資源簡介

專題八 整合提升
【知識構建】
【知識整合】
主題一　烴完全燃燒時耗氧量規律
【例1】　(1)等質量的CH4、C2H4、C2H6完全燃燒時消耗O2的量最多的是　　　　。
(2)等質量的以上三種物質燃燒時,生成二氧化碳最多的是　　　　。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa時,有兩種氣態烴和足量的氧氣混合點燃,相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生變化,這兩種氣體是　　　　。
【答案】(1)CH4　(2)C2H4　(3)CH4、C2H4
【解析】(1)等質量的烴CxHy完全燃燒時,氫元素的質量分數越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6中的y∶x值依次為4、2、3,CH4中H元素質量分數最大,所以質量相等時,甲烷消耗O2最多。(2)CH4、C2H4、C2H6中的C、H原子數之比依次為1∶4、1∶2、1∶3,所以C元素質量分數:C2H4>C2H6>CH4,等質量烴完全燃燒,烴中C元素質量分數越大,生成二氧化碳的質量越大,所以C2H4生成二氧化碳最多。(3)在120 ℃、1.01×105 Pa時,烴燃燒生成的水是氣態,設烴的平均組成為CxHy,燃燒的化學方程式為CxHy+O2xCO2+H2O,燃燒反應前后氣體體積沒有變化,則反應前后氣體的化學計量數之和相等,故1+x+=x+,解得y=4,即H原子數目為4。
【思維模型】
烴的燃燒規律
(1)烴(CxHy)的燃燒通式
CxHy+O2xCO2+H2O
(2)氣態烴燃燒前后氣體的體積變化
在T>100 ℃時,ΔV=-=-1。
當y>4時,ΔV>0,即氣體體積增大;
當y=4時,ΔV=0,即氣體體積不變;
當y<4時,ΔV<0,即氣體體積減小。
(3)烴燃燒時耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比較
烴CxHy燃燒時,n(O2)=x+,n(CO2)=x,n(H2O)=。
①質量相同時,含氫質量分數較大的烴燃燒時耗氧量較多,生成二氧化碳的量較少,生成水的量較多。
②最簡式相同的烴,不論以何種比例混合,只要混合物的總質量一定,燃燒時耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【趁熱打鐵1】　一種氣態烷烴和一種氣態烯烴,它們分子里的碳原子數相等。將1.0體積這種混合氣體在氧氣中完全燃燒,生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣(氣體體積均在相同狀況下測定),則混合氣體中烯烴和烷烴的體積比為(　　)。
A.3∶1 B.1∶3 C.2∶3 D.3∶2
【答案】D
【解析】相同條件下,氣體的體積之比等于物質的量之比,1.0體積的這兩種氣體的混合物在氧氣中完全燃燒,生成2體積的二氧化碳和2.4體積的水蒸氣,混合氣體的物質的量與生成二氧化碳的物質的量之比為1∶2,則混合氣體中平均碳原子數為=2,混合氣體與水的物質的量之比為1∶2.4,則混合氣體中平均氫原子數為=4.8,由于烯烴和烷烴分子中的碳原子數相等,則混合氣體由乙烷和乙烯混合而成,設乙烯的體積為x,乙烷的體積為y,混合物中平均氫原子數為=4.8,解得x∶y=3∶2,D項正確。
主題二　有機反應類型的判斷
【例2】　下列反應中,屬于加成反應的是(　　)。
A.甲烷與氯氣混合,光照一段時間后黃綠色消失
B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.將苯滴入少量溴水中,振蕩后水層接近無色
D.乙烯使溴水褪色
【答案】D
【解析】甲烷與氯氣混合光照,生成甲烷的四種氯代物和氯化氫,發生的是取代反應,A項錯誤;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應,B項錯誤;將苯滴入少量溴水中,振蕩后水層接近無色,是苯將溴從水中萃取出來,是物理變化,沒有化學反應,C項錯誤;乙烯使溴水褪色,生成1,2-二溴乙烷,是乙烯的加成反應,D項正確。
【思維模型】
有機物化學反應的反應類型主要決定于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反應條件的影響。
1.取代反應
有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團所取代的反應。主要有:
(1)鹵代反應:如烷烴的鹵代反應、苯的鹵代反應。
(2)硝化反應:如苯的硝化反應。
(3)酯化反應:如乙酸與乙醇的酯化反應。
(4)水解反應:如酯的水解反應,油脂的水解反應,淀粉、纖維素、蛋白質的水解反應等。
2.加成反應
有機物分子里以不飽和鍵相結合的不飽和原子與其他的原子或原子團直接結合生成新物質的反應。
