資源簡介

4.1第1課時　糖類的組成和分類　單糖
【學習目標】
1.了解糖類的組成、分類和結構。
2.熟知葡萄糖的結構和性質,學會葡萄糖的檢驗方法。
【自主預習】
一、糖類的組成和分類
1.組成:一般由碳、氫、氧三種元素組成,通式一般為Cm(H2O)n,稱為　　　　。
注意:(1)糖類不一定均符合Cm(H2O)n組成,如脫氧核糖的分子式為C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n組成的物質不一定是糖類,如乙酸的分子式為C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖類并不準確。
2.定義:糖類是　　　　、　　　　和它們的脫水縮合物。
3.分類
名稱 單糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能產生2~10 mol單糖的糖 1 mol糖水解后能產生10 mol以上單糖的糖
代表物及分子式 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖 淀粉、纖維素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
二、單糖
1.葡萄糖
(1)存在與物理性質
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的無色晶體,熔點為146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式與結構特點
分子式為　　　　,分子中含有醛基和羥基,屬于醛糖。結構簡式為　　　　。
(3)化學性質
葡萄糖具有醛和醇的特征反應
①還原性:與新制Cu(OH)2、銀氨溶液反應,使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。
②不飽和性:與H2發生　　　　。
③與羧酸等發生取代反應。1 mol葡萄糖可以與　　　　乙酸發生酯化反應。
④體內氧化反應提供能量,是一種重要的營養物質。
+6O26CO2+6H2O
微點撥
葡萄糖的環狀結構
2.果糖
(1)存在與物理性質
果糖在水果和蜂蜜中含量較高,它比蔗糖的甜度高。純凈的果糖為無色晶體,易溶于水,吸濕性強。
(2)分子式與結構特點
果糖的分子式為　　　　,是　　　　的同分異構體。果糖是一種多羥基酮,屬于酮糖。結構簡式為　　　　。
3.核糖與脫氧核糖
核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質　　　　與　　　　的重要組成部分。它們都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。均為醛糖,具有還原性。
二者的結構簡式分別為CH2OH(CHOH)3CHO和　　　　　　　　　　　　。
4.糖類分子與手性
(1)手性碳原子:在分子中連有4個不同的　　　　的碳原子叫作不對稱碳原子(一般在其旁邊標注*),也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子,存在不能重疊、互為鏡像的對映異構體的分子稱為手性分子:如　 為手性分子。
【答案】
一、1.碳水化合物　2.多羥基醛　多羥基酮
二、1.(2)C6H12O6　CH2OH(CHOH)4CHO　(3)加成反應　5 mol　2.(2)C6H12O6　葡萄糖
3.核糖核酸(RNA)　脫氧核糖核酸(DNA)
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4.(1)原子或原子團
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)糖類的通式都可用Cm(H2O)n來表示。 (　　)
(2)糖類是含有醛基或羰基的有機物。 (　　)
(3)糖類中除含有C、H、O三種元素外,還可能含有其他元素。 (　　)
(4)糖類是多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物。 (　　)
(5)糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類。 (　　)
(6)單糖就是分子組成簡單的糖。 (　　)
(7)所有的糖都有甜味。 (　　)
(8)凡能溶于水且具有甜味的物質都屬于糖類。 (　　)
(9)所有糖類均可以發生水解反應。 (　　)
(10)含有醛基的糖就是還原糖。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× (7)×　(8)×　(9)×　(10)√
