資源簡介

2.2　烯烴　炔烴
【學習目標】
1.以烯烴、炔烴的代表物為例,比較它們在組成、結構與性質上的差異。
2.掌握烯烴和炔烴的分子式、通式及結構特點,明確其代表物分子中的官能團結構、名稱和化學性質。
3.明確烯烴、炔烴的特征反應——加成反應。
【自主預習】
1.乙烯的分子結構
2.烯烴的化學性質(單烯烴)
3.乙炔的分子結構
4.乙炔的化學性質
5.乙炔的實驗室制取
反應原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
【答案】
1.C2H4　　　平面形　sp2
2.褪色　CH2BrCH2Br　 CH2—CH2
3.C2H2　H—C≡C—H　HC≡CH　直線形　sp
4.火焰明亮,冒濃煙　2CH≡CH+5O24CO2+2H2O　褪色　+Br2　+Br2CHBr2—CHBr2　CH≡CH+HCl　nCH≡CH CHCH
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)乙烯分子的結構簡式為CH2CH2。 (　　)
(2)乙烯分子中6個原子在同一平面內。 (　　)
(3)丙烯(CH2CHCH3)與HCl加成只生成一種產物。 (　　)
(4)任何烯烴都存在順反異構體。 (　　)
(5)符合通式CnH2n(n≥2)的烴均為烯烴。 (　　)
(6)在炔烴分子中一定存在sp雜化的碳原子,且一定有π鍵。 (　　)
(7)所有的炔烴都是直線形分子。 (　　)
(8)實驗室制備乙炔時,應用排空氣法收集氣體。 (　　)
(9)乙烯與乙炔的加成反應均破壞了π鍵。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)×　(9)√
2.C2H6與Cl2取代、C2H4與HCl加成,哪種方法制備一氯乙烷更佳
【答案】C2H4與HCl加成,副產物少。
3.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同嗎
【答案】不同,乙烯使溴水褪色是由于發生了加成反應,而乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是由于發生了氧化反應。
4.能否用溴水或酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙炔
【答案】不能,因為兩者都含有不飽和鍵,性質相似。區別乙烯和乙炔通常使用燃燒法,觀察火焰明亮程度及產生黑煙量的多少。
【合作探究】
任務1　烯烴
情境導入　鯊烯是一種開鏈三萜類化合物,因最初從鯊魚的肝油中提取得到,故得名鯊烯,其結構如圖所示。鯊烯具有提高體內超氧化物歧化酶活性、增強機體免疫能力、抗疲勞等多種生理功能。
問題生成
1.鯊烯的化學式是什么
【答案】鯊烯的化學式是C30H50。
2.鯊烯能否長期保存
【答案】鯊烯分子中含有碳碳雙鍵,性質活潑,很容易被氧化,不利于長期保存和使用。
3.鯊烯分子中官能團是什么 所有的碳原子是否一定在同一平面上
【答案】鯊烯分子中官能團是碳碳雙鍵;分子中有飽和碳原子,碳碳單鍵可以旋轉,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。
4.鯊烯分子中碳原子的雜化方式、共價鍵類型分別是什么
【答案】sp3和sp2,σ鍵和π鍵。
【核心歸納】
1.乙烯的結構
注意:乙烯分子中的碳碳雙鍵是由1個σ鍵和1個π鍵構成的,形成π鍵的p軌道重疊程度低于形成σ鍵的sp2雜化軌道重疊程度,導致碳碳雙鍵中的π鍵不穩定,容易斷裂,表現出較活潑的化學性質。
2.乙烯的性質
(1)乙烯的物理性質
無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。
(2)乙烯的化學性質
①氧化反應
實驗 現象及反應
點燃乙烯 火焰明亮,伴有黑煙,同時放出大量熱,化學方程式為C2H4+3O22CO2+2H2O
通入酸性 KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色
②加成反應
乙烯使溴的CCl4溶液褪色,反應的化學方程式為CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br。
③加聚反應
乙烯之間相互加成可得到聚乙烯,化學方程式為nCH2CH2 CH2—CH2 。
3.烯烴的命名與性質
(1)結構:一定含sp2雜化的碳原子,可能含sp3雜化的碳原子,共價鍵類型有σ鍵和π鍵,以為中心的六原子共面。
(2)烯烴的性質
①物理性質:沸點隨分子中碳原子數的增加而逐漸升高。
②化學性質
烯烴能發生氧化反應、加成反應和加聚反應。
a.丙烯與HCl發生加成反應,生成的兩種產物的結構簡式分別為CH3CH2CH2Cl、。
b.丙烯與H2O發生加成反應,生成的兩種醇的結構簡式分別為CH3CH2CH2OH,。
c.丙烯發生加聚反應的化學方程式為。
注意:不對稱烯烴與不對稱的分子發生加成反應時,可能有兩種加成產物。
(3)烯烴命名的方法
①選擇含的最長碳鏈為主鏈定“某烯”。
