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專題11 有機推斷綜合題
(2024屆·陜西安康·統考一模)
1．萘氧啶是抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的分子式為 。
(2)B中有 個手性碳原子(碳原子上連有四個不同的原子或原子團)。
(3)A中含有的官能團為 。(填名稱)
(4)C→D的反應類型是 。
(5)1molC最多能與 發生加成反應，1molC完全加成后的產物與足量金屬Na反應生成 。
(6)T是E的同分異構體，T中含，且該結構上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發生銀鏡反應，符合上述條件的T有 種(不包括立體異構體)。其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為的結構簡式為 。
(2024屆·山西晉城·統考一模)
2．化合物F是一種除草劑，對扁稈藨草、稗草、異型莎草、鴨舌狀草等表現出較好的除草活性。其合成路線設計如圖：
已知反應：R-ClRMgCl
回答下列問題：
(1)有機物F的含氧官能團名稱為 。
(2)C的結構簡式為 。
(3)B→C的反應類型為 。
(4)已知C→D的反應為取代反應，寫出C—D反應的化學方程式： 。
(5)1分子的有機物F中手性碳原子數為 。
(6)H是的一種同分異構體，滿足下列條件的H有 種(不考慮立體異構)。
①分子中除苯環外無其他環狀結構； ②既能發生水解反應也能發生銀鏡反應；
③苯環上僅有一個取代基； ④碳原子只有一種雜化方式。
(7)結合題中信息，以為有機原料，設計合成的路線(無機試劑與溶劑任選，合成路線可表示為AB……目標產物)。 。
(2024屆·湖南長沙·校聯考一模)
3．法匹拉韋（有機物Ⅰ）是一種廣譜抗病毒仿制藥，其含有的環狀結構與苯的共輒結構類似。一種合成法匹拉韋的路線如圖所示：
已知：①；
②；
③化合物F、G不易分離，萃取劑的極性過大則常得到黑色糊狀物，過小則萃取率不高。
回答下列問題：
(1)化合物B中含氧官能團的名稱為 。
(2)C的結構簡式為 ，其分子中雜化的C原子個數是 ；F到G的反應類型為 。
(3)D的同分異構體J滿足下列條件：
①J與其一種水解產物均可以發生銀鏡反應；
②J的譜如圖所示；
③J含有兩種含氧官能團，不存在兩個氧原子相連或氧原子與溴原子相連的情況；
④J含有環狀結構。
請寫出J的結構簡式： 。
(4)請寫出G到H的化學方程式 。本工藝與傳統工藝相比，不同之處即在G到H這一步：進行此步驟前將萃取劑由正已烷/乙酸乙酯換為甲苯，反應時將或換為NaOH，請從產率與經濟性的角度分析本工藝的優點： ； 。
(5)根據已有知識并結合相關信息，將以A為原料制備的合成路線補充完整。
。
(2024屆·四川南充·統考一模)
4．立方烷()的結構簡單而有趣。一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)：
回答下列問題：
(1)化合物A中官能團名稱是 。化合物A轉化為B的反應類型為 。
(2)化合物C的結構簡式為 。在催化下，化合物C生成D的化學方程式為 。
(3)化合物D、F相對分子質量和的關系是 。
(4)化合物D生成E時，還可產生其它E的同分異構體，下列結構不屬于的是___________。
A． B．
C． D．
(5)化合物G發生脫羧反應得到立方烷，產生單一氣體，其分子式為 。
(6)符合下列條件的G同分異構體有 種(不考慮立體異構)。
①屬于萘的四取代物；②能與溶液顯色；③分子中有4種不同化學環境的氫。
(2024屆·廣西柳州·統考一模)
5．欣比克(本維莫德乳膏)是銀屑病外用藥30年來的新突破，是國家“重大新藥創制”國家科技重大專項成果。其合成路線如下：
已知：
(1)的化學名稱為 。
(2)H中碳原子的雜化方式為 。
(3)B→C涉及兩步反應，第①步為加成反應，第②步反應類型為 ，寫出第①步的反應方程式 。
(4)H→J的目的是 。
(5)K的結構簡式為 。
(6)M是A的同分異構體，符合下列條件的M的結構有 種。
A．10 B．16 C．26
Ⅰ．苯環上有三個取代基；
Ⅱ．能發生銀鏡反應，又能與溶液發生顯色反應；
Ⅲ．能與反應；
其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為的結構簡式為 (寫出一種)。
(7)根據上述路線中的相關知識，寫出以和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
(2024屆·江西上饒·統考一模)
6．化合物J是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型是 。
(2)F分子中所含官能團名稱是 。J分子中含有 個手性碳原子。
(3)需經歷的過程。中間體X的分子式為，X轉化為D的另一產品為，則C的結構簡式為 。
(4)的結構簡式為，中加入是為了結合反應中產生的 (填結構簡式)。
(5)H的分子式為，的反應類型為 。
(6)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式： 。
①既能發生銀鏡反應，也能與發生顯色反應；
②分子中有4種不同化學環境的氫。
(2024屆·湖南岳陽·校聯考一模)
7．有機物M是合成阿托伐他汀(用于治療膽固醇等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示：
已知：
。
回答下列問題：
(1)C中含氧官能團名稱為 。
(2)F→M的反應類型為 。
(3)M分子中有 個手性碳原子。
(4)D→F的化學方程式為 。
(5)在E的同分異構體中，屬于酯類的物質除了E有 種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的同分異構體的結構簡式為 。
(6)根據以上信息，寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線 (無機試劑任選)。
(2024屆·陜西西安·統考一模)
8．雷諾嗪 是一種安全性比較高的藥物，主要用于治療慢性心絞痛。該物質的合成路線如下圖所示。
回答下列問題：
(1)中含有的官能團名稱為 。
(2)的分子式為 。
(3)利用質譜法測得 的相對分子質量為113，則 D的結構簡式為 。
(4)的化學方程式為 。
(5)與 F生成 的過程中，斷鍵的位置為下圖中 處。
(6)為 A的同分異構體，符合下列條件的 有 種。（已知：同一個碳原子上連兩個不穩定）
①屬于芳香族化合物；
②該物質與足量的 發生反應，可生成標準狀況下 。
寫出其中 譜上峰面積之比為 的結構簡式： 。
(2024屆·江蘇南通·統考一模)
9．化合物F是合成藥物鹽酸環丙沙星的重要中間體，其合成路線如下：
已知：表示。
(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有 個。
(2)為提高B的產率，試劑X可選用 (填序號)。
A．　　　　B．　　　　　C．
(3)C→D發生反應：，Y的結構簡式為 。
(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式： 。鹵素原子均直接連在苯環上。在酸性條件下水解，得到2種產物，2種產物分子中均含有2種不同化學環境的氫原子，其中一種水解產物能與溶液發生顯色反應，另一水解產物能與溶液反應生成。
(5)已知：。寫出以苯和乙烯為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
(2024屆·江蘇連云港·統考一模)
10．化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：
(1)的反應類型為 。
(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式： 。
①能與溶液反應生成；
②酸性條件下能水解，水解產物之一能與溶液發生顯色反應；
③分子中不同化學環境的氫原子個數比是。
(3)下列關于化合物D、E的說法正確的是 (填序號)。
a．D和E互為同分異構體
b．D和E分子中所有原子均可共平面
c．D和E分子中以雜化的碳原子個數比為
(4)F的分子式為，則F的結構簡式為 。
(5)已知：＋(、、、為烴基或H)，寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
(2024屆·貴州黔東南·統考一模)
11．某團隊報道了一種用于乙苯直接脫氫制苯乙烯的高密度配位不飽和鋅陽離子催化劑。以苯為原料合成藥物中間體H()的路線如圖，回答下列問題：
(1)B的名稱是 ，H中含有的官能團是 (填名稱)。
(2)C→D的反應類型為 ，B分子中碳原子的雜化軌道類型有 雜化。
(3)C分子中最多有 個原子共面；寫出G→H的試劑和條件： 。
(4)F的結構簡式為 。
(5)寫出D→E的化學方程式： 。
(6)B的二氯代物的同分異構體有 (不考慮立體異構體)。
a．10種 b．14種 c．15種 d．17種
(2024屆·四川成都·校聯考一模)
12．靛藍類色素廣泛用于食品、醫藥和印染工業。靛藍（化合物X）和多環化合物Y的一種合成路線如下所示（部分反應條件或試劑略去）。
已知：i．
(1)B的名稱是 。
(2)E→G的反應類型是 ，G中所含官能團的名稱是 。
(3)符合下列條件的J的同分異構體有 種；
a．苯環上含有兩個取代基，其中一個是硝基 b．能發生銀鏡反應 c．可與氫氧化鈉溶液發生化學反應
其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為6:2:2:1的有機物結構簡式是 。
(4)G→J的化學反應方程式是 。
(5)已知K中除苯環外還含有一個五元環，K的結構簡式是 。
(6)已知：ii．iii．中C=N鍵性質類似于羰基，在一定條件下能發生類似i的反應。根據上述信息寫出M與L在一定條件下轉化為Y的路線圖 。
(2024屆·上海靜安·統考一模)
13．酒、醋、糖、味精、桂皮等都是生活中常見的調味品，能增加菜肴的色、香、味。
(1)不能鑒別乙醇和甲醚的是______。
A．紅外光譜 B．核磁共振氫譜 C．質譜法 D．與金屬鈉反應
(2)某品牌老白干已有1900多年的釀造歷史，是一種采用“小麥中溫大曲、地缸發酵、續茬配料、混蒸混燒”等工藝生產的白酒。下列說法錯誤的是______。
A．小麥中含有的淀粉是基本營養物質之一
B．“曲”中含有“淀粉→乙醇”轉化過程的催化劑
C．葡萄糖是釀酒發酵過程中的一種中間產物
D．可用分液的方法將酒中的水分離出去以提高酒精濃度
(3)味精的主要成分是谷氨酸鈉()，其分子中含有的手性碳原子數是______。
A．0 B．1 C．2 D．3
(4)下列事實不能用有機物分子內基團間的相互作用解釋的是______。
A．苯酚能跟NaOH溶液反應而乙醇不能
B．乙烯能發生加成反應而乙烷不能
C．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50℃～60℃時發生硝化反應而甲苯在30℃時即可
(5)桂皮中含有肉桂醛()是一種食用香料，廣泛用于糖果和調味品中，現需檢驗肉桂醛中的碳碳雙鍵，實驗操作是 。
