資源簡介

8.1第3課時　煤的綜合利用　苯
【學習目標】
1.認識煤的綜合利用的意義。
2.會寫苯的分子式、結構式、結構簡式,知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。
3.知道苯能夠發生氧化反應、加成反應、取代反應,并會書寫相應的化學方程式。
【合作探究】
【學習情境】
凱庫勒是德國化學家,19世紀中期,隨著石油、煉焦工業的迅速發展,有一種叫作“苯”的有機物的結構成了許多化學家面臨的一個新難題,凱庫勒就是其中的化學家之一。為了探求謎底,他每天只睡三四個小時,工作起來就忘記了休息,黑板、地板、筆記本,甚至是墻壁上,到處都是他寫下的化學結構式,但一直沒有什么結果。1865年,一天夜晚,他在書房中打起了瞌睡,眼前又出現了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一蛇銜住了自己的尾巴,并旋轉不停。他像觸電般地猛然醒來,心領神會中一下悟到了苯的結構式。
任務1　煤的綜合利用
【新知生成】
一、煤的成分
煤是　　　　和　　　　所組成的復雜混合物,所含元素主要是碳、氫和　　　　,同時含少量　　　　、　　　　、　　　　等元素。
二、煤的綜合利用
1.煤的氣化:把煤轉化為　　　　的過程。
2.煤的液化:把煤轉化為　　　　的過程。
3.煤的干餾:將煤隔絕空氣加強熱,使其發生復雜的變化,得到　　　　、　　　　、焦爐煤氣、　　　　和粗氨水的過程。
4.煤的氣化、液化和干餾屬于　　　　(填“物理”或“化學”)變化。從煤焦油、粗苯中分離出苯、甲苯和二甲苯等有機化合物的方法是　　　　。
【答案】一、 有機物　無機物　氧　硫　磷　氮
二、 1.可燃性氣體　2.液體燃料　3.焦炭　煤焦油　粗苯　4.化學　分餾(蒸餾)
【核心突破】
典例1　下列不屬于煤的綜合利用的是(　　)。
A.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
B.在一定條件下將煤與氫氣轉化為液體燃料
C.將煤變為煤餅作燃料
D.將煤干餾制得甲苯和乙烯
【答案】C
【解析】煤的綜合利用包括煤的干餾、煤的氣化和煤的液化。因此A、B、D三項都正確,不屬于煤的綜合利用的只有C項。
【歸納總結】
1.煤的氣化:煤→可燃性氣體(CO、H2、CH4等)
2.煤的液化:煤→液體燃料
3.
4.關鍵點提醒
(1)“三餾”——蒸餾、分餾、干餾的比較
①蒸餾:蒸餾是利用液體混合物中的各物質的沸點不同,通過加熱使沸點較低的物質先氣化,再冷凝從而達到分離或除雜的目的,屬于物理變化過程。
②分餾:對多組分液態混合物在一定溫度下進行兩次或多次蒸餾,屬于物理變化過程。分餾和蒸餾的區別在于分餾是運用蒸餾原理,將多組分液態混合物通過控制不同的沸點范圍使它們逐步分開的方法。
③干餾:把固態混合物(如煤、木材等)隔絕空氣加強熱使其分解的過程,屬于化學變化過程。
(2)煤的氣化、煤的液化和煤的干餾都屬于化學變化。
(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物質,苯、萘、蒽等物質是煤分解的產物。
訓練1　煤被譽為“工業的糧食”,石油被譽為“工業的血液”。下列有關煤和石油加工的說法正確的是(　　)。
A.煤的干餾產物主要是各類有機物
B.石油的裂解、分餾和煤的干餾都屬于化學變化
C.煤焦油經過分餾可得到苯、甲苯等,說明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,說明長鏈烴在高溫條件下可以分解為短鏈烴
【答案】D
【解析】煤的干餾產物主要有焦炭、煤焦油、焦爐煤氣、粗苯和粗氨水等,A項錯誤;石油的分餾為物理變化,B項錯誤;煤焦油是經過化學變化生成的,煤中不含苯和甲苯,C項錯誤;石油的裂化是將長鏈烴轉化為短鏈烴,D項正確。
任務2　苯的結構與性質
【新知生成】
一、苯的結構
1.結構
分子式 結構式 結構簡式(鍵線式) 空間構型 碳碳之間化學鍵
2.苯能使溴水褪色,　　　　(填“能”或“不能”)說明苯分子結構中含有碳碳雙鍵,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.和所表示的有機物　　　　(填“是”或“不是”)互為同分異構體,理由是　　　　　　　　　　　　　　　。
二、苯的性質
1.氧化反應:
(1)苯在空氣中燃燒,有　　　　的火焰,并伴有　　　　產生。
(2)苯　　　　被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
2.取代反應:
+HO—NO2+Br2
【答案】一、 1.C6H6　
(或)　平面正六邊形　介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵　2.不能　苯使溴水褪色是因為苯萃取了溴水中的溴,而不是苯與溴發生化學反應　3.不是　苯分子中不是碳碳單鍵與雙鍵交替的結構,而是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價鍵,鄰二甲苯只有一種　二、 1.(1)明亮　濃煙　(2)不能　+H2O　+HBr
【核心突破】
典例2　1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構,解釋了苯的部分性質,但還有一些問題尚未解決,下列事實中,它不能解釋的是(　　)。
A.苯不能因發生化學反應而使溴水褪色
B.苯能與H2發生加成反應
C.溴苯沒有同分異構體
D.間二溴苯只有一種
【答案】A
【解析】如果苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構,則能發生加成反應而使溴水褪色,但真實的情況是苯不能使溴水因發生反應而褪色,這一點不能解釋,A項符合題意;若苯存在碳碳雙鍵,則可以解釋苯能與H2發生加成反應,B項不符合題意;因為苯上的氫原子都是等效氫原子,所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的,所以沒有同分異構體,C項不符合題意;苯為單雙鍵交替或完全相同時,間位二溴苯都只有一種,能解釋,D項不符合題意。
【歸納總結】
1.苯分子結構的特殊性歸納
　　2.苯的化學性質
