資源簡介

4.1第2課時　二糖　多糖
【學習目標】
1.掌握蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素的組成和重要性質。
2.能舉例說出蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素在生活中的用途。
3.了解各種糖類的相互轉化關系,能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發上的應用。
【自主預習】
一、二糖——蔗糖與麥芽糖
1.來源及用途
名稱 存在 常見物質 分子式 用途
蔗糖 大多數植物體中(甜菜、甘蔗中含量最高) 紅糖、白糖 　　 甜味食品
麥芽糖 發芽的谷粒和麥芽中 飴糖 　　 甜味食品
2.物理性質
(1)蔗糖:無色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇,甜度僅次于果糖。
(2)麥芽糖:無色晶體,易溶于水,有甜味,但甜度不如蔗糖。
3.化學性質——水解反應
(1)蔗糖是一種二糖,可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖,化學方程式為　。
(2)麥芽糖與蔗糖互為同分異構體,在酸或酶催化下,麥芽糖發生水解反應生成葡萄糖,化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)還原性:蔗糖為　　　　糖,麥芽糖為　　　　糖。
4.甜味劑
甜味是甜味劑分子刺激味蕾產生的一種復雜的物理、化學和生理過程。甜味的高低稱為甜度,是甜味劑的重要指標。甜度不能用物理、化學的方法定量測定,只能憑借人們的味覺進行感官判斷。為比較甜味劑的甜度,一般是選擇蔗糖作為標準,其他甜味劑的甜度是與它比較而得出的相對甜度。
甜味劑種類較多:按其來源可分為天然甜味劑和人工合成甜味劑;按其營養價值分為營養性甜味劑和非營養性甜味劑;按其化學結構和性質分為糖類和非糖類甜味劑。
葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉和乳糖等糖類物質,雖然也是天然甜味劑,但因長期被人食用,且是重要的營養素,通常被視為食品原料,在中國不作為食品添加劑。
屬于非糖類的甜味劑有天然甜味劑和人工合成甜味劑。天然甜味劑有木糖醇、甜菊糖、甘草、甘草酸二鈉、甘草酸三鉀和三鈉等。人工合成甜味劑有阿斯巴甜、糖精、糖精鈉、環己基氨基磺酸鈉(甜蜜素)、阿力甜等。
二、多糖——淀粉與纖維素
1.淀粉和纖維素的組成與結構
二者都是由大量　　　　相互連接組成的,屬于天然有機高分子;分子式可以表示為　　　　　　　　或[C6H7O2(OH)3]n,但二者的n值不同,二者　　　　同分異構體。
2.淀粉
(1)存在與物理性質
①存在:在種子、塊根和塊莖中含量豐富,谷類和薯類含淀粉較多。天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。
②物理性質:淀粉是白色粉末狀物質,沒有甜味,不溶于冷水。在熱水中淀粉會　　　　,形成膠狀的淀粉糊。
(2)化學性質——淀粉屬于非還原糖
①酯化反應:分子中葡萄糖單元中有　　　　,與羧酸發生酯化反應。
②在酸或酶的作用下水解,其水解方程式為　 。
③淀粉遇　　　　變藍,可以用碘水檢驗淀粉。
(3)應用——食物和工業原料。
3.纖維素
纖維素參與構成了植物的細胞壁,起著保護和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸稈中存在大量纖維素。
(1)物理性質
纖維素是白色纖維狀物質,沒有甜味,　　　　溶于水,也　　　　溶于一般的有機溶劑。
(2)化學性質——纖維素屬于非還原糖
①酯化反應:可以與醋酸、硝酸發生酯化反應制備　　　　　　、　　　　　　。
②水解方程式:　 。
(3)應用
①纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維,極易燃燒,可用于生產火藥、塑料和涂料等。
②纖維素乙酸酯又稱醋酸纖維,不易燃燒,是一種紡織工業原料,可用于生產塑料、過濾膜、膠片等。
③黏膠纖維是用木材、秸稈等富含纖維素的物質經化學處理后,通過紡絲而制成的再生纖維。
