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2023-2024學年高二化學下學期-3.3-4酮+羧酸+羧酸衍生物（人教版2019選擇性必修3）
01乙醛的結構與物理性質
1．醛的概念及結構特點
醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物。醛類官能團的結構簡式是—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的結構與物理性質
分子式 電子式 結構式 結構簡式 比例模型 空間充填模型 官能團
C2H4O CH3CHO或 —CHO或
【注意】①醛的官能團只能連在碳鏈的頂端
②醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH
02乙醛的化學性質
1．加成反應
(1)催化加氫(又稱為還原反應)：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發生催化加氫反應，得到乙醇：
(還原反應)
【注意】
①氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應，即加氧去氫
②還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應，即加氫去氧，所有有機物與H2的加成反應也是還原反應
(2)與HCN加成
①化學方程式：
②反應原理：
醛基與極性分子加成時，基團連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷(如圖所示)，從而使醛基具有較強的極性。醛基與極性分子加成時，極性分子中帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上
2．氧化反應
(1)乙醛與銀氨溶液的反應(銀鏡反應)：常用來定性或定量檢驗醛基及醛基的個數
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
【注意】
①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產生的沉淀恰好溶解為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③該實驗用熱水浴加熱(60~70℃)，不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計，加熱時不可攪拌、振蕩
④制備銀鏡時，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時銀鏡反應生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因
⑤實驗完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在。工業上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽(生產上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)
(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應 (該試劑稱為“斐林試劑”)
實驗操作
實驗現象 A中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛， 加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產生
有關反應的化學方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【注意】
①實驗中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必須過量，混合液呈堿性
②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸
③該反應必須是堿性環境，以保證懸濁液為Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因為新制的Cu(OH)2懸濁液是絮狀沉淀，增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應，同時Cu(OH)2不穩定，久置會分解生成部分CuO
④實驗完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛與新制氫氧化銅的反應，可用于在實驗室里檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖
(3)可燃性
乙醛燃燒的化學方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
乙醛催化氧化的化學方程式：
(5)乙醛也能被強氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能團 試劑　 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
03醛的結構與性質
1．醛的分類
2．醛的命名
(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有醛基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某醛”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從醛基上的碳原子開始
(3)標位置，寫名稱：取代基位次——取代基名稱——某醛。名稱中不必對醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁醛
3．物理性質：醛基為親水基團，低級醛分子極性較強，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸點比相對分子質量相當的烷烴的高，比相應的醇的低。隨碳原子數目增多，熔沸點逐漸升高，水溶性逐漸降低
4．醛的化學性質 (與乙醛化學性質相似：Ni催化下加熱還原成相應的醇；易氧化成對應的羧酸)
醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為：
(1)醛被H2還原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
丙醛
苯甲醛
丙二醛
(2)醛的氧化反應
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
丙醛
苯甲醛
丙二醛
②被銀氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
丙醛
苯甲醛
丙二醛
③被新制氫氧化銅氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
丙醛
苯甲醛
丙二醛
5．常見的醛
(1)甲醛：又名蟻醛，是結構最簡單的醛，結構簡式為HCHO。通常狀況下是一種無色有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
結構特點：甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：
(2)苯甲醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
04酮的結構與性質
1．酮的概念和結構特點
(1)定義：羰基與兩個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結構簡式為
(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為：。
(2)丙酮的物理性質
常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2 ℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化學性質
不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。
反應的化學方程式：
＋H2。
05羧酸的結構與物理性質
1．羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。官能團為—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2．羧酸的分類
3．羧酸的命名
(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某酸”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號
(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁酸
4．羧酸的物理性質
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數在4以下時—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
(2)沸點
①隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高
②羧酸與相對分子質量相當的其他有機物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關
5．乙酸的結構、物理性質及用途
(1)乙酸分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
(2)乙酸的物理性質
乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸
06羧酸的化學性質 (以乙酸為例)
