資源簡介

專題1 有機化學的發展及研究思路
必背知識清單01 有機化學的發展與應用
一、有機化學的發展
1．我國早期有機化學
(1)3 000多年前已經用______作為燃料。
(2)2 000多年前就掌握了_________和_________的開采技術。
(3)從植物中提取___________________________等物質已經有上千年的歷史。
2．有機化學的形成
(1)19世紀初，瑞典化學家__________________提出了有機化學概念。
(2)19世紀中葉以前，科學家提出“___________”，認為有機物只能由動物或植物產生，不可能通過人工的方法將無機物轉變為有機物。
(3)1828年，德國化學家_________利用無機物合成了第一種有機物_________，沖破了“生命力論”學說的束縛，打破了__________________的界限。
3．現代有機化學
(1) _____________得到廣泛應用，成為人類賴以生存的重要物質基礎。
(2)與其他學科融合形成了____________、____________、____________以及____________等多個新興學科。
(3)1965年，我國科學家在世界上第一次用人工方法合成了__________________，標志著人類合成蛋白質時代的開始。
二、有機化學的應用
1．人類的衣食住行
(1)天然有機物：如_________、_________、_________、石油、天然氣、天然橡膠等。
(2)合成有機物：如___________、___________、___________、合成藥物等。
2．有機物在維持生命活動的過程中的重要作用
生命體中許多物質都是有機物，如細胞中存在的糖類、_________、_________、_________和核酸等，都是有機物。
3．有機化學的應用前景
(1) _________中大多數是有機化合物，在幫助人們戰勝疾病，延長壽命的過程中發揮著重要的作用。
(2)具有獨特物理、化學性質的有機功能材料對人類生產、生活產生了直接而深遠的影響。
(3)有機化學為研究和改善環境質量做出了積極地貢獻。
必背知識清單02 有機化合物的特點
1．有機化合物組成特點
有機化合物是指含有_____元素的化合物，其中絕大多數含有_____元素，很多有機化合物還含有____元素、_____元素、______元素、______元素和_______元素等。
2．有機化合物性質特點
有機化合物的組成和結構特點，決定了大多數有機物與無機物具有_________的性質。例如，多數有機物易溶于極性_________的溶劑，熔點、沸點_________，容易燃燒，受熱易_________，發生化學反應時其反應速率通常_________，副反應_________。
3．有機化合物研究的發展階段
(1)從天然的動植物中提取、分離出一些___________。
(2)研究有機化合物的_________、_________、_________和_________。
(3)根據需要對有機化合物分子進行_________和_________。
【歸納小結】
1．有機化合物和無機化合物的概念
（1）絕大多數的含碳化合物，在結構、性質上都與有機體中存在的糖類、油脂、蛋白質和染料等化合物相似。因此，常把這些含碳化合物叫做有機化合物（簡稱有機物）；除有機物外，其他的化合物叫做無機化合物（簡稱無機物），通常把單質劃歸為無機物。
（2）以是否含有碳元素為標準來劃分有機物和無機物的物質分類方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物、硫氰化物等物質，雖然含有碳元素，但它們的組成和性質跟無機物相似，一般將它們視為無機物。
（3）有機物與無機物無絕對界限，兩者在一定條件下可以互相轉化。
3．有機化合物與無機化合物的區別
性質 有機化合物 無機化合物
溶解性 多數不溶于水，而溶于有機溶劑 部分溶于水，而不溶于有機溶劑
耐熱性 多數不耐熱，熔點較低 多數耐熱，難熔化，熔點比較高
可燃性 多數可燃 多數不可燃
電離性 多數是非電解質 多數是電解質
化學反應 比較復雜，副反應多，反應速率慢 比較簡單，副反應少，反應速率快
必背知識清單03 有機化合物的分離、提純
1．重結晶
重結晶是提純_________有機化合物常用的方法。
(1)原理：將混合物中第一次結晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進行_________、_________、_________，如此的多次操作稱為重結晶。
重結晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的_________不同而使它們相互分離。
(2)溶劑的選擇
①雜質在所選溶劑中的溶解度__________________，易于除去。
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響_________，冷卻后易于___________。
