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有機化學實驗（選擇題）
1．(2022·全國乙卷，10)由實驗操作和現象，可得出相應正確結論的是(　　)
實驗操作 現象 結論
A 向NaBr溶液中滴加過量氯水，再加入淀粉-KI溶液 先變橙色，后變藍色 氧化性：Cl2>Br2>I2
B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加熱，加入新制的Cu(OH)2懸濁液 無磚紅色沉淀 蔗糖未發生水解
C 石蠟油加強熱，將產生的氣體通入Br2的CCl4溶液 溶液由紅棕色變無色 氣體中含有不飽和烴
D 加熱試管中的聚氯乙烯薄膜碎片 試管口濕潤的藍色石蕊試紙變紅 氯乙烯加聚是可逆反應
答案　C
解析　過量的氯水可以將碘離子氧化為碘單質，無法證明溴單質的氧化性強于碘單質，A錯誤；向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加熱后，應先加入氫氧化鈉溶液使體系呈堿性，再加新制氫氧化銅懸濁液檢驗，若不加氫氧化鈉，未反應的稀硫酸會和新制的氫氧化銅反應，則不會產生磚紅色沉淀，不能說明蔗糖是否發生水解，B錯誤；石蠟油加強熱，產生的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明氣體中含有不飽和烴，C正確；聚氯乙烯加強熱會發生焦化、分解反應，產生能使濕潤的藍色石蕊試紙變紅的氣體，說明產生了氯化氫，與氯乙烯加聚反應條件不同，不能說明氯乙烯加聚是可逆反應，D錯誤。
2．(2018·全國卷Ⅰ，9)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是(　　)
答案　D
解析　A是制備乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分離乙酸乙酯的操作；D是蒸發操作，在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。
3．(2022·山東，9)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是(　　)
A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應
B．由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得
D．①、②、③均為兩相混合體系
答案　C
解析　由題給流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉化為易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相Ⅰ和有機相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氫氧化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉化為苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有機相Ⅰ中加入水洗滌除去混有的鹽酸，分液得到廢液和有機相Ⅱ，向有機相Ⅱ中加入碳酸鈉溶液將微溶于水的苯甲酸轉化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉化為苯甲酸，經結晶或重結晶、過濾、洗滌得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應，但不能與氫氧化鈉溶液反應，故A錯誤；由分析可知，得到苯胺粗品①的分離方法為分液，得到苯甲酸粗品③的分離方法為結晶或重結晶、過濾、洗滌，獲取兩者的操作方法不同，故B錯誤；由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得，故C正確；由分析可知，①、②為液相，③為固相，都不是兩相混合體系，故D錯誤。
4．(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃)，實驗中利用環己烷－水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環己烷(沸點81 ℃)，其反應原理：
下列說法錯誤的是(　　)
A．以共沸體系帶水促使反應正向進行
B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69 ℃
C．接收瓶中會出現分層現象
D．根據帶出水的體積可估算反應進度
答案　B
解析　由反應方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進反應正向進行，該反應選擇以共沸體系帶出水可以促使反應正向進行，A正確；產品的沸點為142 ℃，環己烷的沸點是81 ℃，環己烷－水的共沸體系的沸點為69 ℃，溫度可以控制在69～81 ℃之間，B錯誤；接收瓶中接收的是環己烷－水的共沸體系，環己烷不溶于水，會出現分層現象，C正確；根據投料量，可估計生成水的體積，所以可根據帶出水的體積估算反應進度，D正確。
1．依據有機物的結構特征或官能團鑒別
有機物或官能團 常用試劑 反應產物或現象
碳碳雙鍵 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
—OH Na 產生H2
Cu或Ag、O2 生成醛(伯醇)
—COOH 紫色石蕊溶液 變紅
新制的Cu(OH)2 沉淀溶解，溶液呈藍色
葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡
新制的Cu(OH)2 煮沸生成磚紅色沉淀
油脂 稀H2SO4 生成甘油和高級脂肪酸
NaOH溶液 生成甘油和高級脂肪酸鈉
淀粉 碘水 呈藍色
蛋白質 濃硝酸 呈黃色
－ 灼燒有燒焦羽毛氣味
2.檢驗溶解在苯中的苯酚
取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，則說明有苯酚。
3．苯的溴代反應
試劑 液溴、苯、鐵粉
化學方程式 ＋Br2＋HBr↑
反應裝置
注意事項 ①反應物是苯與液溴，苯與溴水不反應； ②催化劑是FeBr3； ③是不溶于水且密度比水大的無色油狀液體； ④除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液； ⑤C的作用是吸收HBr中的Br2蒸氣，D的作用是檢驗生成的酸性氣體，E的作用是檢驗Br－，F的作用是吸收尾氣HBr；也可用G裝置代替F吸收HBr并能起到防倒吸的作用
4.實驗室制備乙酸乙酯的裝置
1．(2024·上海徐匯統考一模)下列各項物質只用水不能鑒別的是(　　)
A．苯和乙醇
B．KMnO4晶體和I2晶體
C．Na2O2和硫粉
D．乙酸乙酯和乙酸丁酯
答案　D
解析　苯不溶于水，乙醇與水互溶，可用水鑒別，A不符合題意；高錳酸鉀溶于水，溶液為紫紅色，碘溶于水，溶液為棕黃色，可用水鑒別，B不符合題意；Na2O2與水反應產生氣體，硫粉不溶于水，可用水鑒別，C不符合題意；乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且兩者密度都比水小，都在水層之上，不能用水鑒別，D符合題意。
2．下列由實驗得出的結論正確的是(　　)
選項 實驗 結論
A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變為無色透明 生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳
B 乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性
C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使濕潤的石蕊試紙變紅 生成的氯甲烷具有酸性
答案　A
解析　將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變為無色透明，證明乙烯與溴反應生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳，A正確；乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體，但是兩個反應的劇烈程度不同，所以乙醇分子中的氫與水分子中的氫的活性不同，B錯誤；用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除，水垢中有碳酸鈣，說明乙酸的酸性強于碳酸的酸性，C錯誤；甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使濕潤的石蕊試紙變紅，是因為生成的HCl溶于水顯酸性，D錯誤。
3．下列實驗方案中，實驗操作正確且可以達到實驗目的的是(　　)
序號 實驗目的 實驗操作
① 除去苯中混有的苯酚 向溶液中滴加少量濃溴水充分反應后過濾棄去沉淀
② 檢驗CH3CH2Br中存在溴元素 將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后，取上層溶液，加入AgNO3溶液，觀察是否產生淡黃色沉淀
③ 檢驗蔗糖是否水解 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加熱；再加入銀氨溶液；未出現銀鏡
④ 證明溴乙烷發生消去反應有乙烯生成 向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應產生的氣體通入溴水中，溴水褪色
⑤ 檢驗綠茶中是否含有酚類物質 向茶水中滴加FeCl3溶液
A.②③④⑤ B．④⑤
C．①⑤ D．②④⑤
答案　B
解析　雖然苯酚可以和濃溴水反應生成三溴苯酚沉淀，但是三溴苯酚能溶于苯，所以無法達到除雜的目的，①錯誤；用硝酸銀檢驗溴離子應在酸性溶液中，而溴乙烷的取代反應是在堿性環境中，所以測定溴乙烷中溴元素的方法是取樣，加NaOH溶液加熱充分反應后冷卻，加過量硝酸，再加硝酸銀溶液，②錯誤；銀鏡反應在堿性條件下進行，所以加入銀氨溶液前應先加入過量NaOH溶液調節溶液呈堿性，③錯誤。
4．下列實驗裝置能達到實驗目的的是(部分夾持儀器未畫出)(　　)
A．①裝置用于實驗室制備乙炔
B．②裝置制備并收集乙酸乙酯
C．③裝置用于實驗室制硝基苯
D．④裝置可證明酸性：鹽酸>碳酸>苯酚
答案　C
解析　電石遇水后，與水劇烈反應，且產生的Ca(OH)2易堵塞多孔隔板上的小孔，所以實驗室不能用①裝置制備乙炔，A不符合題意；制備乙酸乙酯時，出氣導管口應位于飽和Na2CO3溶液的液面上，②裝置會發生倒吸，B不符合題意；④裝置中，與Na2CO3反應的酸為濃鹽酸，易揮發出HCl氣體，與苯酚鈉直接反應，所以④裝置不能判斷碳酸與苯酚的酸性強弱，D不符合題意。
5．溴苯可用于生產鎮痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A．“過濾”可除去未反應的鐵粉
B．“除雜”使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質
C．“干燥”時可使用濃硫酸作為干燥劑
D．“蒸餾”的目的是分離苯和溴苯
答案　C