肉桂酸芐酯又名苯丙烯酸芐酯，常作為定香劑，可用于食品香精的調香原料。如圖是一種合成肉桂酸芐酯的路線。

已知：i．相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13
ii．反應①、反應②的原子利用率均為100%
iii．。
(6)B的結構簡式為 ；C中官能團的名稱是 。
(7)反應③的化學方程式 ；反應⑥的反應類型 。
(8)寫出同時滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式 。
i．苯環上有2個取代基；i．能發生銀鏡反應和水解反應；iii．能與FeCl3溶液發生顯色反應；iiii．核磁共振氫譜顯示有6組峰，且峰面積比為2：2：2：2：1：1
(9)參照上述合成路線，以CH3CHO為原料，設計制備的合成線路(無機試劑及溶劑任選) 。
(2024屆·陜西渭南·統考一模)
14．疊氮基和烯烴、炔烴可以在催化劑的作用下發生反應生成雜環，這種反應廣泛應用于藥物合成。藥物F合成路線如下：
(1)反應①的類型是 ，對有機物A進行系統命名 。流程中有機物中的官能團除羥基外，還有 。
(2)有機物乙二醇與B能發生縮聚反應得到聚合物M。有關M的說法正確的是___________。
A．蛋白質與M的所含元素相同 B．M與制備PE(聚乙烯)反應類型相同
C．M有固定的熔、沸點 D．M可以被氫氣還原
(3)寫出有機物C的結構簡式 。
(4)寫出滿足下列條件的化合物B的同分異構體有 種。
a．紅外光譜中測出分子中含有一個苯環
b．與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳
c．能發生銀鏡反應
(5)寫出有機物D與過量NaOH溶液反應的化學方程式 。
(6)THF由C、H、O三種元素組成，稱取THF7.200g，使其完全燃燒，將產物依次通過裝有無水氯化鈣的干燥管a和裝有堿石灰的干燥管b，測得a增重7.200g，b增重17.600g，則THF的最簡式為 。
(7)請補充完成以為原料合成()的路線 (無機試劑任選)。
(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物)
(2024屆·上海·校聯考一模)
15．腎上腺素是一種脂溶性激素，常用于臨床搶救。腎上腺素注射液說明書的部分內容如下：
腎上腺素注射液說明書 【成分】本品為加鹽酸的腎上腺素滅菌水溶液。 【性狀】本品為幾乎無色的澄清液體；與空氣接觸，會近漸變為淡紅色，最后變成棕色。 腎上腺素分子的結構
(1)對腎上腺素分子結構分析正確的是___________。
A．碳原子采取、雜化 B．所有原子共平面
C．N原子有3對價層電子對 D．分子中含有肽鍵
(2)腎上腺素注射液中鹽酸的作用是 ；腎上腺素注射液接觸空氣變色的原因是 。
人工合成腎上腺素(D)的某種路線如下所示：
(3)A中含有的官能團為___________。
A．醛基 B．醇羥基 C．酚羥基 D．羧基
(4)步驟①的反應類型為___________。
A．取代反應 B．消去反應 C．氧化反應 D．還原反應
(5)步驟②會產生一種副產物。在質譜圖中，該副產物分子離子峰的值與腎上腺素的相同，其結構簡式為 (不考慮立體異構)。
(6)寫出一種符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式 。
i)能發生銀鏡反應，也能與溶液發生顯色反應
ii)核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1
(7)上述方法最終得到的D是一對對映體的混合物。
①在下圖中用“*”標出D中的不對稱碳原子 。
②生產腎上腺素注射液時，須對D的一對對映體進行分離，才能用于生產腎上腺素注射液，原因可能是 。
(8)已知：。結合題示信息，設計以環己烷()和為主要原料合成的路線 (無機試劑任選)。
(合成路線可表示為：)
(2024屆·上海浦東新·統考一模)
16．以石油和煤為原料可以合成各種用途廣泛的有機產品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路線如下：
已知：①(、、均可以是烴基或氫原子)
②同一個碳原子不能同時連兩個羥基不穩定，會自動脫水：
(1)煤加工獲得煤焦油的方法是___________。
A．分餾 B．干餾 C．裂化 D．裂解
(2)反應①~④中，屬于加成反應的是___________。
A．反應① B．反應② C．反應③ D．反應④
(3)B中官能團的名稱為 。
(4)寫出反應⑥的化學反應方程式 。
(5)檢驗D中的碳碳雙鍵可使用的試劑是 。
(6)D的同分異構體有多種，寫出一種滿足下列條件的結構簡式。
①會使氯化鐵溶液發生顏色變化，②核磁共振氫譜圖如下：
(7)下列有關H(苯丙氨酸)的描述正確的是___________。
A．能溶于水 B．與甘氨酸()互為同系物
C．不存在立體異構 D．能自身反應形成高分子化合物
(8)反應⑧需要控制pH的理由是 。
(9)參照上述信息和流程，設計以為原料合成的合成路線 。(合成路線常用的表示方式為：甲乙……目標產物)
(2024屆·四川樂山·統考一模)
17．指紋有著“物證之首”的美譽。茚三酮顯現法是指紋顯現的一種常見方法，其顯色主要是通過系列反應生成紫色的魯赫曼紫，過程如下(部分條件和結構已做簡化處理)。
回答下列問題：
(1)B的結構簡式為 ，有機物的化學名稱為 。
(2)C中含氧官能團的名稱是羰基、 ；由C生成D的反應類型為 。
(3)M的化學式為 。
(4)的化學方程式為 。
(5)已知結構不穩定，在G的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有 種。
①環狀結構只有苯環；②含有與苯環直接相連的硝基。
其中，核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積之比為3:2:2的同分異構體的結構簡式為 。
(2024屆·陜西商洛·校聯考一模)
18．奧美拉唑()是基于諾貝爾醫學獎成果研制的藥物，該藥物對幽門螺旋桿菌引起的胃及十二指腸潰瘍根治率最高。奧美拉唑的合成路線如下(Me表示甲基)：
回答下列問題：
(1)有機物B中含氧官能團的名稱為 。
(2)反應①和③的反應類型分別為 、 。
(3)化合物A核磁共振氫譜的吸收峰有 組。
(4)反應②中與一種無機小分子X反應脫去一個分子得到C，無機小分子X的化學式為 ；寫出在氫氧化鉀溶液中發生該反應的總反應方程式： 。
(5)化合物的同分異構體M滿足下列條件：
①苯環上有4個取代基；
②可以與碳酸氫鈉反應產生大量氣泡且能與溶液發生顯色反應。
符合條件的M有 種。
(6)反應④若加入的氧化劑過量，生成的副產物的分子式為，且S原子形成6個共用電子對，該副產物的結構簡式為 。
(2024屆·湖南株洲·統考一模)
19．氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺類衍生物，具有消炎、解熱、鎮痛作用，氨布洛芬的一種制備方法如下：
回答下列問題：
(1)A→B的反應類型為 ，B的官能團為 。
(2)C和D的相互關系為 （填標號）。
a．同系物 b．同分異構體 c．同一物質 d．以上都不正確
(3)E（布洛芬）的化學式為 ，分子中含有手性碳原子個數為 。
(4)關于的說法正確的是 （填標號）。
a．C、N、O的雜化方式相同 b．其沸點高于丙醇的沸點
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能發生取代、氧化、加成等反應
(5)寫出D與足量溶液共熱的化學方程式： 。
(6)已知H為比E少3個碳原子的同系物，且苯環上只有2個取代基，則符合條件的H有 種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為的結構簡式為 。
(7)根據題中合成路線的信息，寫出利用甲苯和甲胺（）為原料合成有機中間體甲苯甲酰胺（）的合成路線圖 （無機原料任選）。
(2024屆·四川內江·統考一模)
20．天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示)：
已知：
(1)根據習慣命名法寫出化合物Ⅰ的名稱
(2)化合物Ⅲ的分子式為
(3)已知化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，Ⅳ的結構簡式為
(4)寫出Ⅴ→Ⅵ反應的化學方程式 ，該反應類型是
(5)化合物Ⅴ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有 種，寫出其中苯環上只有兩種化學環境不同的氫的同分異構體的結構簡式： (任寫一種)
條件：a．苯環上有三個取代基；b．能使溶液顯紫色；c．能與2倍物質的量的NaOH反應；d．能與3倍物質的量的Na發生反應
(6)根據上述信息，寫出以對甲基苯酚及為原料合成下圖有機物的路線 (不需注明反應條件，無機試劑任選)
(2024屆上海閔行·統考一模)
21．立方烷(分子式為)是具有高度對稱性的立方體結構分子，與游戲用的骰子十分類似。立方烷的核磁共振氫譜圖如下所示。
(1)從烴的分類角度看，立方烷屬于 。
A．脂肪烴 B．烯烴 C．芳香烴
(2)關于立方烷的說法正確的是_____。
A．易溶于水 B．只含鍵 C．屬于極性分子 D．能使酸性溶液褪色
(3)立方烷的二氯代物有_____種。
A．2 B．3 C．4 D．5
科學家首次制備立方烷的合成路線如下：
已知：表示多步反應。
(4)A的分子式為 ，1molA與氫氣加成時，最多消耗 mol氫氣。
(5)試劑a為 。
(6)C中含有_____個手性碳原子。
A．2 B．3 C．4 D．5
(7)C→D的反應類型為_____。
A．取代反應 B．加成反應 C．消去反應 D．氧化反應
(8)D中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、 、 。
(9)芳香族化合物H與G互為同分異構體，寫出一種滿足下列條件H的結構簡式 。
a．能與溶液反應 b．存在順反異構體 c．所有碳原子均為雜化
(10)設計一條由制備的合成路線。(無機試劑任選) 。
(2024屆·河南新鄉·統考一模)
22．化合物F是合成某藥物的中間體，其合成路線如下：
(1)A的名稱為 。
(2)B分子中含氧官能團的名稱為 ，中碳原子的雜化方式為 。
(3) A、B、C、D、E分子中含有手性碳原子的是 (填標號)。
(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式： (任寫一種)。
①除苯環外不含其他的環，且苯環上有5個取代基。
②分子中有4種不同化學環境的氫原子。
(5)D→E的反應類型為 。
(6)設計以乙烯和為原料制備治療類風濕關節炎藥物中間體的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
(2024屆·吉林長春·統考一模)
23．卡龍酸是一種醫藥中間體，主要用于蛋白酶抑制劑的合成。以下是卡龍酸的一種合成路線(部分試劑和條件省略，不考慮立體異構)
(1)A中碳原子雜化方式為 。
(2)反應②所需的試劑和條件為 。
