡N，由它聯想炔烴中的三鍵，因有同樣的三鍵結構，可推知CH2==CH—CN分子中有兩個碳原子與氮原子在同一直線上。
(3)由苯、HCHO的結構可知、分子中所有的原子可能處于同一平面。
三、有機物結構的表示方法
1．結構式：
表示出每個原子的成鍵情況，以一條_________代替一對共用電子對，結構式能完整地表示出有機化合物分子中每個原子的_________情況。如：乙醇__________________。
2．結構簡式：
(1)結構簡式：把結構式中_________省略，_________合并，但不能影響表示其結構特點的原子或原子團的表示方法。如：乙醇__________________。
(2)結構簡式的表示方法
①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。如乙醇的結構簡式可寫為CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結構簡式可寫為CH2==CH2，而不能寫為CH2CH2。
③有些特征基團也存在結構簡式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3．鍵線式：
(1)鍵線式：無須標出_____原子和_____原子，只要求表示出_________鍵以及與碳原子相連的除氫以外的_________或_________，每個拐點和端點均表示____________。如：乙醇 _________。
(2)鍵線式的表示方法
①省去碳、氫的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團（基團上的氫原子必須標出）。
②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。
必背知識清單02 同分異構體
一、構造異構
1．同分異構現象和同分異構體
(1)同分異構現象是指_____________________的現象。______________________的化合物分子互為同分異構體。
(2)產生同分異構現象的本質原因是有機化合物分子內部原子的____________、____________等不同。
(3)同分異構體的性質存在差異，本質原因是它們具有不同的_________。
2．構造異構
(1)構造異構的概念
分子式_________而分子中原子或基團____________不同的異構現象稱為構造異構。構造異構分為碳鏈異構、位置異構和官能團異構。
(2)構造異構的類型
類型 概念 示例
碳鏈異構 _________不同而產生的異構 CH3CH2CH2CH3與
位置異構 ___________________________不同而引起的異構 CH2==CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3
官能團異構 分子中所含_________不同而產生的異構 CH3CH2OH與CH3—O—CH3
3．構造異構體的書寫方法
(1)烷烴的同分異構體的書寫方法：
烷烴的同分異構體的書寫是其他種類有機物同分異構體書寫的基礎。由于烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫。
①先寫直鏈異構體的結構簡式；
②在直鏈減少1個碳作甲基取代基，其余為主鏈，甲基連在主鏈上，端點碳除外；
③再減少2個碳為2個甲基或1個乙基取代基，連在剩余碳形成的主鏈上，乙基至少連在離端點碳相隔1個碳的碳原子上；
④依次減少直鏈異構體上的碳原子作取代基（主鏈始終為最長碳鏈）。
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構簡式為：
(2)烯烴的同分異構體的書寫方法：
①先確定主鏈碳原子個數；
②確定官能團（C=C）在主鏈上的位置實現位置異構；
③分別接入支鏈實現碳鏈異構。
分子式為C4H8的烯烴的同分異構體的結構簡式為：
(3)含有不同官能團的同分異構體的書寫：
乙醇和二甲醚的分子式都為C2H6O，乙醇分子中的官能團為羥基（—OH），二甲醚分子中的官能團為醚鍵（）。
乙醇：、二甲醚：
4．幾種有機物具有的同分異構體
分子式 可能具有的結構簡式
C4H10
C5H12
C3H6
C4H8
C2H6O
【歸納小結】同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。
(4)組合法：的苯環上的一氯代物有3×4=12種。
二、立體異構
1．立體異構
(1)概念：分子式_________、原子或基團連接的順序_________，但分子中所含原子或基團在__________ ________不同產生的異構現象。
(2)分類：立體異構可分為順反異構和對映異構。
2．順反異構
(1)2-丁烯的順反異構體：
順式 反式
甲基在雙鍵的_________，稱為順式；甲基在雙鍵的_________，稱為反式。這種異構稱為順反異構體
(2)順反異構在空間旋轉無法重疊。
(3)順反異構的原因：由于碳碳雙鍵不能轉動，因此當乙烯分子中的氫原子被多個其他原子代換后，可形成順反異構體。
如與或者與
