資源簡介

3.4第2課時　羧酸衍生物
【學習目標】
1.了解酯的組成和結構特點。
2.了解酯的物理性質及存在。
3.掌握乙酸乙酯的結構特點和主要性質,理解乙酸乙酯水解反應的基本規律。
4.了解油脂的概念、組成和結構特點。
5.掌握油脂的主要化學性質及油脂的氫化和皂化反應等。
6.初步了解肥皂去污原理和合成洗滌劑的應用。
7.了解胺、酰胺的組成、結構特點和化學性質。
【自主預習】
1.酯
(1)酯:羧酸分子中羧基中的　　　　被　　　　取代后的產物,可簡寫為　　　　,官能團為。
(2)酯的物理性質
(3)酯的化學性質
+H2O+R'OH
+NaOH+R'OH
(4)酯在生產、生活中的應用
①日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。
②酯還是重要的化工原料。
2.油脂
(1)組成
油脂是　　　　和　　　　的統稱,都是　　　　　和　　　　形成的酯,屬于　　　　類化合物,含　　　　　　三種元素。
(2)結構特點
結構通式:
(3)分類
(4)化學性質
①油脂的氫化(硬化)
如油酸甘油酯與H2反應的化學方程式為　 。
②水解反應
a.酸性條件下
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為　 　。
b.堿性條件下——皂化反應
如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為　 　。
堿性條件下油脂的水解程度比酸性條件下水解程度　　　　。
3.肥皂的制備
肥皂的生產流程如下所示:
4.胺和酰胺
(1)胺是烴基取代　　　　中的氫原子而形成的化合物。
(2)酰胺是　　　　分子中　　　　中的　　　　被　　　　取代而形成的化合物。
【答案】
1.(1)—OH　—OR'　RCOOR'　(2)難　易
2.(1)油　脂肪　高級脂肪酸　甘油　酯　C、H、O
(4)①+3H2
②a.+3H2O3C17H35COOH+
b.+3NaOH3C17H35COONa+　大
4.(1)氨分子　(2)羧酸　羧基　羥基　氨基
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)酯、胺和酰胺都是羧酸衍生物。 (　　)
(2)酯和酰胺在酸性條件下水解均生成羧酸。 (　　)
(3)油脂是由高級脂肪酸與任意醇通過酯化反應生成的。 (　　)
(4)油脂的水解反應為皂化反應。 (　　)
(5)胺和酰胺的官能團都是氨基—NH2。 (　　)
(6)天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點。 (　　)
(7)天然油脂都是高分子化合物。 (　　)
(8)植物油、動物脂肪和礦物油都是油脂。 (　　)
(9)所有的油脂在酸性條件下或堿性條件下都能發生水解反應。 (　　)
(10)能發生氫化反應的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)×　(9)√　(10)√
2.乙酸乙酯分子結構中的官能團是什么 試寫出該官能團的結構式。
【答案】(酯基)。
3.油脂和酯有什么關系
【答案】油脂屬于酯類,但酯不一定是油脂。
4.如何鑒別植物油和礦物油
【答案】利用植物油能在堿性條件下水解,向樣品中加入含酚酞的NaOH溶液,加熱,溶液顏色變淺的為植物油,無明顯現象的是礦物油。
【合作探究】
任務1　酯類
情境導入　我們在日常生活中經常吃一些不同的水果,這些水果除了有酸味、甜味外,還有不同的清香味,這些香味來源于酯類。低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯,菠蘿里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸異戊酯等。
問題生成
1.酯類的結構特點是什么 其官能團的名稱是什么
【答案】酯類的通式可寫成RCOOR',酯的官能團是。
2.低級酯具有怎樣的物理性質
【答案】低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一般比水的小,易溶于有機溶劑。
3.酯類水解反應具有什么特點
【答案】酯的水解在酸性條件下是可逆的,在堿性條件下是不可逆的。
4.酯的水解反應和酯化反應是否屬于同一反應類型
【答案】酯的水解反應和酯化反應均屬于取代反應。
【實驗探究】
乙酸乙酯的水解實驗
實驗內容 現象比較(試管內香味消失快慢)
香味消失速率　　　
香味消失速率　　　
香味消失速率　　　
水解速率:　　　　水解>　　　　水解>　　　　水解
【答案】最慢　其次　最快　堿性　酸性　中性
【核心歸納】
酯化反應與酯的水解反應的比較
酯化反應 酯的水解反應
反應關系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH,CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的 其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成羧酸鈉,提高酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應(取代反應) 水解反應(取代反應)