2．萃取
萃取分為液-液萃取和固-液萃取兩種。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的_________不同而使它們相互分離的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分離溶液中加入與之_________ (或_________互溶)的萃取劑，形成共存的兩個液相，一般是用___________從水中萃取某種組分 。
②實例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到___________中，碘得以與大量的水分離。
③____________是液-液萃取常用的操作儀器。
④常用的與水不互溶的有機溶劑有_________、_________和_________等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶劑使固體物料中的_________物質溶解于其中而加以分離的操作，又稱浸取。
②實例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。
3．蒸餾
蒸餾是分離和提純_________有機化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各組分_________不同(一般有機物與雜質的沸點應相差_________℃以上)，達到分離液態混合物的目的。
當液態混合物中含有多種沸點不同的有機物組分時，經過多次_________和_________可以將這些成分（餾分）逐步分離，這一過程稱為分餾，如石油的分餾等。
(2)優點：蒸餾的優點是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，_________引入新的雜質。
(3)實驗裝置
注意事項：
①溫度計水銀球位于___________________________。
②碎瓷片的作用：___________________________。
③冷凝管中水流的方向是_____口進入，______口流出。
【歸納小結】有機物的分離、提純方法
方法 目的 主要儀器 實例
蒸餾 分離、提純沸點相差很大的液態混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管 分離乙酸和乙醇
萃取 將溶質從一種溶劑轉移到另一種溶劑 分液漏斗 用四氯化碳將碘水中的碘提取出來
分液 分離互不相溶的液態混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結晶 利用溫度對溶解度的影響提純有機物 燒杯、酒精燈、蒸發皿、漏斗 提純苯甲酸
洗氣 分離提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
必背知識清單04 有機化合物組成的研究
1．最簡式：又稱為_________，指有機化合物所含各元素原子個數的__________________。
2．確定有機物中含有哪些元素（定性分析）
（1）將某有機物在O2中充分燃燒后，各元素對應的燃燒產物：C→_________；H→_________；N→N2；S→_________。
（2）若將有機物完全燃燒，生成物只有H2O（使無水CuSO4變藍）和CO2（使澄清石灰水變渾濁），則該有機物中一定含有的元素是_________，可能含有的元素是_________。
（3）判斷是否含氧元素，可先求出產物CO2和H2O中C、H兩元素的質量和，再與有機物的質量比較，若兩者相等，則說明原有機物中_________氧元素，若有機物的質量大于C、H兩元素的質量和，則有機物中_________氧元素。
（4）使用_______法可確定有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素將以_____________________________________________等形式存在。
（5）用___________法可定性確定有機物中是否存在鹵素，用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時，若含有鹵素則火焰為_________。
3．確定有機物中各元素的質量分數（李比希定量分析）
利用_________在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑（簡稱堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉）吸收_______和_________，根據吸收前后的質量變化獲得反應生成的____和__________的質量，進而確定有機化合物中_________的質量分數
4．儀器分析法
人們常借助元素分析儀來確定有機物的組成。