在構成雙鍵的任何一個碳原子上所連接的兩個原子或基團不相同時才會出現順反異構現象。也就是說，當雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團相同時就沒有順反異構現象。
3．對映異構
(1)某些有機化合物組成_________，分子中原子連接順序也_________，但兩者像人的左手和右手的關系一樣，互為_________，彼此_________，稱為對映異構，也叫旋光異構。
例如，乳酸的對映異構體可表示如圖：
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能與其鏡像_________，這樣分子稱為手性分子；與4個_________的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子；存在對映異構的分子中必須含有_________碳原子。
必背知識清單03 有機化合物的分類
1．官能團
(1)概念：反映一類有機化合物____________的原子或原子團叫做官能團。
(2)官能團的作用
官能團決定有機物的_________性質，具有相同官能團的有機物化學性質_________。官能團是有機化合物的重要分類依據之一。
2．有機物中常見的官能團與有機物的類別
官能團符號 官能團名稱 典型有機化合物 物質名稱 所屬類別
CH2=CH2
—C≡C— CH≡CH
CH3CH2-Cl
—OH CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2CH3
—NH2 CH3—NH2
3．同系物
(1)同系物的概念
_________相似、分子組成相差一個或若干個“_________”原子團的有機化合物稱為同系物。
(2)同系物的特點
①具有相同個數及種類的_________，屬同類物質。
②具有相同的通式，如鏈烷烴的通式為_______________，鏈狀飽和一元羧酸的通式為_________。
③物理性質_________，化學性質_________。
4．有機化合物的分類
(1)根據官能團分類
①烴：_________、_________、_________、_________等。
②烴的衍生物：_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________、_________和_________等。
(2)按碳的骨架分類
①按是否含苯環分類
脂肪族化合物：_________苯環
芳香族化合物：_________苯環
②根據碳原子連接成鏈狀還是環狀，分為_________化合物和_________化合物。
【歸納小結】官能團、基、根的比較
1．基與官能團
基是指有機物分子中含有的原子或原子團；官能團是決定有機物特殊性質的原子或原子團。
“官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基（—CH3）不是官能團。
2．基與根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團，因此基是電中性的。如羥基（—OH）是H2O分子去掉一個氫原子后得到的，電子式為：。氧原子的最外層只有7個電子，因此基不穩定，不能獨立存在。
(2)根是指帶電荷的原子或原子團，是電解質的組成部分，是電解質典禮后的產物，因此帶有電荷。如H2O電離產生H+和OH-，OH-的電子式為：。根的原子的最外層都達到穩定結構，因此可以穩定存在于溶液中或熔融狀態下。
必背知識清單04 有機化合物的命名
一、習慣命名法
烷烴可以根據分子里所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
(1)碳原子數≤10，依次用____________________________________表示；碳原子數＞10，用_________表示。
如C5H12叫_________；如C14H30叫_________。
(2)碳原子數相同時，用“正”、“異”、“新”等來區別。為了區分同分異構體，“正”表示_________，“異”表示具有結構的異構體，“新”表示具有結構的異構體。
如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為：
CH3CH2CH2CH2CH3 _________、 _________、 _________。
對簡單的醇，CH3CH2CH2—OH命名為_________，(CH3)2CH2—OH命名為_________，(CH3)3CCH2—OH命名為_________。
二、系統命名法
1．烷烴的系統命名步驟
(1)選母體（主鏈）。選擇分子中包含_________________________為主鏈，按__________________采用天干或中文數字命名為某烷。
(2)編序號。以___________的一端開始編號；當兩個相同支鏈離兩端主鏈相同時，從離第三個支鏈最近的一端開始編號，等近時按支鏈最簡。
(3)寫名稱。
