資源簡介

3.2第2課時　酚
【學習目標】
1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同,了解苯酚的主要性質,理解羥基和苯環的相互影響,形成物質結構決定性質的核心理念。
2.通過對苯酚性質的學習,了解苯酚及酚類毒性及其對環境的危害。
【自主預習】
1.酚的概念、組成和結構
(1)概念
酚是羥基與苯環直接相連而形成的化合物。最簡單的酚為苯酚()。
(2)組成與結構(以苯酚為例)
分子式 結構簡式 結構特點
C6H6O 　　　　　或C6H5OH 羥基與苯環直接相連
2.苯酚的物理性質
3.苯酚的化學性質
(1)羥基中氫原子的反應
①弱酸性
電離方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　,俗稱　　　　　　,但酸性很弱,不能使紫色石蕊試液變紅。
②與活潑金屬反應
與Na反應的化學方程式為　。
③與堿反應
苯酚的渾濁液　　　　　　　　溶液又變渾濁。
該過程中發生反應的化學方程式分別為　 、　 。
④毒性
苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,不慎沾在皮膚上應立即用乙醇清洗。
(2)苯環上氫原子的取代反應
苯酚與濃溴水反應的化學方程式為　 。
此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。
(3)顯色反應
苯酚與FeCl3溶液作用顯　　　　,利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。
4.苯酚的用途
(1)苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。
【答案】
1.(2)
2.粉紅
3.(1)①C6H5OHC6H5O-+H+　石炭酸
②2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑　③液體變澄清　
+NaOH+H2O　+CO2+H2O+NaHCO3
(2)+3Br2↓+3HBr
(3)紫色
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)與互為同系物。 (　　)
(2)常溫下苯酚為粉紅色晶體。 (　　)
(3)苯酚在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,超過65 ℃時可以與水以任意比例互溶。 (　　)
(4)實驗時手指上不小心沾上苯酚,立即用70 ℃以上的熱水清洗。 (　　)
(5)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒劑。 (　　)
(6)苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色。 (　　)
(7)苯酚在水中能電離出H+,所以苯酚屬于有機酸。 (　　)
(8)乙醇和苯酚都能與Na、NaOH反應。 (　　)
(9)苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再過濾除去。 (　　)
(10)向苯酚鈉溶液中通少量CO2時生成Na2CO3,通入過量CO2時生成NaHCO3。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)×
2.苯酚溶液呈弱酸性,所以苯酚是一種酸嗎
【答案】不是,苯酚屬于酚。
3.下述兩種分子組成上相差一個CH2原子團,二者互為同系物嗎
【答案】不是。盡管二者官能團都是—OH,但所連接的烴基不同,分別為酚類和芳香醇類。
4.如果不慎將苯酚灑到皮膚上,應如何處理
【答案】應立即用乙醇清洗。
【合作探究】
任務1　酚的結構與物理性質
情境導入　麻黃是指麻黃科草本類小灌木植物,亦是中藥中的發散風寒藥。麻黃常被用于治療傷風感冒、咳嗽氣喘、風濕及咳痰等病癥。麻黃含有生物堿、黃酮、鞣質、揮發油、有機酚、多糖等成分,其中麻黃堿和一種有機酚的結構簡式如圖所示。
問題生成
1.上述兩種物質在分類上是否屬于同類物質
【答案】不屬于,二者官能團不同。
2.麻黃堿和有機酚的分子式各是什么 分子中各含有哪些官能團
【答案】麻黃堿的分子式為C10H15NO,含有醇羥基—OH、亞氨基—NH—;有機酚的分子式為C15H14O6,含有醇羥基、酚羥基、醚鍵。
3.什么是酚 苯酚的分子式、結構簡式分別是什么
【答案】酚是羥基與苯環直接相連的化合物。苯酚的分子式為C6H6O,結構簡式為。
4.如何從分子結構上區分醇和酚
【答案】看羥基所連的基團,醇羥基連接鏈烴基,酚羥基連接苯環。
【核心歸納】
1.酚的概念、結構
(1)酚的概念
酚是羥基與苯環(或其他芳環)碳原子直接相連而形成的有機物。
如:、和
(2)苯酚的分子結構
2.苯酚的性質
【典型例題】
【例1】下列有機物與苯酚互為同系物的是(　　)。
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個CH2原子團,但結構并不相似,苯酚的官能團—OH直接連在苯環上,而苯甲醇的官能團—OH連在烷基上。B、C、D三項的—OH都直接連在苯環上,都屬于酚類,但B、D不與苯酚相差若干CH2原子團,所以都不符合題意。
【例2】下列關于苯酚的說法中,不正確的是(　　)。
A.純凈的苯酚是無色晶體
B.苯酚有特殊氣味
C.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮膚上,可用濃NaOH溶液洗滌
【答案】D
【解析】純凈的苯酚是無色晶體,在空氣中放置因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,A項正確;苯酚有毒,沾到皮膚上可用酒精洗滌,不能用NaOH溶液洗滌,原因是NaOH溶液具有強腐蝕性,D項錯誤。