(1)工作原理：在不斷通入_________的條件下，把樣品加熱到950~1 200 ℃，使之充分燃燒，再對燃燒產物進行自動分析。
(2)優點：自動化程度______、所需樣品量______、分析速度______、同時對_________進行分析等，若與計算機連接還可進行數據存儲和統計分析，并可生成各種形式的分析報告。
【歸納小結】有機化合物分子式的確定方法
1．直接法
(1)由題意求算出1 mol 有機化合物中各元素原子的物質的量，從而確定各原子的個數，即可推出分子式。
(2)利用相對分子質量及各元素質量分數直接求算出1分子有機物中各元素的原子個數，從而確定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．實驗式法
先利用有機物中各元素的質量分數求出有機物的最簡式，再結合有機物的相對分子質量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最簡整數比)，則最簡式為CaHbOc，分子式為(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烴(CxHy)的相對分子質量除以14，看商數和余數。
(1)＝n……2，該烴分子式為CnH2n＋2。
(2)＝n……0，該烴分子式為CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，該烴分子式為CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，該烴分子式為CnH2n－6。
(Mr：相對分子質量　n：分子式中碳原子的數目)
4．化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。
利用燃燒反應的化學方程式，由題給條件并依據下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
必背知識清單05 有機化合物結構的研究
1．有機化合物的結構
(1)在有機化合物分子中，原子主要通過_________結合在一起。分子中的原子之間結合方式或連接順序的不同導致了所形成物質在_________上的差異。
(2)1838年，德國化學家_________提出了“基團理論”。常見的基團有羥基(_________)、醛基(_________)、羧基(_________)、氨基(_________)、烴基(_________)等，它們有不同的結構和性質特點。
2．測定有機化合物結構的分析方法
(1)1H核磁共振譜（1H-NMR）
①原理：有機物分子中的氫原子核所處的化學環境（即其附近的基團）不同，表現出的_________就不同，代表____________的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移，符號為δ）也就不同。
②在1H核磁共振譜中：特征峰的個數就是有機物中不同化學環境的氫原子的_________；特征峰的面積之比就是不同化學環境的氫原子的_________比。
③乙醇和二甲醚的1H核磁共振譜分析
乙醇 二甲醚
核磁共振氫譜
結論 氫原子類型有_____種，不同氫原子的個數之比＝_________。 氫原子類型有_____種。
(2)紅外光譜法
①原理：利用有機化合物分子中不同基團在紅外光輻射的特征___________不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況。
②應用：初步判斷該有機物中具有哪些_________。
(3)質譜法
①原理：用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同的帶電“碎片”的質量（m）和所帶電荷（z）的比值不同，就會在不同的m/z處出現對應的_________。可根據_________與____________的結構對應關系分析有機物的結構。
②質荷比（m/z）：指分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的__________________。
必背知識清單06 有機化學反應的研究
1．有機化學反應研究的內容
設計并合成新的有機化合物是有機化學的重要研究內容，包括有機化學反應需要什么條件、受哪些因素的影響、反應機理如何等。
2．甲烷與氯氣取代反應的反應機理
(1)反應機理
甲烷與氯氣在光照條件下發生的鹵代反應是一個____________鏈反應。
鏈引發：Cl2·Cl+·Cl
鏈增長：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
鏈終止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4為反應物，·Cl、·CH3為自由基，HCl、CH3Cl為生成物。
(2)反應產物：共有____________________________________和HCl五種。
3．同位素示蹤法研究酯的水解反應