如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應,苯與氫氣的加成反應等。
3.加聚反應
不飽和的小分子有機物通過加成反應的形式相互結合生成高分子化合物的反應。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都屬于加聚反應。
4.氧化反應
有機物得氧或去氫的反應。
如有機物在空氣中燃燒,乙醇轉化為乙醛,葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液的反應,乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應。
5.還原反應
有機物去氧或得氫的反應。
如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應屬于還原反應。
【趁熱打鐵2】　判斷下列有機反應的反應類型:
①甲烷與氯氣光照反應:　 ;
②乙醛制乙酸:　　　　　　　　　　;
③乙烯使溴水褪色:　　　　　　　　　　;
④氯乙烯制備聚氯乙烯:　 ;
⑤乙醛制乙醇:　　　　　　　　　　;
⑥乙酸制乙酸乙酯:　　　　　　　　　　;
⑦乙酸乙酯與NaOH溶液共熱:　 ;
⑧苯與氫氣在一定條件下反應:　 ;
⑨乙烯制乙醇:　 ;
⑩淀粉在硫酸作用下制葡萄糖:　 。
【答案】①取代反應　②氧化反應　③加成反應　④加聚反應　⑤還原反應或加成反應　⑥酯化反應或取代反應　⑦水解反應或取代反應　⑧加成反應　⑨加成反應　⑩水解反應或取代反應
主題三　有機物的分離、提純、檢驗與鑒別
【例3】　如下表所示,為提純下列物質(括號內為少量雜質),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(　　)。
選項 不純物質 除雜試劑 分離方法
A 乙烷(乙烯) KMnO4(酸化) 洗氣
B 溴苯(溴) NaOH溶液 分液
C 苯(己烯) 溴水 分液
D CO2(SO2) 碳酸鈉溶液 洗氣
　　【答案】B
【解析】酸性KMnO4溶液能將雜質乙烯氧化,但生成的二氧化碳又成為乙烷中的新雜質,常用溴水洗氣以除去乙烷中的乙烯,A項錯誤;溴與NaOH溶液反應生成易溶于水的鈉鹽,通常溴苯與NaOH溶液不反應,且溴苯是不溶于水,密度比水大的液體,故用分液法分離,B項正確;己烯和溴水發生加成反應生成二溴己烷,生成的二溴己烷又溶解在苯中,達不到除雜的目的,C項錯誤;CO2、SO2均與碳酸鈉溶液反應,應該用飽和碳酸氫鈉溶液除去CO2中的SO2,D項錯誤。
【思維模型】
1.能使溴水褪色的有機物
溴水
提示:a.在無機物中,強堿溶液,或SO2、H2S等還原性氣體能使溴水褪色。
b.使溴的CCl4溶液褪色的有機物通常含有、—C≡C—等不飽和碳碳鍵。Br2的CCl4溶液是檢驗烯烴、炔烴的常用試劑。
2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物
(1)分子結構中含有、—C≡C—的不飽和有機物,一般能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)苯的同系物(與苯環直接相連的碳原子上含有氫原子)一般能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)含有羥基的有機物一般也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,如醇類等具有還原性的物質。
3.有機物檢驗與鑒別的常用方法
(1)利用有機物的溶解性
通常是加水檢查,觀察其是否能溶于水。例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與苯、甘油與油脂等。
(2)利用液態有機物的密度
不溶于水的有機物在水中會出現分層,其中密度比水大的有機物位于下層,密度比水小的有機物位于上層。因此通過觀察不溶于水的有機物在水中的分層情況即可鑒別。例如,用此法可鑒別硝基苯(ρ>1)與苯(ρ<1)、四氯化碳(ρ>1)與己烷(ρ<1)。
溶解性:在水中溶解性較大的有碳原子數較小的醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)、碳原子數較小的醛(甲醛、乙醛等)、碳原子數較小的酸(乙酸、乙二酸等)、葡萄糖等;在水中溶解性較小的有烴、酯、硝基苯、溴苯等,醇、醛、羧酸等有機物隨碳原子數的增多溶解性減小,如高級脂肪酸難溶于水。
(3)利用有機物的燃燒情況
可通過觀察是否可燃(大部分有機物可燃,四氯化碳等少數有機物不可燃)、燃燒時黑煙的多少(如區分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃燒時的氣味(如區別聚氯乙烯、蛋白質)進行鑒別。
(4)利用有機物中特殊原子團的性質
例如,羥基能與鈉反應,羧基具有酸性等。
4.常見有機物的檢驗方法
物質 試劑與方法 現象與結論