②離最近的一端為起點編號。
③寫名稱:先寫取代基,再寫雙鍵位置編號。
如:CH2CHCH2CH3的名稱為1-丁烯,
的名稱為2-乙基-1-丁烯。
4.烯烴的立體異構
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉,會導致其空間排列方式不同,產生順反異構現象。
(1)類型
順式結構 相同的原子或原子團位于雙鍵同一側
反式結構 相同的原子或原子團位于雙鍵兩側
順-2-丁烯　　　　反-2-丁烯
(2)性質:互為順反異構的兩種有機化合物,化學性質基本相同,物理性質有一定差異。
5.二烯烴的兩種加成反應(以1,3-丁二烯為例)
(1)1,2-加成:
(2)1,4-加成:
上述兩反應為競爭反應,到底哪一種加成產物占優勢取決于反應條件。
注意:二烯烴分子中兩個中間隔兩個C—C以上不考慮1,4-加成。
【典型例題】
【例1】下列有關烯烴的說法中,不正確的是(　　)。
A.乙烯是最簡單的烯烴,其分子中的兩個碳原子均采取sp2雜化
B.烯烴只能發生加成反應,不能發生取代反應
C.分子式為C4H8的烴分子中不一定含有碳碳雙鍵
D.烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】乙烯是最簡單的烯烴,其分子是平面結構,兩個碳原子均采取sp2雜化,A項正確;烯烴分子中的烷基在一定條件下能發生取代反應,B項錯誤;分子式為C4H8的烴可能是環烷烴,分子中不含有碳碳雙鍵,C項正確;烯烴中含碳碳雙鍵,既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色,D項正確。
【例2】下列關于乙烯和乙烷的說法中,不正確的是(　　)。
A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴
B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結構,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳雙鍵和乙烷分子中的碳碳單鍵相比較,雙鍵的鍵能更大,鍵長更長
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能
【答案】C
【解析】碳碳雙鍵比碳碳單鍵短,C項錯誤。
【例3】某烴結構用鍵線式表示為,該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時,所得產物有(　　)。
A.3種 B.6種 C.5種 D.4種
【答案】C
【解析】該烴與Br2按物質的量之比1∶1加成時,有兩種加成方式,1,2-加成和1,4-加成,其中1,2-加成的產物有3種,1,4-加成的產物有2種,共有5種加成產物。
任務2　炔烴
情境導入　乙炔作為一種化工原料,廣泛用于金屬焊接或切割,也用于氧炔焊割。乙炔大量用作石油化工原料,制造聚氯乙烯、氯丁橡膠、乙酸、乙酸乙烯酯等,也是合成橡膠、合成纖維和塑料的單體。
問題生成
1.為什么乙炔不可近火
【答案】乙炔易燃,同時放出大量的熱,遇火可能發生安全事故。
2.乙炔的結構是怎樣的
【答案】乙炔分子為直線形結構,鍵角為180°,碳原子采取sp雜化,C、H間均形成單鍵(σ鍵),C、C間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。
3.用化學方程式寫出實驗室制取乙炔的反應原理。
【答案】CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
4.實驗室制取乙炔時,如何收集 能否用排空氣法收集乙炔
【答案】使用排水法收集乙炔氣體。不能用排空氣法收集,因為乙炔的相對分子質量為26,空氣的平均相對分子質量為29,二者密度相差不大,難以收集到純凈的乙炔。
【核心歸納】
1.炔烴
炔烴的官能團是碳碳三鍵。炔烴分子中只含有一個碳碳三鍵時,其通式一般表示為CnH2n-2(n≥2)。炔烴的物理性質與烷烴和烯烴相似,沸點也是隨著分子中碳原子數的增加而逐漸升高。
注意:符合通式CnH2n-2的烴不一定是炔烴,也可能是二烯烴或環烯烴。
2.乙炔
(1)組成和結構
注意:在乙炔的同系物中,碳原子除了sp雜化還有sp3雜化,共線原子有4個。
(2)物理性質:無色、無臭的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。密度比空氣略小。
(3)化學性質
3.乙炔的實驗室制法
(1)乙炔的實驗室制取
①藥品:電石(CaC2)、水。
②反應原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
③實驗裝置:固體+液體氣體。
④收集:排水集氣法。
(2)制取乙炔的注意事項
①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性。