(1)方法：將乙酸乙酯與H218O在硫酸催化下加熱水解，檢測_________的分布情況，判斷酯水解時的斷鍵情況。
(2)反應機理
由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的_____鍵，水中的—18OH連接在______鍵上形成羧酸。
4．反應機理研究手段——儀器分析
乙烯與溴化氫反應機理：
HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3H2
CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
利用質譜儀可以檢測出該反應過程中產生的中間體——乙基碳正離子(CH3H2)，據此可推出該反應為_________型反應。
【典例1】茉莉花香氣成分中含有茉莉酮()，其香味濃郁，被廣泛應用于化妝品的制造中。采用下列實驗方法，可以確定茉莉酮中含有碳碳不飽和鍵：①取適量的茉莉酮置于燒杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分攪拌；③向燒杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分攪拌；④觀察實驗現象，得出結論。根據以上材料，填寫實驗中的問題：
(1)②和③中都用到玻璃棒，其作用分別是②　　　 　　　；③　　　 　　　。
(2)③向燒杯中滴入少量溴水時用到的儀器是　　　　　　。
(3)②加入足量酒精，　　　　　　(填“能”或“不能”)用蒸餾水代替，其原因是　　　　　　　　　　　。
(4)能夠說明茉莉酮中含有的實驗現象是　　　　　　　　　　　　。
【典例2】青蒿素(分子式為C15H22O5)是目前最有效的抗瘧疾藥物，可從黃花蒿莖葉中提取。它是無色針狀晶體，可溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，難溶于水，熔點為156~157℃，熱穩定性差。常見的提取方法如下：
(1)青蒿素屬于　　　　(填序號)，乙醇屬于　　　(填“電解質”或者“非電解質”)。
A.無機物　　 B.有機物　　 C.單質　　 D.氧化物
(2)操作Ⅰ為　 　　　。下列玻璃儀器中操作Ⅰ中需要使用的有　　　　(填標號)。
(3)操作Ⅲ的主要過程可能是　　　　(填字母)。
A.加水溶解蒸發濃縮冷卻結晶
B.加95%的乙醇，濃縮、結晶、過濾
C.加入乙醚進行萃取分液
(4)用分液漏斗進行分液操作時，為使液體順利滴下，應進行的操作是_______________________________，再將分液漏斗下面的活塞擰開。
【典例3】未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O，A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個峰如圖(b)，峰面積之比是1∶2∶3。
(1)未知物A的結構簡式為_____________________。
(2)A中的官能團名稱是　　　　　　。
(3)在質譜圖中，A的最大質荷比是　　　　　　。
【典例4】我國科研人員提出了由CO2和CH4轉化為高附加值產品CH3COOH的催化反應歷程。該歷程示意圖如圖。
下列說法不正確的是 (　　)
A．生成CH3COOH總反應的原子利用率為100%
B．CH4—→CH3COOH過程中，有C—H鍵發生斷裂
C．①→②放出能量并形成了C—C鍵
D．該催化劑可有效提高反應物的平衡轉化率
【典例5】如圖所示，乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發生酯化反應(反應A)，其逆反應是水解反應(反應B)。反應可能經歷了生成中間體(Ⅰ)這一步。
(1)如果將反應按加成、取代等反應分類，則A~F六個反應中(將字母代號填入下列橫線上)，屬于取代反應的是　　　　　；屬于加成反應的是　　　　　。
(2)中間體(Ⅰ)屬于有機物的　　　　　類。
(3)①如果將原料C2H5OH中的氧原子用18O標記，則生成物乙酸乙酯中是否有18O _________。
②如果將原料中羧羥基的氧原子用18O標記，則生成物H2O中的氧原子是否有18O 試簡述你作此判斷的理由。
_____________________________________________________________。專題1 有機化學的發展及研究思路
必背知識清單01 有機化學的發展與應用
一、有機化學的發展
1．我國早期有機化學
(1)3 000多年前已經用煤作為燃料。
(2)2 000多年前就掌握了石油和天然氣的開采技術。
(3)從植物中提取染料、藥物和香料等物質已經有上千年的歷史。
2．有機化學的形成
(1)19世紀初，瑞典化學家貝采利烏斯提出了有機化學概念。
(2)19世紀中葉以前，科學家提出“生命力論”，認為有機物只能由動物或植物產生，不可能通過人工的方法將無機物轉變為有機物。
(3)1828年，德國化學家維勒利用無機物合成了第一種有機物尿素，沖破了“生命力論”學說的束縛，打破了無機物和有機物的界限。