黏膠纖維中的長纖維一般稱為　　　　　　　　,短纖維稱為　　　　　　　　,都可用于紡織工業。
微點撥
甲殼質與殼聚糖的形成
①甲殼質是由乙酰氨基葡萄糖相互結合形成的一種多糖,是節肢動物外殼的重要成分。
②殼聚糖是甲殼質在堿溶液中脫去乙酰基,生成以氨基葡萄糖為單體的高聚物。可溶于酸溶液,具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。
【答案】
一、1.C12H22O11　C12H22O11
3.(1)+H2O+　(2)+H2O
(3)非還原　還原
二、1.葡萄糖單元　(C6H10O5)n　不是
2.(1)部分溶解
(2)醇羥基　+nH2OnC6H12O6　I2
3.(1)不　不　(2)醋酸纖維　硝酸纖維　+nH2O
(3)人造絲　人造棉
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)蔗糖與麥芽糖都含有多個羥基。 (　　)
(2)麥芽糖能發生銀鏡反應,蔗糖不能發生銀鏡反應。 (　　)
(3)麥芽糖的水解產物能發生銀鏡反應。 (　　)
(4)蔗糖是含多個烴基的醛類化合物。 (　　)
(5)蔗糖是最重要的二糖,它的相對分子質量是葡萄糖的2倍。 (　　)
(6)蔗糖與麥芽糖的水解產物不完全相同。 (　　)
(7)多食用糖類物質如淀粉等不會使人發胖。 (　　)
(8)淀粉在人體內直接水解生成葡萄糖,以供人體組織的營養需要。 (　　)
(9)纖維素在人體消化過程中起重要作用,纖維素可以作為人類的營養物質。 (　　)
(10)纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發生水解反應。 (　　)
【答案】(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)×
2.如何鑒別蔗糖和麥芽糖
【答案】蔗糖分子結構中沒有醛基,所以沒有還原性,麥芽糖分子結構中含醛基,是一種還原糖,可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2來鑒別蔗糖和麥芽糖。
3.若淀粉溶液部分水解時,混合液中含有哪些成分
【答案】淀粉、葡萄糖、硫酸。
4.淀粉和纖維素互為同分異構體嗎
【答案】二者均為混合物,不屬于同分異構體。
【合作探究】
任務1　蔗糖與麥芽糖
情境導入　蔗糖是最常用的甜味劑,也是在自然界中分布最廣的一種二糖,存在于大多數植物體中,在甘蔗和甜菜中含量最豐富。白糖、冰糖、紅糖等常見食糖的主要成分就是蔗糖。
問題生成
1.從結構和組成上看,蔗糖和麥芽糖是什么關系
【答案】蔗糖和麥芽糖互為同分異構體。
2.某同學向蔗糖溶液中滴加幾滴稀硫酸,加熱幾分鐘,然后加入銀氨溶液,水浴加熱,不能發生銀鏡反應,該同學失誤之處在哪兒
【答案】銀鏡反應要在堿性條件下進行,故應先在蔗糖水解液中加入堿性溶液中和作催化劑的稀硫酸。
3.試寫出蔗糖發生水解反應的化學方程式。
【答案】+H2O+。
4.蔗糖能否發生銀鏡反應
【答案】不能,蔗糖不屬于還原糖。
【實驗探究】
蔗糖、麥芽糖及其水解產物的還原性探究
實驗步驟 實驗現象 實驗結論
試管內 　　　 蔗糖分子中　　　,是　　　糖;麥芽糖分子中　　　,是　　　糖
試管內 　　　
① ②把蔗糖溶液換為麥芽糖 溶液,重復實驗操作 加入銀氨溶液的試管中都　　　;加入新制的Cu(OH)2的試管中都　　　　　　　 蔗糖的水解產物分子中含有醛基,具有 　性; 麥芽糖的水解產物分子中含有醛基,具有　　　　　性
【答案】無明顯現象　產生磚紅色沉淀　無醛基　非還原
有醛基　還原　產生銀鏡　出現磚紅色沉淀　還原　還原
微點撥
(1)盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預先洗凈,可先用NaOH溶液洗滌,再用清水洗凈;
(2)蔗糖或麥芽糖水解實驗需要用水浴加熱;
(3)檢驗水解產物為葡萄糖時,一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸,至溶液呈堿性后再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2,否則實驗會失敗。
【核心歸納】