①將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的_________，在支鏈的名稱前面用__________________注明其在主鏈位置，并在數字與名稱之間用_________隔開；
②如果主鏈上有相同的支鏈，將支鏈合并，用___________表示支鏈的個數；兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間用_________隔開。
如的名稱為______________________。
③有多種支鏈，按照“次序規則”，按取代基大小順序年后列出支鏈。
例如：命名為______________，命名為______________。
2．烯烴、炔烴和其他衍生物的命名步驟
(1)選主鏈，定名稱：將含_________的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能團，定號位：從距離_________最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)官能團，合并算：用阿拉伯數字標明官能團的_________（如是雙鍵或叁鍵，只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數字）。用“二”、“三”等表示官能團的數目。
(4)幾種常見有機物及系統名稱。
CH2==CH—CH2—CH3　__________________ 　__________________
　__________________
【歸納小結】
(1)烯烴、炔烴的命名和烷烴差不多，但也有不同之處，具體如下：
①要選含碳碳雙鍵(碳碳三鍵)的碳原子數最多的鏈為主鏈；
②要注明碳碳雙鍵(碳碳三鍵)的位置；
③要從離碳碳雙鍵(碳碳三鍵)最近的一端開始編號。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)簡單烷基苯的命名是以苯環作為母體，把烷基當作取代基。烯基苯和炔基苯則相反，把不飽和烴作為母體，而苯環卻作為取代基(苯基)。如：
(3)烴的衍生物命名：
①鹵代烴：以鹵素原子作為取代基像烷烴一樣命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羥基作為官能團像烯烴一樣命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羥基為1號位官能團像苯的同系物一樣命名。
④醚、酮：命名時注意碳原子數的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能團總在1號位，無需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
3．環狀化合物的命名
(1)以_______作為母體，環的_________作為取代基。
(2)若有多個取代基，可對環_________或用____________來表示。
(3)從_________連接的碳原子開始編號。
(4)幾種常見的含有脂環或苯環的有機物的結構和名稱。
__________________ __________________ __________________
___________________________ ___________________________
【典例1】甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是 (　　)
A．分子式為C25H20
B．該化合物呈四面體形結構
C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面
D．分子中所有原子一定處于同一平面
【典例2】某有機化合物結構如下，分析其結構并完成下列問題。
(1)寫出其分子式___________。
(2)其中含有______個不飽和碳原子。
(3)分子中的飽和碳原子有_______個；一定與苯環處于同一平面的碳原子有______個(不包括苯環碳原子)。
【典例3】一種熱帶雌蠶蛾為了吸引同類雄蛾會分泌出叫“蠶蛾醇”的物質。蠶蛾醇有多種順反異構體，如
請回答：
(1)蠶蛾醇共有______種順反異構體(含自身)。
(2)該蠶蛾醇手性碳原子的個數為______。
(3)該蠶蛾醇的分子式為______________。
【典例4】如圖所示都是簡化的碳骨架結構：
請回答：
(1)降冰片烷、籃烷的分子式分別是_________、__________。
(2)降冰片烷發生一氯取代時，取代位置有________種。
(3)籃烷發生一氯取代時，其一氯取代物有________種。
【典例5】(1)有機物的系統命名是________________________， 將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統命名是_________________。
(2)有機物的系統命名是___________________________， 將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統命名是___________________________________。