3．現代有機化學
(1)合成有機物得到廣泛應用，成為人類賴以生存的重要物質基礎。
(2)與其他學科融合形成了分子生物學、藥物化學、材料科學以及環境科學等多個新興學科。
(3)1965年，我國科學家在世界上第一次用人工方法合成了結晶牛胰島素，標志著人類合成蛋白質時代的開始。
二、有機化學的應用
1．人類的衣食住行
(1)天然有機物：如糖類、油脂、蛋白質、石油、天然氣、天然橡膠等。
(2)合成有機物：如塑料、合成纖維、合成橡膠、合成藥物等。
2．有機物在維持生命活動的過程中的重要作用
生命體中許多物質都是有機物，如細胞中存在的糖類、脂肪、氨基酸、蛋白質和核酸等，都是有機物。
3．有機化學的應用前景
(1)藥物中大多數是有機化合物，在幫助人們戰勝疾病，延長壽命的過程中發揮著重要的作用。
(2)具有獨特物理、化學性質的有機功能材料對人類生產、生活產生了直接而深遠的影響。
(3)有機化學為研究和改善環境質量做出了積極地貢獻。
必背知識清單02 有機化合物的特點
1．有機化合物組成特點
有機化合物是指含有碳元素的化合物，其中絕大多數含有氫元素，很多有機化合物還含有氧元素、氮元素、鹵族元素、硫元素和磷元素等。
2．有機化合物性質特點
有機化合物的組成和結構特點，決定了大多數有機物與無機物具有不同的性質。例如，多數有機物易溶于極性較小的溶劑，熔點、沸點較低，容易燃燒，受熱易分解，發生化學反應時其反應速率通常較小，副反應較多。
3．有機化合物研究的發展階段
(1)從天然的動植物中提取、分離出一些純凈物。
(2)研究有機化合物的組成、結構、性質和應用。
(3)根據需要對有機化合物分子進行設計和合成。
【歸納小結】
1．有機化合物和無機化合物的概念
（1）絕大多數的含碳化合物，在結構、性質上都與有機體中存在的糖類、油脂、蛋白質和染料等化合物相似。因此，常把這些含碳化合物叫做有機化合物（簡稱有機物）；除有機物外，其他的化合物叫做無機化合物（簡稱無機物），通常把單質劃歸為無機物。
（2）以是否含有碳元素為標準來劃分有機物和無機物的物質分類方法也有一定的局限性，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物、硫氰化物等物質，雖然含有碳元素，但它們的組成和性質跟無機物相似，一般將它們視為無機物。
（3）有機物與無機物無絕對界限，兩者在一定條件下可以互相轉化。
3．有機化合物與無機化合物的區別
性質 有機化合物 無機化合物
溶解性 多數不溶于水，而溶于有機溶劑 部分溶于水，而不溶于有機溶劑
耐熱性 多數不耐熱，熔點較低 多數耐熱，難熔化，熔點比較高
可燃性 多數可燃 多數不可燃
電離性 多數是非電解質 多數是電解質
化學反應 比較復雜，副反應多，反應速率慢 比較簡單，副反應少，反應速率快
必背知識清單03 有機化合物的分離、提純
1．重結晶
重結晶是提純固體有機化合物常用的方法。
(1)原理：將混合物中第一次結晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進行蒸發（或冷卻）、結晶、過濾，如此的多次操作稱為重結晶。
重結晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的溶解度不同而使它們相互分離。
(2)溶劑的選擇
①雜質在所選溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去。
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，冷卻后易于結晶析出。
2．萃取
萃取分為液-液萃取和固-液萃取兩種。
(1)萃取的原理
萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的溶解度不同而使它們相互分離的操作。
(2)液-液萃取
①原理：液-液萃取是向待分離溶液中加入與之不互溶(或部分互溶)的萃取劑，形成共存的兩個液相，一般是用有機溶劑從水中萃取某種組分 。
②實例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以與大量的水分離。
③分液漏斗是液-液萃取常用的操作儀器。
④常用的與水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(3)固-液萃取
①原理：固-液萃取是利用溶劑使固體物料中的可溶性物質溶解于其中而加以分離的操作，又稱浸取。
②實例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。
3．蒸餾
蒸餾是分離和提純液態有機化合物的常用方法。
(1)原理：利用混合物中各組分沸點不同(一般有機物與雜質的沸點應相差30℃以上)，達到分離液態混合物的目的。
當液態混合物中含有多種沸點不同的有機物組分時，經過多次汽化和冷凝可以將這些成分（餾分）逐步分離，這一過程稱為分餾，如石油的分餾等。