(3)D的化學名稱為 。
(4)反應③的化學方程式為 ，反應類型為 。
(5)G中含有的官能團名稱為 。
(6)寫出滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式 。
①能發生銀鏡反應；②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為
(7)以乙炔和乙醇為有機原料，合成的路線如下(反應條件已略去，無機試劑任選)，其中Y的結構簡式為 。
(2024屆·四川攀枝花·統考一模)
24．有機物M是一種用于治療消化道疾病的藥物。合成有機物M的一種工藝流程如下所示：
回答下列問題：
(1)CHCl3的名稱是 。
(2)化合物C的結構簡式是 ；化合物F的結構簡式是 。
(3)寫出D→E的化學方程式 。
(4)寫出同時符合下列條件的化合物D的所有同分異構體的結構簡式 。
①分子中含有苯環，苯環上只有兩個側鏈。
②分子中共有4種不同化學環境的氫原子，且含有酰胺基()
(5)某研究小組在實驗室用以下流程合成藥物N-芐基苯甲酰胺()。其中G、Q、J的結構簡式分別為 、 、 。
(2024屆·四川資陽·統考一模)
25．某高校以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧)，它是一種有機酸鹽。
(1)f含有的官能團名稱是 。
(2)反應①~⑤中屬于加成反應的是 (填反應代號)。
(3)中間體(Ⅰ)的結構簡式是 。
(4)反應①的化學反應方程式為 。
(5)如果將⑤、⑥兩步顛倒，則最后得到的是(寫結構簡式) 。
(6)與物質a具有相同碳架結構的同分異構體有 種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為2：2：1的是 。
(2024屆·浙江溫州·統考一模)
26．某研究小組按下列路線合成治療細菌感染的藥物氧氟沙星：
已知：
請回答：
(1)化合物的官能團名稱是 ；
(2)化合物B的結構簡式是 ；
(3)下列說法不正確的是___________。
A．A能與溴水在作用下發生取代反應
B．E與乙酸乙酯屬于同系物
C．轉化涉及加成、消去兩步反應
D．氧氟沙星的分子式是
(4)寫出D與F生成G的化學方程式 。
(5)以2-氨基乙醇()與甲醛(HCHO)為原料，且利用以上合成路線中的相關信息，設計的合成路線 (用流程圖表示，無機試劑選)；
(6)寫出同時符合下列條件的化合物C的同分異構體的結構簡式 。
①分子中含有苯環結構，并能發生銀鏡反應；
②譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有，沒有。
(2024屆·四川綿陽·統考一模)
27．鹽酸羅替戈汀(G)是一種用于治療帕金森病的藥物，G的一種合成路線如圖：
回答下列問題：
(1)B的名稱是3－甲氧基苯乙酰氯，則A的名稱是 。
(2)D的結構簡式為 ，E→F的反應類型是 。
(3)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，F分子中有 個手性碳，G的含氧官能團名稱是 。
(4)A→B反應的化學方程式為 。
(5)C的同分異構體X同時滿足下列條件，其結構有 種(不考慮立體異構)。
①含有苯環，能使溴水褪色；
②能在酸性條件下發生水解，兩種水解產物中所含碳原子數之比為6：5。
X的一種水解產物分子中含有3種不同化學環境的氫原子，X的結構簡式是 。
(2024屆·湖南郴州·統考一模)
28．化合物H是一種用于合成γ－分泌調節劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖：

(1)A中除羥基外還含有官能團的名稱為 、 。
(2)B→C的反應類型為 。
(3)寫出C→D的化學反應方程式： 。
(4)滿足下列條件的C的同分異構體有 種。
①含有苯環，苯環上有三個取代基，其中氨基只與苯環直接相連；
②與氯化鐵溶液反應顯紫色，與NaHCO3溶液反應有氣體產生。
(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： 。
①含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；
②能發生水解反應，水解產物之一是α－氨基酸，另一水解產物分子中只有2種不同化學環境的氫。
(6)G的分子式為C12H14N2O2，經氧化得到H，寫出G的結構簡式： 。
(7)已知： (R代表烴基，R'代表烴基或H)。請寫出以 、 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
(2024屆·黑龍江大慶·統考一模)
29．有機物H是合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖：
(1)有機物B分子中含有的官能團的名稱為 。
(2)C→D的反應類型為 ，有機物C碳碳雙鍵中的 (填“”或“”)鍵斷裂。
(3)已知：，寫出B→C的化學方程式 。
(4)可用于檢驗A中含氧官能團的試劑是 (填標號)。
A．溴水 B．新制的氫氧化銅 C．高錳酸鉀溶液
(5)在中S原子采用的雜化方式為 。
(6)M與A組成元素相同相對分子質量比A小28。滿足下列條件的M的同分異構體有 種(不考慮立體異構)。
①含有六元環 ②能發生銀鏡反應
(2024屆·遼寧鞍山·統考一模)
30．某藥物中間體M的合成路線如下

回答問題：
(1)A→B的反應方程式為 。
(2)1 mol B最多需要與 mol NaOH完全反應；
(3)C的化學名稱為 ，D的結構簡式為 。
(4)A中混有C可用 (寫出試劑名稱和除雜方法)除雜；
(5)X是F的同分異構體，符合下列條件。X可能的結構簡式為 (任寫一種)。
①只含有一種官能團 ②含有苯環 ③核磁共振氫譜有兩組峰
(6)已知酸酐(結構簡式為： ，R、R、為H或者烴基)能與羥基化合物反應生成酯。F→G反應中生成物中有機物除了G還有 (寫出結構簡式)。
(7)為原料合成 的路線如下(部分反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別為 和 。
→ →
(2024屆·福建泉州·統考一模)
31．維生素在自然界分布廣泛，是維持蛋白質正常代謝必要的水溶性維生素，以乙氧基乙酸乙酯為原料合成維生素的路線如下：
回答以下問題：
(1)維生素易溶于水的原因是 。
(2)A中官能團的名稱為 ，的名稱為 。
(3)A→B的有機反應類型為 。
(4)已知C與按物質的量比為3∶1反應生成D，該反應的無機產物是 。
(5)E的結構簡式為 。
(6)G→維生素的化學方程式為 。
(7)C的同分異構體中，寫出一種符合下列要求的有機物結構簡式 。
①苯環上有4個取代基
②只有2種官能團，其中一種顯堿性
③核磁共振氫譜有4組峰
(2024屆·河北·校聯考一模)
32．有機物G是用于生產治療重癥肺炎藥物的中間體，以芳香烴A為基本原料合成G的路線圖如下(部分反應條件及產物已略)：

已知：。
(1)A的化學名稱為 ；B的結構簡式為 ，D的分子式為 。
(2)G中含氧官能團的名稱是 ，E→F的反應類型為 。
(3)寫出C→E的化學方程式： 。
(4)B有許多芳香族同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有 種，寫出核磁共振氫譜有4個峰的物質結構簡式 。
①環上有2個取代基； ②有。
(5)以B、乙酸為基本原料合成乙酸鄰硝基苯甲酯，寫出合成路線圖(無機試劑自選)。
(2024屆·廣西·校聯考一模)
33．奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如下：
已知：①
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
③G、L和奧昔布寧的沸點均高于200%。
回答下列問題：
(1)A→B所需的反應試劑、反應條件分別為 、 。B→C的反應類型為 。
(2)F的結構簡式為 。
(3)J→K的化學方程式是 。
(4)用G和L合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出 (填物質名稱)來提高產率。
(5)E的同分異構體有多種，請寫出其中一種符合下列條件的物質的結構簡式：
①能發生銀鏡反應
②分子中僅含4種不同化學環境的氫原子
(6)結合題中信息，以為有機原料，設計合成的路線(無機試劑與溶劑任選，合成路線可表示為：AB……目標產物) 。
(2024屆·寧夏石嘴山·校聯考一模)
34．藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線如圖所示。
已知：i．
ii．R′CHOR′CH=NR″
(1)的反應方程式是 。
(2)B的分子式為，E的結構簡式是 。
(3)M→P的反應類型是 。
(4)M分子中含有的官能團是 。
(5)J結構簡式是 。
(6)W是P的同分異構體，寫出一種符合下列條件的W結構簡式： 。
①包含2個六元環，不含甲基
②W可水解。W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH
(7)Q的結構簡式是，也可經由P與Z合成，合成Q的路線如圖(無機試劑任選)，寫出X的結構簡式： 。
已知：。
(2024屆·廣東·校聯考一模)
35．貝諾酯()具有解熱、鎮痛及抗炎作用。用阿司匹林()與撲熱息痛()合成貝諾酯的路線如圖：
已知：
根據所學知識回答下列問題：
(1)寫出阿司匹林中所有官能團的名稱 ；步驟Ⅲ中形成的中的共價鍵為 (從原子軌道重疊角度分析)鍵。
(2)寫出化合物A的結構簡式： 。
(3)寫出步驟Ⅱ的化學方程式： 。
(4)化合物Q是阿司匹林的同分異構體，滿足下列要求的Q的結構有 種。
①含苯環，不含其他環 ②只含有1種官能團，且能與Na反應放出氣體
(5)在催化劑(濃)作用下，將阿司匹林與聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解熱止痛性更長久的高分子藥物M，請寫出M的結構簡式： 。已知：聚乙烯醇的合成路線如下。
化合物N由化合物P經加聚反應獲得，則化合物P的結構簡式為 。
第1頁 共4頁 ◎ 第2頁 共4頁
第1頁 共4頁 ◎ 第2頁 共4頁
參考答案：
1．(1)C16H16O2
(2)1
(3)羰基和醚鍵
(4)還原反應
(5) 7 1
(6) 18
【分析】A和HCN發生取代反應生成B，B和H2O在酸性條件下發生反應生成C，C發生還原反應生成D，D在酸性條件下發生取代反應生成E，E和先發生加成反應再發生取代反應生成萘氧啶。
【詳解】（1）由A的結構簡式可知，其分子式為：C16H16O2。
（2）手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，B中有1個手性碳原子既與氰基相連的碳原子。
（3）A中含有的官能團為羰基和醚鍵。
（4）有機反應中去氧加氫為還原反應，由C和D的結構簡式可知，C→D的反應類型是還原反應。
（5）C中含有2個苯環和1個羰基可以和H2發生加成反應，1molC最多能與7發生加成反應，C和H2發生加成反應后含有1個羧基和1個羥基可以和Na反應生成氫氣，則1molC完全加成后的產物與足量金屬Na反應生成1。
