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2024年化學高考二輪復習
專題十四 有機物的結構與性質
一、考綱解讀
考綱導向
1、有機代表物的結構、性質、用途
2、有機反應類型
3、同分異構體及數目判斷
命題分析
高考選擇題通常以藥物、材料、新物質的合成為載體考查有機化學基礎的核心知識。涉及的常見考點有：
(1)有機物分子中的官能團；
(2)同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；
(3)能根據命名規則給簡單的有機化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異；
(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；
(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系；
(7)有機反應類型的判斷；
(8)糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和化學性質，氨基酸與人體健康的關系。
預計在2024年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結構、性質做出判斷，力求在考查中體現“結構決定性質，性質反映結構”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。
二、知識點梳理
網絡圖
重點拓展
高頻考點一 有機代表物的結構、性質、用途
1．有機物的重要物理性質
(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。
(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質均不溶于水，但低級醇、酸溶于水。
(3)隨分子中碳原子數目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高。同分異構體的支鏈越多，熔點、沸點越低。
2．有機物的主要化學性質
物質 結構特點 主要化學性質
甲烷 只有C—H鍵，正四面體分子 在光照條件下發生取代反應
乙烯 平面分子，官能團是碳碳雙鍵 與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發生加聚反應
苯 平面分子，碳碳鍵性質相同 在催化劑存在下與X2、HNO3發生取代反應；與H2發生加成反應
乙醇 官能團為羥基 與活潑金屬發生置換反應；被催化氧化生成酸；與羧酸發生酯化反應
乙酸 官能團為羧基 具有酸的通性；能與醇發生酯化反應
葡萄糖 官能團為醛基和羥基 具有醇的性質；能與銀氨溶液反應得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀
纖維素與淀粉 — 均能水解，水解的最終產物為葡萄糖
油脂 官能團為酯基和碳碳雙鍵 在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應
蛋白質 官能團為羧基和氨基 能水解(最終產物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味
3．常見重要官能團的檢驗方法
官能團種類 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去
碳鹵鍵 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羥基 鈉 有H2放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
醛基 濃溴水 有白色沉淀產生
銀氨溶液 有銀鏡生成
羧基 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產生
NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
4．官能團與反應用量的關系
官能團 化學反應 定量關系
與X2、HX、H2等加成 1∶1
—OH 與鈉反應 2 mol羥基最多生成1 mol H2
—COOH 與碳酸氫鈉、鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例：消耗NaOH的物質的量 消耗H2的物質的量
5.有機物在日常生活中的應用
性質 應用
(1) 醫用酒精中乙醇的體積分數為75%，使蛋白質變性 醫用酒精用于消毒
(2) 蛋白質受熱變性 加熱能殺死流感病毒
(3) 蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味 灼燒法可以區別蠶絲和人造纖維
(4) 聚乙烯性質穩定，無毒 可作食品包裝袋
(5) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包裝袋
(6) 食用油反復加熱會產生稠環芳香烴等有害物質 食用油不能反復加熱
(7) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點 用于廚具表面涂層
(8) 甘油具有吸水性 甘油作護膚保濕劑
(9) 淀粉遇碘水顯藍色 鑒別淀粉與其他物質(如蛋白質、木纖維等)
(10) 食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣 食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)
(11) 阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性 服用阿司匹林出現水楊酸反應時，用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纖維 可用作食品干燥劑
(13) 谷氨酸鈉具有鮮味 做味精
(14) 油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油 制肥皂
6.有機物分子中原子共線、共面問題
（1）熟練掌握五種基本模型對比參照
①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結構C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上。
②含有，至少6個原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2===CHCl所得有機物中所有原子仍然共平面。
③含有結構，至少12個原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有結構的對角線一定有4個原子共線，若用其他原子代替對角線上的任何氫原子，所得有機物苯環對角線上所有原子也仍然共線。即：平面結構→位于苯環上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。
④含有—C≡C—，至少4個原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機物中所有原子仍然共線。
⑤含有結構，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。
(2)化整為零，分割旋轉巧突破
①有機物分子的空間構型盡管復雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準共線、共面基準點就可以化繁為簡。即觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結構，再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
②要注意碳碳單鍵可以旋轉，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。若平面間被多個點固定，則不能旋轉，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
（3） 復雜有機物共面、共線問題的分析技巧
步驟1 看清要求
題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。
步驟2 選準主體
①凡出現碳碳雙鍵結構形成的原子共面問題，以乙烯的結構為主體
②凡出現碳碳三鍵結構形式的原子共線問題,以乙炔的結構為主體
③凡出現苯環結構形式的原子共面問題，以苯的結構為主體
步驟3 準確判斷
碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:
①結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面
②結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面
③結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線
④結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面
注意：單鍵可以旋轉、 雙鍵和三鍵不能旋轉。
高頻考點二 有機反應類型
1.官能團的結構與性質
類型 官能團 主要化學性質
烷烴 ①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③氧化反應，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②氧化反應，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反應、磺化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發生加成反應
苯的同系物 ①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 ①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應
酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應
酯 發生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇
胺 —NH2 ①與酸反應；②與羧基反應