(2)優點：蒸餾的優點是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，不易引入新的雜質。
(3)實驗裝置
注意事項：
①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。
②碎瓷片的作用：使液體平穩沸騰，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出。
【歸納小結】有機物的分離、提純方法
方法 目的 主要儀器 實例
蒸餾 分離、提純沸點相差很大的液態混合物 蒸餾燒瓶、冷凝管 分離乙酸和乙醇
萃取 將溶質從一種溶劑轉移到另一種溶劑 分液漏斗 用四氯化碳將碘水中的碘提取出來
分液 分離互不相溶的液態混合物 分液漏斗 分離汽油和水
重結晶 利用溫度對溶解度的影響提純有機物 燒杯、酒精燈、蒸發皿、漏斗 提純苯甲酸
洗氣 分離提純氣體混合物 洗氣瓶 除去甲烷中的乙烯
必背知識清單04 有機化合物組成的研究
1．最簡式：又稱為實驗式，指有機化合物所含各元素原子個數的最簡整數比。
2．確定有機物中含有哪些元素（定性分析）
（1）將某有機物在O2中充分燃燒后，各元素對應的燃燒產物：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
（2）若將有機物完全燃燒，生成物只有H2O（使無水CuSO4變藍）和CO2（使澄清石灰水變渾濁），則該有機物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。
（3）判斷是否含氧元素，可先求出產物CO2和H2O中C、H兩元素的質量和，再與有機物的質量比較，若兩者相等，則說明原有機物中無氧元素，若有機物的質量大于C、H兩元素的質量和，則有機物中有氧元素。
（4）使用鈉熔法可確定有機物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素將以氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉等形式存在。
（5）用銅絲燃燒法可定性確定有機物中是否存在鹵素，用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時，若含有鹵素則火焰為綠色。
3．確定有機物中各元素的質量分數（李比希定量分析）
利用氧化銅在高溫下氧化有機物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑（簡稱堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉）吸收水和二氧化碳，根據吸收前后的質量變化獲得反應生成的水和二氧化碳的質量，進而確定有機化合物中氫和碳的質量分數
4．儀器分析法
人們常借助元素分析儀來確定有機物的組成。
(1)工作原理：在不斷通入氧氣流的條件下，把樣品加熱到950~1 200 ℃，使之充分燃燒，再對燃燒產物進行自動分析。
(2)優點：自動化程度高、所需樣品量小、分析速度快、同時對多種元素進行分析等，若與計算機連接還可進行數據存儲和統計分析，并可生成各種形式的分析報告。
【歸納小結】有機化合物分子式的確定方法
1．直接法
(1)由題意求算出1 mol 有機化合物中各元素原子的物質的量，從而確定各原子的個數，即可推出分子式。
(2)利用相對分子質量及各元素質量分數直接求算出1分子有機物中各元素的原子個數，從而確定分子式。例如：N(C)＝，N(H)＝，N(O)＝。
2．實驗式法
先利用有機物中各元素的質量分數求出有機物的最簡式，再結合有機物的相對分子質量求得分子式。例如：
N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最簡整數比)，則最簡式為CaHbOc，分子式為(CaHbOc)n，n＝。
3．商余法
用烴(CxHy)的相對分子質量除以14，看商數和余數。
(1)＝n……2，該烴分子式為CnH2n＋2。
(2)＝n……0，該烴分子式為CnH2n。
(3)＝(n－1)……12，該烴分子式為CnH2n－2。
(4)＝(n－1)……8，該烴分子式為CnH2n－6。
(Mr：相對分子質量　n：分子式中碳原子的數目)
4．化學方程式法
利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。
利用燃燒反應的化學方程式，由題給條件并依據下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O、
CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。
必背知識清單05 有機化合物結構的研究
1．有機化合物的結構
(1)在有機化合物分子中，原子主要通過共價鍵結合在一起。分子中的原子之間結合方式或連接順序的不同導致了所形成物質在性質上的差異。
(2)1838年，德國化學家李比希提出了“基團理論”。常見的基團有羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烴基(—R)等，它們有不同的結構和性質特點。