（6）T是E的同分異構體，T中含，且該結構上只有一個取代基，不含醚鍵，T能發生銀鏡反應，說明其中含有-CHO和-OH、-OOCH，則上的取代基為-CH2CH(OH)CHO或-CH(OH)CH2CHO或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH或-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，每種取代基都有3種位置，則符合條件的T有18種，其中核磁共振氫譜有9組峰且峰面積之比為的結構簡式為。
2．(1)酮羰基、醚鍵
(2)
(3)消去反應
(4)+ +
(5)1
(6)7
(7)
【分析】A()發生信息所示反應生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)為，與在催化劑/THF作用下發生取代應生成D()，與在K2CO3、CH3CN作用下生成E，與在甲苯作用下生成F()。
【詳解】（1）有機物F為，其含氧官能團名稱為酮羰基、醚鍵；
（2）A()發生信息所示反應生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)為；
（3）在TsOH作用下生成 的反應為醇羥基的消去反應；
（4）與在催化劑/THF作用下發生取代應生成D()， C—D反應的化學方程式為+ +；
（5）連有4個不同的原子或原子團的碳為手性碳原子，分子中標記為“1”的碳原子為手性碳原子，所以1分子的有機物中手性碳原子數為1；
（6）既能發生水解，又能發生銀鏡反應，說明含有-OOCH，碳原子僅有一種雜化方式為sp2雜化，由此可知滿足條件的同分異構體為，共7種；
（7）合成的路線。
3．(1)酯基
(2) 5 取代反應
(3)、
(4) 甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間，分離效果好 NaOH更為廉價，使此工藝更適合工業化
(5)
【分析】A在濃硫酸加熱條件下與CH3OH發生酯化反應生成B，在NBS、CH3CN、N2條件下反應生成的C發生取代反應生成D，與一水合氨反應生成E，轉化為F，發生鹵代反應生成G，發生鹵代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。
【詳解】（1）化合物B為，其含氧官能團的名稱為酯基；
（2）在NBS、CH3CN、N2條件下反應生成，C為的結構簡式為，其分子中sp2雜化的C原子為環中的4個碳原子和酯基中的一個碳原子，共5個；F為發生鹵代反應生成G，F到G的反應類型為取代反應；
（3）由限定條件①可知，J為甲酸某酯，含氧官能團之一為酯基，由1H-NMR譜圖可知，J有三種等效氫，且個數比為2:2:1，因為酯基中只有一個氫原子，由此可推測另外兩種等效氫為-CH2-和環狀對稱結構上的等效氫，根據限定條件③④可知，另一種含氧官能團為醚鍵，此時與D的不飽和度匹配，因此符合條件的J的結構簡式為、；
（4）G到H的反應為鹵代物的水解反應，其化學方程式為+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更換萃取劑是為了更好的分離F與G的混合物，甲苯的極性介于乙酸乙酯與正己烷之間，因此從產率的角度出發，本工藝的好處為分離效果好，而G→H的反應中將反應物由乙酸鉀或醋酸鈉換為更廉價的氫氧化鈉，因此從經濟的角度出發，本工藝的好處為氫氧化鈉更為廉價，使此工藝更適合工業化；
（5）第一步，對比原料與目標產物的結構，目標產物分子中碳原子數比原料A分子中多一個，故由原料A制備目標產物的關鍵在于延長A的碳鏈，可用試劑NaCN來實現；第二步，將氨基進行官能團的轉化，氨基轉化成羥基; 第三步，分析反應的先后順序，先催化氧化再關環，若催化氧化置于酯化之后，則會產生副產物，所以合成路線為。
4．(1) 碳碳雙鍵、羰基 取代反應
(2)
(3)
(4)B
(5)
(6)6
【分析】A發生取代反應生成B，B與溴單質發生加成反應生成C，C發生消去反應生成D，2分子D發生加成反應生成E，E在光照條件下，在甲醇作用下發生加成反應F，F先在NaOH溶液加熱條件下反應，再經酸化得到G，據此分析解答；
【詳解】（1）由A的結構簡式可知其所含官能團為羰基、碳碳雙鍵；A轉化為B為取代反應；
（2）由以上分析可知B與溴單質發生加成反應生成C，C的結構簡式為：；化合物C生成D的化學方程式為；
（3）2分子D發生加成反應生成E，則；
（4）化合物D中的碳碳雙鍵不對稱可發生兩種1、2-加成，還能發生1、4加成，結合結構可知可能得到A、C、D三種結構；
（5）化合物G發生脫羧反應得到立方烷，結合G的結構組成可知生成的單一氣體為CO2；
（6）①屬于萘的四取代物，可知含有，環上有4個取代基；②能與溶液顯色，可知含酚羥基結構；③分子中有4種不同化學環境的氫。結合G的組成可知該同分異構體為萘環上連接4個羥基，符合的結構有：、、、、、，共計6種。
5．(1)2-丙醇
(2)、
(3) 消去反應 +
(4)保護酚羥基
(5)
(6) C （任寫一種）
(7)
【分析】路線1：根據A的分子式為，A和反應生成B可知，A的結構簡式為；B和苯甲醛反應生成C；C經過脫酸反應生成本維莫德。路線2：H經過反應生成J，根據題中所給信息可知J發生wittig反應生成K，K的結構簡式為；K經過反應得到本維莫德。
【詳解】（1）的化學名稱為2-丙醇，故答案為：2-丙醇；
（2）H中苯環中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2雜化，飽和碳原子采取sp3雜化，故答案為：、；
（3）B→C涉及兩步反應，第①步為加成反應+→，第②步發生醇的消去反應，引入碳碳雙鍵，故答案為：消去反應；+→；
（4）H中的兩個羥基被其他基團取代，最后生成的本維莫德，兩個羥基又被取代過來， H→J的目的是保護酚羥基，故答案為：保護酚羥基；
（5）由分析可知K的結構簡式，故答案為：；
（6）A的分子式為C8H8O4，不飽和度為5，M是A的同分異構體，Ⅰ．苯環上有三個取代基；Ⅱ．能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸酯基，又能與溶液發生顯色反應；含有酚羥基，Ⅲ．能與反應；有機物含有一個苯環，三個取代基可能為、、，它們在苯環位置的異構體數目分別為10、10、6，共10+10+6=26種。其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積比為，結構中不含甲基，且結構對稱，應從組合中找，結構對稱的滿足條件的為，故答案為：C；（任寫一種）；
（7）由題中J向K的轉化遷移到先將苯甲醛轉化為苯乙烯，苯乙烯與溴單質發生加成反應，再在堿的醇溶液條件下發生消去反應，就可以引入碳碳雙鍵，得到目標產物。設計路線為：，故答案為：。
6．(1)、雜化
(2) 氨基、羥基 1
(3)
(4)
(5)取代反應
(6)或
【分析】由流程可知，A發生取代反應生成B，B和SOCl2、C甲醇發生反應生成D，D中酮羰基轉化為=NOH生成E，E中=NOH轉化為氨基、酯基轉化為羥基得到F，F發生取代得到G，G中羥基和H發生取代反應引入2個環得到I，H的分子式為C10H7F，則H為，I最終轉化為J。
【詳解】（1）A分子中苯環碳、羰基碳均為sp2雜化，支鏈中-CH2-為飽和碳為sp3雜化故答案為：、雜化；
（2）根據F的結構簡式可知含有官能團羥基、氨基。手性碳原子是飽和碳原子連接4個不同的原子(或原子團)。J分子中含有1個手性碳原子，故答案為：羥基、氨基；1；
（3）經歷的過程，中間體X的分子式為C9H7O2C1，結合BD結構可知，X為，X轉化為D的另一產品為HCl，X和C甲醇發生取代反應生成D，C的結構簡式為CH3OH，故答案為：CH3OH；
（4））(Boc)2O取代F中1個氨基氫生成G同時生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是為了結合反應中產生的(CH3)3COCOOH促使反應正向進行，故答案為：(CH3)3COCOOH；
（5）由分析可知，G中羥基和H（）發生取代反應引入2個環得到I， G→I的反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（6）同時滿足下列條件的D的同分異構體：
既能發生銀鏡反應，也能與FeCl3發生顯色反應，含有醛基、酚羥基；②分子中有4種不同化學環境的氫，則結構對稱；故結構可以為，故答案為：。
7．(1)羥基、羧基
(2)加成反應（或還原反應）
(3)2
(4) + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH
(5) 19
(6)
【分析】與CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下發生加成、水解等反應，生成等；B與NaCN在H2O、H+作用下發生取代、水解等反應，生成等；C與CH3OH在(CH3)3SiCl作用下發生酯化反應，生成D為等；D與在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，發生取代反應，生成等；F被NaBH4還原為。
【詳解】（1）化合物C結構簡式為，含有官能團：羥基、碳碳雙鍵、羧基，其中屬于含氧官能團的是羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；
（2）反應F()→M()，羰基轉化為醇羥基，反應類型為還原反應，發生加成反應或還原反應，故答案為：加成反應(或還原反應)；
（3）．化合物M()分子中，與-OH相連的碳原子都為手性碳原子，則含有2個手性碳原子，故答案為：2；
（4）D與CH3COOC(CH3)3在流程條件下發生已知信息中反應生成F，反應方程式為： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案為： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH；
（5）E中有6個碳原子，形成的酯可以是甲酸與戊醇形成，戊醇有8種結構，則對應8種酯；若為乙酸和丁醇形成，丁醇有4種結構，則對應4種酯；若為丙酸和丙醇，丙醇有2種結構，則對應2種酯；若為丁酸和乙醇，丁酸有2種結構，則對應2種酯；若為戊酸和甲醇，戊酸有4種結構，則對應4種酯，共有20種，除去E外還有19種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為6∶4∶1∶1的同分異構體的結構簡式為，故答案為：19；；
（6）甲苯與氯氣光照取代反應生成 ， 與NaCN發生取代反應生成 ， 水解生成 ，與甲醇發生酯化反應生成 ，合成路線表示為： ，故答案為： 。
8．(1)醚鍵和酚羥基
(2)C8H11N
(3)
(4)++HCl
(5)c
(6) 9 或
【分析】A和在一定條件下發生取代反應生成B，C和D發生取代反應生成E，利用質譜法測得D的相對分子質量為113，結合C和E的結構簡式可以推知D為，E和發生取代反應生成F，B、F和CH3CH(OH)CH3發生反應生成G；
【詳解】（1）由圖可知，A含有醚鍵和酚羥基；
（2）由C結構可知，的分子式為C8H11N；
