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實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗 學案 (含答案)2023-2024學年高二化學人教版(2019)選擇性必修第三冊

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實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗 學案 (含答案)2023-2024學年高二化學人教版(2019)選擇性必修第三冊

資源簡介

實驗活動2 有機化合物中常見官能團的檢驗
【實驗目的】
1.加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。
2.學習有機化合物中常見官能團的檢驗。
【實驗用品】
器材:試管、試管夾、燒杯、膠頭滴管、研缽、酒精燈、三腳架、陶土網、火柴。
試劑:1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性高錳酸鉀溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【實驗過程】
實驗1 幾種常見官能團的檢驗
有機化合 物類別 官能團 實驗內容 實驗現象
烯烴 (1)向盛有1-己烯的試管中滴加溴水,觀察現象 (2)向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性高錳酸鉀溶液,觀察現象 (1)溴水褪色 (2)酸性高錳酸鉀溶液褪色
鹵代烴 向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱,靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2%硝酸銀溶液,觀察現象 產生淺黃色沉淀
酚 —OH (1)向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加飽和溴水,觀察現象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加FeCl3溶液,觀察現象 (1)產生白色沉淀 (2)溶液變成紫色
醛 在試管中加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入幾滴5%CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加熱,觀察現象 產生磚紅色沉淀
實驗2 阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
(1)樣品處理
將一片阿司匹林研碎后放入適量水中,振蕩后靜置,取用上層清液。
(2)羧基和酯基官能團的檢驗
①向兩支試管中分別加入2 mL清液。
②向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液,觀察現象。
③向另一支試管中滴入2滴稀硫酸,加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液,振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩,觀察現象。
問題生成
1.如何檢驗烯醛中的碳碳雙鍵
【答案】(1)若是純凈的液態樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。
(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2,加熱煮沸,充分反應后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。
提醒 若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會發生反應:—CHO+Br2+H2O—COOH+2HBr而使溴水褪色。
2.如何檢驗溶解在苯中的苯酚
【答案】取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。
提醒 (1)若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不能進入水溶液中與Fe3+進行離子反應;若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2)若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚中而看不到沉淀。
【歸納總結】
1.物質檢驗簡答題描述要求
(1)不能原瓶操作:鑒別是為了以后的使用,若原瓶操作,試劑污染,“別而無用”,所以要用“各取少許”字樣。
(2)不能“指名道姓”:結論的得出來自實驗現象,在加入試劑之前,該物質是未知的,敘述時不可出現“取某某試劑加入某某物質……”的字樣。一般簡答順序為各取少許→溶解→加入試劑(氣體試劑要用“通入”)→描述現象→得出結論。
2.鑒別有機物常用的方法
(1)根據有機物的溶解性
通常是將有機物加入水中,觀察其是否能溶于水。用此方法可以鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。
(2)根據液態有機物的密度
