資源簡介

綜合題突破四　有機合成與推斷綜合題
命題角度 合成路線的分析與遷移
1.(2023·廣東卷)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
(1)化合物i的分子式為　　　　?；衔飜為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為　　　　(寫一種)，其名稱為　　　　。
(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%。y為______________________________________________。
(3)根據化合物ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。
序號 反應試劑、條件 反應形成的新結構 反應類型
a 消去反應
b 氧化反應 (生成有機產物)
(4)關于反應⑤的說法中，不正確的有__________________________。
A.反應過程中，有C—I鍵和H—O鍵斷裂
B.反應過程中，有C===O雙鍵和C—O單鍵形成
C.反應物i中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子
D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵
(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你設計的合成路線，回答下列問題：
(a)最后一步反應中，有機反應物為　　　　(寫結構簡式)。
(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為____________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(c)從苯出發，第一步的化學方程式為　　　　(注明反應條件)。
2.(2022·廣東卷)基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　　，其環上的取代基是　　　　　(寫名稱)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反應
② 氧化反應
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是___________________________________
_______________________________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol化合物a反應得到2 mol Ⅴ，則化合物a為　　　　　。
(5)化合物Ⅵ有多種同分異構體，其中含結構的有　　　種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為　　　　　。
(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。
寫出Ⅷ的單體的合成路線　　　　　(不用注明反應條件)。
命題熱點一　有機物的命名
題空1 官能團的識別
【對點集訓】
按要求寫出給定有機物官能團的名稱
(1)(2023·全國甲卷) 中含氧官能團的名稱是　　　　。
(2)化合物B的含氧官能團名稱是_______________________________。
(3) 中含氧官能團的名稱為_____________________________。
(4)(2021·全國甲卷)寫出E()中任意兩種含氧官能團的名稱：___________________________________。
(5)(2021·全國乙卷)D()具有的官能團名稱是____________________________________________(不考慮苯環)。
(6)A()中官能團的名稱為　　　　　　　、______________________。
題空2 有機物的命名
【必備知識】
1.命名關鍵
①確定類別；②選準主鏈；
③注意細節(如數字與漢字不能直接相連)。
2.多官能團有機物命名
含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團作為母體的優先順序為(以“＞”符號表示優先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺。
3.實例
類別 結構簡式 名稱
烷烴 3，4－二甲基己烷
烯烴 2－乙基－1－丁烯
二烯烴 2，3－二甲基－ 1，3－丁二烯
芳香烴 鄰甲基乙苯
鹵代烴 3－甲基－2－氯丁烷
醇 3－甲基－2－乙 基－1－丁醇
醛 2－甲基丙醛
酯 甲酸異丙酯
高聚物 聚甲基丙 烯酸甲酯
多官能團 Cl—CH2COOH 氯乙酸
鄰羥基苯甲酸 (或2－羥基 苯甲酸)
【對點集訓】
按要求寫出以下有機物的化學名稱
(1)(2023·全國乙卷) 的化學名稱為　　　　。
(2)(2023·全國甲卷) 的化學名稱是　　　　。
(3) 的化學名稱為　　　　(用系統命名法命名)。
(4)(2021·全國甲卷)A()的化學名稱為　　　　　　。
(5)(2021·全國乙卷)A()的化學名稱是　　　　　　。
(6)用系統命名法對A()命名：　　　　　　。
命題熱點二　有機物的結構與性質
【必備知識】
官能團的結構、特征性質
官能團 結構 性質
不飽和烴 碳碳雙鍵 易加成、易氧化、易聚合
二烯烴 ①跟X2、H2、HX等發生1，2或1，4加成反應；②加聚；③易被氧化；④能與乙烯等發生雙烯合成反應形成六元環
碳碳三鍵 —C≡C— 易加成、易氧化
碳鹵鍵 (X表示Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)
羥基 醇羥基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)
酚羥基 —OH 極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
羰基 醛基 易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原
(酮)羰基 易還原(如丙酮在催化劑、加熱條件下被H2還原為2－丙醇)
羧基 酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應)
酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發生堿性水解)
醚鍵 R—O—R R—O—R,如環氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇
硝基 —NO2 如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺
酰胺基 水解反應，如堿性條件下，生成的酸會變成鹽，同時有氨氣逸出
【對點集訓】
1.有機物F是重要的醫藥合成中間體，其一種合成路線如下：
已知：。
回答下列問題：
(1)物質A的名稱為　　　　；B的結構簡式　　　　。
(2)物質D中官能團的名稱為羰基和__________________________________。
(3)D→E的反應類型為______________________________________________。
(4)E→F的化學方程式為______________________________________________
___________________________________________________________________。
2.(2023·全國甲卷節選)阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
已知：R—COOHR—COClR—CONH2。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是_________________________________________________。
(2)由A生成B的化學方程式為________________________________________
__________________________________________________________________。
(3)反應條件D應選擇　　　　(填標號)。
a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能團的名稱是　　　　。
(5)H生成I的反應類型為　　　　。
(6)化合物J的結構簡式為　　　　。
3.(2021·全國甲卷)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
回答下列問題：
(1)由E生成F的化學方程式為_________________________________________
____________________________________________________________________。
(2)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為　　　　　　。
4.黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過如下圖路線合成：
回答問題：
(1)A→B的反應類型為________________________________________________。
(2)已知B為一元強酸，室溫下B與NaOH溶液反應的化學方程式為____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(3)C的化學名稱為　　　　　　，D的結構簡式為　　　　　　。
【解題建?！?br/>【典例】　(2022·全國甲卷)用N－雜環卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環化合物。下面是一種多環化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為　　　　　。
(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為___________________________________________________________________。
(3)寫出C與Br2/CCl4反應產物的結構簡式_______________________________
__________________________________________________________________。
(4)E的結構簡式為　　　　　。
(5)H中含氧官能團的名稱是__________________________________________。
(6)化合物X是C的同分異構體，可發生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結構簡式__________________________________。
(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應的D′和G′的結構簡式　　　　　、　　　　　。H′分子中有　　　　　個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。
[思維流程]
素材 用N－雜環卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環化合物
合成 路線
物質 推斷 A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發生催化氧化反應生成B，B的結構簡式為，則A為，B與CH3CHO發生加成反應生成再發生消去反應生成C，C的結構簡式為，C與Br2/CCl4發生加成反應得到再在堿性條件下發生消去反應生成D()，B與E在強堿的環境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F的結構簡式為，可推知E為，F與反應生成G，G與D反應生成H
命題角度 命名 官能團 H的結構簡式為，含有的含氧官能團為硝基、酯基和羰基
物質 A()的化學名稱為苯甲醇
反應 類型 反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為消去反應
結構 結構 簡式 C與Br2/CCl4反應產物的結構簡式為
E的結構簡式為
同分 異構體 C()的分子式為C9H8O，其同分異構體X可發生銀鏡反應，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環的對位，滿足條件的X的結構簡式為
信息 應用 合成路線 若要合成H′()，相應的D′為，G′為，手性碳為六元環中標星號(*)碳原子，共5個
[題后歸納]
概括：前推后，后推前，兩邊推中間，緊抓題給條件、信息和官能團。
具體步驟： (1)從有機物轉換關系連線上提取反應試劑及條件，進而確定反應前后物質含有的官能團； (2)對于不常見反應試劑及條件，從已知的信息中找到提示，進而可類比判斷合成路線中可能發生的反應及官能團的變化； (3)反應試劑及條件未給出，信息未涉及，可從轉化關系中相鄰物質的結構簡式的細微變化或官能團變化來判斷。
【分類突破】
微題型1 合成路線中物質推斷型
1.(2023·廣州三校聯考)化合物Q是一種重要的藥物合成中間體，利用“張緒穆－烯炔環異構化反應”合成Q的路線如圖：
已知：
ⅰ.“張緒穆－烯炔環異構化反應”可以實現烯烴和炔烴分子內的不對稱環化，方便高效地構筑一系列五元雜環化合物，例如
ⅱ.