（3）由分析可知，D為：；
（4）E和發生取代反應生成F，++HCl；
（5）結合B、F的結構簡式可以推知B與F生成G的過程中，B斷鍵的位置為圖中的c，斷裂后生成羥基且碳鏈得到增長；
（6）H為A的同分異構體，符合條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環；②1mol該物質與足量的Na發生反應，可生成標準狀況下22.4LH2，則分子中含有2個-OH；綜上所述，苯環上的取代基為：-CH2OH和-OH(存在鄰間對3種)；-CH3、-OH、-OH(苯環上3個取代基且2個相同，則有6種)；共有9種，譜上峰面積之比為 的結構中存在1個甲基且結構對稱，為或。
9．(1)14
(2)A
(3)
(4)或
(5)
【詳解】（1）由苯是平面正六邊形，12個原子共面再結合單鍵可以旋轉可知A分子中處于同一平面上的原子最多有14個；
（2）由知A生成B發生的是取代反應，同時生成HCl，可以和HCl發生反應，使平衡正向移動提高B的產率；
（3）根據流程圖及信息Et表示-CH2CH3，再結合題干C→D發生反應：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的結構簡式為；
（4），其同分異構體滿足以下條件：鹵素原子均直接連在苯環上。在酸性條件下水解，得到2種產物，2種產物分子中均含有2種不同化學環境的氫原子，其中一種水解產物能與溶液發生顯色反應，另一水解產物能與溶液反應生成，該有機物有酯基中單鍵的氧直接連在苯環上，且結構非常對稱，可以寫出：或；
（5）由可知，再結合信息及所學知識可以寫出合成路線為。
10．(1)取代反應
(2)或
(3)ac
(4)
(5)。
【分析】結合合成路線分析可知，AB發生與乙酸酐的取代反應，BC發生酯化反應生成酯，CD成環，DE為異構化反應，由酮羰基異構為醇烯，結合E和G的結構簡式分析可知，F與E發生了加成反應生成了G，故F的結構簡式為：。
【詳解】（1）結合分析可知，A→B發生與乙酸酐的取代反應；
（2）同時滿足下列條件的的一種同分異構體①能與溶液反應生成，說明此異構體有-COOH；②酸性條件下能水解，水解產物之一能與溶液發生顯色反應,說明此異構體含酚酯的結構；③分子中不同化學環境的氫原子個數比是，說明此異構體高度對稱且含甲基。分析C可知，側鏈4個碳，少4個氫，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、兩個甲基，放在苯環對稱位置上，故滿足條件的有：或。
（3）結合分析及化合物D、E的結構可知，D和E互為同分異構體；
且D和E分子中以雜化的碳原子個數比為；但D存在飽和碳原子，故不可能所有原子同平面。故選ac。
（4）結合分析可知F的結構為：。
（5）結合已知：＋(、、、為烴基或H)，可知，合成目標分子需要先在苯酚上引入酯基，同時烯烴需要轉化成酮羰基，二者發生已知條件的反應即可，故可設計合成路線如下：。
11．(1) 乙苯 羰基，酯基
(2) 加成反應 sp3和sp2
(3) 16 濃硫酸和加熱
(4)
(5)
(6)c
【分析】A為苯環，在CH3CH2Br和AlBr3條件下發生取代反應生成B，B為乙苯，B在催化劑條件下脫氫生成C為苯乙烯，C和Br2發生加成反應生成D()，D在氫氧化鈉條件下水解生成E()，E在氧氣和催化劑條件下生成F()，F中的醛基發生氧化反應生成G()，G再和甲醇進行酯化反應即可得到H，據此分析解題。
【詳解】（1）B的名稱是乙苯，根據H的結構式，含有的官能團為羰基，酯基，故答案為乙苯；羰基，酯基。
（2）據分析可知，C→D為C和Br2發生加成反應生成D，B是乙苯，乙苯中碳原子雜化為sp3和sp2，故答案為加成反應；sp3和sp2。
（3）C為苯乙烯，苯環上原子共面，雙鍵上的原子共面，最多有16個原子共面；寫出G→H為酯化反應，試劑和條件為濃硫酸和加熱；故答案為16；濃硫酸和加熱。
（4）據分析可知F的結構簡式為，故答案為。
（5）D→E為D在氫氧化鈉條件下水解生成E，化學方程式，故答案為。
（6）兩個Cl都取代乙基（—CH2CH3）上的H，有3種；一個Cl取代乙基上的H（有2種），另一個取代苯環上的H（有3種），共6種；兩個Cl都取代苯環上的H，有6種；一共有15種，故答案為c。
12．(1)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯
(2) 氧化反應 硝基和醛基
(3) 15
(4)
(5)
(6)
【分析】A的分子式為C7H8，結合E的結構簡式，可知A分子含有苯環，故A為，由B的分子式、E的結構簡式，可知A發生硝化反應生成B，B與氯氣在光照條件下發生一鹵取代生成D，D發生鹵代烴的水解反應生H成E，故B為、D為；E發生催化氧化生成G是，和I反應生成J，由信息可知I是，J為；X水解為K、L，根據K、L的分子式，（5）中K中除苯環外還含有一個五元環，推知K是、L是，K水解為M，M是。
【詳解】（1）B為，B的名稱是2-硝基甲苯（或鄰硝基甲苯）。
（2）E→G的過程中-CH2OH轉化為-CHO，反應類型是氧化反應，G是，其官能團名稱為醛基和硝基。
（3）符合下列條件的J（）的同分異構體：a．苯環上含有兩個取代基，其中一個是硝基；b．能發生銀鏡反應；c．可與氫氧化鈉溶液發生化學反應；說明含有-OOCH基團，苯環的另一個取代基為CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH中烴基失去1個氫原子形成的基團，前者有3種，后者有2種，2個取代基有鄰、間、對3種位置關系，故符合條件的同分異構體共有種，其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為6：2：2：1的有機結構簡式是。
（4）G→J的化學反應方程式為：。
（5）由分析可知K是。
（6）由分析可知，L是， M是，M、L發生信息i的反應，合成路線為：
13．(1)C
(2)D
(3)B
(4)B
(5)取樣，加入足量新制氫氧化銅，加熱充分反應，出現磚紅色沉淀；取實驗后試管中的清液少許，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，說明肉桂醛中含有碳碳雙鍵
(6) 碳溴鍵
(7) +NaOH+NaBr 消去反應
(8)
(9)CH3CHOCH2=CHCOOH
【分析】相同條件下，烴A對氫氣的相對密度為13，則相對分子質量為26，故A為乙炔；反應①、反應②的原子利用率均為100%，為加成反應，故乙炔與苯發生加成反應生成B為苯乙烯，苯乙烯與溴化氫發生加成反應生成C（），在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成D為，在銅催化下氧化生成E為，根據已知III，與HCN反應后酸化得到F為，在濃硫酸催化下發生消去反應生成G為，與芐醇發生酯化反應生成肉桂酸芐酯，據此分析。
【詳解】（1）二甲醚和乙醇的結構簡式分別為CH3CH2OH、CH3OCH3，
A．乙醇中的羥基能與鈉或鉀反應放出氫氣，甲醚不能反應，A可以鑒別；
B．CH3CH2OH、CH3OCH3的核磁共振氫譜分別有3種峰和1種峰，B可以鑒別；
C．乙醇和二甲醚的相對分子質量均為46，質譜圖是一樣的，紅外光譜可以測其官能團，C不能鑒別；
D．乙醇可以和Na反應，甲醚不能，D可以鑒別；
故選C。
（2）A．淀粉是多糖，屬于基本營養物質之一，A正確；
B．“曲”中含有的酶是催化劑，B正確；
C．釀酒發酵過程為淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用
下轉化為乙醇，C正確；
D．乙醇與水互溶，不能通過分液分離，可用蒸餾的方法將酒中的水分離出去以提高酒精濃度，D錯誤；
故選D。
（3）手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，中含有的手性碳原子數是1，位置在與羧基相連的碳原子，故選B。
（4）A．苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以可作是乙基和羥基連接，苯酚能跟NaOH溶液反應而乙醇不能，則說明苯基對羥基有影響，故A正確；
B．因為乙烯的結構中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發生加成反應，而烷烴中則沒有，是自身的官能團性質，不是原子團間的相互影響導致的化學性質，故B錯誤；
C．苯、乙烷都不能使酸性高錳酸鉀褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀褪色，被氧化為苯甲
酸，說明苯環對側鏈影響，故C正確；
D．甲苯與硝酸反應更容易，說明甲基的影響使苯環上的氫原子變得活潑易被取代，故D正確；
故選B。
（5）碳碳雙鍵和醛基都可以和溴水、酸性高錳酸鉀發生反應，故檢驗時先將肉桂醛中的醛基消耗，再用溴水檢驗其中的碳碳雙鍵，實驗操作是取樣，加入足量新制氫氧化銅，加熱充分反應，出現磚紅色沉淀；取實驗后試管中的清液少許，加入硫酸酸化，再滴加到溴水中，溶液褪色，說明肉桂醛中含有碳碳雙鍵。
（6）根據分析，B為 ，C中官能團的名稱是碳溴鍵。
（7）反應③是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生取代反應生成，化學方程式為：+NaOH+NaBr；反應⑥為消去反應。
（8）F為，①苯環上有2個取代基，②能發生銀鏡反應和水解反應含有醛基和酯基，③能與FeCl3溶液發生顯色反應則含有酚羥基，分子中只有三個氧原子，故應為甲酸酯的結構，其中核磁共振氫譜顯示有6組峰，且峰面積比為2：2：2：2：1：1的結構為。
（9）參照上述合成路線， CH3CHO與HCN發生加成反應后酸化得到2－羥基丙酸， 2－羥基丙酸在濃硫酸催化下發生消去反應生成丙烯酸，丙烯酸在一定條件下發生加聚反應生成，合成線路如下：CH3CHOCH2=CHCOOH。
14．(1) 加成反應 1，2-二溴乙烷 碳溴鍵
(2)D
(3)
(4)13
(5)+4NaOH+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
(6)
(7)
【分析】乙烯與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br發生水解反應生成CH2OHCH2OH，在PBr3作用下其中一個羥基被取代，生成CH2OHCH2Br；對二甲苯在酸性高錳酸鉀作用下被氧化為對二苯甲酸，在濃硫酸作用下發生酯化反應生成對二苯甲酸甲酯，與CH2OHCH2Br在酸性條件下反應生成D；
【詳解】（1）根據分析可知，反應①發生加成反應；物質A結構簡式：CH2BrCH2Br，系統命名：1，2-二溴乙烷；有機物中的官能團除羥基外，還有碳溴鍵；
（2）A．乙二醇與B能發生縮聚反應得到聚合物M中包含C、H、O元素，而蛋白質中除了C、H、O元素外還含有N、S等元素，A錯誤；
B．制備M發生縮聚反應，制備PE(聚乙烯)發生加聚反應，B錯誤；
C．聚合物M屬于混合物，無固定熔沸點，C錯誤；
D．根據分析可知，聚合物M中含苯環結構，可與氫氣發生加成反應，D正確；
答案選D。
（3）根據分析，C為對二苯甲酸甲酯，結構簡式：；
（4）物質B為對二苯甲酸，B的同分異構體滿足：
