資源簡介

2.1　烷烴
【學習目標】
1.以烷烴的代表物甲烷為例,了解烷烴的組成、結構和性質。
2.掌握烷烴的命名方法。
3.結合生產、生活實際了解某些烴對環境和人體健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用問題。
【自主預習】
一、烷烴的結構和性質
1.烷烴的存在
天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟的主要成分都是烷烴。
2.烷烴的結構與組成
(1)結構:烷烴分子中碳原子都采取　　　　雜化,以伸向四面體4個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結合,形成σ鍵。烷烴分子中的共價鍵全部是單鍵。
(2)組成:鏈狀烷烴的通式為　　　　。
3.烷烴的化學性質
(1)甲烷的化學性質比較穩定,常溫下　　　　被酸性KMnO4溶液氧化,也不與強酸、強堿及溴的四氯化碳溶液反應。但能在空氣中　　　　和在光照下與Cl2發生　　　　。
(2)烷烴的性質與甲烷相似。
①辛烷(C8H18)完全燃燒的化學方程式為　 。
②乙烷與Cl2在光照下反應生成一氯乙烷的化學方程式為　　　　　　　　　　　,該反應為　　　　反應。
4.同系物:　　　　、分子組成上相差一個或若干個　　　　原子團的化合物互稱為同系物。如甲烷與乙烷。
5.烷烴同系物的物理性質的遞變規律
隨著烷烴碳原子數的增加,烷烴的熔點和沸點逐漸升高,密度逐漸增大,常溫下的存在狀態由氣態逐漸過渡到液態、固態。其中碳原子數少于或等于4的烷烴在常溫下為氣態。
二、烷烴的命名
1.烴基
(1)定義:烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團。
(2)示例
甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;
丙基有2種:正丙基—CH2CH2CH3、異丙基。
2.習慣命名法:用“正”“異”“新”來區分烷烴
(1)丁烷有兩種,即　　　　和　　　　,結構簡式分別為　　　　和。
(2)戊烷有三種,即正戊烷、異戊烷、新戊烷,其結構簡式分別為　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)正戊烷、異戊烷、新戊烷的沸點逐漸　　　　　,原因是烷烴的同分異構體中,支鏈　　　　,其沸點　　　　。
3.系統命名法(以為例)
(1)選主鏈、定“某烷”——“最長”碳鏈為主鏈
該分子最長碳鏈上有6個碳原子,可稱為己烷。
(2)選起點、定位置——離取代基“最近”的一端為起點。
(3)寫名稱、簡在前——取代基名稱寫在主鏈名稱前,在取代基的前面用阿拉伯數字注明位置并在數字和名稱之間用短線(-)隔開;有多種取代基時簡單的在前;相同取代基合并,但要用漢字數字表示取代基的個數。可命名為　 。
【答案】
一、2.(1)sp3　(2)Cn　3.(1)不能　燃燒　取代反應　(2)2C8H18+25O216CO2+18H2O　CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl　取代
4.結構相似　CH2
二、2.(1)正丁烷　異丁烷　CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、
、
(3)降低　越多　越低　3.(3)2,3-二甲基己烷
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)甲烷和氯水在光照的條件下發生取代反應。 (　　)
(2)CH3CH3和Cl2發生取代反應,有機產物只有CH3CH2Cl。 (　　)
(3)1 mol CH4與Cl2反應,生成等量的4種有機物,則消耗的Cl2的物質的量為2.5 mol。 (　　)
(4)碳原子數目小于5的烴常溫下都是氣體。 (　　)
(5)烷烴分子中,所有的碳原子不可能位于同一平面。 (　　)
(6)碳原子數相同的烴,沸點相同。 (　　)
(7)烷烴的同分異構體之間,支鏈越多,沸點越高。 (　　)
(8)乙烷在光照條件下與氯氣反應,可生成6種同分異構體。 (　　)
(9)化學式CH2Br2只能表示一種物質。 (　　)
(10)正丁烷(C4H10)的二氯代物有六種同分異構體。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)× (7)×　(8)×　(9)√　(10)√
2.分子通式為CnH2n+2的烴一定為烷烴嗎 碳原子數不同的鏈狀烷烴一定互為同系物嗎
【答案】分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴;碳原子數不同的鏈狀烷烴一定互為同系物。
3.烷烴分子在組成和結構上有哪些相似點
【答案】①分子只由碳和氫兩種原子構成,鏈狀烷烴符合通式Cn;②碳原子均為sp3雜化,分子中只存在碳碳單鍵和碳氫鍵。
4.乙烷與Cl2在光照條件下反應可以得到幾種氯代烴
【答案】一氯乙烷(1種)、二氯乙烷(2種)、三氯乙烷(2種)、四氯乙烷(2種)、五氯乙烷(1種)、六氯乙烷(1種),共9種。
【合作探究】