【例3】下列各組物質的關系正確的是(　　)。
A.、:同系物
B.、:同分異構體
C.C6H5OH、:同分異構體
D.、:同類物質
【答案】B
【解析】A項,前者是酚后者是醇,不屬于同系物;B項,二者分子式相同但結構不同,是同分異構體;C項,C6H5OH與均為苯酚,二者是同一種物質;D項,前者苯環上連有羥基而后者沒有,故二者不是同類物質。
【靈犀一點】　試管上的苯酚可以用氫氧化鈉溶液洗滌。苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,若不慎將苯酚沾到皮膚上,應立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。理解酚的概念還要注意:
(1)芳香醇與酚的本質區別:羥基連苯環為酚,羥基連在苯環的側鏈上為芳香醇。
(2)苯酚的同系物結構特點:含有1個苯環且苯環上連有1個羥基和n個烷基,芳香醇不是苯酚的同系物。
(3)苯酚的同系物分子組成通式:CnH2n-6O(n>6)。
任務2　酚的化學性質
情境導入　苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用,會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質,在排放前必須經過處理。下列提供了兩種分離、回收苯酚的方案:
　　類型一　廢水中含有苯酚,其回收方案為
　　類型二　乙醇中混有苯酚,其回收方案為
問題生成
1.如何檢驗某工業廢水中是否含有苯酚
【答案】取少量工業廢水于一潔凈試管中,滴入幾滴FeCl3溶液,若溶液變為紫色,說明工業廢水中含有苯酚(或加入濃溴水,產生白色沉淀,說明工業廢水中含有苯酚)。
2.分子式為C7H8O的有機物,遇FeCl3溶液顯紫色且苯環上的一溴代物有四種結構,則該有機物的結構簡式是什么
【答案】該有機物遇FeCl3溶液顯紫色,說明是酚類物質,其苯環上的一溴代物有4種,結構簡式為或。
3.苯酚溶液中加入NaOH溶液,寫出反應的化學方程式。
【答案】+NaOH+H2O 。
4.如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再過濾的方法
【答案】先加入足量的燒堿溶液,再分液,上層即為苯。不能加入溴水,因為雖然苯酚和溴水反應生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離,且所加的溴水過量,而過量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
【實驗探究】
1.苯酚的酸性
實驗步驟
實驗現象 得到渾濁液體 液體變 　　 液體變 　　
化學 方程式 ② ③ ④
【答案】澄清　渾濁　+NaOH+H2O　+HCl+NaCl　+CO2+H2O+NaHCO3
2.苯酚的取代反應
【答案】白色
　活潑　取代
3.苯酚的顯色反應
實驗探究
實驗過程 向盛有少量苯酚稀溶液的試管中,滴入幾滴氯化鐵溶液,振蕩試管,觀察現象
現象 溶液顯　　　　色
應用 用于　　　　的檢驗
【答案】紫　酚類物質
【核心歸納】
1.苯、苯酚與Br2反應的比較
類別 苯 苯酚
取代反應 溴的狀態 液溴 飽和溴水
條件 有催化劑 無催化劑
產物
特點 苯酚與溴的取代反應比苯易進行
原因 羥基和苯環相互影響,使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑,易被取代
2.脂肪醇、芳香醇和酚的比較
類別 脂肪醇 芳香醇 酚
實例 CH3CH2OH
官能團 醇羥基(—OH) 醇羥基(—OH) 酚羥基(—OH)
結構特點 —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環側鏈上的碳原子相連 —OH與苯環直接相連
主要化 學性質 (1)與鈉反應;(2)取代反應;(3)部分能發生消去反應; (4)氧化反應;(5)酯化反應;(6)部分能發生加成反應 (1)弱酸性; (2)取代反應; (3)顯色反應; (4)加成反應; (5)與鈉反應; (6)氧化反應
特性 灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味物質(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液發生顯色反應
3.有機物分子中基團的相互影響
【典型例題】
【例4】去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能,其結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是(　　)。
A.每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基
B.去甲腎上腺素分子中的碳原子有兩種雜化方式
C.1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br2發生取代反應
D.去甲腎上腺素能與Na2CO3溶液反應生成CO2
【答案】D
【解析】該分子中含有兩個酚羥基和一個醇羥基,A項正確;苯環上的碳原子以sp2形式雜化,飽和碳原子以sp3形式雜化,B項正確;酚羥基的鄰、對位可以與Br2發生取代反應,1 mol去甲腎上腺素最多能與3 mol Br2發生取代反應,C項正確;酚羥基的酸性小于H2CO3,大于HC,故去甲腎上腺素與Na2CO3反應生成NaHCO3,不生成CO2,D項錯誤。