(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷
(2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2，3-二甲基-5-乙基庚烷==專題2 有機物的結構與分類
必背知識清單01 有機化合物的結構
一、有機物中碳原子的成鍵特點
1．碳原子的結構及成鍵特點
(1)碳原子最外層有4個電子，在有機物中總是形成4個共價鍵。
(2)碳原子的結合方式：
①碳原子之間的結合方式有碳碳單鍵（C—C）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C）。
②碳原子和氫原子只能形成碳氫單鍵（C—H），和氧原子可以形成碳氧單鍵（C—O）和碳氧雙鍵（C=O）。
(2)碳原子的連接方式：
碳原子通過共價鍵結合形成碳鏈或碳環。
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子結構
有機物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
結構式
分子的空間結構 正四面體 平面結構 直線形
3．碳原子的類型
（1）僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子。
（2）以雙鍵或三鍵等方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。
4．幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方式
(1)甲烷分子中碳原子的雜化方式
甲烷分子中，碳原子2s軌道的一個電子躍遷到2p軌道中，并與2p軌道混雜形成4個sp3雜化軌道。
為了使雜化軌道相互間的排斥最小，4個sp3雜化軌道彼此盡可能遠離，分別指向正四面體的四個頂點。每個sp3雜化軌道上有一個未成對的電子，與氫原子1s軌道沿軌道對稱軸方向重疊成鍵，形成四個等同的C—H共價鍵。
(2)幾種簡單有機分子中碳原子軌道的雜化方式
有機物分子 CH4 CH2=CH2 CH≡CH C6H6
碳原子軌道的雜化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子空間結構 正四面體 平面 直線 平面
二、有機物的空間結構
1．有機化合物中的基本結構
結構
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 苯 HCHO
空間構型 四面體 平面 直線 平面 平面
共線（面）情況 3點共面 6點共面 4點共線 12點共面 4點共面
2．有機化合物空間結構分析方法
(1)碳原子以4個單鍵與相同(或不同)的原子或基團連接時，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4個原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同處于一個平面。對于也可以同樣考慮。
(2)掌握CH2==CH2、分子中所有原子共面，CH≡CH分子中所有原子在同一條直線上，則可以得出、CH2==CH—CH==CH2分子中所有原子可能共面。CH2==CH—CN中的氰基結構可寫作—C≡N，由它聯想炔烴中的三鍵，因有同樣的三鍵結構，可推知CH2==CH—CN分子中有兩個碳原子與氮原子在同一直線上。
(3)由苯、HCHO的結構可知、分子中所有的原子可能處于同一平面。
三、有機物結構的表示方法
1．結構式：
表示出每個原子的成鍵情況，以一條短線代替一對共用電子對，結構式能完整地表示出有機化合物分子中每個原子的成鍵情況。如：乙醇。
2．結構簡式：
(1)結構簡式：把結構式中單鍵省略，氫原子合并，但不能影響表示其結構特點的原子或原子團的表示方法。如：乙醇CH3CH2OH。
(2)結構簡式的表示方法
①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略。如乙醇的結構簡式可寫為CH3CH2OH或HO—CH2CH3等。
②“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的結構簡式可寫為CH2==CH2，而不能寫為CH2CH2。
③有些特征基團也存在結構簡式，如羧基“—COOH”、醛基“—CHO”、酯基“-COO-”等。
3．鍵線式：
(1)鍵線式：無須標出碳原子和氫原子，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的除氫以外的其他原子或基團，每個拐點和端點均表示一個碳原子。如：乙醇 。
(2)鍵線式的表示方法
①省去碳、氫的元素符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團（基團上的氫原子必須標出）。
②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。
必背知識清單02 同分異構體
一、構造異構
1．同分異構現象和同分異構體