任務1　烷烴的結構與性質
情境導入　我國的可燃冰儲量極為豐富,青藏高原、東北地區、東海和南海海域都含有大量的可燃冰,據不完全測算,我國南海可燃冰資源量為800億噸油當量,相當于陸上石油、天然氣資源總量的二分之一。2017年5月18日,我國在南海北部神狐海域“藍鯨一號”海上鉆井平臺進行的首次可燃冰(又稱天然氣水合物)試采實現連續穩定產氣,取得歷史性突破,可燃冰試采宣告成功。
問題生成
1.可燃冰的主要成分是什么 其主要成分具備怎樣的物理性質
【答案】可燃冰指天然氣水合物,其主要成分是甲烷;純凈的甲烷是無色、無臭的氣體,難溶于水,密度比空氣小。
2.在物質分類上,甲烷屬于哪類烴
【答案】甲烷是最簡單的飽和鏈烴,即烷烴。
3.和甲烷屬于同一類的烴都是氣態的嗎 它們互稱為什么
【答案】不是,烷烴的熔、沸點隨著碳原子數的增多而逐漸升高,存在狀態有氣態、液態和固態;烷烴互稱為同系物。
4.甲烷中碳原子的雜化方式是什么 其中含有的共價鍵類型是什么 由此你能否推斷烷烴中碳原子的雜化方式及共價鍵類型
【答案】sp3雜化;σ鍵;烷烴中碳原子均為sp3雜化,共價鍵類型均為σ鍵。
【核心歸納】
1.烷烴的結構
(1)鏈狀烷烴為開鏈式結構,即分子結構中首尾不相連,未形成環狀,但可以有支鏈。形成環狀的烷烴稱為環烷烴。
(2)烷烴分子的“飽和性”,即每個碳原子只與其他原子以4個單鍵相結合,這種結合方式使其性質比較穩定,其中的碳原子均為sp3雜化。
(3)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1,正整數)。相鄰烷烴在分子組成上相差一個CH2原子團。
2.烷烴的物理性質
狀態 熔、沸點 密度 溶解性
隨著碳原子數的增加,常溫下,狀態由氣態→液態→固態,C1~C4為氣態,C5~C16為液態,C17以上為固態 隨著碳原子數的增加而逐漸升高 隨著碳原子數的增加而逐漸增大(均小于1 g·cm-3) 難溶于水,易溶于有機溶劑
注意:一般情況下,烷烴的同分異構體中,支鏈越多其沸點越低,如沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷。
3.烷烴的化學性質
穩定性 不能被酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑氧化,也不與強酸、強堿反應
氧化反應 (可燃性) 在空氣或O2中完全燃燒,生成CO2和H2O,鏈狀烷烴完全燃燒的通式為CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反應 在光照下與鹵素單質發生取代反應,產物復雜,是烷烴的特征反應
高溫分解 烷烴在高溫下能發生C—C和C—H的斷裂
【典型例題】
【例1】下列說法中正確的是(　　)。
A.分子式為C7H16的烷烴,含有3個甲基的同分異構體有2種
B.鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2,隨n值增大,碳元素的質量分數逐漸減小
C.分子通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴
D.異戊烷與2-甲基丁烷互為同系物
【答案】C
【解析】分子式為C7H16的烷烴,含有3個甲基的同分異構體有3種,A項錯誤;鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2,碳元素的質量分數為×100%=×100%,則隨n值增大,碳元素的質量分數逐漸增大,B項錯誤;異戊烷與2-甲基丁烷為同一種物質,D項錯誤。
【例2】甲烷中的碳原子是sp3雜化,下列用*表示的碳原子的雜化類型和甲烷中的碳原子雜化類型一致的是(　　)。
A.CCH2CH3　　　　　　B.*CH2CHCH3
C.CH2CHCH2CH3 D.HC≡*CCH3
【答案】A
【解析】A項,*碳原子有4個σ鍵,無孤電子對,*碳原子雜化類型為sp3;B項,*碳原子有3個σ鍵,無孤電子對,*碳原子雜化類型為sp2;C項,*碳原子雜化類型為sp2;D項,*碳原子有2個σ鍵,無孤電子對,*碳原子的雜化類型為sp。
【例3】下列關于烷烴性質的敘述中,不正確的是(　　)。
A.烷烴同系物的熔、沸點隨分子內碳原子數的增加而逐漸升高,常溫下的狀態由氣態到液態,再到固態
B.烷烴同系物的密度隨分子內碳原子數的增多而逐漸增大,從比水輕到比水重
C.烷烴與鹵素單質在光照下能發生取代反應
D.烷烴同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因反應而褪色
【答案】B
【解析】烷烴的密度隨碳原子數的增加而逐漸增大,但都比水輕,B項錯誤。
【靈犀一點】　同系物的深化理解
(1)同系物的通式一定相同,但通式相同的有機物不一定互為同系物,如CnH2n(n為正整數)既是烯烴(n≥2)的通式,也是環烷烴(n≥3)的通式。
(2)由同系物的通式,可以寫出相應碳原子數的該系列有機物的分子式,如己烷的分子式是C6H14。
(3)同系物組成和結構相似,化學性質相似,而物理性質一般呈規律性變化,如烷烴的熔點、沸點、密度等隨碳原子數的增加而增大。
任務2　烷烴的命名
【活動探究】