羧酸的化學性質主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發生化學反應時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現出酸性；當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1．乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相關的化學方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
(2)與活潑金屬(Na)反應 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發生中和反應 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(1)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
B裝置現象及解釋 有無色氣體產生，說明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D裝置的現象及解釋 溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C裝置的作用 除去B中揮發的乙酸
實驗結論 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
含羥基的物質 比較項目 乙醇 苯酚 乙酸
結構簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基上氫原子活潑性 不能電離 微弱電離 部分電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與Na2CO3反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
【注意】
①常見物質的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2氣體
③和NaHCO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2氣體
④和Na反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2
2．酯化反應：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應
(1)實驗探究
實驗過程 在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象
實驗裝置
實驗現象 ①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
(2)反應的方程式： (可逆反應，也屬于取代反應)
(3)酯化反應的機理：羧酸脫羥基醇脫氫
【注意】
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH
②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率
④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發出的乙酸 b．溶解揮發出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率
⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？
因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行
⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失
(4)酯化反應的機理探究——同位素示蹤原子法
脫水方式 (1)酸脫羥基醇脫氫
(2)醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法 在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種
酯化反應機理 (羧酸脫羥基醇脫氫)
(5)酯化反應通式:
(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯
①乙醇與硝酸的酯化反應：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇與硫酸的酯化反應：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O
3．常見的羧酸
典型羧酸 物理性質 主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH 無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶 工業上可用作還原劑，是合成醫藥、農藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇 化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料
07“形形色色”的酯化反應
酯化反應的通式：
1．一元羧酸與一元醇的酯化反應 (甲酸與甲醇)
2．多元醇與一元羧酸的酯化反應 (乙酸和乙二醇)
1：1反應
2：1反應
3．多元羧酸與一元醇的酯化反應 (乙二酸和乙醇)
1：1反應
1：2反應
4．多元羧酸與多元醇的酯化反應 (乙二酸和乙二醇)
1：1成鏈狀
1：1成環狀
成聚酯
5．羥基酸的酯化反應 (乳酸)
兩分子乳酸酯化成鏈狀
兩分子乳酸酯化成環狀
一分子乳酸酯化成環狀
乳酸的縮聚反應
08酯的結構與性質
一．酯
1．酯的組成與結構
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，其結構可簡寫為。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
③羧酸酯的官能團是酯基。
(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在與物理性質
(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
(2)物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。
二、酯的化學性質 (以乙酸乙酯為例)
(一)乙酸乙酯的結構、物理性質及用途
1．乙酸乙酯分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 官能團
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2．乙酸乙酯的物理性質：無色透明液體，有果香味，甜味，易揮發，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機溶劑
(二)乙酸乙酯的化學性質
1．水解反應的原理：
(1)機理：酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵(形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵)
(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應
①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應 (反應條件：稀硫酸或稀酸)
②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應 (反應條件：NaOH溶液或堿溶液)
2．氧化反應：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、兩種特殊的酯
1．甲酸酯的性質：以“甲酸乙酯”為例
(1)甲酸酯的分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特點
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反應，如：銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應
注意 能發生銀鏡反應及與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的堿性水解
(2)甲酸乙酯的化學性質
2．某酸苯酯的性質：以“乙酸苯酯”為例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的堿性水解
【注意】酯和NaOH反應的規律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
09油脂
1．油脂的結構和分類
(1)概念
油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。
(2)結構
①結構簡式：。
②官能團：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。
(3)分類
油脂
(4)常見高級脂肪酸
名稱 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
結構簡式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
【注意】酯和油脂的區別
(1)酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
(2)天然油脂大多數是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。
2．油脂的性質
(1)物理性質
①密度：比水的小。②溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。