解析　苯與液溴反應后剩余的鐵粉不溶于苯，“過濾”可除去未反應的鐵粉，A正確；NaHSO3可與Br2發生氧化還原反應，故使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質，B正確；水洗后須加入固體干燥劑如P2O5后蒸餾，不可用濃硫酸作干燥劑，以防蒸餾過程發生副反應，C錯誤；經過濾、除雜、水洗、干燥后得到的是苯和溴苯的混合物，故“蒸餾”的目的是分離苯和溴苯，D正確。
6．某化學實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是(　　)
答案　C
解析　異丙苯和液溴在溴化鐵作催化劑條件下發生取代反應生成對溴異丙基苯，故A正確；由于溴易揮發，得到的HBr中含有溴單質，用四氯化碳除去HBr中的溴單質，故B正確；由于HBr極易溶于水，檢驗生成的HBr時要防倒吸，故C錯誤；對溴異丙基苯密度比水大，分液時對溴異丙基苯在下層，故D正確。
7．實驗室采用圖a裝置制備乙酸異戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夾持及加熱裝置略)，產物依次用少量水、飽和NaHCO3溶液、水、無水MgSO4固體處理后，再利用圖b裝置進行蒸餾，從而達到提純的目的。下列說法正確的是(　　)
A．分別從1、3口向冷凝管中通入冷水
B．依次向a裝置中小心加入濃硫酸、乙酸和異戊醇
C．第二次水洗的主要目的是洗去NaHCO3等混合物中的鹽
D．圖a和圖b裝置中的冷凝管可以互換
答案　C
解析　冷凝管中冷水下進上出，使氣態物質充分冷卻，所以從1、4口向冷凝管中通入冷水，故A錯誤；濃硫酸稀釋放熱，所以濃硫酸應緩慢加入異戊醇中，最后再加入乙酸，故B錯誤；加入飽和NaHCO3溶液的主要目的是除去殘留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去產品中殘留的碳酸氫鈉等鹽，故C正確；圖a和圖b裝置中的冷凝管分別為球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常與發生裝置連接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于蒸餾，其下端連接接收器，若將球形冷凝管用于蒸餾操作，物質易殘留在管中，二者不能交換，故D錯誤。
8．醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環己烯的反應和實驗裝置如下所示：
＋H2O
可能用到的有關數據如下表所示：
相對分子質量 密度/(g·cm－3) 沸點/℃ 溶解性
環己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
環己烯 82 0.810 2 83 難溶于水
下列說法錯誤的是(　　)
A．在a中加入反應物的順序：先加環己醇和碎瓷片，然后在冷卻攪動下慢慢加入濃硫酸
B．如果加熱一段時間后發現忘記加碎瓷片，正確操作是冷卻后補加
C．將產物倒入分液漏斗中，分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，洗滌后的產物應從分液漏斗下口流出
D．在洗滌、分液后所得產物中，加入無水氯化鈣干燥、蒸餾，收集83 ℃左右的餾分即得環己烯
答案　C
解析　由于濃硫酸稀釋放熱，因此反應物加入順序：先加入環己醇和碎瓷片，然后在冷卻攪動下緩慢加入濃硫酸，A正確；加入碎瓷片的作用是防止反應物在加熱時發生暴沸，如果在加熱時發現忘加碎瓷片，須停止加熱，冷卻后補加，B正確；環己烯、環己醇的密度比水小，位于上層，應從分液漏斗上口倒出，C錯誤；粗產物干燥后，環己烯中溶有環己醇，用蒸餾的方法進行分離，根據沸點，可知收集83 ℃左右的餾分，D正確。有機化學實驗（選擇題）
1．(2022·全國乙卷，10)由實驗操作和現象，可得出相應正確結論的是(　　)
實驗操作 現象 結論
A 向NaBr溶液中滴加過量氯水，再加入淀粉-KI溶液 先變橙色，后變藍色 氧化性：Cl2>Br2>I2
B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加熱，加入新制的Cu(OH)2懸濁液 無磚紅色沉淀 蔗糖未發生水解
C 石蠟油加強熱，將產生的氣體通入Br2的CCl4溶液 溶液由紅棕色變無色 氣體中含有不飽和烴
D 加熱試管中的聚氯乙烯薄膜碎片 試管口濕潤的藍色石蕊試紙變紅 氯乙烯加聚是可逆反應
2．(2018·全國卷Ⅰ，9)在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中，下列操作未涉及的是(　　)
3．(2022·山東，9)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水，苯胺鹽酸鹽易溶于水。實驗室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是(　　)
A．苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應
B．由①、③分別獲取相應粗品時可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得
D．①、②、③均為兩相混合體系
4．(2023·湖北，8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃)，實驗中利用環己烷－水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環己烷(沸點81 ℃)，其反應原理：
下列說法錯誤的是(　　)
A．以共沸體系帶水促使反應正向進行
B．反應時水浴溫度需嚴格控制在69 ℃