(1)同分異構現象是指分子式相同而結構不同的現象。分子式相同而結構不同的化合物分子互為同分異構體。
(2)產生同分異構現象的本質原因是有機化合物分子內部原子的結合順序、成鍵方式等不同。
(3)同分異構體的性質存在差異，本質原因是它們具有不同的結構。
2．構造異構
(1)構造異構的概念
分子式相同而分子中原子或基團連接方式不同的異構現象稱為構造異構。構造異構分為碳鏈異構、位置異構和官能團異構。
(2)構造異構的類型
類型 概念 示例
碳鏈異構 碳骨架不同而產生的異構 CH3CH2CH2CH3與
位置異構 官能團在碳鏈中的位置不同而引起的異構 CH2==CH—CH2—CH3與CH3—CH==CH—CH3
官能團異構 分子中所含官能團不同而產生的異構 CH3CH2OH與CH3—O—CH3
3．構造異構體的書寫方法
(1)烷烴的同分異構體的書寫方法：
烷烴的同分異構體的書寫是其他種類有機物同分異構體書寫的基礎。由于烷烴只存在碳鏈異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫。
①先寫直鏈異構體的結構簡式；
②在直鏈減少1個碳作甲基取代基，其余為主鏈，甲基連在主鏈上，端點碳除外；
③再減少2個碳為2個甲基或1個乙基取代基，連在剩余碳形成的主鏈上，乙基至少連在離端點碳相隔1個碳的碳原子上；
④依次減少直鏈異構體上的碳原子作取代基（主鏈始終為最長碳鏈）。
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構簡式為：
(2)烯烴的同分異構體的書寫方法：
①先確定主鏈碳原子個數；
②確定官能團（C=C）在主鏈上的位置實現位置異構；
③分別接入支鏈實現碳鏈異構。
分子式為C4H8的烯烴的同分異構體的結構簡式為：
(3)含有不同官能團的同分異構體的書寫：
乙醇和二甲醚的分子式都為C2H6O，乙醇分子中的官能團為羥基（—OH），二甲醚分子中的官能團為醚鍵（）。
乙醇：、二甲醚：
4．幾種有機物具有的同分異構體
分子式 可能具有的結構簡式
C4H10 CH3CH2CH2CH3
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
C3H6 CH3CH=CH2
C4H8 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2
C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3
【歸納小結】同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物也只有一種。
(4)組合法：的苯環上的一氯代物有3×4=12種。
二、立體異構
1．立體異構
(1)概念：分子式相同、原子或基團連接的順序相同，但分子中所含原子或基團在空間的排布方式不同產生的異構現象。
(2)分類：立體異構可分為順反異構和對映異構。
2．順反異構
(1)2-丁烯的順反異構體：
順式 反式
甲基在雙鍵的同一側，稱為順式；甲基在雙鍵的兩側，稱為反式。這種異構稱為順反異構體
(2)順反異構在空間旋轉無法重疊。
(3)順反異構的原因：由于碳碳雙鍵不能轉動，因此當乙烯分子中的氫原子被多個其他原子代換后，可形成順反異構體。
如與或者與
在構成雙鍵的任何一個碳原子上所連接的兩個原子或基團不相同時才會出現順反異構現象。也就是說，當雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團相同時就沒有順反異構現象。
3．對映異構
(1)某些有機化合物組成相同，分子中原子連接順序也相同，但兩者像人的左手和右手的關系一樣，互為鏡像，彼此不重合，稱為對映異構，也叫旋光異構。
例如，乳酸的對映異構體可表示如圖：
(2)手性分子和手性碳原子
分子不能與其鏡像重疊，這樣分子稱為手性分子；與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子；存在對映異構的分子中必須含有手性碳原子。
必背知識清單03 有機化合物的分類
1．官能團
(1)概念：反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團叫做官能團。
(2)官能團的作用
官能團決定有機物的化學性質，具有相同官能團的有機物化學性質相似。官能團是有機化合物的重要分類依據之一。
2．有機物中常見的官能團與有機物的類別
官能團符號 官能團名稱 典型有機化合物 物質名稱 所屬類別
碳碳雙鍵 CH2=CH2 乙烯 烯
—C≡C— 碳碳三鍵 CH≡CH 乙炔 炔
碳鹵鍵 CH3CH2-Cl 氯乙烷 鹵代烴
—OH 羥基 CH3CH2OH 乙醇 醇
苯酚 酚
醚鍵 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 醚
醛基 乙醛 醛
羰基 丙酮 酮
酯基 乙酸乙酯 酯
羧基 乙酸 羧酸
—NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺
酰胺基 甲酰胺 酰胺
3．同系物
(1)同系物的概念