③熔、沸點：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。
(2)化學性質
①水解反應
a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應的化學方程式為
＋3H2O3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為
＋3NaOH3C17H35COONa＋。
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。
②油脂的氫化
油酸甘油酯與氫氣發生加成反應的化學方程式為
＋3H2
這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
③肥皂的制取
a．生產流程
b．鹽析
工業上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應完畢后加食鹽進行鹽析，因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。
④脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②區別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
10酰胺的結構與性質
一、胺
1．胺的結構
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能團的名稱為氨基
如：甲胺的結構簡式為CH3—NH2，苯胺的結構簡式為
(3)分類：根據取代烴基數目不同，胺有三種結構通式
2．胺的物理性質
(1)狀態：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性
(2)溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下降
3．胺的化學性質：胺類化合物具有堿性
(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)與酸反應：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4．用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
二、酰胺
1．酰胺的結構
(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做?；凶鲺０坊?br/>2．幾種常見酰胺及其名稱
結構簡式
名稱 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
結構簡式
名稱 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N 二甲基苯甲酰胺
3．酰胺()的化學性質——水解反應：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等
5．氨、胺、酰胺和銨鹽比較
物質 組成元素 結構式 化學性質 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質發生反應 制冷劑、制造化肥和炸藥
胺 C、N、H R—NH2 胺類化合物具有堿性，與酸反應生成鹽，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽 是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨逸出 酰胺常被用作溶劑和化工原料
銨鹽 N、H等 NH和酸根陰離子 受熱易分解、與堿反應產生氨氣 化工原料、化肥
1．下列關于銀鏡實驗的操作過程圖示正確的是
A． B．
C． D．
【答案】A
【解析】銀鏡實驗的操作應該是先往硝酸銀溶液中滴加氨水直至產生的白色沉淀又完全溶于氨水，現配銀氨溶液，滴入幾滴乙醛溶液，進行水浴加熱（注意不能直接加熱），產生銀鏡。答案選A項。
2．可用來鑒別乙醇、乙醛的試劑是
A．銀氨溶液 B．乙酸溶液 C．水 D．氫氧化鈉溶液
【答案】A
【解析】A項，乙醇和銀氨溶液無現象，乙醛和銀氨溶液混合后加熱會有光亮的銀鏡，符合題意符合題意；B項，乙醇、乙醛與乙酸溶液混合混合，均無明顯現象，不符合題意；C項，乙醇、乙醛與水混合，均均無明顯現象，不符合題意；D項，乙醇、乙醛與氫氧化鈉溶液混合，均無明顯現象，不符合題意。
3．下列關于醛的說法中，正確的是(　　)
A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理
B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來鑒別
C．用溴水檢驗丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵
D．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基
【答案】B
【解析】甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，能使蛋白質變性，但由于甲醛有毒，故不能用于食品的保鮮處理，故A錯誤；丙醛能和新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應生成磚紅色沉淀，但丙酮不能，故可以用新制的氫氧化銅懸濁液來鑒別兩者，故B正確；碳碳雙鍵能和溴水加成，而醛基能被溴水氧化，故兩者均能使溴水褪色，故不能用溴水檢驗丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵，故C錯誤；對甲基苯甲醛()中的甲基和醛基均能被高錳酸鉀溶液氧化，故對甲基苯甲醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能說明分子中存在醛基，故D錯誤。
4．下列有關常見羧酸的說法中不正確的是
A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水
B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A．甲酸是一種液體，熔點為8.2℃，常溫下為液體，具有刺激性氣味，能與水以任意比例互溶，A正確；B．乙酸的沸點為117.9℃，高于異丙醇和乙醇的沸點，B錯誤；C．苯甲酸的酸性強于碳酸，根據強酸制弱酸的規律，可以利用苯甲酸和碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，C正確；D．乙二酸具有還原性，高錳酸鉀具有氧化性，二者可以發生反應使高錳酸鉀溶液褪色，D正確；故答案選B。
5．1 mol有機物與足量的氫氣和新制氫氧化銅懸濁液反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為
A．1 mol、2 mol B．1 mol、4 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、4 mol
【答案】D
【解析】該分子中含有醛基和碳碳雙鍵，具有醛和烯烴的性質，醛基和碳碳雙鍵能和氫氣發生加成反應，醛基和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應。1 mol該物質和氫氣發生加成反應最多消耗3 mol氫氣，和新制氫氧化銅懸濁液反應最多消耗4 mol氫氧化銅，選D項。
6．肉桂醛可用作食品調味劑，其結構簡式如圖。下列有關該物質的說法正確的是
A．能與氫氣發生加成反應 B．屬于芳香烴
C．不能發生取代反應 D．分子中碳的雜化方式有3種
【答案】A
【解析】A項，分子中含有苯環、碳碳雙鍵，能與氫氣發生加成反應，正確；B項，分子中含有氧元素不是烴，錯誤；C項，苯環上氫可以發生取代反應，錯誤；D項，苯環上碳、碳碳雙鍵兩端的碳、醛基中的碳均sp2雜化，錯誤。
7．下列有關丙酮的說法正確的是
A．是乙醛的同系物 B．可從水中萃取出單質碘
C．與CH3CH2CHO互為同分異構體 D．不易燃燒
【答案】C
【解析】A項，丙酮與乙醛所含的官能團不同，二者不屬于同系物，錯誤；B項，丙酮易溶于水，不能從水中萃取出單質碘，錯誤；C項，丙酮與CH3CH2CHO的分子式均為C3H6O，分子式相同，互為同分異構體，正確；D項，酮等有機物均易燃燒，錯誤。
8．黃酮是是一種很強的抗氧劑，可以改善血液循環，可以降低膽固醇，其結構簡式如圖所示，下列說法不正確的是
A．其分子式為C16H10O2 B．不能與FeCl3溶液發生顯色反應
C．可以與氫氣反應生成羥基 D．在一定條件下可發生加成、取代、消去反應
【答案】D
【解析】A項，其分子式為C15H10O2，正確，不符合題意；B項，該有機物沒有酚羥基不能與FeCl3溶液發生顯色反應，正確，不符合題意；C項，酮羰基可以與氫氣發生加成反應生成羥基，正確，不符合題意；D項，該有機物分子有碳碳雙鍵、酮羰基、醚鍵和苯環結構，在一定條件下可發生加成反應和取代反應，但不能發生消去反應，錯誤，符合題意。
9．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關系。
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液
B．D能與NaOH反應
C．物質C的結構簡式為CH3CHO
D．B+D→E的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
【答案】D
【解析】由A的產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平，可知A是乙烯，則B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOC2H5。B與D反應的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O，D錯誤。
10．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉變為 的方法是
A．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液