酰胺 ①與酸水解②與堿水解
2.有機反應類型
有機反應基本類型 有機物類型
取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物等
酯化反應 醇、羧酸、纖維素等
水解反應 鹵代烴、酯、酰胺等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
氧化反應 燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液 醛
還原反應 醛、酮、葡萄糖等
聚合反應 加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等
與FeCl3 溶液顯色反應 酚類
高頻考點三 同分異構體及數目判斷
一、同分異構現象的的判斷
1、無機物與無機物間的異構現象
（1）氰酸（H－O－C≡N）與異氰酸（俗名雷酸，其結構為H－N＝C＝O）以及同一金屬的氰酸鹽與異氰酸（雷酸）鹽如氰酸銀與雷酸銀互為同分異構體。
（2）二氯二氨合鉑[Pt(NH3) 2Cl2]有兩種構造異構體，順鉑異構體具有抗癌活性，反鉑異構體沒有抗癌活性：
順式 反式
2、無機物和有機物間的異構現象
無機物氰酸銨[NH4CNO]與有機物尿素[CO(NH2)2]互為同分異構體。
3、有機物與有機物間的異構現象——中學階段涉及的常見有機同分異構體：
（1）碳鏈異構：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產生的異構。　
（2）位置(官能團位置)異構：具有相同分子式但取代基或官能團在分子的碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構稱為位置異構。
（3）類別異構(又稱官能團異構)：類別異構的常見情況有：
①CnH2n：(n≥3)烯烴和環烷烴；
②CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；
③CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；
④CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環氧烷；(n≥3)飽和一元酮；
⑤CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯、羥基醛；
⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；
⑨C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；
注意：巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構
（1）不飽和度
①概念：不飽和度又稱缺氫指數，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示
②有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：
在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數
③幾種常見結構的不飽和度
官能團或結構 C==C C==O 環 CC 苯環
不飽和度 1 1 1 2 4
（2）常見有機物的官能團異構
通式 不飽和度 常見類別異構體
CnH2n+2 0 無類別異構體
CnH2n 1 單烯烴、環烷烴
CnH2n－2 2 單炔烴、二烯烴、環烯烴、二環烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇、飽和一元醚
CnH2nO 1 飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
（3）順反異構：含有雙鍵（如，，等）的化合物存在順反異構。
二、同分異構體的書寫步驟
1．烷烴只存在碳架異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳架
①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動：
、。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置；2個支鏈時，可先連在同一個碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。
、。
從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
則C6H14共有5種同分異構體。
2．烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)
書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。
(1)碳架異構：C—C—C—C、。
(2)位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，即。
故C4H8在單烯烴范圍內的同分異構體共有3種。
3．烴的含氧衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。
(1)碳架異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式。
C—C—C—C—C　　
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構體。
4、含苯環的同分異構體的書寫技巧
A.苯環上有兩個取代基時：
①先確定好“對稱軸”，再“定一移一”。（這個屬于“位置異構”，注意苯環上的“鄰、對、間”。
②接著再進行官能團異構：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。
B.苯環上有三個取代基時：
①先確定好“對稱軸”，再“定二移一”。（這個屬于“位置異構”，注意苯環上的“鄰、對、間”。
②接著再進行官能團異構：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。
三、同分異構體數目的判斷方法
1．等效氫法，適用于一鹵代物、醇的找法
單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產物，確定其同分異構體數目時，實質上是看處于不同位置的氫原子的數目，可用“等效氫法”判斷。
（1）判斷“等效氫”的三原則是：
①同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。
②同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。
（2）應用
①一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例
②醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例
2、變鍵法：即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸
(1)烯烴：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例
箭頭指的是將單鍵變成雙鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵
(2)炔烴：單鍵變三鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子，以“C5H8”為例
箭頭指的是將單鍵變成三鍵 異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成三鍵
(3)醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例
箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數甲基個數即可
(4)羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例
箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數甲基個數即可
3、插鍵法：在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構，適用于醚和酯
(1)醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例
箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子
(2)酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例
若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環類的非常有效
4．烴基取代法
(1)記住常見烴基的結構：丙基有2種結構，丁基有4種結構，戊基有8種結構。
(2)將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據烴基同分異構體的數目，確定目標分子的數目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結構，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結構。
5．換元法
若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構體數目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構體。
6、組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。
7、多官能團同分異構體的判斷
(1)同種官能團：定一移一，以“C3H6Cl2”為例
先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子
CH3CH2CH3的二氯代物數目：第1步固定1個Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
(2)不同種官能團：變鍵優先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例