【典型例題】
【例1】某有機物具有下列性質:①難溶于水,能發生銀鏡反應;②滴入紫色石蕊溶液不變色;③加入少量堿液并滴入酚酞溶液,加熱后紅色消失。則原有機物可能是下列物質中的(　　)。
A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯
C.乙醛 D.甲酸
【答案】A
【解析】乙醛、甲酸都易溶于水,酯難溶于水;能發生銀鏡反應的有機物,其分子結構中一定含有醛基;滴入紫色石蕊溶液不變色,說明該有機物不含有羧基;加入少量堿液并滴入酚酞溶液,加熱后紅色消失,說明該有機物能與堿溶液發生反應,A項符合題意。
【例2】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解,其產物是(　　)。
A.CH3COOD、C2H5OD
B.CH3COONa、C2H5OD、HOD
C.CH3COONa、C2H5OH、HOD
D.CH3COONa、C2H5OD、H2O
【答案】B
【解析】乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步,乙酸乙酯先與D2O反應,生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD再與NaOH反應,生成物為CH3COONa和HOD。
【例3】下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中不正確的是(　　)。
A.屬于酯類的有4種
B.屬于羧酸類的有2種
C.存在分子中含有六元環的同分異構體
D.既含有羥基又含有醛基的有3種
【答案】D
【解析】分子式為C4H8O2的有機物屬于酯類的共有4種,分別是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A項正確;分子式為C4H8O2的有機物屬于羧酸類的共有2種,分別是CH3CH2CH2COOH、,B項正確;分子式為C4H8O2的有機物中含有六元環的是等,C項正確;分子式為C4H8O2的有機物屬于羥基醛的有、、HOCH2CH2CH2CHO、、,共5種,D項不正確。
【例4】下列方法中,能將有機化合物轉變為的有(　　)。
①跟足量NaOH溶液共熱后,通入CO2直至過量
②與稀硫酸共熱后,加入足量Na2CO3溶液
③與稀硫酸共熱后,加入足量NaOH溶液
④與稀硫酸共熱后,加入足量NaHCO3溶液
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
【答案】D
【解析】①跟足量NaOH溶液共熱后生成,再通入二氧化碳直至過量,二氧化碳和水與酚鈉反應生成,符合題意;②與稀硫酸共熱后生成鄰羥基苯甲酸,加入足量Na2CO3溶液,羧基和酚羥基都與碳酸鈉反應,生成,不符合題意;③與稀硫酸共熱后生成鄰羥基苯甲酸,加入足量NaOH溶液,羧基和酚羥基都與NaOH反應,生成,不符合題意;④與稀硫酸共熱后生成鄰羥基苯甲酸,加入足量NaHCO3溶液,羧基會與碳酸氫鈉反應而酚羥基不與碳酸氫鈉反應,生成,符合題意。
任務2　油脂
情境導入　唐代詩人李商隱《無題》一詩:“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”中“蠟炬”描述的是古代蠟燭(動植物油脂)燃燒的過程。現代生活中,許多美味的食物都富含油脂,油脂被稱為人體的備用“油箱”,油脂是人類的主要食物之一,是人體中重要的能源物質。可也有不少人談脂色變,肥胖、高血脂、脂肪肝這些也和油脂有關。
問題生成
1.油和脂有哪些區別和聯系
【答案】植物油通常呈液態,叫作油;動物油通常呈固態,叫作脂肪,油和脂肪統稱為油脂。油脂屬于酯。
2.聯系生活實際,思考油脂有哪些物理性質
【答案】油脂的密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑。工業上根據這一性質,常用有機溶劑來提取植物種子里的油。油脂本身也是一種較好的溶劑。
3.油脂是否是有機高分子
【答案】油脂是不同種高級脂肪酸甘油酯的混合物。油脂的相對分子質量一般小于10000,不屬于高分子化合物。
4.組成油脂的常見高級脂肪酸有哪些
【答案】飽和高級脂肪酸:硬脂酸(十八酸)C17H35COOH;軟脂酸(十六酸)C15H31COOH;不飽和高級脂肪酸:油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH;亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH。
【核心歸納】
脂肪、油、礦物油三者的比較
物質 油脂 礦物油
脂肪 油
組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多