請回答下列問題：
(1)物質A的名稱為　　　　，C中的官能團中碳原子的雜化類型是　　　　。
(2)寫出反應①的化學方程式__________________________________________
______________________________________________________________。
(3)反應③和④的目的是_____________________________________________，
請寫出Q的結構簡式并用*標注手性碳為　　　　。
(4)寫出符合以下條件的物質F的一種同分異構體_________________。
①與F官能團相同且分子中只含一個環；②遇Fe3＋顯紫色；③核磁共振氫譜有5組峰。
(5)參照題圖信息，寫出以CH2===CH2、HCHO、CH3CH===CHCH2OH為原料制備的合成路線(無機試劑任選)。
2.(2023·茂名二模)乙?；拎孩且环N香料，也是藥物合成的重要有機原料，其合成路線如下：
已知：的性質與苯環相似
回答下列問題：
(1)化合物Ⅰ的名稱為　　　　，化合物Ⅱ的結構簡式為　　　　。
(2)化合物含有的官能團名稱為　　　　　　，該化合物微溶于水，而苯難溶于水的原因是___________________________________________。
(3)根據化合物Ⅵ的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考①的示例，完成下表。
序號 結構特征 可反應的試劑 反應形成的新結構 反應類型
① 鹵素 單質X2 取代反應
② 　　　　 　　　　 　　　　 　　　　
(4)化合物Ⅵ的同分異構體中符合下列條件的有　　　　　　種(不含立體異構)，寫出其中核磁共振氫譜峰面積比為4∶2∶1∶1的結構簡式　　　　(寫一種)。
①含苯環且有3個取代基　②可以與NaHCO3溶液反應放出CO2
(5)Ⅵ轉化為Ⅶ可用下式表示：Ⅵ＋CH3COOC2H5→Ⅶ＋Z，則Z的結構簡式為_________________________________________________________________。
(6)參照上述信息，寫出以己二酸和乙醇為起始有機原料合成的路線。(反應溶劑和無機試劑任選)。
微題型2 合成路線的遷移分析型
3.(2023·廣州天河區二模)帕羅韋德是一種抗病毒口服藥。下圖是合成帕羅韋德的重要中間體之一(Ⅰ)的合成路線。
回答下列問題：
(1)A→B的原子利用率100%，A的名稱　　　　，B中碳原子的雜化類型　　　　。
(2)C→D的反應類型　　　　，E中官能團的名稱　　　　。
(3)F的分子式　　　　，G的結構簡式　　　　。
(4)寫出G→H轉化第一步反應的離子方程式
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)芳香化合物N為I的同分異構體，寫出滿足下列條件N的結構簡式__________________________________________________________________。
①能與FeCl3溶液發生顯色反應；
②1 mol N最多消耗2 mol NaOH；
③核磁共振氫譜中有4組峰，其峰面積之比為3∶2∶2∶1；
(6)結合以上流程，設計以乙炔和乙醇為原料制備的合成路線(無機試劑任選)。
4.(2023·廣東部分學校綜合測試)有機化合物Ⅶ是一種藥物合成的中間體，廣泛應用于醫藥、化工等方面。以化合物I為原料合成該化合物的路線如圖，其中Ⅳ的結構簡式為。
(1)化合物Ⅰ的分子式是　　　　。
(2)化合物Ⅱ的濃溶液遇FeCl3溶液有顯色反應，則其結構簡式是___________________________________________________________________。
(3)反應①的化學方程式可表示為：Ⅱ＋2Ⅷ→Ⅲ＋2X，則X的化學名稱是　　　　。
(4)反應②的化學方程式是___________________________________________
___________________________________________________________________，
該反應的反應類型是　　　　。
(5)化合物Ⅲ的同分異構體中同時滿足下列條件的共有　　　　種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式____________________________________________。
a)含有一個萘環()；
b)最多與兩倍物質的量的NaHCO3反應放出氣體；
c)核磁共振氫譜中有5種不同化學環境的氫原子。
(6)根據上述合成路線中的信息，設計以為原料合成的路線。