a．紅外光譜中測出分子中含有一個苯環；b．與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，說明含羧基；c．能發生銀鏡反應，說明含醛基或甲酸某酯基；情況如下：①苯環兩側鏈，一側鏈為－COOH，另一側鏈為HCOO－，二者在苯環上具有鄰、間、對三種位置關系；②苯環三側鏈，一側鏈為－COOH，一側鏈為－CHO，一側鏈為－OH，苯環上連接3個不同基團，存在10種同分異構體，共計13種；
（5）D中酯基與溴原子均能與NaOH發生反應，則D與過量NaOH反應方程式：+4NaOH+2NaBr+2HOCH2CH2OH；
（6）無水氯化鈣吸收水蒸氣，，；堿石灰吸收二氧化碳，，；，該有機物最簡式：；
（7）以為原料合成()，根據D→E→F可知，與HBr發生加成反應生成，與NaN3發生D生成E路線反應，得，與乙炔發生加成反應得目標產物；合成路線如下：。
15．(1)A
(2) 與腎上腺素結合成鹽，使其具有更好的溶解性和穩定性 腎上腺素分子結構中含酚羥基，易被氧化
(3)C
(4)A
(5)
(6)或
(7) 該對映體在生理過程中會顯示出不同的藥效
(8)
【詳解】（1）A．苯環中6個碳原子均采取sp2雜化，苯環側鏈上的碳原子均采取sp3雜化，則碳原子采取sp2、sp3雜化，A正確；
B．苯環側鏈上的碳原子均采取sp3雜化，以該碳原子為中心，與該碳原子相連的4個原子形成四面體形結構，則不可能所有原子共平面，B錯誤；
C．N原子形成3個鍵電子對、1對孤電子對，則價層電子對數為3+1=4，C錯誤；
D．分子中不含肽鍵，D錯誤；
故選A；
（2）腎上腺素注射液中鹽酸的作用是與腎上腺素結合成鹽，使其具有更好的溶解性和穩定性；由結構可知，腎上腺素分子中含有酚羥基，在空氣中易被氧氣氧化而變色，則變色的原因是腎上腺素分子結構中含酚羥基，易被氧化；
（3）由C逆推可知，A中也含兩個相鄰的羥基，結合分子式(C6H6O2)可得A的結構簡式為：，則A中含有官能團為酚羥基，故選C；
（4）步驟①的化學方程式為：，則步驟①的反應類型為取代反應，故選A；
（5）在質譜圖中，該副產物分子離子峰的m/z值與腎上腺素D的相同，則該副產物的相對分子質量和分子式也與D的相同，即副產物與D互為同分異構體，所以副產物結構簡式為：；
（6）i)能發生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發生顯色反應，結合C的分子式(C8H8O3)，則C的同分異構體中含1個醛基、2個酚羥基；
ii)核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1，則C的同分異構體有4種等效氫，每種等效氫的氫原子個數之比為3∶2∶2∶1，且含1個甲基；
綜合以上限制條件可得C的同分異構體的結構簡式為：或；
（7）①不對稱碳原子即手性碳原子，該碳原子上應連有4個不同的原子或原子團，則D中符合的只有與苯環直接相連的碳原子，所以標注為：
②D的這一對對映體不能重疊、互為鏡像，構型不同，可以顯示出不同的藥效，所以須對D的這一對對映體進行分離，才能用于生產腎上腺素注射液，原因可能是該對映體在生理過程中會顯示出不同的藥效；
（8）要合成，則需要與CH3NH2反應，則需要合成，可用環己烷先取代后消去，則以環己烷和CH3NH2為主要原料合成的路線為：。
16．(1)B
(2)AC
(3)醛基
(4)
(5)溴的四氯化碳溶液
(6)或
(7)AD
(8)pH偏小時，苯丙氨酸中氨基會發生反應，pH偏大時，丙氨酸中羧基會發生反應所以若要得到該產品，必須控制pH在合理范圍
(9)
【分析】乙烯和水發生加成生成乙醇，催化氧化為乙醛；乙苯和氯氣在光照條件下取代得到或，為E'， E'在氫氧化鈉溶液中水解得到為F'， 和HCN加成得到，和氨氣發生取代反應生成，再水解得到苯丙氨酸；E為水解生成，和乙醛發生反應得到在加熱條件下生成。
【詳解】（1）分餾、裂化、裂解都是石油工業，從煤中獲取煤焦油利用煤的干餾；
（2）據分析，應①~④中加成反應有①③；
（3）B為乙醛，其官能團為醛基；
（4）⑥為在氫氧化鈉溶液中共熱水解，再發生脫水的反應：；
（5）因為D中有碳碳雙鍵和醛基，為了防止醛基影響利用溴的四氯化碳溶液檢驗碳碳雙鍵；
（6）D的同分異構體中會使氯化鐵溶液顏色發生變化，則含有粉羥基，核磁共振氫譜有4個峰，面積之比為6：2：1：1，則有或足條件；
（7）苯丙氨酸H()有羧基和氨基都是親水基團，能溶于水；有苯環和甘氨酸不是同系物；有一個手性碳存在對映異構；有氨基和羧基因此能滋生反應形成高分子化合物，故選AD；
（8）生成物苯丙氨酸中有氨基和羧基，pH偏小時，苯丙氨酸中氨基會發生反應，pH偏大時，丙氨酸中羧基會發生反應所以若要得到該產品，必須控制pH在合理范圍
（9）乙醛和HCN發生加成反應生成，再和氨氣發生取代生成，水解生成，合成路線為：。
17．(1) 2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸
(2) 羥基和羧基 消去反應
(3)CO2
(4)
(5) 16
【分析】由A的結構簡式，參照B的名稱茚三酮，可確定B分子中含有三個酮羰基，結構簡式為；B與發生加成反應生成C為；C發生消去反應生成D為；由E的結構簡式，可確定M為CO2
【詳解】（1）由分析可知，B的結構簡式為，有機物為α-氨基酸，化學名稱為2-氨基丙酸/α-氨基丙酸/丙氨酸。
（2）C為，含氧官能團的名稱是羰基、羥基和羧基；由C()生成D()，分子中脫掉1個H2O，形成碳氮雙鍵，反應類型為消去反應。
（3）通過對比D()和E()的結構簡式，可確定M的化學式為CO2。
（4）G()和A()反應，生成H()等，化學方程式為。
（5）已知結構不穩定，在G()的同分異構體中，同時滿足下列條件：“①環狀結構只有苯環；②含有與苯環直接相連的硝基”的同分異構體分子中，可能含有苯環、硝基、-C≡CH、-CH3，或苯環、硝基、-C≡C-CH3，或苯環、硝基、-CH2-C≡CH。含有苯環、硝基、-C≡CH、-CH3的同分異構體，可將硝基在苯環上的位置固定，改變-C≡CH、-CH3在苯環上的位置，共有10種可能結構；含有苯環、硝基、-C≡C-CH3，或苯環、硝基、-CH2-C≡CH的同分異構體，分別可能有3種結構(鄰、間、對)，所以同分異構體共有10+3+3=16種。其中，核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積之比為3:2:2的同分異構體的結構簡式為。
【點睛】書寫含有苯環、硝基、-C≡CH、-CH3的同分異構體的結構簡式時，可把-C≡CH分別放在苯環中硝基的鄰位、間位、對位，然后依次移動-CH3在苯環上的位置，從而得出同分異構體的結構簡式。
18．(1)醚鍵
(2) 還原反應 取代反應
(3)5
(4) CS2 +CS2+2KOH→+K2S+2H2O
(5)16
(6)
【分析】有機物A中硝基經還原后生成有機物B，B中兩個氨基的H原子被取代并成環生成有機物C，C中S-H鍵的H原子被取代后生成有機物D，D中S原子氧化后引入S=O鍵生成最后產物，據此答題。
【詳解】（1）有機物B中含氧官能團結構為C-O-C，名稱為醚鍵。
（2）反應①為硝基轉化為氨基，屬于還原反應。反應②是氨基上的H原子被取代的反應，屬于取代反應。
（3）化合物A不具有對稱性，共有5種不同化學環境的氫，故核磁共振氫譜的吸收峰有5組。
（4）根據原子守恒，在反應②中根據有機物B、C與H2S的組成，可知X是CS2。在氫氧化鉀溶液中發生該反應的總反應方程式：+CS2+2KOH→+K2S+2H2O。
（5）根據要求，同分異構體中有一個苯環，其四個取代基分別是2個、1個、1個。先確定2個氨基的位置，有鄰、間、對三種，后確定第三取代基（）的位置，再確定第四取代基（）的位置（可能出現的位置用數字表示）：當氨基為鄰位時，有以下不同結構：、，共有6種同分異構體；當氨基間位時，有以下不同結構：、、，共有7種同分異構體；當氨基對位時，有以下不同結構：，共有3種同分異構體。故符合要求的同分異構體共有16種。
（6）S原子形成6個共用電子對，則S原子與兩個O原子分別形成雙鍵，該副產物的結構簡式為：。
19．(1) 取代反應 羰基和氯原子
(2)b
(3) C13H18O2 1
(4)ab
(5)
(6) 15
(7)
【分析】A和發生取代反應生成B，B羰基發生羥醛縮合生成C，C在ZnCl2條件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反應生成F為酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，據此分析解題。
【詳解】（1）A→B的反應類型為取代反應，B中含有官能團為羰基和氯原子，故答案為取代反應；羰基和氯原子。
（2）根據C和D的結構示意圖可知，C和D互為同分異構體，故答案選b。
（3）E（布洛芬）的化學式為C13H18O2，分子中含有1個手性碳原子，故答案為C13H18O2；1。
（4）a．C、N、O的雜化方式均為sp3，故a正確；
b．NH2CH2CH2OH分子間存在氫鍵，其沸點高于丙醇的沸點，故b正確
c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈堿性，故c錯誤；
d．NH2CH2CH2OH能發生取代、氧化，無法發生加成反應，故d錯誤；
故答案選ab。
（5）D中酯基和氯原子都能和反應，與足量溶液共熱的化學方程式，故答案為。
（6）已知H為比E少3個碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯環上只有2個取代基，當取代基為-CH3和-CH(CH3)COOH時有3種，當取代基為-CH3和-CH2CH2COOH時有3種，當取代基為-COOH和-CH2CH2CH3時有3種，當取代基為-COOH和-CH(CH3)2時有3種，當取代基為-CH2COOH和-CH2COOH時有3種，共15種，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為的結構簡式為，故答案為15；。
（7）根據題中合成路線的信息，利用甲苯和甲胺（）為原料合成的合成路線圖可以為，故答案為。
20．(1)對羥基苯甲醛
(2)
(3)
(4) CH3COOH++H2O 酯化反應(或取代反應)
(5) 12 (合理即可)
(6)
【分析】I中醛基上的O原子被取代生成III ，根據反應條件知，反應②為加成反應，根據反應②產物的結構簡式及IV分子式知，IV能發生銀鏡反應，則IV含有酯基，IV為，反應③為氧化反應，反應④中碳碳雙鍵發生加成反應，V發生酯化反應生成VI；
(6)以對甲基苯酚及為原料合成有機物：：及發生信息中的反應生成，發生水解反應生成，發生反應④類型的反應生成，據此分析。
【詳解】（1）化合物Ⅰ的名稱為對羥基苯甲醛；
（2）由III的結構簡式可知其分子式為；
（3）化合物Ⅳ能發生銀鏡反應，則Ⅳ的結構簡式為；
（4）V到VI為酯化反應，方程式為CH3COOH++H2O；
（5）化合物V的不飽和度為4，C數為8，還有3個O原子，根據限定條件可知：
a．苯環上有三個取代基，苯環的不飽和度為4，C數為6；
b．能使溶液顯紫色，說明有酚羥基；
c．能與2倍物質的量的NaOH反應，說明含有兩個酚羥基，占用2個O原子；
d．能與3倍物質的量的Na發生反應，說明還有一個醇羥基；