性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質,能水解,有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質,不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺,不再分層 加含酚酞的NaOH溶液,加熱,無明顯變化
用途 營養素可食用,化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
【特別提醒】①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②區別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺,最后不分層的為油脂(酯),否則為礦物油(烴)。
【典型例題】
【例5】植物油和石蠟油雖然都稱為“油”,但從化學組成和分子結構看,它們是完全不同的。下列說法中正確的是(　　)。
A.植物油屬于純凈物,石蠟油屬于混合物
B.植物油屬于酯類,石蠟油屬于烴類
C.植物油屬于有機化合物,石蠟油屬于無機物
D.植物油屬于高分子化合物,石蠟油屬于小分子化合物
【答案】B
【解析】植物油、石蠟油都屬于混合物、有機化合物,都不屬于高分子化合物。
【例6】能區別地溝油(加工過的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)。
A.點燃,能燃燒的是礦物油
B.測定沸點,有固定沸點的是礦物油
C.加入水中,浮在水面上的是地溝油
D.加入足量氫氧化鈉溶液共熱,不分層的是地溝油
【答案】D
【解析】地溝油的主要成分是高級脂肪酸甘油酯,主要是從飯店剩菜殘渣中提取的,與礦物油一樣,也能燃燒,A項錯誤;礦物油和地溝油都是混合物,都沒有固定的沸點,B項錯誤;礦物油和地溝油的密度都小于水且都不溶于水,加入水中都會浮在水面上,C項錯誤;地溝油能與氫氧化鈉溶液反應生成溶于水的甘油和高級脂肪酸鈉,溶液不分層,而礦物油不能與氫氧化鈉溶液反應,溶液分層,D項正確。
任務3　酰胺
情境導入　
甲胺(CH3NH2)與乙酰胺(CH3CONH2)都是重要的化工原料。近幾年煙酰胺火遍了全網,作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品,它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結構簡式如圖所示。
問題生成
1.甲胺(CH3NH2)與乙酰胺(CH3CONH2)分子中均有—NH2,二者互為同系物嗎 為什么
【答案】不是。因為二者不是同類物質,結構不相似,且不相差若干個CH2原子團。
2.煙酰胺屬于胺類物質嗎 其分子中含有的含氧官能團有哪些
【答案】煙酰胺不屬于胺,屬于酰胺。分子中含有酰胺基。
3.酰胺與酯類的化學性質有什么相似性
【答案】二者均可以在酸性、堿性條件下發生水解反應。
4.煙酰胺能水解嗎 其酸性水解、堿性水解的產物是什么
【答案】煙酰胺能水解。酸性水解的產物為和銨鹽;堿性水解的產物為和氨氣。
【核心歸納】
1.酰胺的化學性質
(1)在酸性(HCl溶液)條件下水解的化學方程式:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。
(2)在堿性(NaOH溶液)條件下水解的化學方程式:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
2.氨、胺、酰胺和銨鹽的比較
物質 氨 胺(甲胺)
組成元素 N、H C、N、H
結構式
化學性質 與酸反應生成銨鹽 與酸反應生成鹽
用途 化工原料 化工原料
物質 酰胺(乙酰胺) 銨鹽(NH4Cl)
組成元素 C、N、O、H N、H、Cl
結構式
化學性質 水解反應:酸性時生成羧酸與銨鹽,堿性時生成羧酸鹽和NH3 與堿反應生成鹽和NH3
用途 化工原料和溶劑 化工原料、化肥
[注意]酰胺基的結構簡式為,R、R'可以是H或烴基。
【典型例題】
【例7】毒奶粉事件曾一度震驚全國,有毒添加劑主要是奶粉中含有的三聚氰胺(其結構如下所示)。下列關于三聚氰胺分子的說法中正確的是(　　)。
A.三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3雜化
B.一個三聚氰胺分子中共含有15個σ鍵
C.三聚氰胺的分子式為C3N3H6
D.三聚氰胺分子中同時含有極性鍵和非極性鍵
【答案】B
【解析】三聚氰胺分子中的碳原子均為sp2雜化,A項錯誤;一個三聚氰胺分子中共含有6個N—H、6個N—C、3個
NC,共含有15個σ鍵,B項正確;三聚氰胺的分子式為C3N6H6,C項錯誤;三聚氰胺分子中不存在由同種元素的原子形成的共價鍵,故不存在非極性鍵,D項錯誤。
【例8】乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結構如圖所示,下列關于乙酰苯胺的說法中正確的是(　　)。