結構相似、分子組成相差一個或若干個“CH2”原子團的有機化合物稱為同系物。
(2)同系物的特點
①具有相同個數及種類的官能團，屬同類物質。
②具有相同的通式，如鏈烷烴的通式為CnH2n+2（n≥1），鏈狀飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。
③物理性質不同，化學性質相似。
4．有機化合物的分類
(1)根據官能團分類
①烴：烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。
②烴的衍生物：鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。
(2)按碳的骨架分類
①按是否含苯環分類
脂肪族化合物：不含有苯環
芳香族化合物：含有苯環
②根據碳原子連接成鏈狀還是環狀，分為鏈狀化合物和環狀化合物。
【歸納小結】官能團、基、根的比較
1．基與官能團
基是指有機物分子中含有的原子或原子團；官能團是決定有機物特殊性質的原子或原子團。
“官能團”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團”，如甲基（—CH3）不是官能團。
2．基與根
(1)基是化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團，因此基是電中性的。如羥基（—OH）是H2O分子去掉一個氫原子后得到的，電子式為：。氧原子的最外層只有7個電子，因此基不穩定，不能獨立存在。
(2)根是指帶電荷的原子或原子團，是電解質的組成部分，是電解質典禮后的產物，因此帶有電荷。如H2O電離產生H+和OH-，OH-的電子式為：。根的原子的最外層都達到穩定結構，因此可以穩定存在于溶液中或熔融狀態下。
必背知識清單04 有機化合物的命名
一、習慣命名法
烷烴可以根據分子里所含碳原子的數目來命名，碳原子數后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。
(1)碳原子數≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子數＞10，用中文數字表示。
如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。
(2)碳原子數相同時，用“正”、“異”、“新”等來區別。為了區分同分異構體，“正”表示直鏈，“異”表示具有結構的異構體，“新”表示具有結構的異構體。
如C5H12的同分異構體有3種，用習慣命名法命名分別為：
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 異戊烷、 新戊烷。
對簡單的醇，CH3CH2CH2—OH命名為正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名為異丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名為新戊醇。
二、系統命名法
1．烷烴的系統命名步驟
(1)選母體（主鏈）。選擇分子中包含碳原子數最多的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數目采用天干或中文數字命名為某烷。
(2)編序號。以靠近支鏈的一端開始編號；當兩個相同支鏈離兩端主鏈相同時，從離第三個支鏈最近的一端開始編號，等近時按支鏈最簡。
(3)寫名稱。
①將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的名稱前面用阿拉伯數字注明其在主鏈位置，并在數字與名稱之間用短線隔開；
②如果主鏈上有相同的支鏈，將支鏈合并，用中文數字表示支鏈的個數；兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間用逗號隔開。
如的名稱為2，3-二甲基己烷。
③有多種支鏈，按照“次序規則”，按取代基大小順序年后列出支鏈。
例如：命名為2，3-二甲基戊烷，命名為2，4-二甲基己烷。
2．烯烴、炔烴和其他衍生物的命名步驟
(1)選主鏈，定名稱：將含官能團的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。
(2)近官能團，定號位：從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。
(3)官能團，合并算：用阿拉伯數字標明官能團的位置（如是雙鍵或叁鍵，只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數字）。用“二”、“三”等表示官能團的數目。
(4)幾種常見有機物及系統名稱。
CH2==CH—CH2—CH3　1-丁烯 　1，3-丙二醇
　2-乙基-1，3-丁二烯
【歸納小結】
(1)烯烴、炔烴的命名和烷烴差不多，但也有不同之處，具體如下：
①要選含碳碳雙鍵(碳碳三鍵)的碳原子數最多的鏈為主鏈；
②要注明碳碳雙鍵(碳碳三鍵)的位置；
③要從離碳碳雙鍵(碳碳三鍵)最近的一端開始編號。
如：