2.糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎 組成符合Cm(H2O)n的有機物一定屬于糖類嗎
【答案】糖類的分子組成并不是都符合Cm(H2O)n,如鼠李糖的分子式為C6H12O5,脫氧核糖的分子式為C5H10O4。分子組成符合Cm(H2O)n的有機物不一定屬于糖類,如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、甲醛(CH2O)等。
3.蔗糖、麥芽糖均有甜味,有甜味的物質均是糖類嗎 糖類物質均有甜味嗎
【答案】有甜味的物質不一定是糖類,如木糖醇;糖類不一定均有甜味,如淀粉、纖維素等。
4.糖類都能水解嗎 糖類是不是都是高分子化合物
【答案】單糖不能水解。單糖、低聚糖不是高分子化合物。
【合作探究】
任務　單糖
情境導入　在新鮮的柿子中除了含有大量水分,還含有葡萄糖和果糖等,當它被曬成柿餅時,水分逐漸蒸發,果肉里所含的葡萄糖和果糖隨之滲透到表皮上來。這兩種糖的性質不一樣,果糖味道很甜,容易吸收水分,它滲透到柿餅的表面時,能吸收空氣中的水分,黏附在柿餅的表皮上,形成類似蜜餞外面的糖漿;葡萄糖的甜味不如果糖,不容易吸收空氣中的水分,它滲透到柿餅的表皮上,就成為一層白色的粉末,正好把柿餅表面黏附的果糖包住,使得整個柿餅都是干燥的,這層白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的組成和性質嗎
問題生成
1.從組成和結構上看,葡萄糖和果糖是什么關系
【答案】互為同分異構體。
2.1 mol葡萄糖與乙酸反應完全酯化,消耗乙酸的物質的量是多少
【答案】5 mol。
3.在一支試管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加熱。現象是什么 說明了葡萄糖的什么性質 寫出化學方程式。
【答案】溶液中有磚紅色沉淀產生;葡萄糖具有還原性,屬于還原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
4.在一支潔凈的試管中配制約2 mL銀氨溶液,加入1 mL 10% 葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱。現象是什么 說明了葡萄糖的什么性質 寫出化學方程式。
【答案】試管壁上形成銀鏡;葡萄糖具有還原性,屬于還原糖;CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
【核心歸納】
1.葡萄糖的性質
反應類型 試劑或條件 官能團
加成反應 H2/Ni 醛基
氧化反應 銀氨溶液
新制Cu(OH)2
溴水或酸性KMnO4溶液
生理氧化 —
酯化反應 與乙酸等 羥基
2.工業制備葡萄糖和酒精
(1)工業制葡萄糖
+nH2O。
(2)葡萄糖發酵生成酒精
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(3)對應轉化關系
~~。
【典型例題】
【例1】核糖是合成核酸的重要原料,結構簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關于核糖的敘述正確的是(　　)。
A.與葡萄糖互為同分異構體
B.可以與銀氨溶液發生銀鏡反應
C.可以與氯化鐵溶液作用顯色
D.可以使紫色石蕊溶液變紅
【答案】B
【解析】核糖的分子式為C5H10O5,不同于葡萄糖分子式(C6H12O6),A項錯誤;核糖分子中含有醛基,能夠發生銀鏡反應,B項正確;核糖分子中無酚羥基,故不能與氯化鐵溶液發生顯色反應,C項錯誤;核糖分子中無羧基,不能使石蕊溶液變紅,D項錯誤。
【例2】葡萄糖的結構簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列對應的性質中不正確的是(　　)。
A.1 mol葡萄糖與足量金屬鈉反應能放出2.5 mol H2
B.1 mol葡萄糖與足量乙酸發生取代反應最多可消耗5 mol 乙酸
C.能發生銀鏡反應,與新制的Cu(OH)2共熱能生成磚紅色沉淀
D.1 mol葡萄糖與足量小蘇打溶液反應能生成2.5 mol CO2氣體
【答案】D
【解析】葡萄糖含有羥基,故能與鈉反應放出氫氣,也可與乙酸發生酯化反應;葡萄糖含有醛基,能發生銀鏡反應,能與新制的Cu(OH)2反應;葡萄糖不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應。
【隨堂檢測】
1.下列關于糖類的敘述正確的是(　　)。