先找戊醛，再用羥基取代氫原子
8、強化記憶常見同分異構體的數目
(1)烷烴
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 癸烷
個數 1 1 1 2 3 5 9 75
注：還可用公式計算碳原子數小于10的烷烴同分異構體的數目：按C=2n-8+2n-4+1（n為烷烴碳原子數目）計算結果取整數即為烷烴同分異構體的數目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整數為9，故庚烷的同分異構體數目為9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整數為18，故庚烷的同分異構體數目為18；依此類推，可計算出壬烷的同分異構體數目為35。
(2)烷基
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
個數 1 1 2 4 8
(3)含苯環同分異構體數目確定技巧
①若苯環上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種
②若苯環上連有3個相同的取代基，其結構有3種
③若苯環上的三個取代基有兩個相同時，其結構有6種
④若苯環上的三個取代基都不同時，其結構有10種
(4)C4H10的二氯代物有9種；
(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5種；
四、限定條件的同分異構體的書寫和數目判斷
1、限定的可能條件
①酸（-COOH、-OH（酚羥基））。
②能發生銀鏡反應的官能團：含醛基的有機物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能發生水解反應的官能團：酯類物質,水解生成對應的醇和羧酸；肽鍵水解成氨基酸，鹵代烴水解生成醇。
④使溴水發生沉淀的或能使FeCl3變色的官能團：酚羥基（-OH）。
⑤能使高錳酸鉀（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳雙鍵或碳碳三鍵。
⑥水解產物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。
⑦與Na2CO3反應放出CO2：含羧基的有機物（-COOH）。
⑧能與NaOH溶液反應：含-OH（酚羥基）、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氫譜的峰數（有幾種峰就有幾種氫原子，先確定對稱軸）或峰面積（峰面積即是氫原子的數目。）
2、限定條件的同分異構體書寫和數目判斷技巧
(1)確定碎片：明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯想結構，將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)
(2)組裝分子：要關注分子的結構特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結構還是平面結構，有無對稱性。化學特征包括等效氫
(3)解題思路
例：確定(鄰甲基苯甲酸)符合下列要求的同分異構體的種類 。
①屬于芳香化合物
②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應
解析：
第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構體 (可以結合不飽和度)。
技巧：原題有機物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構體
第二步：結合類別異構體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細節乃做題制勝法寶
羧酸 × √
羥基醛 √ 苯酚 √ 醇羥基與NaOH溶液不反應，但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯與銀氨溶液不反應，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按類別去找，方便快捷不出錯
①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論
若本環有有兩個側鏈，此時—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種
若本環有有三個側鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環連接三個不同的取代基總共有10種
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種
第四步：總共17種
三、高頻考點突破
高頻考點一 有機代表物的結構、性質、用途
典例精析
1．制造芯片需用光刻膠。某光刻膠(X)的合成反應如圖：
下列說法正確的是（ ）
A．馬來酸酐中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式
B．1molX最多可與2molNaOH反應
C．馬來酸酐的某種同分異構體中所有碳原子共線
D．降冰片烯能發生加成反應，不能發生取代反應
答案：C
解析：A.馬來酸酐中C原子的雜化方式只有一種，A錯誤；B.1molX最多可與反應，B錯誤；C.馬來酸酐的同分異構體中，中所有碳原子共線，C正確；D.降冰片烯分子中飽和碳原子上的氫原子可被取代，能發生取代反應，D錯誤；答案選C。
2．（2024·陜西西安·校聯考模擬預測）有機物M是某種藥物的有效成分之一，其結構如圖所示。下列有關M的說法錯誤的是（ ）
A．M的官能團有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基
B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．最多能與金屬鈉反應
D．在酸性條件下可發生水解反應，其產物之一的化學式為
答案：C
解析：A．M中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵共4種官能團，A正確；B．該物質中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該有機物可以在酚羥基鄰對位與溴發生取代反應，B正確；C．1mol該有機物含4mol酚羥基、5mol醇羥基，均能與金屬鈉發生反應，故1molM最多能與9mol金屬鈉反應，C錯誤；D．酯基在酸性條件下可發生水解反應，其最簡單產物的結構簡式為，化學式為C9H8O4，D正確；故答案為：C。
變式訓練
3．苯并唑酮類化合物X常用于植物保護劑，結構如圖。關于X的說法正確的是（ ）
A．分子中所有原子可能全部共面
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X與足量H2加成后所得產物分子中手性碳原子數目為5個
D．1 mol X與足量NaOH溶液充分反應，最多可消耗4 mol NaOH
答案：D
解析：A．由結構式可知，該分子中含有飽和的碳原子：-CH2-、-CHBr-，所有原子不可能全部共面，故A錯誤；B．該分子中含有醛基，醛基具有還原性，則能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，故B錯誤；C．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，X與足量加成后所得產物分子中手性碳原子位置為 ，共有4個，故C錯誤；D． X在堿性溶液中，碳溴鍵、酰胺基、酯基可以水解，同時水解產物中有酚羥基﹐則1 mol X與足量NaOH溶液充分反應﹐最多可消耗4 mol NaOH，故D正確；故選D。
4．（2024·河南南陽·校聯考模擬預測）一種中醫經典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．每個黃芩苷分子中含有9個手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發生反應
答案：D
解析：A．該有機物含碳、氫、氧元素，不屬于烴類，故A項錯誤；B．該有機物含碳碳雙鍵、羥基等官能團，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B項錯誤；C．根據手性碳原子特點，手性碳原子一定是飽和碳原子；手性碳原子所連接的四個基團是不同的，則該有機物分子含5個手性碳原子，故C項錯誤；D．1mol該有機物分子含有1mol羧基和2mol酚羥基，故1mol黃芩苷最多與3molNaOH發生反應，D項正確；故選D。
高頻考點二 有機反應類型
典例精析
1．（2024·陜西商洛·校聯考一模）某有機物的結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是（ ）
A．該有機物能與溶液反應產生氣體
B．1mol該有機物最多能與發生加成反應
C．該有機物能使溴水褪色是因為發生了加成反應
D．該有機物分子中所有原子不可能處于同一平面上
答案：D
解析：A．該有機物中含有羧基，能與溶液反應產生CO2，故A正確；B．該有機物中含有雙鍵和苯環可以與H2加成，1mol該有機物最多能與發生加成反應，故B正確；C．該有機物中含有雙鍵，能使溴水褪色，故C正確；D．該有機物分子中，雙鍵和羧基與苯環直接相連，所有原子可能處于同一平面上，故D錯誤；故答案選D。
2．（2024·江蘇南京·統考一模）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．X中含有醛基和醚鍵
B．X、Y可用溶液或2%銀氨溶液進行鑒別
C．Z分子存在手性碳原子
D．該轉化過程中包含加成、消去、取代反應類型
答案：C
解析：A．由X的結構簡式可知，X中含有醛基和醚鍵，A項正確；B．由X、Y的結構簡式可知，X中沒有酚羥基，Y中有酚羥基，酚羥基可以與溶液反應，生成紫色物質，所以可用溶液進行鑒別；X中有醛基，Y中沒有醛基，醛基可與銀氨溶液發生銀鏡反應，所以可用2%銀氨溶液進行鑒別，B項正確；C．手性碳原子指碳原子上連的四個原子或原子團都不相同，根據Z的結構簡式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C項錯誤；D．該轉化過程中F原子與羥基發生取代反應生成醚鍵，醛基與甲基先發生加成反應，再發生消去反應生成碳碳雙鍵，D項正確；故選C。
變式訓練