烷烴和含碳碳 雙鍵的物質 加入溴水或酸性KMnO4溶液 使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的是含雙鍵的物質
苯與含碳碳 雙鍵的物質
葡萄糖的檢驗 加銀氨溶液、水浴加熱;加新制Cu(OH)2懸濁液,加熱 有銀鏡;煮沸后有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4、加熱 有氣體放出;有果香味酯生成
酯 聞氣味;加稀硫酸 果香味;檢驗水解產物
淀粉檢驗 加碘水 顯藍色
蛋白質檢驗 灼燒 有燒焦羽毛味
5.有機物的分離提純常用方法
有機物的分離提純應結合有機物的物理性質和化學性質。有機物分離提純依據的物理性質主要是密度和溶解性。
(1)有機物的密度和溶解性
密度:液態有機物密度比水小的有烴、低級酯、油脂等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿等。
(2)有機物分離提純的主要類型
①固體與固體的混合物
若雜質易分解、易升華,用加熱法;若一種易溶,另一種難溶,可用溶解過濾法。
②液體與液體的混合物
若沸點相差較大,用蒸餾法;若互不相溶,用分液法;若在無機溶劑中溶解度不同,用萃取法。
③氣體與氣體混合物
一般用洗氣法。
【趁熱打鐵3】　下列鑒別方法不可行的是(　　)。
A.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳
B.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、己烯和己烷
C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用水鑒別乙醇、苯和溴苯
【答案】B
【解析】A項,乙醇燃燒發出淡藍色火焰,苯燃燒發出明亮火焰且有濃煙,而四氯化碳不燃燒,可行;B項,酸性高錳酸鉀不能氧化苯和己烷,且兩者密度均小于水,不能鑒別,不可行;C項,乙醇溶于碳酸鈉溶液,乙酸與碳酸鈉反應產生氣泡,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,可行;D項,乙醇溶于水,苯在水的上層,溴苯在水的下層,可行。
主題四　有機物的結構與性質
【例4】　萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的結構簡式如圖所示,則下列說法錯誤的是(　　)。
A.1 mol該物質最多能和1 mol氫氣發生加成反應
B.該物質屬于烴
C.該物質能使溴水褪色
D.分子式為C10H18O
【答案】B
【解析】A項,該分子中含有1個碳碳雙鍵,則1 mol該物質最多能和1 mol氫氣發生加成反應,正確;B項,該分子中除有碳、氫原子外,還含有氧原子,不屬于烴,錯誤;C項,該物質中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,正確;D項,該物質的分子式為C10H18O,正確。
【思維模型】
重要的烴及烴的衍生物的組成、結構和性質
類別 通式 官能團 代表物 結構特點 主要化學性質
烷烴 CnH2n+2 — CH4 全是單鍵、鏈烴,原子均達到飽和 取代反應、裂化反應、燃燒反應
烯烴 CnH2n (n≥2) CH2CH2 雙鍵碳及其所連的4個原子共平面,CC鍵中有1個鍵易斷裂 加成反應、氧化反應、加聚反應
炔烴 CnH2n-2 (n≥2) —C≡C— CH≡CH 三鍵碳及其所連2個原子共直線,C≡C鍵中有2個鍵易斷裂 加成反應、氧化反應
苯及其 同系物 CnH2n-6 (n≥6) — 由1個苯環及若干烷基組成 鹵代、硝化
醇 R—OH —OH C2H5OH 羥基直接與鏈烴基相連,O—H鍵易斷裂 ①跟活潑金屬反應 ②催化氧化 ③酯化反應
羧酸 受鍵影響,O—H鍵能電離,產生H+ ①具有酸的通性 ②酯化反應
酯 分子中RCO—和—OR'之間的鍵易斷裂 水解反應
　　【趁熱打鐵4】　檸檬酸的結構簡式如圖,下列說法正確的是(　　)。
A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發生中和反應
B.檸檬酸中能發生酯化反應的官能團有2種
C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na反應生成1.5 mol H2
D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下,能發生催化氧化反應
【答案】B
【解析】1 mol檸檬酸有3 mol羧基,可與3 mol氫氧化鈉發生中和反應,A項錯誤;發生酯化反應的官能團為羥基和羧基,檸檬酸中既有羧基又有羥基,B項正確;羥基氫和羧基氫均可以被鈉取代,所以1 mol 檸檬酸和足量金屬鈉反應生成2 mol H2,C項錯誤;檸檬酸中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,無法發生催化氧化反應,D項錯誤。