則兩個C原子應與醇羥基相連，有-CH2CH2OH、兩種結構，苯環上有3個取代基且兩個相同，有六種結構，故一共有12種；其中苯環上只有兩種化學環境不同的氫的同分異構體的結構簡式(合理即可)；
（6）由分析可知，合成路線為。
21．(1)A
(2)B
(3)B
(4) C5H6O 2
(5)Br2的CCl4溶液
(6)B
(7)C
(8) 碳溴鍵 酮羰基
(9)
(10)
【分析】由有機物的轉化關系可知，光照條件下與發生取代反應生成，則B為；與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成，則試劑a為溴的四氯化碳溶液；一定條件下發生消去反應生成，發生分子間的加成反應生成，經多步反應轉化為，在氫氧化鉀溶液中轉化為，經多步反應轉化為立方烷。
【詳解】（1）從烴的分類角度看，立方烷屬于脂肪烴，故選A；
（2）A．立方烷是難溶于水的脂肪烴，故錯誤；
B．由結構簡式可知，立方烷分子中只含有碳碳單鍵和碳氫鍵，碳碳單鍵和碳氫鍵都為
σ鍵，故正確；
C．由結構簡式可知，立方烷分子為結構對稱的非極性分子，故錯誤；
D．由結構簡式可知，立方烷分子中只含有碳碳單鍵和碳氫鍵，不能與酸性高錳酸鉀溶液反應使溶液褪色，故錯誤；
故選B；
（3）由結構簡式可知，立方烷分子的一氯代物只有一種，二氯代物有如下3種結構：、、，故選B；
（4）由結構簡式可知，A的分子式為C5H6O，A分子中含有1個碳碳雙鍵，則1molA與氫氣加成時，最多消耗2 mol氫氣，故答案為：C5H6O；2；
（5）由分析可知，試劑a為溴的四氯化碳溶液，故答案為：Br2的CCl4溶液；
（6）由結構簡式可知，C分子中含有如圖*所示的3個手性碳原子：，故選B；
（7）由分析可知，C→D的反應為一定條件下發生消去反應生成，故選C；
（8）由結構簡式可知，分子的官能團為碳碳雙鍵、碳溴鍵、酮羰基，故答案為：碳溴鍵；酮羰基；
（9）G的芳香族同分異構體H能與碳酸氫鈉溶液反應、存在順反異構體、所有碳原子均為sp2雜化說明H分子中含有苯環、碳碳雙鍵和羧基，則符合條件的結構簡式為，故答案為：；
（10）由有機物的轉化關系可知，由制備的合成步驟為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成，光照條件下與發生取代反應生成，在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，銅做催化劑條件下與氧氣共熱發生催化氧化反應生成，合成路線為。
22．(1)對溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )
(2) 羥基、酯基 sp、
(3)E
(4)(或)
(5)取代反應
(6)
【分析】在催化劑作用下與CH≡CCH2CH2OH發生取代反應生成，在催化劑作用下與氫氣發生加成反應生成，在催化劑作用下與次氯酸鈉發生氧化反應生成，在催化劑作用下與溴化氫發生取代反應生成，在催化劑作用下與，反應生成，以此解題。
【詳解】（1）根據A的結構簡式可知A的名稱為：對溴苯甲酸甲酯(或4-溴苯甲酸甲酯 )；
（2）根據B的結構簡式可知，其中含氧官能團的名稱為羥基、酯基；中含有飽和碳和三鍵碳雜化方式分別為：、sp；
（3）根據A、B、C、D、E的結構簡式可知，分子中含有手性碳原子的是，故答案為E；
（4）由C的同分異構體苯環上有4個取代基，分子中有4種不同化學環境的氫原子可知，C的同分異構體分子結構對稱，苯環上連有的取代基為、和，符合條件的結構簡式為、；
（5）對比D和E的結構簡式可知D→E的反應類型為D中的一個氫原子被溴原子取代，反應類型為取代反應；
（6）由題給有機物的轉化關系可知，以乙烯和為原料制備的步驟如下：在催化劑作用下乙烯發生催化氧化反應生成乙醛，在催化劑作用下乙醛與溴化氫發生取代反應生成，在催化劑作用下與反應生成，故答案為：。
23．(1)，
(2)濃硫酸，加熱
(3)甲基，丁二烯(異戊二烯)
(4) 加成反應
(5)羧基、酯基
(6)
(7)
【分析】丙酮和乙炔發生加成反應生成(CH3)2C(OH)C≡CH，根據C的分子式知，(CH3)2C(OH)C≡CH和氫氣發生加成反應生成C為(CH3)2C(OH)CH=CH2，根據D的分子式知，C發生消去反應生成D為CH2=C(CH3)CH=CH2，D和HCl發生加成反應生成(CH3)2C=CHCH2Cl，根據G的分子式知，發生氧化反應生成G為，G發生水解反應然后酸化生成卡龍酸。
【詳解】（1）根據A的結構簡式，A中飽和C原子的雜化方式為，碳氧雙鍵中C的雜化方式為；
（2）反應②為醇的消去反應，所需的試劑和條件濃硫酸、加熱；
（3）D為CH2=C(CH3)CH=CH2，名稱為甲基，丁二烯(異戊二烯)；
（4）反應③為烯烴的加成反應，該反應的化學方程式為 ；
（5）G為，含有的官能團為羧基、酯基；
（6）B為(CH3)2C(OH)C≡CH，同分異構體滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；
②核磁共振氫譜顯示有3組峰，峰面積之比為，說明結構為高度對稱的結構，只有環狀結構符合要求，結構簡式為；
（7）以乙炔和乙醇為原料合成，根據乙炔和丙酮的反應知，乙醇發生氧化反應生成CH3CHO，乙醛和乙炔發生氧化反應生成 ，和氫氣發生加成反應生成CH3CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3；即Y的結構簡式為。
24．(1)三氯甲烷或氯仿
(2) ClCH2CH2N(CH3)2
(3)+H2NOH→+H2O
(4)
(5)
【分析】由有機物的轉化關系可知，與在催化劑的作用下生成 ，在碳酸鉀作用下與發生取代反應生成 ，則C為；與反應生成 ；催化劑作用下與氫氣發生還原反應生成，則F為； 與發生取代反應生成 ；與發生取代反應生成M。
【詳解】（1）為甲烷的三氯取代物，名稱為三氯甲烷，俗稱氯仿；
（2）①由分析可知，通過化合物D的結構得出化合物C的結構簡式為；
②由分析可知，化合物F是由化合物E加氫還原得到，通過化合物E的結構簡式可得出化合物F的結構簡式為；
（3）通過分析，化合物D與先發生醛基的加成反應后脫去水生成碳氮雙鍵轉化為化合物E，反應方程式為：++；
（4）D的結構簡式為，其同分異構體中有苯環，且苯環上只有兩個側鏈，有酰胺基，有四種等效氫原子，其結構對稱，符合條件的有；
（5）第一步是苯甲醛和先發生加成反應再發生消去反應得到G，G的結構簡式為，G與氫氣發生加氫還原反應生成Q，得出Q結構簡式為，Q與J反應生成，且J是由苯甲醛氧化成苯甲酸后再與亞硫酰氯反應得到，可推出J的結構簡式為。
25．(1)碳碳雙鍵、羧基
(2)③⑤
(3)
(4)2+CCl4+2HCl
(5)
(6) 15
【分析】苯和四氯化碳發生取代反應生成a；a和水在催化劑下反應引入酮羰基得到b；b中羰基加成引入支鏈得到d；d含有羥基，發生消去反應生成中間體Ⅰ；中間體Ⅰ和氫氣加成得到e；e中含亞氨基，和酸f生成產品；
【詳解】（1）由圖可知，f含有的官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基；
（2）反應①是苯和四氯化碳的取代反應。反應②是鹵代烴的水解反應，由于引入了2個羥基。不穩定，所以脫水生成羰基。反應③是羰基的加成反應。反應④則是羥基的消去反應，反應⑤是碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，所以屬于加成反應的是③⑤；
（3）由分析可知，中間體(Ⅰ)的結構簡式是；
（4）反應①的是苯和四氯化碳的取代反應，化學反應方程式為2+CCl4+2HCl；
（5）如果將⑤、⑥兩步顛倒， 將被H2加成生成HOOOCH2CH2COOH，故最后得到的產物的結構簡式中應不含不飽和的雙鍵．即為；
（6）與物質a具有相同碳架結構的同分異構體，則碳骨架為，共有，6+6+3=15種(不考慮立體異構)情況，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為2：2：1，則結構對稱，為。
26．(1)羰基、碳氯鍵
(2)
(3)AB
(4)或
(5)方法一：或方法二：或方法三：
(6)
【分析】
A發生取代反應生成B；B發生取代反應生成C，C發生反應生成D；D和F發生取代反應生成G，G發生反應生成H；
【詳解】（1）化合物的官能團名稱羰基、碳氯鍵；
（2）根據分析可知，B結構簡式：；
（3）A．根據A結構簡式可知其不能與溴水在作用下發生取代反應，故A錯誤；
B．E中含兩個酯基，與乙酸乙酯結構不相似，不屬于同系物，故B錯誤；
C．對比E和F結構簡式可知，該轉化過程涉及加成、消去兩步反應，故C正確；
D．根據氧氟沙星結構簡式可知，其分子式是，故D正確；
答案選AB；
（4）D與F生成G的化學方程式：或；
（5）參考已知信息和合成路線得合成路線：方法一：或方法二：或方法三：；
（6）①分子中含有苯環結構，并能發生銀鏡反應，說明含醛基或甲酸某酯基；
②譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，說明為對稱結構，有，沒有；同時符合以上條件的化合物C的同分異構體的結構簡式：；
27．(1)3－甲氧基苯乙酸
(2) 取代反應
(3) 1 羥基
(4)
(5) 8
【分析】由有機物的轉化關系可知，催化劑作用下與SOCl2發生取代反應生成，催化劑作用下與乙烯先發生加成反應，后發生取代反應生成，催化劑作用下與CH3CH2CH2NH2先發生加成反應，后發生消去反應生成，催化劑作用下與氫氣發生加成反應生成，則D為；催化劑作用下與發生取代反應生成，一定條件下發生取代反應生成，與鹽酸反應生成。
【詳解】（1）由B的名稱是3－甲氧基苯乙酰氯可知，A的名稱為3－甲氧基苯乙酸，故答案為：3－甲氧基苯乙酸；
（2）由分析可知，D的結構簡式為；E→F的反應為一定條件下發生取代反應生成，故答案為：；取代反應；
（3）由結構簡式可知，F分子中含有如圖*所示的1個手性碳原子：；G的含氧官能團為羥基，故答案為：1；羥基；
（4）由分析可知，A→B的反應為催化劑作用下與SOCl2發生取代反應生成、二氧化硫和水，反應的化學方程式為，故答案為：；
（5）X分子中含有苯環，能使溴水褪色說明分子中苯環的側鏈上含有碳碳雙鍵，能在酸性條件下發生水解，兩種水解產物中所含碳原子數之比為6：5說明有機物分子中含有酚酯基，X的結構可以視作取代了1—丁烯、2—丁烯、2—甲基—丙烯分子中的氫原子，共有8種，由水解產物分子中含有3種不同化學環境的氫原子可知，X的結構簡式為，故答案為：8；。
28．(1) 羧基 羥基
(2)還原反應
(3) +HCOOH→ +H2O
(4)20
(5) 或
(6)
(7)
【分析】A發生取代反應生成B，B和氫氣發生還原反應生成C，C和甲酸發生取代反應得到D，D在碳酸鉀作用下發生取代反應得到E，E和乙酸銨和乙酸反應生成F，F反應得到 ，G發生催化氧化得到H；
【詳解】（1）A中除羥基外還含有官能團的名稱為羧基、羥基；
（2）B→C為硝基發生加氫反應生成氨基，反應類型為還原反應；
（3）根據原子守恒，C和HCOOH反應生成D和H2O，則C→D的化學反應方程式： +HCOOH→ +H2O；
（4）①含有苯環，苯環上有三個取代基，其中氨基只與苯環直接相連；②與氯化鐵溶液反應顯紫色說明含有酚羥基，與NaHCO3溶液反應有氣體產生說明含有羧基，滿足條件的C的同分異構體有 、 、 、其中取代基-CH2CH2COOH另一種結構為 ，所以共有10×2=20種；