蔗糖和麥芽糖的結構與性質
名稱 蔗糖 麥芽糖
存在 甘蔗、甜菜中含量最為豐富 主要存在于發芽的谷粒和麥芽中
分子式 C12H22O11 C12H22O11
分子 結構 分子中無醛基 分子中有醛基
互為同分異構體,都是二糖
物理 性質 無色晶體,易溶于水,有甜味 無色晶體,易溶于水,有甜味,甜度比蔗糖低
化學 性質 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖
非還原性糖,與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2不反應 還原性糖,與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應
鑒別 方法 向其溶液中分別加入銀氨溶液,水浴加熱,能發生銀鏡反應的是麥芽糖,不能發生銀鏡反應的是蔗糖(也可用新制的氫氧化銅鑒別)
【典型例題】
【例1】蔗糖與不同濃度的硫酸可發生:①水解反應;②脫水反應;③加成反應;④取代反應;⑤加聚反應中的(　　)。
A.①②　　B.③④　　C.③⑤　　D.③④⑤
【答案】A
【解析】蔗糖是二糖(C12H22O11),它與稀H2SO4共熱時,發生水解反應:+H2O+;蔗糖與濃硫酸發生脫水反應:12C+11H2O。
【例2】下列關于蔗糖屬于非還原糖,而其水解產物具有還原性的實驗方案的說法中正確的是(　　)。
A.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④③
B.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④②⑤
C.驗證蔗糖水解產物具有還原性的操作順序:①④⑤
D.驗證蔗糖水解產物具有還原性的操作順序:①⑤②④⑤
【答案】D
【解析】糖類是否屬于還原糖,可通過銀鏡反應加以證明。銀鏡反應應該在水浴中進行加熱,故不能選擇③,同時考慮到銀鏡反應的發生應該在堿性條件下進行,故蔗糖水解后應先加堿中和過量的酸,才能進行銀鏡反應。綜上所述,D項正確。
任務2　淀粉與纖維素
情境導入　糖類是一類重要的有機化合物,在自然界中分布廣泛,日常食用的蔗糖、糧食中的淀粉、植物莖葉中的纖維素、人體血液中的葡萄糖等均屬于糖類。糖類在生命活動中起著重要作用,是生物體所需能量的主要來源,也是重要的能量儲存物質,如植物體內的淀粉和動物體內的糖原。糖類還是很多生物體的結構成分,如植物細胞壁的主要成分是纖維素。
問題生成
1.糖類都有甜味嗎
【答案】不是。葡萄糖、蔗糖、麥芽糖有甜味;纖維素、淀粉沒有甜味。
2.淀粉和纖維素都屬于有機高分子嗎
【答案】淀粉和纖維素都是由大量葡萄糖單元相互連接組成的,屬于天然有機高分子,淀粉的相對分子質量可達到幾十萬,纖維素可達到幾百萬。
3.如何檢驗某溶液中是否含有淀粉
【答案】取樣液少許置于試管中,滴入碘水,若變藍色,則含有淀粉,否則不含淀粉。
4.若檢驗淀粉溶液是否水解時,能否直接向溶液中加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2
【答案】不能。須先中和水解液中的H2SO4,再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2。
【實驗探究】
纖維素性質探究實驗
實驗步驟 實驗現象 實驗結論
在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀。加入過量NaOH溶液中和至堿性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加熱,觀察并解釋實驗現象 有　　　生成 纖維素在酸性條件下能水解,且水解產物是　　　　糖
　　【答案】磚紅色沉淀　還原
【核心歸納】
1.淀粉和纖維素的結構與性質
名稱 淀粉 纖維素
通式 (C6H10O5)n
關系 ①不是同分異構體(n值不相等),也不是同系物(結構不同且分子組成上也不相差n個CH2原子團);②都是天然有機高分子
結構特征 分子中含有幾百個到幾千個葡萄糖單元 分子中含有幾千個葡萄糖單元
物理性質 白色、無味、固態粉末,不溶于冷水,在熱水中發生糊化作用 白色、無味、具有纖維狀結構的固體,不溶于水,也不溶于一般的有機溶劑