B．與足量的NaOH 溶液共熱后，再通入足量的CO2
C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．與足量的Na2CO3溶液共熱
【答案】B
【解析】A．與足量的稀硫酸共熱后，部分水解生成，加入足量的Na2CO3溶液后，生成，A不符合題意；B．與足量的NaOH 溶液共熱后，生成，再通入足量的CO2，生成，B符合題意；C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成，C不符合題意；D．與足量的Na2CO3溶液共熱，生成，D不符合題意；故選B。
11．在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是
A． B． C． D．
【答案】C
【解析】在濃硫酸存在時加熱，可能發生羥基的消去反應生成 或，可能發生分子內的酯化反應生成，不可能生成，故選C。
12．某有機物A的結構簡式為 ，若取等物質的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應，理論上消耗、、的物質的量之比為
A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3
【答案】A
【解析】該物質中能與鈉反應的官能團有羧基、羥基，能與反應的官能團只有酚羥基和羧基，能與碳酸氫鈉反應的官能團只有羧基，故1A物質分別與題給物質充分反應，消耗、、的物質的量分別是3、2、1。綜上所述，A項符合題意。
13．（22-23高二上·上海徐匯·期中）某有機物的結構簡式如圖，下列說法正確的是
A．該有機物屬于芳香族化合物
B．分子中含有2種含氧官能團
C．能發生加成、取代、氧化、水解等反應
D．1mol該有機物能與足量的鈉反應生成1.5molH2
【答案】B
【解析】A．該分子中不含苯環，不屬于芳香族化合物，A錯誤；
B．該分子中含有羥基、羧基為含氧官能團，B正確；
C．分子中含有碳碳雙鍵可以發生加成反應、羥基可以發生氧化反應，烷烴基可以發生取代，但無法發生水解，C錯誤；
D．羥基及羧基均可以與鈉反應生成氫氣，故共生成4molH2，D錯誤；
故答案為：B。
14．某有機物的分子式為C4H8O2，下列有關其同分異構體數目的說法中正確的是（ ）
A．既含有羥基又含有醛基的有3種
B．屬于羧酸的有3種
C．屬于酯類的有4種
D．不可能存在分子中含有六元環的同分異構體
【答案】C
【解析】A．C4H8O2屬于羥基醛時，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3羥基丙醛，共5種同分異構體，A錯誤；B．C4H8O2屬于羧酸時，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2種同分異構體，B錯誤；C．C4H8O2屬于酯類的同分異構體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結構，丙醇有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結構，乙醇只有1種結構，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結構，甲醇只有1種結構，形成的丙酸甲酯只有1種，所以C4H8O2屬于酯類的同分異構體共有4種，C正確；D．可能存在的分子中含有六元環的一種同分異構體為，D錯誤；故合理選項是C。
15．某分子式為的酯在一定條件下可發生如圖所示的轉化：
則符合上述條件的酯的結構可能有
A．6種 B．32種 C．8種 D．64種
【答案】C
【解析】題中轉化圖可知，B、C兩物質中的碳原子數相等，應均含6個碳原子，且醇能最終轉化為酸，且條件A為堿性條件，故酯(C12H24O2)在條件A中發生堿性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸鹽)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原來的酯為C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的結構有8種，所以原來的酯的結構也就有8種，故C項正確，答案選C。
16．關于油脂，下列說法不正確的是
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過催化加氫可轉變為氫化油
D．油脂是一種重要的工業原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】A．硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結構可以表示為：，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯誤；B．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；C．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發生加成反生成氫化植物油，C正確；D．油脂是一種重要的工業原料，在堿性條件下水解發生皂化反應制造肥皂，D正確；答案為：A。
17．下列關于胺和酰胺說法正確的是(　　)
A．胺和酰胺都可以發生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3
【答案】B
【解析】胺不能發生水解反應，酰胺可以發生水解，A錯誤；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正確；胺中不存在氧元素，不屬于烴的含氧衍生物，C錯誤；煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽，得不到NH3，D錯誤。
18．丙烯酰胺()是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調下容易產生丙烯酰胺，過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關于丙烯酰胺的敘述不正確的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發生水解反應
C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質與羧酸類似
D．能與氫氣發生加成反應
【答案】C
【解析】A．含碳碳雙鍵，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B．酰胺在酸或堿催化下可以水解為酸和氨，能發生水解反應，故B正確；C．酰胺可發生水解反應而羧酸不能，性質不相似，故C錯誤；D．含有碳碳雙鍵，可與氫氣發生加成反應，故D正確；故選：C。
19．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結構簡式如圖。下列說法不正確的是(　　)
A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5種官能團
C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應
D．氯硝柳胺能發生加成、取代反應
【答案】B
【解析】該物質中含有苯環，屬于芳香族化合物，A正確；該物質含有酚羥基、氯原子、酰胺鍵、硝基共四種官能團，B錯誤；該物質不含羧基，所以不能和碳酸氫鈉溶液反應，C正確；該物質含有苯環，可以發生加成反應，酚羥基的鄰位有空位，可以和溴發生取代反應，D正確。
20．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業上通過下列反應制備：
（1）肉桂醛所含官能團的名稱是______________和____________。
（2）請推測B側鏈上可能發生反應的類型：________________、_________________。
（3）請寫出兩分子的乙醛在上述條件下反應的化學方程式：_______________________________________________________________。
（4）請寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：_________________________。
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構。
（5）肉桂醛與新制Cu(OH)2反應的化學方程式是
________________________________________________________________________。
（6）寫出A與新制銀氨溶液反應的化學方程式是
_________________________________________________________________________。
【答案】（1）碳碳雙鍵 醛基
（2）加成反應、加聚反應等 氧化反應、還原反應等
（3）2CH3CHOCH3－CH＝CH－CHO＋H2O
（4）、
（5）＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
（6）＋2Ag(NH3)2OHH2O＋2Ag＋3NH3＋
【解析】（1）肉桂醛的結構簡式為，所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基；（2）B即肉桂醛的結構簡式為，側鏈上含有碳碳雙鍵和醛基，碳碳雙鍵可能發生反應的類型：加成反應、加聚反應、氧化反應、還原反應等，醛基能發生氧化反應和還原反應；（3）兩分子的乙醛在上述條件下發生反應，可以看作先加成后消去，化學方程式為2CH3CHOCH3－CH＝CH－CHO＋H2O；（4）B為、其同分異構體同時滿足下列條件：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構，則其側鏈含醚鍵、碳碳三鍵，同分異構體的結構簡式為、；（5）肉桂醛與新制Cu(OH)2反應生成、Cu2O和水，化學方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O （6）A為苯甲醛，與新制銀氨溶液反應生成、銀、氨和水，化學方程式是＋2Ag(NH3)2OHH2O＋2Ag＋3NH3＋。