【例5】有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　)。
A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.乙烯能與溴水發生加成反應,而乙烷不能與溴水發生加成反應
C.苯酚可以與NaOH溶液反應,而乙醇不能與NaOH溶液反應
D.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑
【答案】B
【解析】甲苯中苯環對—CH3的影響,使 —CH3可被KMnO4(H+)溶液氧化為—COOH,從而使酸性KMnO4溶液褪色;苯酚中羥基對苯環產生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發生加成反應,是因為含碳碳雙鍵;苯環對羥基產生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現出弱酸性。A、C、D三項符合題意,B項不符合題意。
【例6】A、B的結構簡式如下:
(1)A分子中含有的官能團的名稱是　　　　;B分子中含有的官能團的名稱是　　　　。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應 　　　　(填“能”或“不能”,下同);B能否與氫氧化鈉溶液反應 　　　　。
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應類型是　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水,完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是　　　　 mol,　　　　 mol。
【答案】(1)醇羥基、碳碳雙鍵　酚羥基
(2)不能　能
(3)消去反應
(4)1　2
【解析】(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應,B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由A到B屬于消去反應。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵,消耗1 mol 單質溴,B中只有與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的H原子與單質溴發生取代反應,消耗2 mol單質溴。
【靈犀一點】　醇羥基與酚羥基活潑性比較
醇羥基 酚羥基
氫原子活潑性 較活潑 比醇羥基中的活潑
電離H+ 不 微弱
酸堿性 中性 弱酸性
與鈉 反應放出氫氣 反應放出氫氣
與NaOH 不反應 反應
與Na2CO3 不反應 反應只生成NaHCO3
與NaHCO3 不反應 不反應
微點撥
(1)酸性:H2CO3>>HC,所以苯酚鈉溶液中通入CO2,無論CO2用量多少均生成NaHCO3,離子方程式均為+CO2+H2OHC+。
(2)能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應,與NaHCO3溶液不反應,且+Na2CO3+NaHCO3,不能放出CO2氣體。
【隨堂檢測】
1.下列物質中最難電離出H+的是(　　)。
A.CH3COOH B.C2H5OH
C.H2O D.苯酚
【答案】B
【解析】乙酸是弱酸,苯酚也有極弱的酸性,水能微弱地電離出H+,它們都是電解質;最難電離的是乙醇,乙醇是非電解質。
2.某同學在做苯酚的性質實驗時,將少量溴水滴入苯酚溶液中,結果沒有沉淀產生,他又繼續在反應混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液,此時他發現(　　)。
A.溶液中仍無沉淀
B.溶液中產生白色沉淀
C.先產生沉淀后沉淀溶解
D.溶液呈橙色
【答案】A
【解析】為得到白色沉淀,需要加過量濃溴水,而該同學又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又反應掉了溴,故不能得到沉淀。
3.下列關于苯酚的敘述中,正確的是(　　)。
A.常溫下苯酚易溶于水,難溶于CCl4
B.分子中的13個原子有可能處于同一平面內
C.可以和NaHCO3溶液反應產生氣體
D.能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
【答案】B
【解析】常溫下苯酚在水中的溶解度不大,易溶于CCl4等有機溶劑,A項錯誤;根據苯的平面正六邊形結構,可知苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面內,B項正確;苯酚不能和NaHCO3溶液反應,C項錯誤;苯酚與FeCl3溶液反應生成的是紫色溶液,D項錯誤。
4.(2022·浙江6月選考)染料木黃酮的結構如圖,下列說法正確的是(　　)。
A.分子中存在3種官能團
B.可與HBr反應
C.1 mol該物質與足量溴水反應,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】該分子中存在(酚)羥基、醚鍵、酮羰基和碳碳雙鍵4種官能團,A項錯誤;碳碳雙鍵可與HBr加成,B項正確;苯環上羥基鄰位和對位的氫原子可與溴發生取代反應,碳碳雙鍵可與溴發生加成反應,1 mol該物質與足量溴水反應,最多可消耗5 mol Br2,C項錯誤;酚羥基有酸性,可與NaOH反應,1 mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3 mol NaOH,D項錯誤。
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