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法正確的是（ ）
A．分子式為C13H14O5
B．能發生氧化反應和消去反應
C．苯環上的一氯代物為3種
D．1molZ最多可與3molNaOH反應
答案：C
解析：A．根據該物質結構簡式可知，其分子式：C13H16O5，A錯誤；B．該化合物有苯環、酯基、羧基和醚鍵，不能發生消去反應，B錯誤；C．該物質中苯環上有3種等效氫，一氯代物有3種，C正確；D．該有機物含1個羧基和1個酯基，可與2molNaOH發生反應，D錯誤；單選C。
4．有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，如圖所示，A在一定條件下可轉化為B，下列說法錯誤的是（ ）
A．物質B中含有3種含氧官能團
B．物質A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物質A能發生取代反應、加成反應、消去反應和氧化反應
D．用FeCl3溶液可檢驗物質B中是否混有A
答案：C
解析：A．根據物質結構簡式可知：物質B分子中含有醚鍵、酮羰基、醛基3種含氧官能團，A正確；B．根據物質結構簡式可知：物質A分子中含有多個飽和C原子，具有甲烷的正四面體結構，因此該物質分子中不可能所有碳原子位于同一平面上，B正確；C．物質A分子中羥基連接在苯環上，具有苯酚的結構。由于苯環是一種特殊的結構，因此該物質不能發生消去反應，C錯誤；D．若物質B中含有物質A，由于物質A含有酚羥基，具有苯酚的性質，遇FeCl3溶液會顯紫色，而物質B無酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，故可以用FeCl3溶液可檢驗物質B中是否混有A，D正確；故合理選項是C。
高頻考點三 同分異構體及數目判斷
典例精析
1．（2024·四川宜賓·四川省宜賓市第四中學校校考一模）一種用于合成腸炎藥物的有機中間體結構如下，下列關于該物質的敘述錯誤的是（ ）
A．與 互為同分異構體
B．3個氧原子可能共平面
C．有5種不同化學環境的氫原子
D．可發生取代、加成反應，但不能發生消去反應
答案：C
解析：A．該有機化合物與的分子式均為C9H8O3，但結構不同，因此屬于同分異構體，A正確；B．苯環是平面形結構，與苯環直接相連的原子與苯環共平面；醛基是平面形結構，通過旋轉碳碳單鍵可使2個平面重合，則物質中3個氧原子可能共平面，B正確；C．該有機物分子中有6種不同環境的氫原子，如圖：，C錯誤；D．該化合物含有烴基、苯環等結構，可發生取代、加成反應，但不能發生消去反應，D正確；故選C。
2．（2024·黑龍江·校聯考模擬預測）奧培米芬是一種雌激素受體調節劑，其合成中間體的結構簡式如圖所示：
關于該中間體，下列說法正確的是（ ）
A．含有三種官能團 B．含有2個手性碳原子
C．能發生消去反應和水解反應 D．苯環上的一氯代物有5種結構
答案：C
解析：A．由題干有機物的鍵線式可知，分子中含有碳氯鍵、碳碳雙鍵、醚鍵和酯基四種官能團，A錯誤；B．已知同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，結合題干有機物的鍵線式可知，分子中不含手性碳原子，B錯誤；C．由題干有機物的鍵線式可知，分子中含有碳氯鍵，且與氯原子相鄰的碳原子上還有H，故能發生消去反應和水解反應，同時含有酯基也能發生水解反應，C正確；D．由題干有機物的鍵線式可知，分子中三個苯環不對稱，故苯環上的一氯代物有8種結構，如圖所示：，D錯誤；故答案為：C。
變式訓練
3．（2024·江西·校聯考模擬預測）常見的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亞克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC( )、PET( )等。下列說法正確的是（ ）
A．PS的單體存在順反異構體
B．亞克力的單體中共面的原子最多有10個
C．PC和PET均可通過縮聚反應生成
D．PET的單體分別與苯甲酸、甘油互為同系物
答案：C
解析：A．苯乙烯中碳碳雙鍵的一個碳原子上有兩個氫原子，該物質不存在順反異構體，A錯誤；B．甲基丙烯酸甲酯的結構簡式為CH2=CH(CH3)COOCH3，其中兩個甲基上最多有一個氫原子可以在碳碳雙鍵形成的平面上，故共面的原子最多為11個，B錯誤；C．PC和PET都為酯類聚合物，通過縮聚反應生成，C正確；D．PET的單體為對苯二甲酸和乙二醇，對苯二甲酸與苯甲酸不為同系物，乙二醇和甘油也不互為同系物，D錯誤；故選C。
4．甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如下圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是( )
A．分子式為 C16H12O5 B．能發生加成反應
C．所有原子共平面 D．苯環上的一氯代物有7種
答案：B
解析：A項，根據結構簡式可知，其分子式：C16H14O5，A錯誤；B項，該有機物含苯環，可發生加成反應，B正確；C項，該有機物分子中含sp3雜化的飽和碳原子，不可能所有原子共平面，C錯誤；D項，苯環上有6種等效氫原子，一氯代物有6種，D錯誤；故選B。
四、考場演練
1．（2023·廣東·高考）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是（ ）
A．能發生加成反應 B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
答案：B
解析：A．該化合物含有苯環，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發生加成反應，因此該物質能發生加成反應，故A正確；
B．該物質含有羧基和 ，因此1mol該物質最多能與2mol反應，故B錯誤；
C．該物質含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正確；
D．該物質含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應，故D正確；
綜上所述，答案為B。
2．（2023·重慶·高考）橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結構簡式(未考慮立體異構)如下所示：
關于橙皮苷的說法正確的是（ ）
A．光照下與氯氣反應，苯環上可形成鍵
B．與足量水溶液反應，鍵均可斷裂
C．催化劑存在下與足量氫氣反應，鍵均可斷裂
D．與醇溶液反應，多羥基六元環上可形成鍵
答案：C
解析：A．光照下烴基氫可以與氯氣反應，但是氯氣不會取代苯環上的氫，A錯誤；
B．分子中除苯環上羥基，其他羥基不與氫氧化鈉反應，B錯誤；
C．催化劑存在下與足量氫氣反應，苯環加成為飽和碳環，羰基氧加成為羥基，故鍵均可斷裂，C正確；
D．橙皮苷不與醇溶液發生消去反應，故多羥基六元環不可形成鍵，D錯誤；
故選C。
3．（2024·內蒙古錫林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含維生素C，維生素C具有還原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化劑氧化為脫氫維生素C。下列有關說法正確的是（ ）
A．脫氫維生素C與維生素C屬于同系物
B．脫氫維生素C中含有2種含氧官能團
C．維生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．維生素C既能與金屬鈉反應，又能與NaOH溶液反應
答案：D
解析：A．同系物是指結構相似(即官能團的種類和數目分別相同)，組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，故脫氫維生素C與維生素C官能團種類和數目不完全相同，故不屬于同系物，A錯誤；
B．由題干脫氫維生素C的結構簡式可知，脫氫維生素C中含有羥基、酯基和酮羰基3種含氧官能團，B錯誤；
C．由題干維生素C的結構簡式可知，維生素C分子中所有碳原子不是一定共平面，C錯誤；
D．由題干維生素C的結構簡式可知，維生素C分子含有醇羥基和酯基，故維生素C既能與金屬鈉反應，又能與NaOH溶液反應，D正確；
故答案為：D。
4．（2024·山西太原·二模）雙酚A型聚砜是一種性能優異的高分子材料，廣泛應用于汽車和航空航天等領域。它由雙酚A和4，4'―二氯二苯砜在堿性條件下反應，經酸化處理后得到。下列說法錯誤的是（ ）
A．4，4'―二氯二苯砜的分子式為 B．雙酚A難溶于水，但可與飽和溴水發生取代反應
C．雙酚A型聚砜可通過縮聚反應制備 D．基態原子的未成對電子數：S>C>Cl
答案：D
解析：A．由結構簡式可知，4，4'―二氯二苯砜的分子式為，故A正確；
B．結合苯酚的性質可知雙酚A不易溶于水，酚羥基的鄰對位氫能與溴單質發生取代反應，故B正確；
C．雙酚A與4，4'―二氯二苯砜發生取代形縮聚反應生成雙酚A型聚砜和HCl，故C正確；
D．S和C均有2個未成對電子，Cl有1個未成對電子，故D錯誤；
故選：D。
5．（2024·河北唐山·二模）我國科學家通過催化劑協同作用，使氨類與醛類化合物反應獲得了手性氨基醇類化合物。
下列說法錯誤的是（ ）
A．該反應為加成反應 B．X既能與鹽酸反應，又能與反應
C．Y中碳原子的雜化類型有 D．Z分子中有2個手性碳原子
答案：C
解析：A．X中亞甲基與Y中醛基發生加成反應，A正確；
B．X含亞氨基具有堿性，能與鹽酸反應，含碳氯鍵能與發生水解反應，B正確；
C．Y中只含有雙鍵碳原子，雜化類型只有sp2，C錯誤；
D．已知同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，Z分子中與亞氨基相連的亞甲基、與羥基相連的碳原子是手性碳，則有2個手性碳原子，D正確；
故答案為：C。
6．（2024·安徽·模擬預測）下列合成有機物在生產生活中起到越來越重要的作用，關于這些有機物的說法正確的是（ ）
A．檢測的熒光探針(a)不能形成分子內氫鍵
B．一種瑞香素的衍生物(b)可發生氧化反應、取代反應、消去反應、加成反應
C．制取布洛芬的中間體(c)不可能所有原子處于同一平面，且最多能與反應
D．合成連翹酯苷類似物的重要中間體(d)與足量氫氣加成的產物中含有3個手性碳原子
答案：D
解析：
A．該有機物含有羥基，能形成分子內氫鍵，A錯誤；
B．該有機物含有酚羥基，能夠發生氧化反應、取代反應，含有碳碳雙鍵，能夠發生加成反應，但不能發生消去反應，B錯誤；
C．不是所有原子都處于同一平面，但最多能與反應，C錯誤；
D．與足量氫氣發生加成反應生成的物質含有3個手性碳原子，分別是六元碳環上三個取代基處，D正確；