21．（23-24高二上·四川成都·開學考試）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一種重要的有機化合物，廣泛應用于工業、食品業等。工業上，通?？梢杂帽┖土硪环N烯烴X為原料在一定條件下合成，其合成線路如下：
已知：①烯烴X是最簡單烯烴：
②有機物A與銀氨溶液混合加熱，會產生銀鏡。
回答下列問題：
(1)X的結構式為 ；丙烯酸乙酯 (填“難”或“易”)溶于水。
(2)有機物A中含有的官能團的名稱是 。
(3)有機物B和C發生反應的化學方程式為 ，其反應類型為 ；反應中濃硫酸除了體現吸水作用外，還有一個作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有機物C，其現象是 。
(5)在催化劑存在的條件下可以發生加聚反應，其反應方程式為 。
(6)理論上，同溫、同壓條件下的X和氧氣能在Ag作催化劑的條件下按體積比為反應生成相對分子質量為44，且不能發生加成反應的有機物D，其原子利用率為100%，則D的結構簡式為 。
【答案】(1) 難
(2)碳碳雙鍵、醛基
(3) 酯化反應或取代反應 作催化劑
(4)溶液褪色或紫紅色褪去
(5)
(6)或
【分析】烯烴X是最簡單烯烴，則X為CH2=CH2，丙烯在一定條件下轉化為A，而有機物A與銀氨溶液混合加熱，會產生銀鏡，說明A含有醛基，A氧化生成B，乙烯轉化生成C，而B與C反應生成CH2=CHCOOC2H5，可知B為CH2=CHCOOH、C為CH3CH2OH，則有機物A為CH2=CHCHO。
（1）根據題意，是乙烯，其結構式為；丙烯酸乙酯中烴基和酯基都是難溶于水的，所以丙烯酸乙酯難溶于水。
（2）根據反應關系，A為丙烯醛，故含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基。
（3），發生酯化反應(或取代反應)，濃硫酸在反應中還要作催化劑。
（4）紫色的酸性溶液有很強的氧化性，由于量較少，完全反應，故現象為溶液褪色。
（5）丙烯酸乙酯加聚反應的方程式為 。
（6）根據題意，原子利用率為，則該反應僅生成一種物質，根據相對分子質量為44且無雙鍵，相當于在乙烯分子中引入一個氧原子，故D的結構簡式為(或)。
22．根據要求，完成下列問題：
(1)中草藥秦皮中含有七葉樹內酯，其結構簡式為 ，具有抗菌作用。若1mol七葉樹內酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗Br2的物質的量為 ；消耗NaOH的物質的量為 ；請寫出這兩個反應的化學方程式 ； 。
(2)阿司匹林的結構簡式為 ，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為 ；請寫出這個反應的化學方程式 ；
(3) 與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式： 。
【答案】(1)3mol 4mol +3Br2→2HBr+ +4NaOH→ +4H2O
(2)3mol +3NaOH→CH3COONa+2H2O+
(3) +3NaOH→CH3OH+2H2O+
【詳解】（1）根據 可知分子中含有2個酚羥基、1個酚羥基形成的酯基和1個碳碳雙鍵，1mol七葉樹內酯與濃溴水完全反應，消耗Br2的物質的量為3mol，1mol七葉樹內酯與和NaOH溶液完全反應，消耗NaOH的物質的量為4mol，反應的化學方程式分別為 +3Br2→2HBr+ 、 +4NaOH→ +4H2O。
（2）阿司匹林的結構簡式為 ，分子中含有1個羧基和1個酚羥基形成的酯基，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為3mol，反應的化學方程式為 +3NaOH→CH3COONa+2H2O+ ；
（3） 中含有2個酚羥基、1個酯基，與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式為 +3NaOH→CH3OH+2H2O+ 。2023-2024學年高二化學下學期-3.3-4酮+羧酸+羧酸衍生物（人教版2019選擇性必修3）
01乙醛的結構與物理性質
1．醛的概念及結構特點
醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構成的化合物。醛類官能團的結構簡式是—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的結構與物理性質
分子式 電子式 結構式 結構簡式 比例模型 空間充填模型 官能團
C2H4O CH3CHO或 —CHO或
【注意】①醛的官能團只能連在碳鏈的頂端
②醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH
02乙醛的化學性質
1．加成反應
(1)催化加氫(又稱為還原反應)：乙醛蒸氣和氫氣的混合氣通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發生催化加氫反應，得到乙醇：
____________________________________________________________ (還原反應)
【注意】
①氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應，即加氧去氫
②還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應，即加氫去氧，所有有機物與H2的加成反應也是還原反應
(2)與HCN加成
①化學方程式：
②反應原理：
醛基與極性分子加成時，基團連接方法：在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷(如圖所示)，從而使醛基具有較強的極性。醛基與極性分子加成時，極性分子中帶正電荷的原子或原子團連接在醛基的氧原子上，帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上
2．氧化反應
(1)乙醛與銀氨溶液的反應(銀鏡反應)：常用來定性或定量檢驗醛基及醛基的個數
實驗操作
實驗現象 向A中滴加氨水，現象為先產生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現一層光亮的銀鏡
有關反應的化學方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
【注意】
①銀氨溶液的配制方法：將2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸銀溶液中，至產生的沉淀恰好溶解為止，溶液呈堿性。銀氨溶液隨用隨配，不可久置，否則，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向銀氨溶液中滴加幾滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③該實驗用熱水浴加熱(60~70℃)，不可用酒精燈直接加熱，但不用溫度計，加熱時不可攪拌、振蕩
④制備銀鏡時，玻璃要光滑、潔凈，玻璃的洗滌一般要先用熱的NaOH溶液洗，再用水洗凈。有時銀鏡反應生成黑色顆粒而無銀鏡是由于試管壁不潔凈的原因
⑤實驗完畢后生成的銀鏡用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥銀鏡反應常用來檢驗醛基的存在。工業上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽(生產上常用含有醛基的葡萄糖作為還原劑)
(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應 (該試劑稱為“斐林試劑”)
實驗操作
實驗現象 A中溶液出現藍色絮狀沉淀，滴入乙醛， 加熱至沸騰后，C中溶液有磚紅色沉淀產生
有關反應的化學方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【注意】
①實驗中使用的Cu(OH)2必須是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必須過量，混合液呈堿性
②加入乙醛溶液后，直接加熱至煮沸
③該反應必須是堿性環境，以保證懸濁液為Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因為新制的Cu(OH)2懸濁液是絮狀沉淀，增大了與乙醛分子的接觸面積，容易反應，同時Cu(OH)2不穩定，久置會分解生成部分CuO
④實驗完畢后生成的Cu2O用稀鹽酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛與新制氫氧化銅的反應，可用于在實驗室里檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖
(3)可燃性
乙醛燃燒的化學方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸
乙醛催化氧化的化學方程式：___________________________________________________________
(5)乙醛也能被強氧化劑(酸性高錳酸鉀溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能團 試劑　 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
03醛的結構與性質
1．醛的分類
2．醛的命名
(1)選主鏈，稱某醛：選擇含有醛基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某醛”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從醛基上的碳原子開始
