資源簡介

實驗活動1　乙酸乙酯的制備與性質
【實驗目的】
1.學習制備乙酸乙酯的方法。
2.加深對酯化反應和酯的水解的認識。
【實驗用品】
器材:試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。
試劑:乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3 mol·L-1H2SO4溶液、6 mol·L-1 NaOH溶液。
【實驗過程】
實驗1　乙酸乙酯的制備
實驗 裝置
實驗 現象 在飽和碳酸鈉溶液上方有透明的油狀液體產生,并可聞到香味
實驗 結論 在濃硫酸存在和加熱條件下,乙酸和乙醇發生酯化反應,生成了乙酸乙酯
實驗 原理 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
實驗 說明 ①向試管內添加試劑時,應先加乙醇,然后再慢慢加濃硫酸,冷卻后再加入乙酸; ②濃硫酸的作用為充當催化劑和吸水劑; ③反應體系中加入碎瓷片的作用是防止液體暴沸; ④實驗中加熱的目的是提高反應速率,并且使生成的乙酸乙酯揮發,有利于收集,同時也提高了乙酸、乙醇的轉化率; ⑤導氣管末端不要伸入飽和碳酸鈉溶液中,防止液體倒吸; ⑥飽和碳酸鈉溶液的作用:一是中和未反應的乙酸,二是溶解未反應的乙醇,三是降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度,有利于分層; ⑦該反應為可逆反應,發生酯化反應的同時,又有部分酯發生水解
實驗2　乙酸乙酯的水解
在A、B、C三支試管中各加入6滴乙酸乙酯。再向A試管中加5.5 mL蒸餾水;向B試管中加0.5 mL 3 mol·L-1 H2SO4溶液、5.0 mL蒸餾水;向C試管中加0.5 mL 6 mol·L-1 NaOH溶液、5.0 mL蒸餾水。振蕩試管,把三支試管同時放入70~80 ℃的水浴中加熱。比較乙酸乙酯氣味消失的快慢。
問題生成
1.在酯化反應和酯的水解反應中選用硫酸作催化劑時,對濃度有什么要求 為什么
【答案】①酯化反應,要求選用濃H2SO4,利用濃H2SO4吸水促進酯化反應,提高酯化反應的限度。②酯的水解反應,要求選用稀H2SO4,利用稀H2SO4促進酯的水解反應。
2.酯在酸、堿作催化劑的條件下水解有何區別
【答案】酸既是酯化反應的催化劑,也是酯的水解反應的催化劑,所以酸作催化劑,酯的水解是不徹底的;而堿能把生成的羧酸中和,水解能完全進行。
3.在制取乙酸乙酯的實驗中,如何提高乙酸乙酯的產量
【答案】為了提高乙酸乙酯的產量,可以增大反應物(如乙醇)的物質的量,也可以把產物中的乙酸乙酯及時分離出來。
4.酯化反應與酯的水解反應有何區別
【答案】
酯化反應 酯的水解反應
催化劑 濃H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液
催化劑的其他作用 吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯的水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
最佳加熱方式 酒精燈火焰加熱 水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
【歸納總結】
1.酯化反應是酸與醇作用生成酯和水的反應,在反應中有機酸去羥基,即羧酸中的C—O斷裂;醇去氫,即羥基中的O—H斷裂,羥基與氫結合成水,其余部分結合成酯。酯化反應中的酸可以是羧酸,也可以是無機含氧酸,可以是一元酸,也可以是多元酸。醇可以是一元醇,也可以是多元醇。無氧酸不能發生酯化反應。
2.酯的水解反應是酯化反應的逆反應,酯水解時的斷鍵位置如下:
①酯化反應選用濃H2SO4作催化劑,同時濃硫酸又作為吸水劑,有利于反應向酯化方向進行。②酯的水解反應選用NaOH溶液作催化劑,同時NaOH可中和羧酸,使酯的水解反應完全。③濃硫酸和稀H2SO4起催化作用,不能使酯化反應完全,也不能使酯的水解反應完全,書寫化學方程式時要用“”。
【遷移應用】
1.下列關于酯化反應說法正確的是(　　)。
A.用CH3COH與CH3COOH發生酯化反應,生成O
B.反應液混合時,順序為先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸
C.乙酸乙酯不會和水反應生成乙酸和乙醇
D.用蒸餾的方法從飽和Na2CO3溶液中分離出乙酸乙酯
【答案】B
【解析】A項,CH3COH與CH3COOH發生酯化反應,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,錯誤;B項,濃硫酸的密度比乙醇大,溶于乙醇放出大量的熱,為防止酸液飛濺,加入藥品時應先在試管中加入一定量的乙醇,然后邊加邊振蕩試管將濃硫酸慢慢加入試管,最后再加入乙酸,正確;C項,乙酸乙酯在酸性條件下水解可生成乙酸和乙醇,錯誤;D項,乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液分層,因此應采取分液操作實現二者的分離,錯誤。
2.為了促進酯的水解,提高酯的水解率,分別采用下列四種措施,其中效果最好的是(　　)。
A.加強熱
B.增加酯的濃度
C.加氫氧化鈉溶液并加熱
D.加稀硫酸并加熱
【答案】C
【解析】酯在氫氧化鈉溶液中可完全水解。