1.請按下列步驟寫出分子式為C6H14的有機物的結構簡式,并用系統命名法進行命名。
步驟 結構簡式 名稱
①先寫有最長碳鏈的結構簡式 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷
②主鏈碳原子由6個減為5個,甲基有兩種可能的位置分布 2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
③主鏈碳原子由6個減為4個,兩個甲基有兩種可能的位置分布 2,3-二甲 基丁烷
2,2-二甲 基丁烷
【核心歸納】
1.烷烴系統命名的一般步驟
選主鏈定某烷→編號碼定位置→寫名稱簡在前。
2.烷烴命名的原則
(1)最長、最多定主鏈
①選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示,應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。
②當存在多條等長的碳鏈時,選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示,應選A為主鏈。
(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”的原則
①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點編號,即首先要考慮“近”。
②若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,則從連接較簡單支鏈的一端開始編號,即同“近”時考慮“簡”。如:
③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”時考慮“小”。如:
(3)寫名稱
按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”,在其前寫出支鏈的位號和名稱,位號用阿拉伯數字表示。原則是先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯數字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字之間用短線“-”連接。
如:
命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
(4)注意事項
①取代基的位號必須用阿拉伯數字“2,3,4……”表示。
②相同取代基的個數必須用中文數字“二,三,四……”表示。
③位號“2,3,4……”等相鄰時,必須用逗號“,”隔開(不能用頓號“、”)。
④名稱中凡阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“-”相連。
⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。
(5)命名中數字等含義
【典型例題】
【例4】下列烷烴的系統命名正確的是(　　)。
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-4-乙基庚烷
D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】2號位上不可能出現乙基,所選主鏈不是最長的,A項錯誤;3,3-二甲基丁烷不是從離支鏈最近的一端編號,應該為2,2-二甲基丁烷,B項錯誤;簡單的取代基寫在前面,復雜的取代基寫在后面,正確的名稱為2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D項錯誤。
【例5】下列對有機物的命名正確的是(　　)。
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷
D.3,4,4-三甲基己烷
【答案】C
【解析】對于烷烴而言,命名的第一步是找準主鏈,考慮到碳鏈的右起第二個碳原子連有乙基(—C2H5),所以該有機物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據烷烴的命名方法可知,該烷烴的名稱為3,3,4-三甲基己烷,C項正確。
【例6】用系統命名法命名下列烷烴。
(1)　 。
(2)　 。
(3)　 。
(4)　 。
【答案】(1)2,4-二甲基己烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(3)3,5-二甲基庚烷
(4)2,4-二甲基-3-乙基己烷
【靈犀一點】　烷烴命名的五個原則
(1)最長原則:應選最長的碳鏈作主鏈。
(2)最近原則:應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號。
(3)最多原則:若存在多條等長碳鏈時,應選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈。
(4)最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長,中間還有其他支鏈時,應以支鏈位號之和最小為原則,對主鏈碳原子編號。