故選D。
7．（2024·河南·二模）阿奇霉素屬于大環內酯類抗菌藥物，對酸穩定，對多種細菌有良好的殺滅作用，其結構如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．分子中有3種官能團
B．1mol阿奇霉素與足量NaOH溶液反應最多消耗3mol NaOH
C．1mol阿奇霉素與足量Na反應可生成2.5mol
D．上圖方框部分中含3個手性碳原子
答案：C
解析：
A．該有機物中有酯基、醚鍵、羥基、，共4種官能團，故A錯誤；
B．酯基能和NaOH以1:1反應，分子中含有1個酯基，所以1mol該物質最多消耗1molNaOH，故B錯誤；
C．羥基和鈉反應生成氫氣，且存在關系式2-OH～H2，分子中含有5個醇羥基，所以1mol阿奇霉素可與足量Na反應生成2.5molH2，故C正確；
D．(標星號的為手性碳原子)，由圖可知方框部分中含4個手性碳原子，故D錯誤。
故選C。
8．（2024·黑龍江大慶·模擬預測）某抗氧化劑Z可由如圖反應制得
下列關于X、Y、Z的說法正確的是（ ）
A．Y中含有3個手性碳原子
B．X能在分子間形成氫鍵
C．Z中電負性最大的元素為氮
D．一定條件下，1molX分別與、反應，最多消耗、
答案：B
解析：A．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Y中含有1個手性碳原子，位置為，故A錯誤；
B．X中含有羥基和羧基，能在分子間形成氫鍵，故B正確；
C．Z中含有C、H、O、N四種元素，N位于IVA族，最外層電子半充滿，第一電離能大于O，則電離能最大的元素為N，故C錯誤；
D．X中含有苯環、碳碳雙鍵可以和H2發生加成反應，碳碳雙鍵可以和Br2發生加成反應，1 mol X分別與Br2、H2反應，最多消耗1mol Br2、4 mol H2，故D錯誤；
故選B。
9．（2024·寧夏銀川·三模）氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物，其分子結構如圖所示，關于氟他胺，下列說法正確的是（ ）
A．分子式為
B．一定條件下可以發生加成、取代、氧化等反應
C．所有碳原子可能處于同一個平面上
D．氟他胺最多能與反應
答案：B
解析：A．由結構簡式可知，氟他胺的分子式為C11H13O4N，故A錯誤；
B．由結構簡式可知，氟他胺分子中含有的苯環一定條件下可以與氫氣發生加成反應；含有的羥基、羧基、酰胺基一定條件下可以發生取代反應；含有的酚羥基易被氧化而發生氧化反應，則氟他胺一定條件下可以發生加成、取代、氧化等反應，故B正確；
C．由結構簡式可知，氟他胺分子中含有空間構型為四面體形的飽和碳原子，分子中的碳原子不可能處于同一個平面上，故C錯誤；
D．由結構簡式可知，氟他胺分子中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應，則1 mol氟他胺最多能與1 mol碳酸氫鈉反應，故D錯誤；
故選B。
10．（2023·山東·高考）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是（ ）
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應
答案：D
解析：A．由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，A正確；
B．由題干有機物結構簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；
C．由題干有機物結構簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內氫鍵，C正確；
D．由題干有機物結構簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質最多可與2molNaOH反應，D錯誤；
故答案為：D。
11．（2023·江蘇·高考）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
答案：D
解析：A．X中含有酚羥基，能與溶液發生顯色反應，A錯誤；
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；
C．Z中1mol苯環可以和發生加成反應,1mol醛基可以和發生加成反應，故1molZ最多能與發生加成反應，C錯誤；
D．X可與飽和溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。
故選D。
12．（2023·福建·高考）抗癌藥物的結構如圖。關于該藥物的說法錯誤的是（ ）
A．能發生水解反應 B．含有2個手性碳原子
C．能使的溶液褪色 D．碳原子雜化方式有和
答案：B
解析：A．分子中有肽鍵，因此在酸或堿存在并加熱條件下可以水解，A正確；
B．標注*這4個碳原子各連有4個各不相同的原子或原子團，因此為手性碳原子，B錯誤；
C．分子中含有碳碳雙鍵，因此能使能使的溶液褪色，C正確；
D．分子中雙鍵碳原子為雜化，飽和碳原子為雜化，D正確；
故選B。
13．（2023·河北·高考）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是（ ）
A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應 D．X、Y、Z互為同分異構體
答案：A
解析：A．Z易形成分子間氫鍵、Y易形成分子內氫鍵，Y的熔點比Z的低，故A錯誤；
B．X含有酯基，可以發生水解反應，故B正確；
C．Y、Z均含有酚羥基，所以均可與發生取代反應，故C正確；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，結構不同，互為同分異構體，故D正確；
選A。
14．（2023·海南·高考）閉花耳草是海南傳統藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是（ ）
A．分子中含有平面環狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物
答案：D
解析：A. 環狀結構中含有多個sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環狀結構，故A錯誤；
B. 分子中含有手性碳原子如圖標注所示： ，共9個，故B錯誤；
C. 其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯誤；
D. 羥基中氧原子含有孤對電子，在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物，故D正確；
答案為：D。
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2024年化學高考二輪復習
專題十四 有機物的結構與性質
一、考綱解讀
考綱導向
1、有機代表物的結構、性質、用途
2、有機反應類型
3、同分異構體及數目判斷
命題分析
高考選擇題通常以藥物、材料、新物質的合成為載體考查有機化學基礎的核心知識。涉及的常見考點有：
(1)有機物分子中的官能團；
(2)同分異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；
(3)能根據命名規則給簡單的有機化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異；
(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；
(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯系；
(7)有機反應類型的判斷；
(8)糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點和化學性質，氨基酸與人體健康的關系。
預計在2024年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結構、性質做出判斷，力求在考查中體現“結構決定性質，性質反映結構”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。
二、知識點梳理
網絡圖
重點拓展
高頻考點一 有機代表物的結構、性質、用途
1．有機物的重要物理性質
(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。
(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質均不溶于水，但低級醇、酸溶于水。
(3)隨分子中碳原子數目的增多，各類有機物的同系物熔點、沸點升高。同分異構體的支鏈越多，熔點、沸點越低。
2．有機物的主要化學性質
物質 結構特點 主要化學性質
甲烷 只有C—H鍵，正四面體分子 在光照條件下發生取代反應
乙烯 平面分子，官能團是碳碳雙鍵 與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發生加聚反應
苯 平面分子，碳碳鍵性質相同 在催化劑存在下與X2、HNO3發生取代反應；與H2發生加成反應
乙醇 官能團為羥基 與活潑金屬發生置換反應；被催化氧化生成酸；與羧酸發生酯化反應
乙酸 官能團為羧基 具有酸的通性；能與醇發生酯化反應
葡萄糖 官能團為醛基和羥基 具有醇的性質；能與銀氨溶液反應得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀
纖維素與淀粉 — 均能水解，水解的最終產物為葡萄糖
油脂 官能團為酯基和碳碳雙鍵 在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應
蛋白質 官能團為羧基和氨基 能水解(最終產物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味
3．常見重要官能團的檢驗方法
官能團種類 試劑 判斷依據
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去
碳鹵鍵 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成
醇羥基 鈉 有H2放出
酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色
醛基 濃溴水 有白色沉淀產生
銀氨溶液 有銀鏡生成