3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯
(2)簡單烷基苯的命名是以苯環作為母體，把烷基當作取代基。烯基苯和炔基苯則相反，把不飽和烴作為母體，而苯環卻作為取代基(苯基)。如：
(3)烴的衍生物命名：
①鹵代烴：以鹵素原子作為取代基像烷烴一樣命名，如
4-甲基-2-氯戊烷：
②醇：以羥基作為官能團像烯烴一樣命名，如
4，6-二甲基-2-庚醇：
③酚：以酚羥基為1號位官能團像苯的同系物一樣命名。
④醚、酮：命名時注意碳原子數的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。
⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能團總在1號位，無需指出)
如4-甲基戊酸：
⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯：
3．環狀化合物的命名
(1)以環作為母體，環的側鏈作為取代基。
(2)若有多個取代基，可對環編號或用鄰、間、對來表示。
(3)從官能團連接的碳原子開始編號。
(4)幾種常見的含有脂環或苯環的有機物的結構和名稱。
環戊烷 甲基環己烷 鄰二甲苯（或1，2-二甲苯） 間二甲苯（或1，3-二甲苯） 對苯二酚（或1，4-苯二酚）
【典例1】甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對該分子的描述不正確的是 (　　)
A．分子式為C25H20
B．該化合物呈四面體形結構
C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面
D．分子中所有原子一定處于同一平面
答案：D
解析：A項，有機物的分子式為C25H20，正確；BCD項，烴分子中氫原子被其他原子取代后，其空間位點不變，由于甲烷分子中的四個氫原子位于正四面體的四個頂點上，當4個氫原子全部被苯基取代后，苯基就排在正四面體的四個頂點上，故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面，B、C正確，D錯誤。
【典例2】某有機化合物結構如下，分析其結構并完成下列問題。
(1)寫出其分子式___________。
(2)其中含有______個不飽和碳原子。
(3)分子中的飽和碳原子有_______個；一定與苯環處于同一平面的碳原子有______個(不包括苯環碳原子)。
答案：(1)C16H16O5　(2)12　(3)4　4
解析：(1)根據結構簡式，可以確定出分子式為C16H16O5；(2)碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、苯環上的碳原子均為不飽和碳原子；(3)碳原子形成的化學鍵全是單鍵的，為飽和碳原子；與苯環直接相連的碳原子一定位于苯環平面，碳碳三鍵在一直線上，肯定也位于苯環平面。
【典例3】一種熱帶雌蠶蛾為了吸引同類雄蛾會分泌出叫“蠶蛾醇”的物質。蠶蛾醇有多種順反異構體，如
請回答：
(1)蠶蛾醇共有______種順反異構體(含自身)。
(2)該蠶蛾醇手性碳原子的個數為______。
(3)該蠶蛾醇的分子式為______________。
答案：(1)4　(2)0　(3)C16H30O
解析：該物質含有兩個碳碳雙鍵，每個雙鍵都有兩種順反異構，共4種，其中每個碳原子都沒有連四個不同基團，故無手性碳原子。
【典例4】如圖所示都是簡化的碳骨架結構：
請回答：
(1)降冰片烷、籃烷的分子式分別是_________、__________。
(2)降冰片烷發生一氯取代時，取代位置有________種。
(3)籃烷發生一氯取代時，其一氯取代物有________種。
答案：(1)C7H12　C10H12　(2)3　(3)4
解析：(1)1個降冰片烷分子中含7個碳原子，根據碳原子的成鍵特點可知其分子式為C7H12；1個籃烷分子中含10個碳原子，根據碳原子的成鍵特點可知其分子式為C10H12。(2)降冰片烷分子中含3種等效氫原子，故當它發生一氯取代時，取代位置有3種。(3)籃烷分子中含4種等效氫原子，故其一氯代物有4種。
【典例5】(1)有機物的系統命名是________________________， 將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統命名是_________________。
(2)有機物的系統命名是___________________________， 將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統命名是___________________________________。
答案：(1)3-甲基-1-丁烯　2-甲基丁烷
(2)5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔　2，3-二甲基-5-乙基庚烷
解析：根據烯烴、炔烴的命名原則：選主鏈，編序號。(1)編號為。
(2)編號為。

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