5.(2023·梅州二模)席夫堿化合物具有結構多樣、性質穩定的特點，且具有良好的與金屬離子配位的能力，因此是一類重要的熒光探針分子。一種合成含席夫堿結構的新型Zn2＋熒光探針P1(化合物Ⅸ)的流程如圖所示。請回答下列問題：
已知：(苯胺易被氧化)。
(1)Ⅰ→Ⅱ的反應類型為　　　　，Ⅳ的名稱為　　　　。
(2)反應①和反應②的順序能否調換？說明理由：
________________________________________________________________。
(3)已知Ⅶ→Ⅸ涉及兩步反應，第一步是加成反應，第二步是消去反應，寫出由Ⅶ→Ⅸ的化學方程式：________________________________________________
__________________________________________________________________。
(4)Ⅵ的結構簡式為　　　　。
(5)化合物X與Ⅷ互為同系物，X的相對分子質量比Ⅷ大28，則滿足下列條件的X的芳香族同分異構體有　　　　種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結構簡式為________________________________________
______________________________________________________(任寫一種)。
①能夠發生銀鏡反應
②能夠發生水解反應
(6)根據上述信息，設計以乙醇、間二甲苯為原料合成的路線(無機試劑任選)。
綜合題突破四　有機合成與推斷綜合題
真題導航·明確考向
1. 答案　(1)C5H10O　(或或)
3－戊酮(或2，2－二甲基丙醛或3，3－二甲基氧雜環丁烷)
(2)O2或氧氣
(3)濃硫酸，加熱　　O2、Cu，加熱(或酸性KMnO4溶液)　　(或)　(4)CD
(5) 　和CH3CH2OH
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
＋Br2＋HBr
解析　(1)化合物i的分子式為C5H10O。不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個圓環，化合物x為i的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰，說明分子中有對稱結構，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結構簡式含酮羰基時為(或含醛基時為或含環時為)，其名稱為3－戊酮(或2，2－二甲基丙醛或3，3－二甲基氧雜環丁烷)。(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%，②乙烯在催化劑作用下氧化生成，y為O2或氧氣。(3)根據化合物ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成；與羥基相連的碳上有氫，可在銅或銀催化作用下氧化生成，或在酸性KMnO4溶液中氧化生成。(4)A.從產物中不存在C—I鍵和H—O鍵可以看出，反應過程中，有C—I鍵和H—O鍵斷裂，故A正確；B.反應物中不存在C===O雙鍵，反應過程中C≡O三鍵斷裂，形成ⅶ中的酯基，所以反應過程中，有C===O雙鍵和C—O單鍵形成，故B正確；C.反應物i中，氧原子采取sp3雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其他碳上均有2個氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯誤；D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵，故D錯誤；(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環氧乙醚生成，與HI反應合成，最后根據反應⑤的原理，與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應中，有機反應物為和CH3CH2OH。(b)相關步驟涉及到烯烴制醇反應，其化學方程式為CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(c)從苯出發，第一步的化學方程式為＋Br2＋HBr。
2. (1)C5H4O2　醛基
(2)②—CHO　O2　—COOH
③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反應(或取代反應)(合理即可)　(3)Ⅳ中羥基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯　(5)2　
(6)