主題五　常見有機物的轉化
【例5】　通過對煤的綜合利用,可以獲得多種有機物。化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質量比是12∶3∶8。液態烴B是一種重要的化工原料,其摩爾質量為78 g·mol-1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉化關系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學性質):
請回答下列問題:
(1)化合物A所含的官能團名稱是　　　　。
(2)B和反應生成C的反應類型是　 。
(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)下列說法正確的是　　　　(填字母)。
A.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中,反復多次,可得到具有酸性的物質
B.在一定條件下,C可通過取代反應轉化為
C.苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過D和氫氧化鈉反應得到
【答案】(1)羥基　(2)加成反應
(3)+NaOH+CH3CH2OH　(4)BC
【解析】由化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質量比是12∶3∶8可知,A中碳、氫、氧原子個數比為2∶6∶1,又是由水煤氣催化合成的,且能和苯甲酸生成具有芳香氣味的酯,故A為CH3CH2OH,B由煤焦油分餾得到,故B為苯,苯與乙烯發生加成反應得到乙苯,乙苯被高錳酸鉀氧化得到苯甲酸,苯甲酸與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成苯甲酸乙酯。(1)由推斷過程可知A為乙醇,官能團為羥基。(2)由上述推斷過程可知B為苯,和CH2CH2反應生成的C為乙苯,故為加成反應。(3)酯在氫氧化鈉溶液條件下水解,產物為醇和羧酸鈉,條件為加熱,故化學方程式為+NaOH+CH3CH2OH。　(4)將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入乙醇中,反復多次,得乙醛,乙醛沒有酸性,A項錯誤;C為,可與HNO3發生硝化反應生成,硝化反應為取代反應,B項正確;苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過苯甲酸和氫氧化鈉反應得到,C項正確。
【思維模型】
常見有機物的轉化關系
【趁熱打鐵5】　根據如圖所示轉化關系回答下列問題:
(1)A物質的名稱為　　　　。B物質的化學式為　　　　,作用為　 。
(2)寫出④⑥兩步反應的化學方程式,標明反應類型。
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應類型:　　　　;
⑥　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應類型:　　　　。
【答案】(1)葡萄糖　NaOH　中和稀硫酸,使溶液呈堿性　(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反應　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　酯化反應(或取代反應)
【解析】(1)淀粉在酸性條件下加熱水解生成葡萄糖,則A為葡萄糖;向A中加入氫氧化鈉溶液中和至堿性,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,發生氧化反應,生成磚紅色沉淀氧化亞銅,則B是NaOH,C是Cu(OH)2懸濁液;葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成D是乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛再被催化氧化得到乙酸,乙酸與乙醇發生酯化反應生成的E是乙酸乙酯,同時產生水。根據上述分析可知:A是葡萄糖,結構簡式是CH2OH(CHOH)4CHO,B是NaOH,C是Cu(OH)2懸濁液,D是CH3CH2OH。(2)反應④是乙醇催化氧化生成乙醛,反應的化學方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反應類型為氧化反應;反應⑥是乙酸與乙醇混合加熱發生酯化反應產生乙酸乙酯和水,反應的化學方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,反應類型為酯化反應,酯化反應屬于取代反應。
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