化學性質 ①無還原性 ②能水解生成葡萄糖 ③遇碘單質變藍 ①無還原性 ②能水解生成葡萄糖(難) ③能發生酯化反應
存在 植物光合作用的產物 構成植物細胞壁的基礎物質
用途 制葡萄糖和酒精,人體的能源之一 紡織,造紙,制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯等
2.淀粉水解程度的判斷
(1)實驗原理
判斷淀粉水解的程度時,要注意檢驗產物中是否生成葡萄糖,同時還要確認淀粉是否水解完全。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水來檢驗淀粉是否發生了水解及水解是否完全。
(2)實驗步驟
(3)實驗現象和結論
現象A 現象B 結論
① 未出現銀鏡 溶液變成藍色 淀粉尚未水解
② 出現銀鏡 溶液變成藍色 淀粉部分水解
③ 出現銀鏡 溶液不變藍色 淀粉完全水解
【典型例題】
【例3】某同學為了檢驗纖維素的水解產物是否為葡萄糖,他將纖維素與70%的硫酸共熱后加入新制Cu(OH)2并加熱煮沸,無磚紅色沉淀生成。下列解釋正確的是(　　)。
A.纖維素水解產物中無葡萄糖
B.使用的硫酸過濃只發生了脫水反應
C.因為水解后混合液中含有H2SO4,所以見不到磚紅色沉淀
D.加熱時間不夠長,所以見不到磚紅色沉淀
【答案】C
【解析】葡萄糖與新制Cu(OH)2反應必須在堿性環境下,因此纖維素水解后應先加入NaOH溶液中和硫酸,再和新制Cu(OH)2反應。
【例4】為檢驗淀粉水解的情況,進行如圖所示的實驗,試管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加熱5~6 min,試管乙不加熱。待試管甲中的溶液冷卻后再進行后續實驗。
實驗1:取少量甲中溶液,加入新制氫氧化銅,加熱,無磚紅色沉淀出現。
實驗2:取少量乙中溶液,滴加幾滴碘水,溶液變為藍色,但取少量甲中溶液做此實驗時,溶液不變藍色。
實驗3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液調節至堿性,再滴加碘水,溶液顏色無明顯變化。
下列結論錯誤的是(　　)。
A.淀粉水解需要在催化劑和一定溫度下進行
B.欲檢驗淀粉是否完全水解,最好在冷卻后的水溶液中直接加碘
C.欲檢驗淀粉的水解產物具有還原性,可在水解液中加入新制氫氧化銅并加熱
D.若用唾液代替稀硫酸,溫度為37~38 ℃,則實驗1可能出現預期的現象
【答案】C
【解析】題中實驗甲與乙、甲與丙都是對照實驗,前者探究溫度的影響,后者探究催化劑的影響,通過對照實驗可知A項正確;因為I2可與NaOH發生反應I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O,故用I2檢驗淀粉是否存在時,不能有NaOH存在,B項正確;用新制Cu(OH)2檢驗水解產物的還原性,必須在堿性環境中進行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至堿性后,再加入新制Cu(OH)2并加熱,C項錯誤;若用唾液代替稀硫酸,則不必加堿中和,直接加入新制Cu(OH)2,加熱即可出現預期現象,D項正確。
【靈犀一點】　在設計有關糖的檢驗實驗時,要注意兩點:一是在檢驗葡萄糖存在時,加銀氨溶液或新制Cu(OH)2 之前,要加堿中和溶液中的硫酸,否則Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2會被破壞;二是檢驗淀粉存在時,不能是堿性溶液,因為碘能與NaOH反應,因此水解液可以直接加碘水檢驗,不必先中和。若淀粉水解完全,則在溶液中加入碘水,溶液不會出現藍色;若淀粉尚未水解,則加入銀氨溶液,水浴加熱,不會出現銀鏡;若淀粉正在水解中,則既要用碘水檢驗淀粉的存在,又要用銀氨溶液檢驗葡萄糖的存在。
【隨堂檢測】
1.淀粉經過下列變化:淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)。在該變化過程中,下列反應類型一定沒有發生的是(　　)。
①加成反應　②氧化反應　③還原反應　④消去反應　⑤取代反應　⑥水解反應　⑦酯化反應　⑧加聚反應
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
