資源簡介

3.2第1課時　醇
【學習目標】
1.了解乙醇的組成、結構特點及物理性質。
2.掌握乙醇的主要化學性質以及醇發(fā)生反應時的斷鍵規(guī)律。
3.了解醇類的組成、結構和性質。
4.掌握醇類物質同分異構體的書寫及判斷。
【自主預習】
1.醇的概念和分類
(1)概念
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的分子通式為　　　　　　　　或CnH2n+2O(n≥1)。
(2)分類
2.醇的物理性質的變化規(guī)律
3.醇的化學性質 (以乙醇為例):
反應物及條件 斷鍵位置 反應類型 化學方程式
Na 　　　 置換
HBr,加熱 　　　 取代
O2(Cu),加熱 　　　 氧化反應
濃硫酸,170 ℃ 　　　 消去反應
濃硫酸,140 ℃ ①或② 取代反應 2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O
CH3COOH, 濃硫酸,加熱 　　　 取代反應 (酯化)反應 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
【答案】
1.(1)CnH2n+1OH　(2)　甲醇、乙醇　乙二醇　丙三醇
2.逐漸升高　氫鍵　逐漸減小
3.①　2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
②　CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
①③　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
②④　CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O　①
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)醇類都易溶于水。 (　　)
(2)醇就是羥基和烴基相連的化合物。 (　　)
(3)飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH。 (　　)
(4)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物。 (　　)
(5)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。 (　　)
(6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點逐漸升高。 (　　)
(7)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應。 (　　)
(8)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗。 (　　)
(9)醇的分子間脫水和分子內脫水都屬于消去反應。 (　　)
(10)乙醇的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)×　(10)√
2.甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶,主要原因是什么
【答案】因為醇分子中的羥基與水分子之間形成了氫鍵。
3.鈉與水、鈉與乙醇哪一個反應更劇烈 試寫出乙醇與鈉反應的化學方程式。
【答案】鈉與水反應更劇烈。2CH3CH2OH+2Na2C2H5ONa+H2↑。
4.1 mol某醇類物質與足量Na反應能得到1 mol H2,該醇為幾元醇
【答案】因1 mol —OH與足量Na反應能生成0.5 mol H2,故該醇為二元醇。
【合作探究】
任務1　醇的結構與物理性質
情境導入　生產和生活中醇類物質存在廣泛:假酒中含有的甲醇是一種無色的有毒液體,易燃;口香糖中的木糖醇()又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一種重要的安全甜味劑,極易溶于水,具有防齲齒的作用。
問題生成
1.乙醇可以燃燒,試寫出乙醇燃燒的化學方程式。
【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
2.甲醇和木糖醇都有羥基,它們和乙醇是同系物嗎
【答案】甲醇和乙醇是同系物,木糖醇和乙醇不是同系物。
3.甲醇、乙醇、木糖醇易溶于水的原因是什么 所有的醇都易溶于水嗎
【答案】它們易溶于水的原因是與水易形成氫鍵。醇在水中的溶解性與羥基數目和烴基結構有關,烴基相同時,羥基越多越易溶于水,羥基個數相同的醇類物質,烴基中碳原子個數越多,越難溶于水。
4.醇分子中按羥基的數目是如何分類的 飽和一元醇的分子通式是什么
【答案】按醇分子中羥基的數目可將醇分為一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。飽和一元醇的分子通式為CnH2n+2O或CnH2n+1OH。
【核心歸納】
1.醇的命名
(1)步驟原則
(2)實例
CH3CH2CH2OH　1-丙醇;　2-丙醇;　丙三醇(同一個C原子上不能連接兩個—OH,故羥基的位置1,2,3可省略)。
注意:用系統(tǒng)命名法命名醇,確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。
2.醇的物理性質
(1)沸點
①相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。
②飽和一元醇隨分子中碳原子個數的增加,醇的沸點逐漸升高。
③碳原子數目相同時,羥基的個數越多,醇的沸點越高。
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶,是因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。
(3)密度:醇的密度比水的密度小。
3.幾種重要的醇
名稱 結構簡式 性質 用途