（5）分析C的結構特點，C分子中除苯環外，還有3個C、3個O、1個N和1個不飽和度。C的同分異構體能發生水解，由于其中一種水解產物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產物一定是對苯二酚；另一種水解產物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結合兩種水解產物可以寫出C的同分異構體為 或 ；
（6）由F到H發生了兩步反應，分析兩者的結構，發現F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發生的是氧化反應，所以F到G發生了還原反應，結合G的分子式C12H14N2O2，可以寫出G的結構簡式為 ；
（7）以 、 和(CH3)2SO4為原料制備 ，首先分析合成對象與原料間的關系。結合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應物分別為 和 ；結合B到C的反應，可以由 逆推到 ，再結合A到B的反應，推到原料 ；結合學過的醇與氫鹵酸反應，可以發現原料 與氫溴酸反應即可得到 ，合成路線為 。
29．(1)醚鍵、(酮)羰基
(2) 加成反應(或還原反應)
(3)
(4)B
(5)
(6)5
【分析】A經系列轉化生成B，B在堿性條件下先發生分子內加成再發生醇消去反應生成C，C與氫氣發生碳碳雙鍵的加成生成D，D經多步轉化生成E，E與 發生分子間脫水反應生成F，F與HC(OCH3)3反應生成G，G在HgCl2作用下反應生成H，據此分析解答。
【詳解】（1）由B的結構簡式可知其所含官能團為醚鍵、(酮)羰基；
（2）C→D的反應為C中的碳碳雙鍵和氫氣的加成反應；C中的碳碳雙鍵打開其中的鍵與氫氣發生加成反應；
（3）結合信息可知，B→C的反應的方程式為： ；
（4）A中含氧官能團為醛基，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，故選B；
（5） 中S為單鍵，采用sp3雜化；
（6）結合A的結構簡式可知，其不飽和度為2，M中含六元環醛基，則不含其他不飽和度；M中含六元環，除此之外僅含醛基和一個碳原子，若為一個取代基可為-CH2CHO，只有一種結構，若含兩個取代基則為-CH3、-CHO，在六元環上可連在同一個碳上，或位于鄰、間、對三種位置，共有5種。
30．(1)+Cl2 +HCl
(2)2
(3) 苯酚
(4)氫氧化鈉溶液、分液
(5) 或
(6)CH3COOH
(7)
【分析】苯與Cl2在FeCl3催化下發生取代反應產生氯苯 ，氯苯與熔融NaOH發生反應，然后與HCl，作用，反應產生苯酚 ， 與NaOH作用，然后通入CO2，在一定條件下反應產生 ，然后通入HCl反應產生D： ，D與CH3CH2COCl發生酚羥基上H原子的取代反應產生E，E與AlCl3作用產生F，F與乙酸酐在一定條件下發生反應產生G，據此分析解答。
【詳解】（1）A是苯，苯與Cl2在FeCl3催化下發生取代反應產生氯苯 、HCl，該反應的化學方程式為： +Cl2 +HCl；
（2）B是 ，B與H2O在NaOH作用下反應產生 、HCl， 、HCl分別與NaOH反應產生 、NaCl，則1 mol B最多需要與2 mol NaOH 完全反應；
（3）C物質分子中羥基與苯環直接相連形成的化合物，其名稱是苯酚；
根據上述分析可知D是鄰羥基苯甲酸，結構簡式是；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能夠與NaOH溶液反應產生可溶性 而溶于水中，苯與水互不相溶，密度比水小，然后通過分液分離除去，故A中混有C可用氫氧化鈉溶液、分液；
（5）F是 ，其同分異構體X符合下列條件：①只含有一種官能團；②含有苯環；③核磁共振氫譜有兩組峰，說明物質分子結構對稱，分子中有兩種不同的H原子，則X可能的結構簡式是 或 ；
（6）F→G反應中生成物中有機物，除了G還有CH3COOH；
（7） 與Cl2在FeCl3催化下發生甲基鄰位上的取代反應產生 ，該物質與NaOH作用然后在HCl作用下反應產生 ， 與CH3COCl發生取代反應產生M是 ；與酸性KMnO4溶液發生氧化反應，-CH3被氧化產生-COOH，反應產生N是 ，N與AlCl3異構化反應產生 ，故M是 ，N是 。
31．(1)維生素可以與水形成分子間氫鍵
(2) 醚鍵、酯基 丙酮
(3)取代反應
(4)或
(5)
(6)
(7)、、、、、、、、、、
【分析】A和丙酮發生取代反應生成B和CH3CH2OH，B發生反應生成C，C與POCl3按物質的量比為3：1反應生成D，根據元素、原子守恒知，生成的無機物為H3PO4，根據反應條件知，D和濃硝酸發生取代反應生成E，E中硝基、-CN發生還原反應及氯原子發生取代反應生成F，根據F的結構簡式及E的分子式知，E為，F發生取代反應生成G，G發生取代反應生成維生素B6。
【詳解】（1）羥基是親水基團，能與水分子之間形成氫鍵，含氫鍵的物質可增大其在水中的溶解度，則維生素B6易溶于水的原因是維生素B6中羥基能和水分子之間形成氫鍵；
（2）A中官能團的名稱為酯基、醚鍵，含有3個碳原子，官能團是酮羰基，名稱為丙酮；
（3）A和丙酮發生取代反應生成B和CH3CH2OH，A→B的有機反應類型為取代反應；
（4）C與POCl3按物質的量比為3：1反應生成D，根據元素、原子守恒知，生成的無機物為H3PO4；
（5）D和濃硝酸發生取代反應生成E，硝基取代H原子，E的結構簡式為；
（6）G發生取代反應生成維生素B6和CH3CH2I，G→維生素B6的化學方程式為；
（7）C的同分異構體符合下列要求：①苯環上有4個取代基；②只有2種官能團，其中一種顯堿性，說明含有氨基；③核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種氫原子，C的不飽和度是6，苯環的不飽和度是4，結構對稱，應該含有2個氨基，含有氧原子的官能團為酮羰基或醛基，當取代基為酮羰基和氨基時，符合條件的結構簡式為、、，當取代基為醛基和氨基時，若取代基為-NH2和-CH2CHO時，則有結構為、、、，若取代基為-CHO和-CH2NH2時結構有、、、。
32．(1) 甲苯
(2) 硝基、羥基 還原反應
(3)+→+H2O
(4) 6 或
(5)
【分析】由A的組成與物質類型可推出其為甲苯，結合E的結構可推出B為與硝酸反應后生成的鄰硝基甲苯，再結合已知信息可推出C為鄰硝基苯甲醛，D為，分子式為。E的分子式為，由E、F的分子式知，E通過還原反應生成F；
【詳解】（1）A的化學名稱為甲苯；B的結構簡式為，D為，分子式為；
（2）G為，含氧官能團的名稱是硝基、羥基，根據分析可知，E→F的反應類型為還原反應；
（3）由質量守恒原理可推出，C與D反應生成E的同時還有生成，C→E的化學方程式為+→+H2O；
（4）由B的組成并結合題設條件知，苯環上的另一個取代基為或，兩個取代基在苯環上可形成3種同分異構體，故共有6種符合題設條件的同分異構體，核磁共振氫譜有4個峰的物質存在對稱性的結構，相應的結構簡式為或；
（5）先氧化B得到鄰硝基苯甲醛、再還原得到鄰硝基苯甲醇，最后與乙酸酯化即可得到目標產物，合成路線為。
33．(1) H2 催化劑、加熱 取代反應
(2)
(3)
(4)CH3COOCH3
(5)或或
(6)
【分析】A為苯酚，苯酚與氫氣發生加成反應生成B為，B與濃HCl反應生成C為，C與Mg、乙醚發生信息①的反應生成D為，根據G的結構簡式和信息①的反應，反推F為，根據E的分子式和F的結構簡式，可知E到F發生的是酯化反應，E為。根據K的結構簡式和J的分子式，可知J到K發生的是醇的酯化反應，J為，K反應生成L，L和G發生信息②的反應生成奧昔布寧為。
【詳解】（1）苯酚與氫氣發生加成反應生成B，反應試劑為H2，反應條件為催化劑、加熱。根據分析可知B到C發生的是取代反應。
（2）根據分析可知，F的結構簡式為。
（3）J為，其與乙酸發生酯化反應生成K，化學方程式為。
（4）G和L反應生成和CH3COOCH3，已知G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，因此通過在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使該反應正向移動，提高奧昔布寧的產率。
（5）①能發生銀鏡反應說明含有醛基，分子中僅含有4種不同化學環境的氫原子，則滿足條件的結構有、、等。
（6）與濃鹽酸加熱條件下發生取代反應生成，與Mg、乙醚反應生成，發生醇的催化氧化生成， 與反應生成目標產物。合成路線為。
34．(1)
(2)
(3)酯化反應（或取代反應）
(4)羧基、醛基
(5)
(6)或或或
(7)
【分析】由題干中A的結構式和A到B的轉化條件可知，A的結構簡式為：，由信息ⅰ、（2）小問中B的分子式和A到B的轉化條件結合E和P的產物的結構簡式可知，B的結構簡式為:，由B到D的轉化條件可知，D結構簡式為：，由D到E的轉化條件可知，E的結構簡式為：，由F的分子式和轉化條件可知，F的結構簡式為：，由生成M的轉化條件結合M的分子式和M能夠發生銀鏡反應可知，M的結構簡式為：，由M轉化為P的條件可知，P的結構簡式為：，由J的分子式和G的結構簡式可知，J的結構簡式為：，據此解答。
【詳解】（1）由分析可知，A的結構簡式為，則的反應方程式；
（2）由分析知，B的分子式為，則E的結構簡式為：；
（3）由分析知，M→P即+CH3OH→+H2O，該反應的反應類型為酯化反應（或取代反應）；
（4）由分析知，M能發生銀鏡反應，M的結構簡式為，則M分子中含有的官能團是羧基和醛基；
（5）由分析知，J 的結構簡式為；
（6）由分析可知，P的結構簡式為，其分子式為，W是P的同分異構體，則符合①包含2個六元環，不含甲基，②W可水解。W與NaOH溶液共熱時，1molW最多消耗3molNaOH，即分子中含有酚羥基和酚酯基等條件的W的結構簡式為或或或；
（7）由分析知，P的結構簡式為，由題干E+P轉化為J的轉化信息可知，Q可以由P和Z轉化而來，Z則可有Y發生水解得到，Y則可由X在鐵粉和酸的作用下制得，X則可由在濃硫酸濃硝酸共同作用下制得。
35．(1) 酯基、羧基 σ
(2)
(3)
(4)10
(5)
【分析】阿司匹林經過步驟Ⅰ得到化合物A，根據已知條件可知化合物A為，撲熱息痛含酚羥基與氫氧化鈉反應生成鈉鹽和水，所得鈉鹽與化合物A反應得到目標產物。
【詳解】（1）根據阿司匹林的結構式可知，含有的官能團有羧基和酯基；水分子中的共價鍵是氧原子和氫原子形成的σ鍵；
（2）根據可知，步驟Ⅰ所得化合物A的結構簡式為；
（3）步驟Ⅱ的化學方程式為；
（4）化合物Q滿足條件①含苯環，不含其他環，②只含有1種官能團，且能與Na反應放出氣體，表明化合物Q含羧基、醇羥基或酚羥基中的一種官能團，根據阿司匹林結構式，則滿足條件的化合物Q的結構有：苯環上位置異構共3種，和結構苯環位置異構共6種，以及，所以共有10種結構滿足條件；
（5）阿司匹林與發生酯化反應生成酯類化合物，所以化合物M的結構簡式為；根據化合物N水解過程，化合物N由化合物P經加聚反應獲得，所以化合物P的結構簡式為。
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