(3)標位置，寫名稱：取代基位次——取代基名稱——某醛。名稱中不必對醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁醛
3．物理性質：醛基為親水基團，低級醛分子極性較強，有刺激性氣味，常溫下除甲醛外均為液體，醛的沸點比相對分子質量相當的烷烴的高，比相應的醇的低。隨碳原子數目增多，熔沸點逐漸升高，水溶性逐漸降低
4．醛的化學性質 (與乙醛化學性質相似：Ni催化下加熱還原成相應的醇；易氧化成對應的羧酸)
醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為：
(1)醛被H2還原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
丙醛
苯甲醛
丙二醛
(2)醛的氧化反應
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
丙醛
苯甲醛
丙二醛
②被銀氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
丙醛
苯甲醛
丙二醛
③被新制氫氧化銅氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
丙醛
苯甲醛
丙二醛
5．常見的醛
(1)甲醛：又名蟻醛，是結構最簡單的醛，結構簡式為HCHO。通常狀況下是一種無色有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標本。
結構特點：甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：
(2)苯甲醛
苯甲醛是最簡單的芳香醛，俗稱苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
04酮的結構與性質
1．酮的概念和結構特點
(1)定義：羰基與兩個烴基相連成的化合物。酮類官能團的結構簡式為__________________
(2)表示方法：(R、R1必須為烴基)；飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為：。
(2)丙酮的物理性質
常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2 ℃，易揮發，能與水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化學性質
不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。
反應的化學方程式：
＋H2。
05羧酸的結構與物理性質
1．羧酸的組成和結構
(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構成的有機化合物。官能團為—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式為R—COOH，飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2．羧酸的分類
3．羧酸的命名
(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈的碳的數目命名為“某酸”
(2)編號位，定支鏈：主鏈編號時要從羧基上的碳原子開始編號
(3)標位置，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對羧基定位，因為羧基必然在其主鏈的邊端
命名為：3—甲基丁酸
4．羧酸的物理性質
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由組成羧酸的兩個部分烴基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相對大小決定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。當羧酸碳原子數在4以下時—COOH部分的影響起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶；隨著分子中碳原子數的增加，R—部分的影響起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
(2)沸點
①隨分子中碳原子數的增加，沸點逐漸升高
②羧酸與相對分子質量相當的其他有機物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關
5．乙酸的結構、物理性質及用途
(1)乙酸分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間充填模型 官能團
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
(2)乙酸的物理性質
乙酸俗名醋酸，是一種無色液體，具有強烈刺激性氣味，易揮發，溶點16.6℃，沸點108℃，易溶于水和乙醇。當溫度低于16.6時，乙酸就會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸
06羧酸的化學性質 (以乙酸為例)
羧酸的化學性質主要取決于羧基的官能團。由于受氧原子電負性較大等因素影響，當羧酸發生化學反應時，羧基()中①②號極性鍵容易斷裂。當O—H斷裂時，會解離出H+，使羧酸表現出酸性；當C—O斷裂時，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1．乙酸的酸性
乙酸是一種重要的有機酸，具有酸性，比H2CO3的酸性強，在水中可以電離出H＋，電離方程式為：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相關的化學方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅色
(2)與活潑金屬(Na)反應 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)與某些金屬氧化物(Na2O)反應 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)與堿[NaOH、Cu(OH)2]發生中和反應 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)與某些鹽(Na2CO3、NaHCO3)反應 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(1)設計實驗，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
B裝置現象及解釋 有無色氣體產生，說明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D裝置的現象及解釋 溶液變渾濁，說明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C裝置的作用 除去B中揮發的乙酸
實驗結論 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
含羥基的物質 比較項目 乙醇 苯酚 乙酸
結構簡式 CH3CH2OH CH3COOH
羥基上氫原子活潑性 不能電離 微弱電離 部分電離
酸性 中性 極弱酸性 弱酸性
與Na反應 反應放出H2 反應放出H2 反應放出H2
與NaOH反應 不反應 反應 反應
與Na2CO3反應 不反應 反應 反應
與NaHCO3反應 不反應 不反應 反應放出CO2
【注意】
①常見物質的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2氣體
③和NaHCO3反應生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2氣體
④和Na反應生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2
2．酯化反應：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反應叫酯化反應，屬于取代反應
(1)實驗探究
實驗過程 在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象
實驗裝置
實驗現象 ①試管中液體分層，飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
(2)反應的方程式：_____________________________________________ (可逆反應，也屬于取代反應)
(3)酯化反應的機理：羧酸脫羥基醇脫氫
【注意】
①試劑的加入順序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入CH3COOH
②導管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中，防止揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③濃硫酸的作用
a．催化劑——加快反應速率
b．吸水劑——除去生成物中的水，使反應向生成物的方向移動，提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉化率
④飽和Na2CO3溶液的作用
a．中和揮發出的乙酸 b．溶解揮發出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥實驗中，乙醇過量的原因：提高乙酸的轉化率
⑦長導管作用：導氣兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解較徹底，幾乎得不到乙酸乙酯
⑨在該反應中，為什么要強調加冰醋酸和無水乙醇，而不用他們的水溶液？
因為冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使反應向生成酯的方向進行
⑩為什么剛開始加熱時要緩慢？防止反應物還未來得及反應即被加熱蒸餾出來，造成反應物的損失
(4)酯化反應的機理探究——同位素示蹤原子法
