資源簡介

1.1第2課時　有機化合物中的共價鍵　有機化合物的同分異構現象
【學習目標】
1.從原子軌道重疊的角度認識共價鍵的類型,從電負性差異認識共價鍵極性與有機反應的難易關系,培養“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養。
2.認識有機物的分子結構決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認識有機物存在構造異構和立體異構等同分異構現象,培養微觀探析與模型認知的核心素養。
3.知道有機物分子中基團之間相互影響導致鍵的極性發生改變,從化學鍵的角度認識官能團與有機物之間如何相互轉化,培養“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養。
【自主預習】
1.碳原子的結構及成鍵特點
2.共價鍵的類型
(1)根據成鍵原子的重疊方式的不同,分為　　　　和　　　　。
(2)σ鍵(以甲烷分子為例)
形成:在甲烷分子中,氫原子的　　　　軌道與碳原子的一個　　　　軌道沿著兩個原子核間的鍵軸,以　　　　的形式相互重疊,形成了σ鍵。
特點:通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。
σ鍵的對稱性:　　　　。
(3)π鍵(以乙烯分子為例)
形成:在乙烯分子中,兩個碳原子均以　　　　軌道與氫原子的　　　　軌道及另一個碳原子的　　　　軌道進行重疊,形成4個C—H σ鍵與1個C—C σ鍵;兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊,形成了π鍵。
特點:π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,所以不如σ鍵牢固,比較容易斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。
π鍵的對稱性:　　　　。
注意:一般情況下,有機化合物中的單鍵是σ鍵,雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵,三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。
(4)共價鍵的類型對有機化合物性質的影響
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小,比較容易斷裂而發生化學反應。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵,都可以發生加成反應,而甲烷分子中含有C—H σ鍵,可發生取代反應。
3.共價鍵的極性與有機反應
(1)由于不同的成鍵原子間　　　　的差異,共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大,共價鍵極性　　　　,在反應中　　　　發生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。
(2)實驗探究
實驗操作:向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)。
現象 解釋 結論
兩只燒杯中均有氣泡產生,乙醇與鈉反應　　　,蒸餾水與鈉反應　　　 乙醇可以與鈉反應產生氫氣,是因為乙醇分子中的氫氧鍵極性　　　　,能夠發生斷裂。用方程式可表示為: 相同條件下,乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈,是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性　　　 基團之間的相互影響使得官能團中化學鍵的極性發生變化,從而影響官能團和物質的性 質
另外,由于羥基中氧原子的電負性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強,也可斷裂,如乙醇與氫溴酸的反應:
。
4.有機化合物的同分異構現象
(1)定義
化合物具有相同的　　　　,但具有不同結構的現象叫同分異構現象,具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
(2)分類
同分異構現象
5.鍵線式
在表示有機化合物的組成和結構時,將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,這樣得到的式子稱為鍵線式。例如:丙烯可表示為,乙醇可表示為。
【答案】
1.4　4　雙鍵
2.(1)σ鍵　π鍵　(2)1s　sp3雜化　“頭碰頭”　軸對稱　(3)sp2雜化　1s　sp2雜化　鏡面對稱
3.(1)電負性　越強　越容易　(2)緩慢　劇烈　較強
弱
4.(1)分子式
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)CH4與CH3Cl均為正四面體結構分子。 (　　)
(2)含5個C的烴中不可能含有5個C—C。 (　　)
(3)有機物分子中一定既有非極性鍵又有極性鍵。 (　　)
(4)有的烴分子中,一個碳原子形成3個共價鍵。 (　　)
(5)π鍵是由兩個p軌道“頭碰頭”重疊形成的。 (　　)
(6)σ鍵是鏡像對稱的,而π鍵是軸對稱的。 (　　)