2．測定有機化合物結構的分析方法
(1)1H核磁共振譜（1H-NMR）
①原理：有機物分子中的氫原子核所處的化學環境（即其附近的基團）不同，表現出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學位移，符號為δ）也就不同。
②在1H核磁共振譜中：特征峰的個數就是有機物中不同化學環境的氫原子的種類；特征峰的面積之比就是不同化學環境的氫原子的個數比。
③乙醇和二甲醚的1H核磁共振譜分析
乙醇 二甲醚
核磁共振氫譜
結論 氫原子類型有3種，不同氫原子的個數之比＝3：2：1。 氫原子類型有1種。
(2)紅外光譜法
①原理：利用有機化合物分子中不同基團在紅外光輻射的特征吸收頻率不同，測試并記錄有機化合物對一定波長范圍的紅外光吸收情況。
②應用：初步判斷該有機物中具有哪些基團。
(3)質譜法
①原理：用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片”，不同的帶電“碎片”的質量（m）和所帶電荷（z）的比值不同，就會在不同的m/z處出現對應的特征峰。可根據特征峰與碎片離子的結構對應關系分析有機物的結構。
②質荷比（m/z）：指分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的相對分子質量。
必背知識清單06 有機化學反應的研究
1．有機化學反應研究的內容
設計并合成新的有機化合物是有機化學的重要研究內容，包括有機化學反應需要什么條件、受哪些因素的影響、反應機理如何等。
2．甲烷與氯氣取代反應的反應機理
(1)反應機理
甲烷與氯氣在光照條件下發生的鹵代反應是一個自由基型鏈反應。
鏈引發：Cl2·Cl+·Cl
鏈增長：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
鏈終止：·Cl+·Cl―→Cl2
·Cl+·CH3―→CH3Cl
其中Cl2、CH4為反應物，·Cl、·CH3為自由基，HCl、CH3Cl為生成物。
(2)反應產物：共有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五種。
3．同位素示蹤法研究酯的水解反應
(1)方法：將乙酸乙酯與H218O在硫酸催化下加熱水解，檢測18O的分布情況，判斷酯水解時的斷鍵情況。
(2)反應機理
由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的①鍵，水中的—18OH連接在①鍵上形成羧酸。
4．反應機理研究手段——儀器分析
乙烯與溴化氫反應機理：
HBr―→H＋＋Br－
CH2===CH2＋H＋―→CH3H2
CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
利用質譜儀可以檢測出該反應過程中產生的中間體——乙基碳正離子(CH3H2)，據此可推出該反應為離子型反應。
【典例1】茉莉花香氣成分中含有茉莉酮()，其香味濃郁，被廣泛應用于化妝品的制造中。采用下列實驗方法，可以確定茉莉酮中含有碳碳不飽和鍵：①取適量的茉莉酮置于燒杯中；②加入足量酒精，用玻璃棒充分攪拌；③向燒杯中滴入少量溴水，用玻璃棒充分攪拌；④觀察實驗現象，得出結論。根據以上材料，填寫實驗中的問題：
(1)②和③中都用到玻璃棒，其作用分別是②　　　 　　　；③　　　 　　　。
(2)③向燒杯中滴入少量溴水時用到的儀器是　　　　　　。
(3)②加入足量酒精，　　　　　　(填“能”或“不能”)用蒸餾水代替，其原因是　　　　　　　　　　　。
(4)能夠說明茉莉酮中含有的實驗現象是　　　　　　　　　　　　。
答案：(1)攪拌，加速茉莉酮在酒精中的溶解　攪拌，使茉莉酮與溴水充分接觸，加快反應速率
(2)膠頭滴管　(3)不能　茉莉酮能夠溶于酒精，不能溶于水　 (4)溴水褪色
解析：(1)酒精是有機溶劑，攪拌目的是使酒精與茉莉酮充分混合、溶解，溴水能與茉莉酮發生加成反應，向茉莉酮的酒精溶液中加入少量溴水，攪拌能使溴水與茉莉酮的接觸面積增大，加快反應速率；(2)吸取或滴加少量液體常用膠頭滴管；(3)茉莉酮是酮類有機物，水是無機物，有機物多數不能溶于水中，茉莉酮不能溶于水，卻能溶于有機溶劑酒精；(4)由結構簡式可知有機物含有碳碳雙鍵、羰基；含有C==C雙鍵的有機物能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，是不飽和烴的重要性質，茉莉酮含有C==C雙鍵，所以加入溴水，現象是溴水褪色。
【典例2】青蒿素(分子式為C15H22O5)是目前最有效的抗瘧疾藥物，可從黃花蒿莖葉中提取。它是無色針狀晶體，可溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，難溶于水，熔點為156~157℃，熱穩定性差。常見的提取方法如下：
(1)青蒿素屬于　　　　(填序號)，乙醇屬于　　　(填“電解質”或者“非電解質”)。