3.實驗室制取1 mL乙酸乙酯后,沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5 mL,這時石蕊溶液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩)。對于可能出現的現象,下列敘述正確的是(　　)。
A.石蕊層仍為紫色,有機層為無色
B.石蕊層為三層環,由上而下是紅、紫、藍
C.石蕊層有兩層,上層為紫色,下層為藍色
D.石蕊層為三層環,由上而下是藍、紫、紅
【答案】B
【解析】新制取的乙酸乙酯中溶有乙酸,使石蕊呈紅色,飽和碳酸鈉溶液因水解呈堿性,使石蕊呈藍色。
4.實驗室制備乙酸丁酯的環境溫度(反應溫度)是115~125 ℃,其他有關數據如下表,下列關于實驗室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是(　　)。
物質 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%濃硫酸
沸點 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃
溶解性 溶于水和 有機溶劑 溶于水和 有機溶劑 微溶于水,溶于有機溶劑 與水混溶
A.相對價廉的乙酸與1-丁醇的物質的量之比應大于1∶1
B.可采用水浴加熱的方式
C.從反應后混合物分離出粗品的方法:用飽和Na2CO3溶液洗滌后分液
D.由粗品制精品需要進行的一步操作:加吸水劑,蒸餾
【答案】B
【解析】增加乙酸的濃度,平衡正向移動,會提高1-丁醇的轉化率,生成更多的乙酸丁酯,故A項正確;實驗室制備乙酸丁酯的環境溫度(反應溫度)是115~125 ℃,而水浴的最高溫度為100 ℃,達不到制備溫度要求,所以不采用水浴加熱,故B項錯誤;反應后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸鈉反應生成乙酸鈉,乙酸鈉和丁醇能溶于水,乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小,所以用飽和Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品,故C項正確;粗品中含有水,可加吸水劑除去水,然后再蒸餾,故D項正確。
5.可用如圖裝置制取少量乙酸乙酯(固定和夾持裝置省略)?；卮鹣铝袉栴}:
(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)為防止a中的液體在實驗時發生暴沸,在加熱前應采取的措施是　。
(3)實驗中加熱試管a的目的是①　　　　　　　　　　;②　　　　　　　　　　　　　。
(4)反應結束后,振蕩試管b,靜置,觀察到的現象是　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)先加入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入冰醋酸
(2)在試管a中加入幾片碎瓷片
(3)①加快反應速率?、诩皶r將產物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
(4)b中液體分層,上層是透明的油狀液體
6.實驗室制乙酸乙酯的主要裝置如圖甲所示,主要步驟:①在a試管中按2∶3∶2的體積比配制濃硫酸、乙醇、乙酸的混合物;②按圖甲連接裝置,使產生的蒸氣經導管通到b試管所盛的飽和碳酸鈉溶液中;③小火加熱a試管中的混合液;④等b試管中收集到約2 mL產物時停止加熱,撤下b試管并用力振蕩,然后靜置待其中液體分層;⑤分離出純凈的乙酸乙酯。
請回答下列問題:
(1)步驟④中可觀察到b試管中有細小的氣泡冒出,寫出該反應的離子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)分離出乙酸乙酯層后,洗滌雜質,洗滌后為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為　　　　(填字母)。
A.P2O5 B.無水Na2SO4
C.堿石灰 D.NaOH固體
(3)為充分利用反應物,該同學又設計了圖中乙、丙兩套裝置(利用丙裝置時,待反應完畢冷卻后,再用飽和碳酸鈉溶液提取燒瓶中的產物)。你認為更合理的是　　　　　　　　。理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2↑
(2)B
(3)丙　丙裝置能將易揮發的反應物乙酸和乙醇冷凝回流到反應容器中,繼續反應,提高了乙酸、乙醇原料的利用率及產物的產率,而乙不可以
【解析】(1)步驟④中可觀察到b試管中有細小的氣泡冒出,說明碳酸鈉與醋酸反應產生二氧化碳氣體,該反應的離子方程式為2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2↑。(2)P2O5吸水后生成磷酸,能夠使乙酸乙酯發生水解,A項錯誤;無水Na2SO4不與乙酸乙酯反應,且能夠吸水,可以作干燥劑,B項正確;堿石灰中有氫氧化鈉,乙酸乙酯在堿性環境下發生水解,C項錯誤;NaOH固體溶于水,乙酸乙酯在堿性環境下發生水解,D項錯誤。
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