觀察不溶于水的有機物在水的上層或下層從而判斷其密度比水的小還是大。用此方法可以鑒別硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。
(3)根據有機物的燃燒情況
觀察其是否可燃(大部分有機物都可燃,四氯化碳和多數無機物不可燃);燃燒時產生黑煙的多少(可區分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯等);燃燒時的氣味(如識別聚氯乙烯、蛋白質等)。
(4)有機物結構的分析
物質 試劑和方法 現象和結論
飽和烴與不飽 和烴的鑒別 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不飽和烴
苯和苯的 同系物 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物
醛基類物質 加銀氨溶液、水浴加熱;或加新制Cu(OH)2、加熱 產生銀鏡; 加熱后出現磚紅色沉淀
醇 加入活潑金屬鈉;或者加乙酸、濃H2SO4 有氣體放出; 有果香味油狀液體生成
羧酸 加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液 顯紅色;有氣體逸出
酯 聞氣味;或者加稀H2SO4 果香味;檢驗水解產物
酚類物質 加FeCl3溶液;或者加溴水 顯紫色;有白色沉淀生成
淀粉溶液 加碘水 顯藍色
蛋白質 加濃硝酸或者灼燒 顯黃色;有燒焦羽毛氣味
【遷移應用】
1.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是(  )。
A.通入溴水中,觀察溴水是否褪色
B.通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察顏色變化
C.點燃,檢驗燃燒產物
D.點燃,觀察火焰明亮程度及產生黑煙量的多少
【答案】D
【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,三者點燃后均能產生CO2和H2O,但因含碳量不同而使火焰的明亮程度及產生的黑煙量不同。
2.要檢驗己烯中是否混有少量甲苯,正確的實驗方法是(  )。
A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,然后再滴加溴水
B.先加足量溴水,然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液
C.點燃液體,然后再觀察火焰的顏色
D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱
【答案】B
【解析】A項,若先加足量的酸性高錳酸鉀溶液,己烯和甲苯都能被氧化;B項,先加足量溴水,己烯與溴水發生加成反應,然后再滴加酸性高錳酸鉀溶液,若溶液褪色,說明含有甲苯;C項,點燃液體,無論是否混有甲苯都會有黑煙生成;D項,加入濃硫酸與濃硝酸后加熱,己烯和甲苯都能反應。
3.只用溴水就能鑒別的一組物質是(  )。
A.乙烷、乙烯、乙炔
B.乙醇、乙酸、乙醛
C.己烯、苯酚溶液、苯
D.四氯化碳、溴苯、甲苯
【答案】C
【解析】A項,乙烯和乙炔都能使溴水褪色;B項,乙醇和乙酸都能與溴水互溶;C項,己烯能使溴水褪色,苯酚溶液能與濃溴水反應生成白色沉淀,苯可萃取溴水中的溴;D項,四氯化碳和溴苯都可萃取溴水中的溴且都比水重;故C項符合題意。
4.為了鑒別己烯、甲苯和乙醛三種無色液體,可以使用下列試劑中的(  )。
A.新制Cu(OH)2和溴水
B.酸性KMnO4溶液和溴水
C.銀氨溶液和酸性KMnO4溶液
D.FeCl3溶液和銀氨溶液
【答案】A
【解析】先用新制Cu(OH)2,鑒別出乙醛;再用溴水,鑒別出己烯(溴水褪色)和甲苯[溴水褪色但分層,且有機層(上層)顯橙紅色]。
5.在實驗室中區別下列物質選用的試劑不正確的是(括號內的為所選試劑,必要時可加熱)(  )。
A.苯和己烯(溴水)
B.礦物油和植物油(NaOH溶液)
C.乙醛和乙酸[新制Cu(OH)2]
D.硝基苯和CCl4(水)
【答案】D
【解析】苯可萃取溴水中的溴而使水層褪色,有機層變為橙紅色,己烯可與溴水中的溴加成而使溴水褪色,可區分開,A項正確;礦物油主要為液態烴混合物,植物油為酯,酯在NaOH溶液作用下可發生水解,可區分開,B項正確;乙醛可與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀,乙酸可與新制Cu(OH)2發生中和反應使沉淀消失,可區分開,C項正確;硝基苯和CCl4均不溶于水且密度均大于水,故不可用水區分二者,D項不正確。
6.下列可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是(  )。
A.氯化鐵溶液、溴水
B.碳酸鈉溶液、溴水
C.酸性高錳酸鉀溶液、溴水
D.酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液
【答案】C
【解析】前三種物質均不溶于水,且密度均比水小,甲苯和乙酸乙酯均不與溴水、FeCl3溶液、Na2CO3溶液反應,故A、B、D三項中的試劑均無法將它們區別開。酸性KMnO4溶液能氧化己烯、甲苯、苯酚而不與乙酸乙酯反應,可將乙酸乙酯區別開,再用溴水區別另外三種物質,能產生白色沉淀的是苯酚,能使溴水褪色的是己烯,分層但有機層是橙紅色的是甲苯。
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