解析　(1)根據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子式為C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有的—CHO可以被氧化為－COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可與含有羥基的物質(如甲醇)發生酯化反應生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1 mol Ⅳ與1 mol a反應得到2 mol Ⅴ，則a的分子式為C2H4，為乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構體中含有，則符合條件的同分異構體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為。(6)根據化合物Ⅷ的結構簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發生題干Ⅳ→Ⅴ的反應得到，還原為，再加成得到，和發生酯化反應得到目標產物，則合成路線見答案。
化整為零·逐點突破
命題熱點一
題空1
對點集訓
答案　（1）羧基　（2）羥基、醛基　（3）酰胺基　（4） 酯基、羥基、醚鍵（任意兩種）?。?）氨基、羰基、氟原子（碳氟鍵）、溴原子（碳溴鍵）?。?）醚鍵　醛基
題空2
對點集訓
答案　（1）苯乙酸?。?）鄰硝基甲苯（2－硝基甲苯）　（3）2，6－二氯甲苯?。?） 1，3－苯二酚（或m－苯二酚或間苯二酚）　（5）鄰氟甲苯（或2－氟甲苯）?。?）2－甲基丙酸
命題熱點二
對點集訓
1. 答案　(1)甲苯　　(2)羥基、硝基
(3)還原反應
(4) ＋2HCl
解析　由合成路線，A()與H2O2在催化劑的條件下生成B，B的分子式為C7H8O，B再與反應生成C，C發生硝化反應得到D，D的結構簡式為，則C為，可知B→C為取代反應，則B為，D發生已知反應得到E，則E的結構簡式為，E與發生取代反應成環得到F，據此分析解答。
(1)A的結構簡式為，名稱為甲苯，由分析可知，B的結構簡式為；
(2)D的結構簡式為，含有的官能團為羰基、羥基和硝基；
(3)D發生已知反應得到E，E的結構簡式為，—NO2被還原為—NH2，該反應屬于還原反應；
(4)E與發生取代反應成環得到F，F的結構簡式為，反應的化學方程式為＋2HCl。
2. 答案　(1)鄰硝基甲苯(或2－硝基甲苯)
(2) ＋Cl2＋HCl
(3)b　(4)羧基
(5)消去反應　(6)
解析　根據有機物C的結構，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發生取代反應得到的，有機物A為，有機物E為有機物C發生還原反應得到的，有機物E經一系列反應得到有機物G，根據已知條件，有機物G發生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發生第一步反應得到中間體，中間體與氨水發生反應得到有機物H，有機物H的結構為，有機物I與有機物J發生反應得到有機物K，根據有機物I、K的結構和有機物J的分子式可以得到有機物J的結構，有機物J的結構為，有機物K經后續反應得到目標化合物阿佐塞米(有機物L)，據此分析解題。(1)根據分析，有機物A的結構式為，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯(2－硝基甲苯)。(2)根據分析，有機物A發生反應生成有機物B為取代反應，反應的化學方程式為＋Cl2＋HCl。(3)根據分析，有機物C生成有機物E的反應為還原反應，因此該反應的反應條件D應為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(取代反應)的反應條件，c一般為鹵代烴的消去反應的反應條件，d一般為醛基的鑒別反應(銀鏡反應)的反應條件。(4)有機物F中的含氧官能團為—COOH，名稱為羧基。(5)有機物H反應生成有機物I的反應作用在有機物H的酰胺基處，該處在POCl3的作用下發生消去反應脫水得到氰基。(6)根據分析可知有機物J的結構簡式為。
3.答案　（1）
＋H2O
（2）取代反應
解析?。?）C與（CH3CO）2O發生取代反應生成D，D 的結構簡式為，由D的結構簡式和D→E的反應條件推出E的結構簡式為，其含氧官能團的名稱為酯基、羥基、醚鍵。從E和F的結構簡式可知，由E生成F的化學方程式為＋H2O。
（2）G生成H的第一步為水和G在酸催化下的加成反應，則結合G、H的結構簡式可推斷出第二步反應為取代反應。
4. 答案　(1)取代反應
(2) ＋NaOH→＋H2O
(3)苯酚　

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