(7)乙烷分子中的鍵全為σ鍵,而乙烯分子中含σ鍵和π鍵。 (　　)
(8)具有相同分子式,但結構不同的化合物互為同分異構體。 (　　)
(9)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。 (　　)
(10)與互為同分異構體。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)× (7)√　(8)√　(9)×　(10)×
2.CH2CH2中所有原子共面,CH3—CHCH2的所有原子也共面嗎
【答案】不共面。
3.如何判斷σ鍵和π鍵
【答案】①共價單鍵都是σ鍵;②共價雙鍵和共價三鍵中有一個鍵是σ鍵,其他的都是π鍵。
【合作探究】
任務1　有機化合物中的共價鍵
情境導入　合成磷酸氯喹的原料之一氯喹(H)與合成阿比朵爾的中間體(I)的結構如圖所示:
問題生成
1.與碳原子成鍵的有哪些元素的原子 每個碳原子通常能形成幾個共價鍵
【答案】H、N、C、Cl、O、S、Br;4。
2.碳原子與哪些元素的原子形成單鍵 與哪些元素的原子形成雙鍵
【答案】碳原子與氯、氫、溴、硫元素的原子間形成單鍵,碳原子與碳、氮、氧元素的原子間形成了單鍵和雙鍵。
3.上述兩種物質分子內存在的共價鍵類型有幾種
【答案】兩種分子均有σ鍵和π鍵,同時存在極性鍵和非極性鍵。
【核心歸納】
有機物中碳原子的成鍵特點
(1)有機化合物都含有碳元素,有機化合物的基本骨架是由碳原子通過共價鍵結合形成的碳鏈或碳環。
(2)在有機化合物分子中,碳原子總是形成4個共價鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵(C—C)、碳碳雙鍵()和碳碳三鍵()等;碳原子與氫原子之間只能形成碳氫單鍵(C—H);碳原子與氧原子之間則既可以形成碳氧單鍵(C—O)又可以形成碳氧雙鍵(CO);碳原子與氮原子之間可以形成碳氮單鍵(C—N)、碳氮雙鍵(CN)以及碳氮三鍵(C≡N)。
(3)有機物分子的形狀與碳原子成鍵方式的關系
①當一個碳原子與其他4個原子以單鍵連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵;
②當碳原子之間形成雙鍵時,與雙鍵碳原子相連的單鍵與雙鍵之間的夾角接近120°,而且形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上;
③當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時,與三鍵相連的單鍵和三鍵之間的夾角為180°,即形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。
(4)飽和碳原子與不飽和碳原子
①飽和碳原子:僅以單鍵方式成鍵的碳原子。
②不飽和碳原子:以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子。
【典型例題】
【例1】下列關于苯乙炔()的說法錯誤的是(　　)。
A.該分子中有8個σ鍵和5個π鍵
B.該分子中碳原子有sp和sp2雜化
C.該分子中含有極性鍵和非極性鍵
D.該分子中有8個碳原子在同一平面上
【答案】A
【解析】A項,苯乙炔分子中含有14個σ鍵,苯環中有1個大π鍵,碳碳三鍵中有2個π鍵,故共含有3個π鍵,錯誤;B項,苯環中碳原子都采取sp2雜化,碳碳三鍵碳原子采取sp雜化,故該分子中碳原子有sp和sp2雜化,正確;C項,同種原子間形成的共價鍵為非極性鍵,不同原子間形成的共價鍵為極性鍵,該分子中碳原子間形成非極性鍵,碳與氫原子間形成極性鍵,正確;D項,苯環是平面形結構,碳碳三鍵是直線形結構,因此該分子中有8個碳原子在同一平面上,正確。
【例2】下列關于丙烯(CH3—CHCH2)的說法錯誤的是(　　)。
A.丙烯分子中有8個σ鍵、1個π鍵
B.丙烯分子中3個碳原子都是sp3雜化
C.丙烯分子中存在非極性鍵
D.丙烯分子中3個碳原子在同一平面上
【答案】B
【解析】丙烯(CH3—CHCH2)中存在6個C—H σ鍵和2個C—C σ鍵,還有1個π鍵,則共有8個σ鍵,1個π鍵,A項正確;甲基中的C原子為sp3雜化,中的C原子為sp2雜化,丙烯中只有1個C原子為sp3雜化,B項錯誤;C原子與C原子之間形成的共價鍵為非極性鍵,則丙烯分子中存在非極性鍵,C項正確;為平面結構,甲基中的C原子與雙鍵碳原子直接相連,則三個碳原子在同一平面上,D項正確。
【例3】現有下列物質:①CH3CH3　②
③　④CH3CH2OH。請回答下列問題:
(1)上述4種有機物分子中只含有σ鍵的有　　　　(填序號)。
(2)②分子中σ鍵與π鍵的個數之比為　　　　。
(3)②③分子中碳原子的雜化類型有　　　　。
(4)④與羧酸發生酯化反應時,斷裂的共價鍵為　　　　。
【答案】(1)①④　(2)11∶1　(3)sp3、sp2、sp　(4)O—H
【解析】(1)只含有σ鍵的分子就是只含單鍵的分子,包括CH3CH3、CH3CH2OH。
(2)單鍵都是σ鍵,雙鍵中有1個σ鍵和1個π鍵,則分子中σ鍵與π鍵的個數之比為11∶1。
(3)飽和碳原子以sp3形式雜化,碳碳雙鍵中的碳原子以sp2形式雜化,碳碳三鍵中的碳原子以sp形式雜化。
(4)酯化反應中,斷鍵方式一般為“酸脫羥基醇脫氫”,醇斷裂O—H。
任務2　有機化合物的同分異構現象