(5)最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。
【隨堂檢測】
1.下列關于烷烴的敘述中正確的是(　　)。
A.燃燒產物只有二氧化碳和水
B.烷烴分子中碳原子不可能在同一平面上
C.在烷烴分子中,所有的化學鍵都為單鍵
D.任何烷烴分子中碳、氫原子個數之比都是相同的
【答案】C
【解析】烷烴中含有碳、氫元素,完全燃燒的產物為二氧化碳和水,但如果氧氣不足,烷烴不完全燃燒,產物有可能為一氧化碳和水,A項錯誤;烷烴中乙烷的2個C原子可以在同一直線上,除此之外,多碳烷烴主鏈是鋸齒形,碳原子可能在同一平面內,B項錯誤;烷烴屬于飽和烴,不存在不飽和鍵,分子中所有的化學鍵都為單鍵,C項正確;鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2,C、H原子個數之比=n∶(2n+2),碳原子數不同時碳、氫原子個數之比不同,D項錯誤。
2.按照有機物的命名規則,下列命名正確的是(　　)。
A.1,2-二甲基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.3-乙基己烷 D.3,4-二甲基戊烷
【答案】C
【解析】主鏈不是最長,應為3-甲基己烷,A項錯誤;主鏈不是最長,應為3-甲基己烷,B項錯誤;取代基的位次和應最小,正確命名為2,3-二甲基戊烷,D項錯誤。
3.用系統命名法命名下列烷烴:
(1):　 。
(2):　 　。
(3):　 　。
(4):　 　。
(5):　 　。
(6):　 　。
【答案】(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷　(2)3-乙基戊烷
(3)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷　(4)2,5-二甲基-4-乙基庚烷　(5)2-甲基-5-乙基庚烷　(6)3,3-二甲基-5-乙基庚烷
【解析】(1)該烷烴分子中,最長碳鏈上有6個碳原子,離支鏈甲基最近的一端編號,得其名稱為2,3-二甲基-4-乙基己烷。
(2)該烷烴分子中,最長碳鏈上有5個碳原子,離支鏈乙基最近的一端編號,得其名稱為3-乙基戊烷。
(3)該烷烴分子中,最長碳鏈上有8個碳原子,離支鏈最近的一端編號,得其名稱為2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷。
(4)該烷烴分子中,最長碳鏈上有7個碳原子,離支鏈最近的一端編號,得其名稱為2,5-二甲基-4-乙基庚烷。
(5)本題給出的是烷烴的鍵線式,最長碳鏈上有7個碳原子,應選離甲基最近的一端編號,得其名稱為2-甲基-5-乙基庚烷。
(6)該烷烴分子中,最長碳鏈上有7個碳原子,離兩個甲基最近的一端編號,得其名稱為3,3-二甲基-5-乙基庚烷。
對接高考
4.(高考組合題)下列敘述正確的是(　　)。
A.(2017·浙江11月選考,8改編)甲烷分子的空間填充模型為,其二氯取代物有2種結構
B.(2016·全國丙卷,8改編)乙烷在光照的條件下能與溴水發生取代反應
C.(2017·浙江4月選考,15)1 mol乙烷在光照條件下最多能與3 mol Cl2發生取代反應
D.(2021·海南卷,4)天然氣的主要成分是甲烷
【答案】D
【解析】甲烷為正四面體結構,只有一種H,其二氯取代物只有1種結構,A項錯誤;乙烷在光照條件下可與鹵素單質發生取代反應,與溴水不反應,B項錯誤;1 mol乙烷含有6 mol氫原子,在光照條件下最多能與6 mol Cl2發生取代反應,C項錯誤;天然氣的主要成分是甲烷,D項正確。
5.(高考組合題)下列敘述正確的是(　　)。
A.(2021·廣東卷)信息素
屬于烷烴
B.(2018·浙江11月選考)戊烷的一種同分異構體可命名為2-乙基丙烷
C.(2021·全國甲卷)烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少
D.(2020·浙江4月選考改編)的名稱為3-甲基己烷
【答案】D
【解析】根據結構簡式可知,該信息素分子中含C、H、O,不屬于烷烴,A項錯誤;2-乙基丙烷的結構簡式可表示為,依據烷烴的系統命名法,其名稱為2-甲基丁烷,B項錯誤;含相同碳原子數的烷烴,其支鏈越多,沸點越低,所以烷烴的沸點高低不僅僅取決于碳原子數的多少,C項錯誤;觀察結構簡式可知,其名稱為3-甲基己烷,D項正確。
6.(2018·全國Ⅱ卷)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。
光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現象的是(　　)。
A.　　　　　　B.
C.　　　　　　D.
【答案】D
【解析】在光照條件下氯氣與甲烷發生取代反應生成氯化氫和四種氯代甲烷,因為Cl2被消耗,氣體的顏色逐漸變淺;氯化氫極易溶于水,所以液面會上升;但氯代甲烷是不溶于水的無色氣體或油狀液體,所以最終水不會充滿試管,D項符合。
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