羧基 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產生
NaHCO3溶液 有CO2氣體放出
4．官能團與反應用量的關系
官能團 化學反應 定量關系
與X2、HX、H2等加成 1∶1
—OH 與鈉反應 2 mol羥基最多生成1 mol H2
—COOH 與碳酸氫鈉、鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例：消耗NaOH的物質的量 消耗H2的物質的量
5.有機物在日常生活中的應用
性質 應用
(1) 醫用酒精中乙醇的體積分數為75%，使蛋白質變性 醫用酒精用于消毒
(2) 蛋白質受熱變性 加熱能殺死流感病毒
(3) 蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味 灼燒法可以區別蠶絲和人造纖維
(4) 聚乙烯性質穩定，無毒 可作食品包裝袋
(5) 聚氯乙烯有毒 不能用作食品包裝袋
(6) 食用油反復加熱會產生稠環芳香烴等有害物質 食用油不能反復加熱
(7) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點 用于廚具表面涂層
(8) 甘油具有吸水性 甘油作護膚保濕劑
(9) 淀粉遇碘水顯藍色 鑒別淀粉與其他物質(如蛋白質、木纖維等)
(10) 食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣 食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)
(11) 阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性 服用阿司匹林出現水楊酸反應時，用NaHCO3溶液解毒
(12) 加工后具有吸水性的植物纖維 可用作食品干燥劑
(13) 谷氨酸鈉具有鮮味 做味精
(14) 油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油 制肥皂
6.有機物分子中原子共線、共面問題
（1）熟練掌握五種基本模型對比參照
①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結構C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上。
②含有，至少6個原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2===CHCl所得有機物中所有原子仍然共平面。
③含有結構，至少12個原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有結構的對角線一定有4個原子共線，若用其他原子代替對角線上的任何氫原子，所得有機物苯環對角線上所有原子也仍然共線。即：平面結構→位于苯環上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。
④含有—C≡C—，至少4個原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機物中所有原子仍然共線。
⑤含有結構，至少4個原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如COCl2所得有機物中所有原子仍然共平面。
(2)化整為零，分割旋轉巧突破
①有機物分子的空間構型盡管復雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準共線、共面基準點就可以化繁為簡。即觀察復雜分子的結構，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結構，再將對應的空間構型及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
②要注意碳碳單鍵可以旋轉，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。若平面間被多個點固定，則不能旋轉，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
（3） 復雜有機物共面、共線問題的分析技巧
步驟1 看清要求
題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。
步驟2 選準主體
①凡出現碳碳雙鍵結構形成的原子共面問題，以乙烯的結構為主體
②凡出現碳碳三鍵結構形式的原子共線問題,以乙炔的結構為主體
③凡出現苯環結構形式的原子共面問題，以苯的結構為主體
步驟3 準確判斷
碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:
①結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面
②結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面
③結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線
④結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面
注意：單鍵可以旋轉、 雙鍵和三鍵不能旋轉。
高頻考點二 有機反應類型
1.官能團的結構與性質
類型 官能團 主要化學性質
烷烴 ①在光照下發生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②加聚；③氧化反應，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等發生加成反應；②氧化反應，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯 ①取代——硝化反應、磺化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發生加成反應
苯的同系物 ①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴 ①與NaOH溶液共熱發生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發生消去反應
醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發生酯化反應
酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛 ①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應
酯 發生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇
胺 —NH2 ①與酸反應；②與羧基反應
酰胺 ①與酸水解②與堿水解
2.有機反應類型
有機反應基本類型 有機物類型
取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物等
酯化反應 醇、羧酸、纖維素等
水解反應 鹵代烴、酯、酰胺等
硝化反應 苯和苯的同系物等
磺化反應
加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應 鹵代烴、醇等
氧化反應 燃燒 絕大多數有機物
酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液 醛
還原反應 醛、酮、葡萄糖等
聚合反應 加聚反應 烯烴、炔烴等
縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等
與FeCl3 溶液顯色反應 酚類
高頻考點三 同分異構體及數目判斷
一、同分異構現象的的判斷
1、無機物與無機物間的異構現象
（1）氰酸（H－O－C≡N）與異氰酸（俗名雷酸，其結構為H－N＝C＝O）以及同一金屬的氰酸鹽與異氰酸（雷酸）鹽如氰酸銀與雷酸銀互為同分異構體。
（2）二氯二氨合鉑[Pt(NH3) 2Cl2]有兩種構造異構體，順鉑異構體具有抗癌活性，反鉑異構體沒有抗癌活性：
順式 反式
2、無機物和有機物間的異構現象
無機物氰酸銨[NH4CNO]與有機物尿素[CO(NH2)2]互為同分異構體。
3、有機物與有機物間的異構現象——中學階段涉及的常見有機同分異構體：
（1）碳鏈異構：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而產生的異構。　
（2）位置(官能團位置)異構：具有相同分子式但取代基或官能團在分子的碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構稱為位置異構。
（3）類別異構(又稱官能團異構)：類別異構的常見情況有：
①CnH2n：(n≥3)烯烴和環烷烴；
②CnH2n－2：(n≥3)二烯烴和炔烴；
③CnH2n＋2O：(n≥2)飽和一元醇和飽和一元醚；
④CnH2nO：(n≥2)飽和一元醛、烯醇和環氧烷；(n≥3)飽和一元酮；
⑤CnH2nO2：(n≥2)飽和一元羧酸、飽和一元羧酸飽和一元醇酯、羥基醛；
⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；
⑨C11H22O11：蔗糖和麥芽糖；
注意：巧用不飽和度記住常見有機物的官能團異構
（1）不飽和度
①概念：不飽和度又稱缺氫指數，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示
②有機化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計算公式為：
在計算不飽和度時，若有機化合物分子中含有鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數
③幾種常見結構的不飽和度
官能團或結構 C==C C==O 環 CC 苯環
不飽和度 1 1 1 2 4
（2）常見有機物的官能團異構
通式 不飽和度 常見類別異構體
CnH2n+2 0 無類別異構體
CnH2n 1 單烯烴、環烷烴
CnH2n－2 2 單炔烴、二烯烴、環烯烴、二環烴
CnH2n＋2O 0 飽和一元醇、飽和一元醚
CnH2nO 1 飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環醇、環醚