情境導入　目前,世界上的無機物有十多萬種,而有機物有好幾千萬種,造成這種現象的最主要原因是同分異構現象。無機物中一種化學式一般只能代表一種物質,而有機化合物的一個化學式有可能代表很多種物質,如C16H34可代表一萬多種有機物。
問題生成
1.一種分子式只表示一種有機物嗎
【答案】不一定,可能表示多種有機物。
2.互為同分異構體的物質相對分子質量一定相等,相對分子質量相等的不同物質一定互為同分異構體嗎
【答案】不一定。相對分子質量相等的不同物質可能具有相同的分子式,也可能具有不同的分子式,如CH3COOH與CH3CH2CH2OH、NO2與CH3CH2OH、CO與N2等,它們的相對分子質量相等,但分子式都不一樣,不互為同分異構體。
3.寫出C2H6O的兩種同分異構體的結構簡式。
【答案】CH3CH2OH、CH3OCH3。
4.寫出C4H8屬于烯烴的構造異構體的結構簡式。
【答案】CH2CH—CH2CH3、CH3—CHCH—CH3、。
【核心歸納】
1.同分異構體的書寫方法
(1)減碳法(碳鏈異構)
可概括為“兩注意、四順序”。
下面以C7H16為例,寫出它的同分異構體:
①將分子寫成直鏈形式:
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側的各個碳原子上。甲基可連在2、3號碳原子上:,根據碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側就會與左側連接方式重復。
③再從主鏈上去掉一個碳原子,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3,即主鏈變為。當取代基為—CH2CH3時,由對稱關系只能接在3號碳原子上。當取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。
(2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)
先碳鏈異構,后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體。如下(數字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種):
。
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據給定的碳原子數寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架,再將官能團插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①②③號位置:。
2.同分異構體數目的確定
(1)烴基數確定一取代產物數目
—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。如丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同類別的同分異構體。
(2)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
(3)等效氫法
①同一甲基上的氫原子是等效的。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷()的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的,18個氫原子都是等效的,因此該物質的一氯代物也只有一種。
(4)組合法:的苯環的一氯代物有3×4=12種。
(5)定一移二法
對于二元取代物同分異構體的判斷,可固定一個取代基位置,再移動另一個取代基,以確定同分異構體數目。
【典型例題】
【例4】下列有關同分異構體數目的敘述中正確的是(　　)。
A.戊烷有2種同分異構體
B.C8H10有3種屬于芳香烴的同分異構體
C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產物有6種
D.CH3CH2CH2CH3在光照下與氯氣反應,只生成1種一氯代烴
【答案】C
【解析】戊烷有3種同分異構體,A項錯誤;C8H10屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式為 、、、,共有4種同分異構體,B項錯誤;3個碳原子的丙基有2種結構,所以取代苯環上的一個氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構體,共6種,C項正確;CH3CH2CH2CH3在光照條件下與Cl2發生取代反應,得到2種一氯代物,D項錯誤。
【例5】分子式為C4H8O2的有機化合物中,屬于羧酸的有　　　種,屬于酯的有　　　　種,寫出所有酯的鍵線式:　　　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】2　4　、、、
【解析】將C4H8O2改寫為C3H7COOH,因為丙基的同分異構體有2種,所以屬于羧酸的有2種。寫C4H8O2的酯的同分異構體時,從甲酸酯寫到丙酸酯,考慮酸和醇可能的同分異構體,可知屬于酯的有4種。
【隨堂檢測】
1.下列有機化合物中σ鍵與π鍵個數之比為3∶2的是(　　)。
A.CH3CH3 B.