甲醇 CH3OH 無色透明、易揮發(fā)的液體;能與水及多種有機溶劑混溶;有毒,誤服少量(10 mL)可致人失明,多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 無色、黏稠的液體,有甜味,能與水混溶,能顯著降低水的凝固點 發(fā)動機防凍液的主要化學成分,也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 無色、黏稠、具有甜味的液體,能與水以任意比例混溶,具有很強的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妝品;凝固點低——作防凍劑;三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥
【典型例題】
【例1】下列說法正確的是(　　)。
A.的名稱為2-甲基-2-丙醇
B.的名稱為2-甲基-3,6-己二醇
C.的名稱為4-甲基-3,4-己二醇
D.的名稱為3,6-二己基-1-庚醇
【答案】A
【解析】B項的名稱為5-甲基-1,4-己二醇;C項的名稱為3-甲基-3,4-己二醇;D項的名稱為6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
【例2】只用水就能鑒別的一組物質是(　　)。
A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷
C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
【答案】A
【解析】利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小。A項中苯不溶于水,密度比水小;乙醇可溶于水;四氯化碳不溶于水,密度比水大,可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水,不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水,不可用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水,且密度都比水小,無法用水鑒別。
【靈犀一點】　苯環(huán)上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物為酚,而苯環(huán)側鏈上的氫原子、脂環(huán)烴的氫原子和鏈烴分子中的氫原子被羥基取代后的產物為醇。命名時含有兩個羥基的醇稱為“某二醇”,不能叫“二某醇”。醇命名時從靠近—OH的一端開始編號,—OH距兩端同樣近時再從近支鏈端開始編號。
任務2　醇的化學性質
情境導入　WHO(世界衛(wèi)生組織)建議的兩種醇類洗手液能使新型冠狀病毒失活。劑Ⅰ以75%乙醇為基礎,高效滅活病毒;劑Ⅱ以75%異丙醇為基礎,在低濃度下表現出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。異丙醇的結構簡式為CH3CH(OH)CH3。
問題生成
1.有人提出乙醇濃度越高,消毒效果越好,這種說法對嗎
【答案】不對。酒精濃度過高,會在細菌或病毒表面形成一層保護膜,阻止其進入細菌內部,難以將細菌殺死;酒精濃度過低,雖可以進入細菌內部,但不能將蛋白質凝固,不能殺死細菌。因此一般情況下使用75%的乙醇消毒液。
2.向小燒杯中加入無水乙醇,再放入一小塊切去表層的金屬鈉,觀察到有什么現象發(fā)生 如何檢驗反應產生的氣體
【答案】鈉塊沉入底部(ρ鈉>ρ乙醇),鈉塊上產生大量氣泡且在氣泡推動下不斷上升。待反應穩(wěn)定后(或驗純后),點燃產生的氣體,產生淡藍色火焰并倒扣一只干燥的小燒杯, 觀察到有水珠生成,證明產生的氣體為H2。
3.試通過鈉與水、乙醇的反應現象,推測水和乙醇中的羥基哪種更活潑。
【答案】水和乙醇分別與鈉反應,前者反應程度劇烈,故羥基活潑性:水>乙醇。
4.醇類物質都能發(fā)生消去反應嗎
【答案】不一定。醇分子中羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時才能發(fā)生消去反應。
【實驗探究】
1.消去反應——乙烯的實驗室制法
實驗裝置
實驗步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比約3∶1混合,即將15 mL　　　　緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入長頸圓底燒瓶中,并加入　　　　防止暴沸; ②加熱混合溶液,使液體溫度迅速升到　　　　,將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現象
實驗現象 酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液　　　
實驗結論 乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170 ℃,發(fā)生了消去反應,生成乙烯 分子中　　　　鍵斷裂,化學方程式為　
【答案】濃硫酸　碎瓷片或沸石　170 ℃　均褪色
②④　CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
2.醇的氧化反應
(1)燃燒反應:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化:乙醇在銅或銀作催化劑等條件下,可以被空氣中的氧氣氧化生成乙醛,化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化
實驗裝置
實驗步驟 ①在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液; ②滴加乙醇,充分振蕩,觀察并記錄實驗現象
實驗現象 溶液由　　　　色變?yōu)椤　　　∩?br/>實驗結論 乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液　　　　　,其　　　　過程分為兩個階段:　　　　　　　
【答案】橙　墨綠　氧化　氧化　　
【核心歸納】
1.醇的化學性質(以乙醇為例)
2.有機反應中的氧化、還原反應
(1)氧化反應