C．接收瓶中會出現分層現象
D．根據帶出水的體積可估算反應進度
1．依據有機物的結構特征或官能團鑒別
有機物或官能團 常用試劑 反應產物或現象
碳碳雙鍵 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
—OH Na 產生H2
Cu或Ag、O2 生成醛(伯醇)
—COOH 紫色石蕊溶液 變紅
新制的Cu(OH)2 沉淀溶解，溶液呈藍色
葡萄糖 銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡
新制的Cu(OH)2 煮沸生成磚紅色沉淀
油脂 稀H2SO4 生成甘油和高級脂肪酸
NaOH溶液 生成甘油和高級脂肪酸鈉
淀粉 碘水 呈藍色
蛋白質 濃硝酸 呈黃色
－ 灼燒有燒焦羽毛氣味
2.檢驗溶解在苯中的苯酚
取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，則說明有苯酚。
3．苯的溴代反應
試劑 液溴、苯、鐵粉
化學方程式 ＋Br2＋HBr↑
反應裝置
注意事項 ①反應物是苯與液溴，苯與溴水不反應； ②催化劑是FeBr3； ③是不溶于水且密度比水大的無色油狀液體； ④除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液； ⑤C的作用是吸收HBr中的Br2蒸氣，D的作用是檢驗生成的酸性氣體，E的作用是檢驗Br－，F的作用是吸收尾氣HBr；也可用G裝置代替F吸收HBr并能起到防倒吸的作用
4.實驗室制備乙酸乙酯的裝置
1．(2024·上海徐匯統考一模)下列各項物質只用水不能鑒別的是(　　)
A．苯和乙醇
B．KMnO4晶體和I2晶體
C．Na2O2和硫粉
D．乙酸乙酯和乙酸丁酯
2．下列由實驗得出的結論正確的是(　　)
選項 實驗 結論
A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變為無色透明 生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳
B 乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性
C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性弱于碳酸的酸性
D 甲烷與氯氣在光照下反應后的混合氣體能使濕潤的石蕊試紙變紅 生成的氯甲烷具有酸性
3．下列實驗方案中，實驗操作正確且可以達到實驗目的的是(　　)
序號 實驗目的 實驗操作
① 除去苯中混有的苯酚 向溶液中滴加少量濃溴水充分反應后過濾棄去沉淀
② 檢驗CH3CH2Br中存在溴元素 將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后，取上層溶液，加入AgNO3溶液，觀察是否產生淡黃色沉淀
③ 檢驗蔗糖是否水解 向20%蔗糖溶液中加入少量稀H2SO4，加熱；再加入銀氨溶液；未出現銀鏡
④ 證明溴乙烷發生消去反應有乙烯生成 向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反應產生的氣體通入溴水中，溴水褪色
⑤ 檢驗綠茶中是否含有酚類物質 向茶水中滴加FeCl3溶液
A.②③④⑤ B．④⑤
C．①⑤ D．②④⑤
4．下列實驗裝置能達到實驗目的的是(部分夾持儀器未畫出)(　　)
A．①裝置用于實驗室制備乙炔
B．②裝置制備并收集乙酸乙酯
C．③裝置用于實驗室制硝基苯
D．④裝置可證明酸性：鹽酸>碳酸>苯酚
5．溴苯可用于生產鎮痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。下列說法錯誤的是(　　)
A．“過濾”可除去未反應的鐵粉
B．“除雜”使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質
C．“干燥”時可使用濃硫酸作為干燥劑
D．“蒸餾”的目的是分離苯和溴苯
6．某化學實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr，其中裝置錯誤的是(　　)
7．實驗室采用圖a裝置制備乙酸異戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夾持及加熱裝置略)，產物依次用少量水、飽和NaHCO3溶液、水、無水MgSO4固體處理后，再利用圖b裝置進行蒸餾，從而達到提純的目的。下列說法正確的是(　　)
A．分別從1、3口向冷凝管中通入冷水
B．依次向a裝置中小心加入濃硫酸、乙酸和異戊醇
C．第二次水洗的主要目的是洗去NaHCO3等混合物中的鹽
D．圖a和圖b裝置中的冷凝管可以互換
8．醇脫水是合成烯烴的常用方法，實驗室合成環己烯的反應和實驗裝置如下所示：
＋H2O
可能用到的有關數據如下表所示：
相對分子質量 密度/(g·cm－3) 沸點/℃ 溶解性
環己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
環己烯 82 0.810 2 83 難溶于水
下列說法錯誤的是(　　)
A．在a中加入反應物的順序：先加環己醇和碎瓷片，然后在冷卻攪動下慢慢加入濃硫酸
B．如果加熱一段時間后發現忘記加碎瓷片，正確操作是冷卻后補加
C．將產物倒入分液漏斗中，分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，洗滌后的產物應從分液漏斗下口流出
D．在洗滌、分液后所得產物中，加入無水氯化鈣干燥、蒸餾，收集83 ℃左右的餾分即得環己烯

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