CnH2nO2 1 飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
（3）順反異構：含有雙鍵（如，，等）的化合物存在順反異構。
二、同分異構體的書寫步驟
1．烷烴只存在碳架異構，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳架
①先寫直鏈：C—C—C—C—C—C。
②減少一個碳原子，將其作為支鏈，由中間向一端移動：
、。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置；2個支鏈時，可先連在同一個碳上，再連在相鄰、相間的碳原子上。
、。
從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子。
則C6H14共有5種同分異構體。
2．烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)
書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團位置。下面以C4H8為例說明。
(1)碳架異構：C—C—C—C、。
(2)位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置，即。
故C4H8在單烯烴范圍內的同分異構體共有3種。
3．烴的含氧衍生物同分異構體的書寫
書寫方法：一般按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。
(1)碳架異構：5個碳原子的碳鏈有3種連接方式。
C—C—C—C—C　　
(2)位置異構：對于醇類，在碳鏈各碳原子上連接羥基，用“↓”表示連接的不同位置。
(3)官能團異構：通式為CnH2n＋2O的有機物在中學階段只能是醇或醚，對于醚類，位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。
分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚，總共14種同分異構體。
4、含苯環的同分異構體的書寫技巧
A.苯環上有兩個取代基時：
①先確定好“對稱軸”，再“定一移一”。（這個屬于“位置異構”，注意苯環上的“鄰、對、間”。
②接著再進行官能團異構：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。
B.苯環上有三個取代基時：
①先確定好“對稱軸”，再“定二移一”。（這個屬于“位置異構”，注意苯環上的“鄰、對、間”。
②接著再進行官能團異構：-COOH（羧基），-COOC-（酯基）；它們在苯環上會被分為-OH（羥基），-CHO（醛基），-C-O-C-（醚鍵），-CO-（羰基），但要記住前提是分子式相同。
三、同分異構體數目的判斷方法
1．等效氫法，適用于一鹵代物、醇的找法
單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代的產物，確定其同分異構體數目時，實質上是看處于不同位置的氫原子的數目，可用“等效氫法”判斷。
（1）判斷“等效氫”的三原則是：
①同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。
②同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等效。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。
（2）應用
①一鹵代烴：看作是氯原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H11Cl”為例
②醇：看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子，以“C5H12O”為例
2、變鍵法：即將有機物中某個位置化學鍵進行變化得到新的有機物，適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸
(1)烯烴：單鍵變雙鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有1個氫原子，以“C5H10”為例
箭頭指的是將單鍵變成雙鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成雙鍵
(2)炔烴：單鍵變三鍵，要求相鄰的兩個碳上至少各有2個氫原子，以“C5H8”為例
箭頭指的是將單鍵變成三鍵 異戊烷第2個碳原子只有1個氫原子，兩邊單鍵不能變成三鍵 新戊烷中間碳原子上無氫原子，不能變成三鍵
(3)醛：醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基，以“C5H10O”為例
箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基，數甲基個數即可
(4)羧酸：羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基，以“C5H10O2”為例
箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基，數甲基個數即可
3、插鍵法：在有機物結構式中的某個化學鍵的位置插入原子而得到新的有機物的結構，適用于醚和酯
(1)醚：醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子，以“C5H12O”為例
箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子
(2)酯：酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”為例
若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對含苯環類的非常有效
4．烴基取代法
(1)記住常見烴基的結構：丙基有2種結構，丁基有4種結構，戊基有8種結構。
(2)將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據烴基同分異構體的數目，確定目標分子的數目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結構，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結構。
5．換元法
若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構體數目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構體。
6、組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯。
7、多官能團同分異構體的判斷
(1)同種官能團：定一移一，以“C3H6Cl2”為例
先找一氯代物，再利用等效氫法，再用氯原子取代一氯代物上的氫原子
CH3CH2CH3的二氯代物數目：第1步固定1個Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。
(2)不同種官能團：變鍵優先，取代最后，以“羥基醛(C5H10O2)”為例
先找戊醛，再用羥基取代氫原子
8、強化記憶常見同分異構體的數目
(1)烷烴
烷烴 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 癸烷
個數 1 1 1 2 3 5 9 75
注：還可用公式計算碳原子數小于10的烷烴同分異構體的數目：按C=2n-8+2n-4+1（n為烷烴碳原子數目）計算結果取整數即為烷烴同分異構體的數目，如庚烷中n=7,C=27-8+27-4+1=9.5，整數為9，故庚烷的同分異構體數目為9；又如辛烷中n=8,C=28-8+28-4+1=18，整數為18，故庚烷的同分異構體數目為18；依此類推，可計算出壬烷的同分異構體數目為35。
(2)烷基
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
個數 1 1 2 4 8
(3)含苯環同分異構體數目確定技巧
①若苯環上連有2個取代基，其結構有鄰、間、對3種
②若苯環上連有3個相同的取代基，其結構有3種
③若苯環上的三個取代基有兩個相同時，其結構有6種
④若苯環上的三個取代基都不同時，其結構有10種
(4)C4H10的二氯代物有9種；
(5)C3H8的一氯一溴二元取代物有5種；
四、限定條件的同分異構體的書寫和數目判斷
1、限定的可能條件
①酸（-COOH、-OH（酚羥基））。
②能發生銀鏡反應的官能團：含醛基的有機物,例如甲醛HCHO,乙醛CH3CHO。
③能發生水解反應的官能團：酯類物質,水解生成對應的醇和羧酸；肽鍵水解成氨基酸，鹵代烴水解生成醇。
④使溴水發生沉淀的或能使FeCl3變色的官能團：酚羥基（-OH）。
⑤能使高錳酸鉀（KMnO4）溶液或溴水褪色的：碳碳雙鍵或碳碳三鍵。
⑥水解產物含有α氨基酸的（H2N-CH2-COOH)。
⑦與Na2CO3反應放出CO2：含羧基的有機物（-COOH）。
⑧能與NaOH溶液反應：含-OH（酚羥基）、-COOH、-COO-、-X等。
⑧核磁共振的氫譜的峰數（有幾種峰就有幾種氫原子，先確定對稱軸）或峰面積（峰面積即是氫原子的數目。）
2、限定條件的同分異構體書寫和數目判斷技巧
(1)確定碎片：明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的組成情況怎么樣？解讀限制條件，從性質聯想結構，將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可是烴基(尤其是官能團之外的飽和碳原子)
(2)組裝分子：要關注分子的結構特點，包括幾何特征和化學特征。幾何特征是指所組裝的分子是空間結構還是平面結構，有無對稱性。化學特征包括等效氫
(3)解題思路
例：確定(鄰甲基苯甲酸)符合下列要求的同分異構體的種類 。
①屬于芳香化合物
②能與銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡
③能與NaOH溶液反應
解析：
第一步：確定有機物的類別，找出該有機物常見的類別異構體 (可以結合不飽和度)。
技巧：原題有機物屬于羧酸類，與羥基醛、酯互為類別異構體
第二步：結合類別異構體和已知限定條件確定基團和官能團(核心步驟)
與銀氨溶液 與NaOH溶液 備注 注意細節乃做題制勝法寶
羧酸 × √