①含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物屬于糖類　②糖類是碳和水的化合物,又稱碳水化合物　③凡是能溶于水且具有甜味的物質都屬于糖類　④糖類是多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物　⑤符合Cm(H2O)n的有機物都是糖類
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
【答案】C
【解析】糖類含有碳、氫、氧三種元素,但含有碳、氫、氧三種元素的化合物的種類很多,如醇、醛、羧酸等,①錯誤。大多數糖類化合物可用通式Cm(H2O)n表示,最早被稱為“碳水化合物”,這只是說明了其組成,并不表示這類物質的結構,故絕對不是碳和水的化合物,且隨著化學學科的發展,人們發現稱糖類為“碳水化合物”并不準確,②錯誤。有甜味的物質不一定是糖類,如甘油有甜味,但不是糖類,糖類也不一定有甜味,如淀粉和纖維素,③錯誤。HCHO、CH3COOH也符合Cm(H2O)n,但不是糖,⑤錯誤。
2.下列關于葡萄糖與果糖的說法中不正確的是(　　)。
A.兩者互為同分異構體
B.兩者都易溶于水
C.兩者都是六碳糖
D.葡萄糖比果糖要甜
【答案】D
【解析】葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羥基醛,后者是多羥基酮,兩者結構不同,互為同分異構體;葡萄糖和果糖都易溶于水,且都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜。
3.科學家發現了利用淚液檢測糖尿病的方法,其原理是用氯金酸鈉(NaAuCl4)溶液與淚液中的葡萄糖反應生成納米金單質顆粒(直徑為20~60 nm)。下列有關說法中錯誤的是(　　)。
A.檢測時NaAuCl4發生氧化反應
B.葡萄糖的結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO
C.葡萄糖具有還原性
D.納米金顆粒分散在水中所得的分散系能產生丁達爾效應
【答案】A
【解析】根據題意“氯金酸鈉→金單質”,即NaAuCl4發生還原反應,葡萄糖具有還原性,A項錯誤,B、C兩項正確;金單質顆粒直徑為20~60 nm,因此納米金顆粒分散在水中所得的分散系是膠體,能產生丁達爾效應,D項正確。
4.在某些酶的催化下,人體內葡萄糖的代謝過程如下:
葡萄糖…… ……
(1)過程①②③的反應類型分別是①　　　　　;②　　　　　;③　　　　　。
(2)推測過程④的另一種生成物是　　　　　(填化學式)。
(3)上述五種物質中,　　　　　和　　　　　互為同分異構體。(填字母)
(4)葡萄糖是多羥基醛,寫出它與新制的氫氧化銅發生反應的化學方程式:　。
(5)在有機物中,若分子中有一個或若干個碳原子以四個單鍵與四個不同的原子或原子團相連(這樣的碳原子叫“手性碳原子”),該有機物就有“對映異構體”。以上A~E物質中有對映異構體的是　　　　(填字母)。
【答案】(1)消去反應　加成反應　氧化反應　(2)CO2　(3)A　C　(4)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH (CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O　(5)C、D
【解析】根據各反應類型的特點,對比反應前后官能團的變化可知各反應的類型;根據反應過程中原子守恒的關系可知,D在轉化成E時,還生成了1個CO2分子;根據同分異構體的組成特點及反應情況可知,A、C互為同分異構體;觀察各分子結構可以看出,C分子中有兩個“手性碳”,D分子中有一個“手性碳”。
5.(高考組合題,雙選)下列說法不正確的是(　　)。
A.(2021·湖南卷)糖類、蛋白質均屬于天然有機高分子化合物
B.(2017·全國卷)糖類化合物也可稱為碳水化合物
C.(2012·山東卷)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者互為同分異構體
D.(2018·全國卷)蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖
【答案】AD
【解析】糖類分為單糖、低聚糖和多糖,其中屬于多糖的淀粉、纖維素的相對分子質量上萬,屬于天然高分子化合物,蛋白質也屬于天然有機高分子化合物,而單糖和低聚糖相對分子質量較小,不屬于天然高分子化合物,A項錯誤;糖類化合物一般符合通式Cm(H2O)n,故稱為碳水化合物,B項正確;葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6,二者結構不同,互為同分異構體,C項正確;果糖不能再發生水解,屬于單糖,D項錯誤。
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