【答案】B
【解析】淀粉→單糖(葡萄糖),水解反應(取代反應);葡萄糖→酒精,還原反應;酒精→乙烯,消去反應;乙烯→1,2-二溴乙烷,加成反應;1,2-二溴乙烷→乙二醇,水解反應(取代反應);乙二醇→乙二醛→乙二酸,氧化反應。
2.某同學進行蔗糖的水解實驗,并檢驗水解產物是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量蔗糖加適量水配成溶液;在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸;將混合液煮沸幾分鐘,冷卻;在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液,水浴加熱。實驗結果沒有銀鏡產生。其原因是(　　)。
A.蔗糖尚未水解
B.加熱時間不夠
C.煮沸后的溶液中沒有加堿中和作催化劑的酸
D.蔗糖水解的產物中沒有葡萄糖
【答案】C
【解析】銀鏡反應需要在堿性條件下進行,而蔗糖水解的催化劑為稀H2SO4,故在檢驗水解產物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和H2SO4并使溶液呈堿性。
3.通過實驗來驗證淀粉水解可生成還原糖包括下列操作過程,正確的操作順序是(　　)。
①取少量淀粉加水制成溶液　②加熱煮沸　③加入堿液至溶液呈堿性　④加入新制Cu(OH)2　⑤加入幾滴稀硫酸　⑥再加熱
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
【答案】C
【解析】檢驗淀粉水解產物的實驗步驟:取少量淀粉加適量水配成溶液;在淀粉溶液中加入3~5滴稀硫酸;將混合液煮沸幾分鐘,然后冷卻;由于水解后生成還原糖葡萄糖,葡萄糖與新制Cu(OH)2發生氧化反應需要在堿性條件下,故在冷卻后的溶液中加入新制Cu(OH)2前應先加入堿液,使溶液呈堿性,再加熱。所以該實驗中操作步驟的排列順序為①⑤②③④⑥。
4.(高考組合題)下列說法錯誤的是(　　)。
A.(2021·河北卷)蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素
B.(2021·遼寧卷)“巨竹膜”為造紙的原料,主要成分是纖維素
C.(2021·河北卷)淀粉是相對分子質量可達幾十萬的天然高分子物質
D.(2017·浙江卷)向淀粉溶液中加入硫酸溶液,加熱后滴入幾滴氫氧化銅懸濁液,再加熱至沸騰,未出現紅色物質,說明淀粉未水解
【答案】D
【解析】蘆葦中含有天然纖維素,可用于制造黏膠纖維,A項正確;造紙的原料主要是纖維素,故“巨竹膜”為造紙的原料,主要成分是纖維素,B項正確;淀粉為多糖,屬于天然高分子物質,其相對分子質量可達幾十萬,C項正確;檢驗生成的產物葡萄糖,需要在堿性溶液中進行,應該先向水解后的溶液中加入氫氧化鈉中和硫酸,D項錯誤。
5.(2021·山東卷)某同學進行蔗糖水解實驗,并檢驗產物中的醛基,操作如下:向試管Ⅰ中加入1 mL 20%蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取1 mL溶液加入試管Ⅱ,蓋緊瓶塞;向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應液加入試管Ⅰ,用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現象。實驗中存在的錯誤有(　　)。
A.1處 B.2處 C.3處 D.4處
【答案】B
【解析】第1處錯誤:利用新制氫氧化銅檢驗蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時,溶液需保持弱堿性,否則作水解催化劑的酸會與氫氧化銅反應,導致實驗失敗,題干實驗過程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化;第2處錯誤:NaOH溶液具有強堿性,不能用玻璃瓶塞,否則NaOH會與玻璃瓶塞中SiO2反應生成具有黏性的Na2SiO3,導致瓶塞無法打開。
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