羥基醛 √ 苯酚 √ 醇羥基與NaOH溶液不反應，但酚羥基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯與銀氨溶液不反應，但甲酸酯可以
綜上所述，符合本題條件的有兩大類：①羥基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按類別去找，方便快捷不出錯
①若為羥基醛[(酚)—OH，—CHO]，則還剩余一個碳原子，分兩種情況討論
若本環有有兩個側鏈，此時—CH2—只能和醛基一起，有鄰、間、對3種
若本環有有三個側鏈，則為—OH，—CHO、—CH3，苯環連接三個不同的取代基總共有10種
②若為甲酸酯(—OOCH)：則用—OOCH取代甲苯上的氫原子，總共4種
第四步：總共17種
三、高頻考點突破
高頻考點一 有機代表物的結構、性質、用途
典例精析
1．制造芯片需用光刻膠。某光刻膠(X)的合成反應如圖：
下列說法正確的是（ ）
A．馬來酸酐中C原子有sp2和sp3兩種雜化方式
B．1molX最多可與2molNaOH反應
C．馬來酸酐的某種同分異構體中所有碳原子共線
D．降冰片烯能發生加成反應，不能發生取代反應
2．（2024·陜西西安·校聯考模擬預測）有機物M是某種藥物的有效成分之一，其結構如圖所示。下列有關M的說法錯誤的是（ ）
A．M的官能團有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基
B．M既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．最多能與金屬鈉反應
D．在酸性條件下可發生水解反應，其產物之一的化學式為
變式訓練
3．苯并唑酮類化合物X常用于植物保護劑，結構如圖。關于X的說法正確的是（ ）
A．分子中所有原子可能全部共面
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色
C．X與足量H2加成后所得產物分子中手性碳原子數目為5個
D．1 mol X與足量NaOH溶液充分反應，最多可消耗4 mol NaOH
4．（2024·河南南陽·校聯考模擬預測）一種中醫經典方劑組合對治療病毒感染具有良好的效果。其中一味中藥黃芩的有效成分(黃芩苷)的結構簡式如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．黃芩苷屬于芳香烴 B．黃芩苷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．每個黃芩苷分子中含有9個手性碳原子 D．1mol黃芩苷最多與3molNaOH發生反應
高頻考點二 有機反應類型
典例精析
1．（2024·陜西商洛·校聯考一模）某有機物的結構簡式如圖所示。下列有關說法錯誤的是（ ）
A．該有機物能與溶液反應產生氣體
B．1mol該有機物最多能與發生加成反應
C．該有機物能使溴水褪色是因為發生了加成反應
2．（2024·江蘇南京·統考一模）化合物Z是抗腫瘤活性藥物中間體，其合成路線如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．X中含有醛基和醚鍵
B．X、Y可用溶液或2%銀氨溶液進行鑒別
C．Z分子存在手性碳原子
D．該轉化過程中包含加成、消去、取代反應類型
變式訓練
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一種治療糖尿病藥物的重要中間體，其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法正確的是（ ）
A．分子式為C13H14O5
B．能發生氧化反應和消去反應
C．苯環上的一氯代物為3種
D．1molZ最多可與3molNaOH反應
4．有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，如圖所示，A在一定條件下可轉化為B，下列說法錯誤的是（ ）
A．物質B中含有3種含氧官能團
B．物質A中所有碳原子不可能位于同一平面
C．物質A能發生取代反應、加成反應、消去反應和氧化反應
D．用FeCl3溶液可檢驗物質B中是否混有A
高頻考點三 同分異構體及數目判斷
典例精析
1．（2024·四川宜賓·四川省宜賓市第四中學校校考一模）一種用于合成腸炎藥物的有機中間體結構如下，下列關于該物質的敘述錯誤的是（ ）
A．與 互為同分異構體
B．3個氧原子可能共平面
C．有5種不同化學環境的氫原子
D．可發生取代、加成反應，但不能發生消去反應
2．（2024·黑龍江·校聯考模擬預測）奧培米芬是一種雌激素受體調節劑，其合成中間體的結構簡式如圖所示：
關于該中間體，下列說法正確的是（ ）
A．含有三種官能團 B．含有2個手性碳原子
C．能發生消去反應和水解反應 D．苯環上的一氯代物有5種結構
變式訓練
3．（2024·江西·校聯考模擬預測）常見的塑料包括PS(聚苯乙烯)、亞克力(聚甲基丙烯酸甲酯)、PC( )、PET( )等。下列說法正確的是（ ）
A．PS的單體存在順反異構體
B．亞克力的單體中共面的原子最多有10個
C．PC和PET均可通過縮聚反應生成
D．PET的單體分別與苯甲酸、甘油互為同系物
4．甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如下圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是( )
A．分子式為 C16H12O5 B．能發生加成反應
C．所有原子共平面 D．苯環上的一氯代物有7種
四、考場演練
1．（2023·廣東·高考）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是（ ）
A．能發生加成反應 B．最多能與等物質的量的反應
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應
2．（2023·重慶·高考）橙皮苷廣泛存在于臍橙中，其結構簡式(未考慮立體異構)如下所示：
關于橙皮苷的說法正確的是（ ）
A．光照下與氯氣反應，苯環上可形成鍵
B．與足量水溶液反應，鍵均可斷裂
C．催化劑存在下與足量氫氣反應，鍵均可斷裂
D．與醇溶液反應，多羥基六元環上可形成鍵
3．（2024·內蒙古錫林郭勒盟·三模）蔬菜和水果中富含維生素C，維生素C具有還原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化劑氧化為脫氫維生素C。下列有關說法正確的是（ ）
A．脫氫維生素C與維生素C屬于同系物
B．脫氫維生素C中含有2種含氧官能團
C．維生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．維生素C既能與金屬鈉反應，又能與NaOH溶液反應
4．（2024·山西太原·二模）雙酚A型聚砜是一種性能優異的高分子材料，廣泛應用于汽車和航空航天等領域。它由雙酚A和4，4'―二氯二苯砜在堿性條件下反應，經酸化處理后得到。下列說法錯誤的是（ ）
A．4，4'―二氯二苯砜的分子式為 B．雙酚A難溶于水，但可與飽和溴水發生取代反應
C．雙酚A型聚砜可通過縮聚反應制備 D．基態原子的未成對電子數：S>C>Cl
5．（2024·河北唐山·二模）我國科學家通過催化劑協同作用，使氨類與醛類化合物反應獲得了手性氨基醇類化合物。
下列說法錯誤的是（ ）
A．該反應為加成反應 B．X既能與鹽酸反應，又能與反應
C．Y中碳原子的雜化類型有 D．Z分子中有2個手性碳原子
6．（2024·安徽·模擬預測）下列合成有機物在生產生活中起到越來越重要的作用，關于這些有機物的說法正確的是（ ）
A．檢測的熒光探針(a)不能形成分子內氫鍵
B．一種瑞香素的衍生物(b)可發生氧化反應、取代反應、消去反應、加成反應
C．制取布洛芬的中間體(c)不可能所有原子處于同一平面，且最多能與反應
D．合成連翹酯苷類似物的重要中間體(d)與足量氫氣加成的產物中含有3個手性碳原子
7．（2024·河南·二模）阿奇霉素屬于大環內酯類抗菌藥物，對酸穩定，對多種細菌有良好的殺滅作用，其結構如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．分子中有3種官能團
B．1mol阿奇霉素與足量NaOH溶液反應最多消耗3mol NaOH
C．1mol阿奇霉素與足量Na反應可生成2.5mol
D．上圖方框部分中含3個手性碳原子
8．（2024·黑龍江大慶·模擬預測）某抗氧化劑Z可由如圖反應制得
下列關于X、Y、Z的說法正確的是（ ）
A．Y中含有3個手性碳原子
B．X能在分子間形成氫鍵
C．Z中電負性最大的元素為氮
D．一定條件下，1molX分別與、反應，最多消耗、
9．（2024·寧夏銀川·三模）氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物，其分子結構如圖所示，關于氟他胺，下列說法正確的是（ ）
A．分子式為
B．一定條件下可以發生加成、取代、氧化等反應
C．所有碳原子可能處于同一個平面上
D．氟他胺最多能與反應
10．（2023·山東·高考）抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是（ ）
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應
11．（2023·江蘇·高考）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是（ ）
A．X不能與溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
12．（2023·福建·高考）抗癌藥物的結構如圖。關于該藥物的說法錯誤的是（ ）
A．能發生水解反應 B．含有2個手性碳原子
C．能使的溶液褪色 D．碳原子雜化方式有和
13．（2023·河北·高考）在K-10蒙脫土催化下，微波輻射可促進化合物X的重排反應，如下圖所示：
下列說法錯誤的是（ ）
A．Y的熔點比Z的高 B．X可以發生水解反應
C．Y、Z均可與發生取代反應 D．X、Y、Z互為同分異構體
14．（2023·海南·高考）閉花耳草是海南傳統藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是（ ）
A．分子中含有平面環狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物
21世紀教育網 www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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