A.分子式為C8H9NO
B.乙酰苯胺是一種芳香烴
C.1 mol乙酰苯胺最多能和2 mol NaOH完全反應
D.分子中所有原子一定在同一平面上
【答案】A
【解析】A項,根據該有機物的結構簡式可知,其分子式為C8H9NO,正確;B項,該有機物含有碳、氫、氧、氮元素,不屬于芳香烴,錯誤;C項,斷裂1 mol —CO—NH—,消耗1 mol NaOH,錯誤;D項,甲烷為正四面體結構,因該分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,錯誤。
【例9】食品中含有過量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全問題。關于丙烯酰胺有下列敘述:①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;②能發生加聚反應;③能與氫氣發生加成反應;④能發生水解反應生成酸。其中正確的是(　　)。
A.①②④ B.②③④
C.①②③④ D.①③④
【答案】C
【解析】丙烯酰胺含有的官能團有碳碳雙鍵、酮羰基、氨基,所以具有烯烴的性質,能發生加聚反應、加成反應,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙烯酰胺分子中含有酰胺基,能發生水解反應生成酸,故選C項。
【靈犀一點】　酰胺水解的斷鍵
水解時,中的C—N斷裂,連接—OH形成羧基,連接—H形成氨基。
【隨堂檢測】
1.下列敘述中錯誤的是(　　)。
A.CH3COOCH3的名稱是乙酸甲酯
B.酯的官能團是酯基
C.乙酸乙酯分子中含有甲基、乙基和酯基
D.酯的分子中一定有—COOH
【答案】D
【解析】酯的分子中一定有。
2.下列物質不屬于酰胺的是(　　)。
A. B.
C. D.CH3CONH2
【答案】C
【解析】C項分子中只有氨基和羧基,不屬于酰胺。
3.下列關于的敘述中不正確的是(　　)。
A.該物質能發生縮聚反應
B.該物質有7種不同化學環境的氫原子
C.該物質遇FeCl3溶液顯紫色,1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發生取代反應
D.1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶2∶1
【答案】B
【解析】該物質含有氨基、羥基、羧基等多種官能團,因此可以發生縮聚反應,A項正確;該物質有8種不同化學環境的氫原子,B項錯誤;該物質含有酚羥基,所以遇FeCl3溶液顯紫色,由于在苯環上羥基鄰、對位只有一個H原子,所以1 mol該物質最多能與含1 mol Br2的溴水發生取代反應,C項正確;羧基、羥基可以與Na發生反應,羧基和酚羥基都可以與NaOH發生反應,只有羧基可以與NaHCO3發生反應,在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基,所以1 mol該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為2∶2∶1,D項正確。
4.(2022·海南卷,雙選)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性,結構簡式如下,下列有關該化合物說法正確的是(　　)。
A. 能使Br2的CCl4溶液褪色
B. 分子中含有4種官能團
C. 分子中含有4個手性碳原子
D. 1 mol該化合物最多與2 mol NaOH反應
【答案】AB
【解析】該物質分子中含有碳碳雙鍵,能使Br2的CCl4溶液褪色,A項正確;由結構簡式可知,分子中含有酰胺基、羧基、碳碳雙鍵、次氨基,共4種官能團,其中有兩個酰胺基,B項正確; “E7974”分子含有的手性碳原子如圖所示,共3個,C項錯誤;分子中的酰胺基(2個)和羧基(1個)均能與NaOH溶液反應,故1 mol該化合物最多與3 mol NaOH反應,D項錯誤。
5.(2021·遼寧卷)我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是(　　)。
A.該分子中所有碳原子一定共平面
B.該分子能與蛋白質分子形成氫鍵
C.1 mol該物質最多能與3 mol NaOH反應
D.該物質能發生取代、加成和消去反應
【答案】B
【解析】該分子中2個苯環、碳碳雙鍵所在的三個平面,平面間單鍵連接可以旋轉,故所有碳原子可能共平面,A項錯誤;由題干信息可知,該分子中有羥基,能與蛋白質分子中的氨基之間形成氫鍵,B項正確;由題干信息可知,1 mol該物質含有2 mol酚羥基,可以消耗2 mol NaOH,含1 mol酚酯基,可以消耗2 mol NaOH,故最多能與4 mol NaOH反應,C項錯誤;該物質中含有酚羥基且鄰對位上有H,能發生取代反應,含有苯環和碳碳雙鍵,能發生加成反應,但沒有鹵素原子和醇羥基,不能發生消去反應,D項錯誤。
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