C. D.CH4
【答案】C
【解析】CH4、CH3CH3分子中都沒有π鍵;分子中有5個σ鍵與1個π鍵;分子中有3個σ鍵與2個π鍵。
2.下列關于σ鍵和π鍵的說法不正確的是(　　)。
A.一般含有π鍵的分子在進行化學反應時,分子中的π鍵比σ鍵活潑
B.在有些分子中,共價鍵可能只含有π鍵而沒有σ鍵
C.有些原子在與其他原子形成分子時只能形成σ鍵,不能形成π鍵
D.當原子形成分子時,首先形成σ鍵,可能形成π鍵
【答案】B
【解析】同一分子中的π鍵比σ鍵活潑,反應時比較容易斷裂,A項正確;在共價單鍵中只含有σ鍵,而含有π鍵的分子中一定含有σ鍵,B項錯誤、D項正確;氫原子、氯原子等跟其他原子形成分子時只能形成σ鍵,C項正確。
3.下列各組有機物不互為同分異構體的是(　　)。
A.乙醇和乙醚
B.間二甲苯和對二甲苯
C.乙酸和甲酸甲酯
D.和環丁烷
【答案】A
【解析】乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,乙醚的結構簡式為CH3CH2—O—CH2CH3,二者的分子式不同,不互為同分異構體。
4.分子式為C7H16的烷烴中,含有3個甲基的同分異構體有(　　)。
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
【答案】B
【解析】滿足條件的同分異構體:、、。
5.下列說法正確的是(　　)。
A.的一溴代物有5種
B.分子式是C5H10O2且屬于羧酸的結構有5種
C.分子式是C4H8O且屬于醛的結構有3種
D.C4H10的同分異構體有3種
【答案】A
【解析】含5種不同化學環境的H,則其一溴代物有5種,A項正確;分子式是C5H10O2且屬于羧酸的結構,可看作丁基與—COOH相連,丁基有4種,則滿足條件的結構有4種,B項錯誤;分子式是C4H8O且屬于醛的結構,可看作丙基與—CHO相連,丙基有2種,則滿足條件的結構有2種,C項錯誤;C4H10只有碳架異構,則有正丁烷、異丁烷兩種,D項錯誤。
6.已知下列有機物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CH—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中屬于同分異構體的是　　　　(填序號,下同)。
(2)其中屬于碳架異構體的是　　　　。
(3)其中屬于官能團位置異構的是　　　　。
(4)其中屬于官能團類型異構的是　　　　。
(5)其中屬于同一種物質的是　　　　。
【答案】(1)①②③⑤　(2)①　(3)②　(4)③⑤　(5)④
【解析】解答此題的方法是先寫出各物質的分子式,若分子式相同,再判斷分子中含有的官能團是否相同,再進一步確定官能團的位置,最終對兩種物質的關系做出判斷。
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