(1)可燃性:在空氣中燃燒產生明亮的火焰并帶有濃煙,原因是苯中含碳量高,未完全燃燒,產生碳的小顆粒。
(2)與溴的取代反應:苯只能與液溴發生一元取代反應,不與溴水反應,溴水中的溴可被苯萃取。
(3)與濃HNO3的反應:稱為硝化反應,也屬于取代反應,濃H2SO4作催化劑、吸水劑。
(4)與H2的加成反應:1 mol苯與3 mol H2加成;苯與H2發生加成后,由平面結構變為空間立體構型。
總之,苯易發生取代反應,能發生加成反應,難被氧化,其化學性質不同于烷烴、烯烴。
3.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較
物質 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高錳 酸鉀溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下取代 不反應,液態烷烴可發生萃取而使溴水層褪色 不反應, 不褪色 不反應, 不褪色
烯烴 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化條件下可取代 不反應,發生萃取而使溴水層褪色 不反應,互 溶,不褪色 不反應, 分層
訓練2　下列關于苯的敘述正確的是(　　)。
A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴
B.苯分子中含有碳碳雙鍵,應屬于烯烴
C.在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯,發生了加成反應
D.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的化學鍵完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式為C6H6,屬于不飽和烴,A項錯誤;苯不能和溴發生加成反應,也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子內并沒有碳碳雙鍵,不屬于烯烴,B項錯誤;在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯和溴化氫,發生了取代反應,C項錯誤;苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的化學鍵完全相同,D項正確。
【課堂小結】
【隨堂檢測】
1.下列說法不正確的是(　　)。
A.可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出苯
B.分子式符合C6H6的有機物一定是苯
C.苯的鄰二取代物只有一種,說明苯環內不存在單雙鍵交替的結構
D.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】B
【解析】煤的干餾是指煤在隔絕空氣的條件下加熱,生成煤焦油、焦炭、焦爐煤氣等物質,煤焦油中含有苯,A項正確;含多個碳碳雙鍵和碳碳三鍵的烴的分子式也可能為C6H6,如CH2CH—C≡C—CHCH2,B項錯誤;苯的鄰位二元取代物只有一種,無同分異構體,說明苯環中不存在單雙鍵交替,C項正確;苯中不含碳碳雙鍵,不能與高錳酸鉀反應,則苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項正確。
2.下列物質中,分子內所有原子在同一平面上,且不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　)。
A.乙烯 B.乙烷 C.甲烷 D.苯
【答案】D
【解析】乙烷、甲烷不是平面結構分子,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列有關煤的綜合利用的說法正確的是(　　)。
A.煤是由多種有機物和少量無機物組成的混合物,主要元素是碳和氫
B.將煤加強熱使之完全分解的過程叫干餾
C.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物
D.煤的氣化、液化和干餾是煤綜合利用的主要方法
【答案】D
【解析】煤主要含有C、H、O元素,A項錯誤;煤的干餾過程是隔絕空氣加強熱發生的復雜的化學、物理變化,B項錯誤;煤是多種復雜的有機物和無機物形成的混合物,不含苯、甲苯和二甲苯,這三者都是煤在干餾過程中產生的,C項錯誤;煤的氣化是煤與水蒸氣反應生成CO和氫氣,煤的液化是煤與氫氣反應生成液體燃料,干餾煤是將煤在隔絕空氣的條件下加強熱使之分解,則煤的綜合利用有煤的氣化、液化和干餾,D項正確。
4.下列反應中屬于取代反應的是(　　)。
A.苯與氫氣在催化劑作用下反應制得環己烷
B.乙炔與氯化氫反應制備氯乙烯
C.苯與濃硫酸在70~80 ℃下共熱生成苯磺酸()
D.丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】C
【解析】A項,苯與氫氣在催化劑作用下發生加成反應制得環己烷;B項,由乙炔制備氯乙烯屬于加成反應;C項,苯與濃硫酸在70~80 ℃下共熱,是硫酸(HO—SO3H)中的磺酸基(—SO3H)取代苯環上的氫原子,生成苯磺酸和水;D項,丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發生氧化反應。綜上所述,C項符合題意。
5.苯分子中的碳碳之間不是以單、雙鍵交替結合的,下列不能作為這種判斷依據的是(　　)。
A.苯不能與溴水發生加成反應
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯的一元取代物無同分異構體
D.苯的鄰位二元取代物無同分異構體
【答案】C
【解析】無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵,和都是相同的。若苯分子是單、雙鍵交替結構,則鄰位二元取代物和是不相同的。若苯分子中存在碳碳雙鍵,必然能使酸性KMnO4溶液褪色,也容易與溴水發生加成反應而使其褪色。
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