有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫氧化反應。如乙醇在氧化劑的作用下失去氫原子轉化為乙醛,乙醛在氧化劑的作用下加入氧原子轉化為乙酸。
(2)還原反應
有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫還原反應。如烯烴與H2的加成反應屬于還原反應。
3.醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律
(1)醇的消去反應規(guī)律
醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為
如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應。
(2)醇的催化氧化反應規(guī)律
醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。
【典型例題】
【例3】乙醇分子中不同的化學鍵如圖,下列關于其在各類反應中斷鍵的敘述不正確的是(　　)。
A.乙醇和金屬鈉反應鍵①斷裂
B.乙醇和HBr在一定條件下反應時鍵②斷裂
C.乙醇和濃硫酸共熱至140 ℃時鍵①或鍵②斷裂,170 ℃時鍵②③斷裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反應鍵①③斷裂
【答案】C
【解析】乙醇與金屬鈉反應生成乙醇鈉,脫去羥基上的氫原子,即鍵①斷裂,A項正確;乙醇與HBr反應時,生成溴乙烷和水,醇脫—OH,鍵②斷裂,B項正確;乙醇與濃硫酸共熱至140 ℃發(fā)生分子間脫水,一個乙醇分子脫去羥基,另一個乙醇分子脫去羥基上的氫,即鍵①或鍵②斷裂,乙醇與濃硫酸共熱至170 ℃發(fā)生消去反應,脫去羥基和相鄰碳原子上的氫,即鍵②⑤斷裂,C項錯誤;乙醇在銀催化下和O2反應生成乙醛,乙醇中的鍵①③斷裂,D項正確。
【例4】有下列物質:①CH3OH　②CH3CH2CH2CH2OH
③　④
⑤　⑥
請回答下列問題:
(1)能與HX發(fā)生取代反應的有　　　　　　　　(填序號,下同)。
(2)能發(fā)生催化氧化的有　　　　,其中生成醛的有　　　　,生成酮的有　　　　。
【答案】(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥　①②④⑥　③
【隨堂檢測】
1.乙醇在生產生活中應用廣泛,下列關于這些應用的分析不合理的是(　　)。
A.乙醇容易揮發(fā),故有俗語“酒香不怕巷子深”的說法
B.乙醇能以任意比例溶于水,故酒廠可以勾兌各種濃度的酒
C.溴和碘易溶于乙醇,故可用乙醇萃取溴水、碘水中的溴、碘
D.乙醇完全燃燒只生成水和CO2,是一種廉價易得的清潔燃料
【答案】C
【解析】乙醇能和水互溶,不能萃取水溶液中的溶質,C項不合理。
2.某化學反應過程如圖所示,下列判斷正確的是(　　)。
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1-丙醇發(fā)生了還原反應
C.反應中有紅黑顏色交替變化的現象
D.醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應
【答案】C
【解析】圖示中1-丙醇發(fā)生了催化氧化反應,反應機理可表述為2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO+Cu+H2O,總反應為醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)可被氧化成醛,仲醇()可被氧化為酮,叔醇()不能發(fā)生催化氧化反應,C項正確。
3.下列判斷正確的是(　　)。
①CH3OH　②CH3CH2OH　③
④　⑤
⑥
A.①②③④⑤⑥均互為同系物
B.能被催化氧化為醛的有機物有4種
C.可發(fā)生消去反應的有機物有4種
D.③⑥不互為同分異構體
【答案】B
【解析】根據題述有機物的結構簡式可知,④⑤為同一種物質,③⑥互為同分異構體。醇若要能發(fā)生催化氧化反應,分子中與—OH直接相連的碳原子上必須連有氫原子,且當—OH連在末端時被氧化成醛,①②④⑤滿足。醇若要能發(fā)生消去反應,分子中與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子,②③④⑤⑥滿足。
4.(高考組合題)下列說法不正確的是(　　)。
A.(2020·北京卷)用分離酒精和水
B.(2021·浙江卷)工業(yè)酒精中往往含有甲醇
C.(2020·全國乙卷)CH3CH2OH能與水互溶
D.(2021·湖南卷)工業(yè)酒精中加生石灰,蒸餾,制備無水乙醇
【答案】A
【解析】乙醇和水可以任意比例互溶,分液操作無法分離,A項不正確;工業(yè)酒精中往往含有甲醇,不能利用工業(yè)酒精勾兌白酒,B項正確;乙醇分子中有羥基,其與水分子間可以形成氫鍵,因此乙醇能與水互溶,C項正確;制取無水酒精時,通常把工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合,加熱蒸餾,能達到實驗目的,D項正確。
5.(2021·全國甲卷)下列敘述正確的是(　　)。
A.甲醇既可發(fā)生取代反應也可發(fā)生加成反應
B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇
C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少
D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構體
【答案】B
【解析】甲醇為一元飽和醇,不能發(fā)生加成反應,A項錯誤;乙酸可與飽和碳酸氫鈉反應,產生氣泡,乙醇不能,兩者現象不同,B項正確;含相同碳原子數的烷烴,其支鏈越多,沸點越低,C項錯誤;戊二烯分子式為C5H8,環(huán)戊烷分子式為C5H10,兩者分子式不同,不互為同分異構體,D項錯誤。
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