脫水方式 (1)酸脫羥基醇脫氫
(2)醇脫羥基酸脫氫
同位素示蹤法 在化學上為了辨明反應歷程，常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號，類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上，科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18O，結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，說明脫水情況為第一種
酯化反應機理 (羧酸脫羥基醇脫氫)
(5)酯化反應通式:______________________________________________________
(6)無機含氧酸與醇作用也能生成酯
①乙醇與硝酸的酯化反應：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇與硫酸的酯化反應：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氫乙酯)＋H2O
3．常見的羧酸
典型羧酸 物理性質 主要用途
甲酸(蟻酸)HCOOH 無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶 工業上可用作還原劑，是合成醫藥、農藥和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 無色晶體，通常含有兩分子結晶水，可溶于水和乙醇 化學分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料
07“形形色色”的酯化反應
酯化反應的通式：
1．一元羧酸與一元醇的酯化反應 (甲酸與甲醇)
2．多元醇與一元羧酸的酯化反應 (乙酸和乙二醇)
1：1反應
2：1反應
3．多元羧酸與一元醇的酯化反應 (乙二酸和乙醇)
1：1反應
1：2反應
4．多元羧酸與多元醇的酯化反應 (乙二酸和乙二醇)
1：1成鏈狀
1：1成環狀
成聚酯
5．羥基酸的酯化反應 (乳酸)
兩分子乳酸酯化成鏈狀
兩分子乳酸酯化成環狀
一分子乳酸酯化成環狀
乳酸的縮聚反應
08酯的結構與性質
一．酯
1．酯的組成與結構
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，其結構可簡寫為__________________。
其中：①R和R′可以相同，也可以不同。
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。
③羧酸酯的官能團是酯基。
(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。
(3)命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。
2．酯的存在與物理性質
(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
(2)物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。
二、酯的化學性質 (以乙酸乙酯為例)
(一)乙酸乙酯的結構、物理性質及用途
1．乙酸乙酯分子的組成與結構
分子式 結構式 結構簡式 官能團
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2．乙酸乙酯的物理性質：無色透明液體，有果香味，甜味，易揮發，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機溶劑
(二)乙酸乙酯的化學性質
1．水解反應的原理：
(1)機理：酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵(形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵)
(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應
①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應 (反應條件：稀硫酸或稀酸)
②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應 (反應條件：NaOH溶液或堿溶液)
2．氧化反應：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、兩種特殊的酯
1．甲酸酯的性質：以“甲酸乙酯”為例
(1)甲酸酯的分子組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 結構特點
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反應，如：銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應
注意 能發生銀鏡反應及與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的堿性水解
(2)甲酸乙酯的化學性質
2．某酸苯酯的性質：以“乙酸苯酯”為例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的堿性水解
【注意】酯和NaOH反應的規律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
09油脂
1．油脂的結構和分類
(1)概念
油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。
(2)結構
①結構簡式：。
②官能團：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。
(3)分類
油脂
(4)常見高級脂肪酸
名稱 飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸
軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
結構簡式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
【注意】酯和油脂的區別
(1)酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
(2)天然油脂大多數是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。
2．油脂的性質
(1)物理性質
①密度：比水的小。②溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。
③熔、沸點：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。
(2)化學性質
①水解反應
a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應的化學方程式為
＋3H2O3C17H35COOH＋。
b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為
＋3NaOH3C17H35COONa＋。
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。
②油脂的氫化
油酸甘油酯與氫氣發生加成反應的化學方程式為
＋3H2
這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。
③肥皂的制取
a．生產流程
b．鹽析
工業上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應完畢后加食鹽進行鹽析，因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。
④脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
②區別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
10酰胺的結構與性質
一、胺
1．胺的結構
(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能團的名稱為氨基
如：甲胺的結構簡式為CH3—NH2，苯胺的結構簡式為__________________
(3)分類：根據取代烴基數目不同，胺有三種結構通式
2．胺的物理性質
(1)狀態：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性
(2)溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下降
3．胺的化學性質：胺類化合物具有堿性
(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)與酸反應：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4．用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
二、酰胺
1．酰胺的結構
(1)定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2．幾種常見酰胺及其名稱
結構簡式
名稱 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
結構簡式
名稱 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N 二甲基苯甲酰胺
3．酰胺()的化學性質——水解反應：酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)堿性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4．應用
酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等
5．氨、胺、酰胺和銨鹽比較
物質 組成元素 結構式 化學性質 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質發生反應 制冷劑、制造化肥和炸藥
胺 C、N、H R—NH2 胺類化合物具有堿性，與酸反應生成鹽，如苯胺能與鹽酸反應，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽 是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應，如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨逸出 酰胺常被用作溶劑和化工原料
銨鹽 N、H等 NH和酸根陰離子 受熱易分解、與堿反應產生氨氣 化工原料、化肥
1．下列關于銀鏡實驗的操作過程圖示正確的是
A． B．
C． D．
2．可用來鑒別乙醇、乙醛的試劑是
A．銀氨溶液 B．乙酸溶液 C．水 D．氫氧化鈉溶液
3．下列關于醛的說法中，正確的是(　　)
A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理
B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來鑒別
C．用溴水檢驗丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵
D．對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基
4．下列有關常見羧酸的說法中不正確的是
A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的液體，易溶于水
B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和碳酸氫鈉反應制取CO2
D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色
5．1 mol有機物與足量的氫氣和新制氫氧化銅懸濁液反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為
A．1 mol、2 mol B．1 mol、4 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、4 mol
6．肉桂醛可用作食品調味劑，其結構簡式如圖。下列有關該物質的說法正確的是
A．能與氫氣發生加成反應 B．屬于芳香烴
C．不能發生取代反應 D．分子中碳的雜化方式有3種
7．下列有關丙酮的說法正確的是
A．是乙醛的同系物 B．可從水中萃取出單質碘
C．與CH3CH2CHO互為同分異構體 D．不易燃燒
8．黃酮是是一種很強的抗氧劑，可以改善血液循環，可以降低膽固醇，其結構簡式如圖所示，下列說法不正確的是
A．其分子式為C16H10O2 B．不能與FeCl3溶液發生顯色反應
C．可以與氫氣反應生成羥基 D．在一定條件下可發生加成、取代、消去反應
9．有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產量可以用來衡量一個國家石油化學工業的發展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關系。
則下列推斷不正確的是(　　)
A．鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液
B．D能與NaOH反應
C．物質C的結構簡式為CH3CHO
D．B+D→E的化學方程式為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
10．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，將轉變為 的方法是
A．與足量的稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液
B．與足量的NaOH 溶液共熱后，再通入足量的CO2
C．加熱溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．與足量的Na2CO3溶液共熱
11．在濃硫酸存在時加熱，可得到分子式為C5H8O2的有機物，該有機物不可能是
A． B． C． D．
12．某有機物A的結構簡式為 ，若取等物質的量的A分別與足量的、溶液、溶液充分反應，理論上消耗、、的物質的量之比為
A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3
13．（22-23高二上·上海徐匯·期中）某有機物的結構簡式如圖，下列說法正確的是
A．該有機物屬于芳香族化合物
B．分子中含有2種含氧官能團
C．能發生加成、取代、氧化、水解等反應
D．1mol該有機物能與足量的鈉反應生成1.5molH2
14．某有機物的分子式為C4H8O2，下列有關其同分異構體數目的說法中正確的是（ ）
A．既含有羥基又含有醛基的有3種
B．屬于羧酸的有3種
C．屬于酯類的有4種
D．不可能存在分子中含有六元環的同分異構體
15．某分子式為的酯在一定條件下可發生如圖所示的轉化：
則符合上述條件的酯的結構可能有
A．6種 B．32種 C．8種 D．64種
16．關于油脂，下列說法不正確的是
A．硬脂酸甘油酯可表示為
B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．植物油通過催化加氫可轉變為氫化油
D．油脂是一種重要的工業原料，可用于制造肥皂、油漆等
17．下列關于胺和酰胺說法正確的是(　　)
A．胺和酰胺都可以發生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3
18．丙烯酰胺()是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調下容易產生丙烯酰胺，過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關于丙烯酰胺的敘述不正確的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發生水解反應
C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質與羧酸類似
D．能與氫氣發生加成反應
19．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結構簡式如圖。下列說法不正確的是(　　)
A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5種官能團
C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應
D．氯硝柳胺能發生加成、取代反應
20．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業上通過下列反應制備：
（1）肉桂醛所含官能團的名稱是______________和____________。
（2）請推測B側鏈上可能發生反應的類型：________________、_________________。
（3）請寫出兩分子的乙醛在上述條件下反應的化學方程式：_______________________________________________________________。
（4）請寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：_________________________。
①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環外，不含其他環狀結構。
（5）肉桂醛與新制Cu(OH)2反應的化學方程式是
________________________________________________________________________。
（6）寫出A與新制銀氨溶液反應的化學方程式是
_________________________________________________________________________。
21．（23-24高二上·四川成都·開學考試）丙烯酸乙酯 (CH2=CH-COOC2H5)是一種重要的有機化合物，廣泛應用于工業、食品業等。工業上，通?？梢杂帽┖土硪环N烯烴X為原料在一定條件下合成，其合成線路如下：
已知：①烯烴X是最簡單烯烴：
②有機物A與銀氨溶液混合加熱，會產生銀鏡。
回答下列問題：
(1)X的結構式為 ；丙烯酸乙酯 (填“難”或“易”)溶于水。
(2)有機物A中含有的官能團的名稱是 。
(3)有機物B和C發生反應的化學方程式為 ，其反應類型為 ；反應中濃硫酸除了體現吸水作用外，還有一個作用是 。
(4)向酸性溶液中加入足量有機物C，其現象是 。
(5)在催化劑存在的條件下可以發生加聚反應，其反應方程式為 。
(6)理論上，同溫、同壓條件下的X和氧氣能在Ag作催化劑的條件下按體積比為反應生成相對分子質量為44，且不能發生加成反應的有機物D，其原子利用率為100%，則D的結構簡式為 。
22．根據要求，完成下列問題：
(1)中草藥秦皮中含有七葉樹內酯，其結構簡式為 ，具有抗菌作用。若1mol七葉樹內酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗Br2的物質的量為 ；消耗NaOH的物質的量為 ；請寫出這兩個反應的化學方程式 ； 。
(2)阿司匹林的結構簡式為 ，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應，消耗NaOH的物質的量為 ；請寫出這個反應的化學方程式 ；
(3) 與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式： 。

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