②盛電石的試劑瓶要及時密封,嚴防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取,切忌用手拿。
③制取乙炔時,由于CaC2和水反應劇烈,并產生泡沫,為防止產生的泡沫進入導管,應在導氣管口附近塞入少量棉花。
④電石與水反應很劇烈。為得到平穩的乙炔氣流,可用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度。
⑤制取乙炔不能用啟普發生器或具有啟普發生器原理的實驗裝置,原因:碳化鈣吸水性強,與水反應劇烈,不能隨用、隨停;反應過程中放出大量的熱,易使啟普發生器炸裂,生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。
⑥由電石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質,將混合氣體通過盛有CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質除去。
【典型例題】
【例4】下列關于乙炔的描述中,不正確的是(　　)。
A.乙炔分子中的兩個碳原子均為sp2雜化
B.不能用啟普發生器制取乙炔氣體
C.乙炔易與溴水發生加成反應
D.乙炔分子中所有原子都在同一直線上
【答案】A
【解析】乙炔分子為直線形結構,分子中的兩個碳原子均為sp雜化,A項錯誤;因CaC2與水反應放熱且生成糊狀物質,易形成堵塞或無法隨關隨停,易使啟普發生器炸裂,故不宜用啟普發生器制取乙炔,B項正確;乙炔分子中含有不飽和鍵,易與溴水發生加成反應而使溴水褪色,C項正確;乙炔為直線形分子,其分子中所有原子處于同一直線上,D項正確。
【例5】某烴的分子式為C4Hm,下列關于C4Hm的說法中正確的是(　　)。
A.當m=8時,該烴一定與乙烯互為同系物
B.當m=4時,該烴一定含有碳碳雙鍵
C.該烴不可能同時含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵
D.1 mol C4Hm完全燃燒,不可能生成3.5 mol H2O
【答案】D
【解析】當m=8時,該烴的分子式為C4H8,滿足該分子組成的烴可能為環丁烷或丁烯,由于不能確定其結構,所以與乙烯不一定互為同系物,A項錯誤;當m=4時,該烴的分子式為C4H4,不一定含有碳碳雙鍵,可能含有碳環和碳碳三鍵,B項錯誤;當m=4時,該烴分子中可能含有1個碳碳雙鍵和1個碳碳三鍵,C項錯誤; 1 mol C4Hm完全燃燒,若生成3.5 mol H2O,則該烴的分子中含有7個H,烴分子中含有的氫原子數都是偶數,所以不可能含有7個氫原子,D項正確。
【例6】制取乙炔的實驗裝置如圖所示。
回答下列問題:
(1)圖中A管的作用是　　　　　　　　　　　　　,制取乙炔的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,為避免反應太劇烈,可采取的措施為　
　　　　　　　　　　　。
(2)將乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現象是　　　　　　　　　　　　　　,乙炔發生了　　　　反應。
(3)將乙炔通入溴的CCl4溶液中可觀察到的現象是　　　　　　　　　　　　　　　　,乙炔發生了　　　　　　反應。
(4)為了安全,點燃乙炔前應　　　　,乙炔燃燒時的實驗現象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)調節水面高度以控制反應的發生和停止
CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑　把水換成飽和食鹽水
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　氧化
(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　加成
(4)檢驗乙炔的純度　火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
【靈犀一點】　鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
物質類別 烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鍵;飽和鏈烴 含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴 含碳碳三鍵;不飽和鏈烴
化學 性質 取代 反應 光照鹵代 - -
加成 反應 - 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
氧化 反應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮,伴有黑煙 燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙
不與酸性 KMnO4 溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚 反應 - 能發生
鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
【隨堂檢測】
1.下列關于乙炔的說法錯誤的是(　　)。
A.乙炔的鍵角為180°,是非極性分子
B.碳原子的sp雜化軌道形成σ鍵,未雜化的兩個2p軌道形成兩個π鍵,且互相垂直
C.碳碳三鍵中三個鍵能量大小相同,其鍵長是碳碳單鍵的
D.乙炔分子中既有極性鍵也有非極性鍵
【答案】C
【解析】乙炔為直線形分子,鍵角為180°,屬于非極性分子,A項正確;碳原子形成乙炔時,一個2s軌道和一個2p軌道雜化成兩個sp軌道,另外的兩個2p軌道保持不變,其中一個sp軌道與氫原子的1s軌道頭碰頭重疊形成C—H σ鍵,另一個sp軌道則與另一個碳原子的sp軌道頭碰頭重疊形成碳碳σ鍵,碳原子剩下的兩個p軌道則肩并肩重疊形成兩個碳碳π鍵,且這兩個π鍵相互垂直,B項正確;碳碳三鍵的三個鍵中有1個σ鍵和2個π鍵,能量大小不相同,鍵長大于碳碳單鍵的,C項錯誤;乙炔中C—H為極性共價鍵,碳碳三鍵屬于非極性共價鍵,D項正確。
2.2000年諾貝爾化學獎授予兩位美國化學家和一位日本化學家,以表彰他們在導電塑料領域的貢獻,他們把聚乙炔樹脂制成了導電塑料。下列關于聚乙炔的敘述錯誤的是(　　)。
A.聚乙炔是以乙炔為單體發生加聚反應形成的高聚物
B.聚乙炔的結構簡式為 CHCH ,分子中所有碳原子在同一直線上
C.聚乙炔是一種碳原子之間以單雙鍵交替結合的鏈狀結構的物質
D.聚乙炔可以發生加成反應
【答案】B
【解析】聚乙炔是由n個—CHCH—組成的聚合物,結構簡式為 CHCH ,碳碳雙鍵為平面結構,聚乙炔分子中的碳原子不在同一直線上,B項錯誤;聚乙炔的鏈節為—CHCH—,是一種碳原子之間以單雙鍵交替結合的鏈狀結構,C項正確;聚乙炔分子中含有碳碳雙鍵,可以發生加成反應,D項正確。
3.實驗室制取的乙炔氣體中常混有少量H2S、CO2和水蒸氣,為了得到干燥純凈的乙炔氣體,選擇最簡便的實驗方案有(　　)。
A.依次通過NaOH溶液、濃H2SO4和石灰水
B.通過CuSO4溶液后再通過石灰水
C.通過五氧化二磷,再通過無水CaCl2
D.通過足量的堿石灰
【答案】D
【解析】A、B兩項操作均不能得到干燥的乙炔;C項,不能除去H2S、CO2。
4.(高考組合題)下列表示不正確的是(　　)。
A.乙炔的結構簡式:HC≡CH
B.乙烯的球棍模型:
C.乙烯可用作水果催熟劑
D.制C2H4:CaC2與H2O混合
【答案】D
【解析】碳化鈣與水混合生成乙炔氣體,不生成乙烯氣體,D項錯誤。
5.(2021·遼寧卷)有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是(　　)。
A.a的一氯代物有3種
B.b是的單體
C.c中碳原子的雜化方式均為sp2
D.a、b、c互為同分異構體
【答案】A
【解析】根據等效氫原理可知,a的一氯代物有3種,如圖所示:,A項正確;b的加聚產物是,B項錯誤;c中碳原子的雜化方式為sp2和sp3,C項錯誤;a、b、c的分子式分別為C8H6、C8H6、C8H8,故c與a、b不互為同分異構體,D項錯誤。
6.(2021·北京卷)用電石(主要成分為CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔時,常用CuSO4溶液除去乙炔中的雜質。反應為:
①CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析不正確的是(　　)。
A.CaS、Ca3P2發生水解反應的化學方程式:CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依據反應①比較硫酸與氫硫酸的酸性強弱
C.反應②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液驗證乙炔還原性時,H2S和PH3有干擾
【答案】C
【解析】水解過程中元素的化合價不變,根據水解原理結合乙炔中常混有H2S、PH3可知,CaS的水解方程式為CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑,Ca3P2的水解方程式為Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑,A項正確;該反應能發生是因為有不溶于水也不溶于酸的CuS生成,因此反應①不能說明H2S的酸性強于H2SO4,事實上硫酸的酸性強于氫硫酸,B項正確;反應②中Cu元素化合價從+2降低到+1,得到1個電子,P元素化合價從-3升高到+5,失去8個電子,則24 mol CuSO4完全反應時,可氧化PH3的物質的量是3 mol,C項錯誤;H2S、PH3均能被酸性KMnO4溶液氧化,所以會干擾酸性KMnO4溶液對乙炔性質的檢驗,D項正確。
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