A.無機物　　 B.有機物　　 C.單質　　 D.氧化物
(2)操作Ⅰ為　 　　　。下列玻璃儀器中操作Ⅰ中需要使用的有　　　　(填標號)。
(3)操作Ⅲ的主要過程可能是　　　　(填字母)。
A.加水溶解蒸發濃縮冷卻結晶
B.加95%的乙醇，濃縮、結晶、過濾
C.加入乙醚進行萃取分液
(4)用分液漏斗進行分液操作時，為使液體順利滴下，應進行的操作是_______________________________，再將分液漏斗下面的活塞擰開。
答案：(1)B　非電解質　(2)過濾　BD　(3)B
(4)將分液漏斗頸上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗上的小孔
解析：(1)青蒿素屬于有機物，乙醇屬于非電解質；
(2)操作Ⅰ用于分離固體和液體，屬于過濾操作，用到燒杯、漏斗等儀器；
(3)已知青蒿素難溶于水，易溶于有機溶劑，可用乙醇提取粗產品中的青蒿素，故加95%乙醇，濃縮、結晶、過濾可得精品；
(4)用分液漏斗進行分液操作時，為使液體順利滴下，應平衡內外大氣壓，故應進行的具體操作是將分液漏斗頸上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗上的小孔，再將分液漏斗下面的活塞打開。
【典例3】未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O，A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個峰如圖(b)，峰面積之比是1∶2∶3。
(1)未知物A的結構簡式為_____________________。
(2)A中的官能團名稱是　　　　　　。
(3)在質譜圖中，A的最大質荷比是　　　　　　。
答案：(1)CH3CH2OH　(2)羥基　(3)46
解析：(1)未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O，A的紅外光譜圖如圖(a)，該分子中含有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵，未知物A的核磁共振氫譜有三個峰如圖(b)，說明含有3種H原子，峰面積之比是1∶2∶3，則三種H原子的個數之比為1∶2∶3，所以其結構簡式為CH3CH2OH；
(2)該分子中官能團是—OH，其名稱為羥基；
(3)其相對分子質量在數值上等于其最大質荷比，所以其最大質荷比為46。
【典例4】我國科研人員提出了由CO2和CH4轉化為高附加值產品CH3COOH的催化反應歷程。該歷程示意圖如圖。
下列說法不正確的是 (　　)
A．生成CH3COOH總反應的原子利用率為100%
B．CH4—→CH3COOH過程中，有C—H鍵發生斷裂
C．①→②放出能量并形成了C—C鍵
D．該催化劑可有效提高反應物的平衡轉化率
答案：D
解析：由CO2和CH4制備CH3COOH的化學方程式為CO2+CH4CH3COOH，反應中沒有副產物生成，所以總反應的原子利用率為100%，A項正確；CH4分子中含有4個C—H鍵，而CH3COOH分子中含有3個C—H鍵，顯然CH4—→CH3COOH過程中必有C—H鍵發生斷裂，B項正確；觀察反應的示意圖可知，①→②過程中放出能量，且在此過程中形成了新化學鍵，即乙酸分子中的C—C鍵，C項正確；催化劑只能改變化學反應速率，而不影響化學平衡，不能提高反應物的平衡轉化率，D項錯誤。
【典例5】如圖所示，乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發生酯化反應(反應A)，其逆反應是水解反應(反應B)。反應可能經歷了生成中間體(Ⅰ)這一步。
(1)如果將反應按加成、取代等反應分類，則A~F六個反應中(將字母代號填入下列橫線上)，屬于取代反應的是　　　　　；屬于加成反應的是　　　　　。
(2)中間體(Ⅰ)屬于有機物的　　　　　類。
(3)①如果將原料C2H5OH中的氧原子用18O標記，則生成物乙酸乙酯中是否有18O _________。
②如果將原料中羧羥基的氧原子用18O標記，則生成物H2O中的氧原子是否有18O 試簡述你作此判斷的理由。
_____________________________________________________________。
答案：(1)AB　CF　(2)醇和醚
(3)①有，因為酯化反應的機理是羧酸脫羥基醇脫氫。
②有，因為酯化反應中羧酸提供羥基，故18O會在H2O中出現。
解析：(1)酯化反應屬于取代反應，其逆反應也是取代反應，從乙酸與乙醇到中間體(Ⅰ)的反應C是加成反應，從乙酸乙酯到中間體(Ⅰ)也是加成反應。(3)①如果原料C2H5OH中的氧原子用18O 標記，根據酯化反應的機理，18O應在酯中，不在水中；②如果將原料中羧羥基的氧原子用18O標記，根據酯化反應中羧酸提供羥基，18O會在H2O中出現。

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