資源簡介

3.3 課時2　乙酸
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.了解乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要應(yīng)用。
2.掌握乙酸的主要化學(xué)性質(zhì);了解乙酸的重要用途。
3.通過乙酸酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究,掌握酯化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作。
【自主預(yù)習(xí)】
乙酸
1.物理性質(zhì)
俗名 顏色 狀態(tài)
　　　 　　　 　　　
氣味 溶解性 揮發(fā)性
　　　 　　　 　　　
2.分子結(jié)構(gòu)
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性
①弱酸性:乙酸在水中的電離方程式為　　　　　　　　　　　,是　　　　酸,具有酸的通性。
反應(yīng) 現(xiàn)象 化學(xué)方程式
紫色的石蕊溶液 溶液變　　色 —
活潑金屬(Zn) 產(chǎn)生氣體
堿性氧化物(Na2O) —
堿(NaOH) — 　　　　　　　　　　　　　
弱酸鹽(CaCO3) 產(chǎn)生氣體 　　　　　　　　　　　　　
②醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較實(shí)驗(yàn)
現(xiàn)象:燒瓶中有　　　　產(chǎn)生,試劑瓶中澄清石灰水變　　　　。
反應(yīng):2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑、Ca(OH)2+CO2CaCO3↓+H2O
結(jié)論:碳酸的酸性　　　　醋酸
(2)酯化反應(yīng)
乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　,酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng),屬于可逆反應(yīng),又屬于　　　　反應(yīng)。
【微點(diǎn)撥】
(1)雖然乙酸分子中有4個氫原子,但是只有羧基上的氫原子能電離出來,所以乙酸是一元酸。
(2)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),不能進(jìn)行到底,故用“”。
(3)酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。
【答案】1.醋酸　無色　液體　強(qiáng)烈刺激性氣味　易溶于水和乙醇　易揮發(fā)
2.C2H4O2　羧基(—COOH)　CH3COOH
3.(1)①CH3COOHCH3COO-+H+　一元弱
紅　2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2↑
2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O　2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
②氣泡　渾濁　弱于
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　取代
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)乙酸的官能團(tuán)是羥基。 (　　)
(2)乙酸和乙醇均能發(fā)生取代反應(yīng)。 (　　)
(3)乙酸、乙醇均屬于非電解質(zhì)。 (　　)
(4)乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分。 (　　)
(5)1 L 0.1 mol·L-1的乙酸溶液中含有0.1 mol CH3COO-。 (　　)
(6)乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,易溶于水和乙醇。 (　　)
(7)乙酸的沸點(diǎn)比乙醇高。 (　　)
(8)乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),它是一元酸,能與碳酸鹽反應(yīng)。 (　　)
(9)乙酸分子中含有碳氧雙鍵,能使溴水褪色。 (　　)
(10)用CH3COOH溶解CaCO3的離子方程式為CaCO3+2H+Ca2++H2O+CO2↑。 (　　)
【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)√　(8)√　(9)×　(10)×
2.用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壺,可以清除其中的水垢。這是利用了醋酸的什么性質(zhì) 通過這個事實(shí)你能比較出醋酸與碳酸的酸性強(qiáng)弱嗎 寫出有關(guān)的離子方程式。
【答案】利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,CH3COOH能與CaCO3發(fā)生反應(yīng)2CH3COOH+CaCO32CH3COO-+C+H2O+CO2↑;該反應(yīng)的發(fā)生可以說明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性強(qiáng)。
3.烹制魚時,添加一些醋和酒,能夠使魚肉更加美味,利用所學(xué)化學(xué)知識解釋其原理。
【答案】醋中的乙酸和酒中的乙醇會發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。乙酸乙酯是無色透明液體,具有芳香氣味,因此在一定程度上可以起到提香的作用。
【合作探究】
任務(wù)1　探究乙酸的酸性
情境導(dǎo)入　給四種物質(zhì)編號,進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn):
A. B.H—OH
C.CH3CH2—OH D.
問題生成
1.根據(jù)實(shí)驗(yàn)中現(xiàn)象,A、B、C、D中—OH的活潑性順序是
【答案】A>D>B>C。
2.能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇 為什么
【答案】可以。乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng),可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇中羥基上的氫原子活潑性比碳酸中羥基上的氫原子弱,因此不能與NaHCO3反應(yīng)。
3.可以用Na除去乙醇中的水嗎 為什么
【答案】不可以,Na與乙醇也可反應(yīng)。
4.由乙酸的分子式C2H4O2是否可以推得乙酸為四元酸
【答案】不可以。乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH,其中只有羧基上的氫原子具有酸性,能電離出H+,甲基上的氫原子不能電離,故乙酸屬于一元酸。
5.根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】①2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
②CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
③2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O
④CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
乙酸、水、乙醇、碳酸的羥基氫活潑性比較
名稱 乙酸 水 乙醇 碳酸
結(jié)構(gòu)簡式 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇石蕊溶液 變紅 不變紅 不變紅 變紅
與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng)
與Na2CO3 反應(yīng) Na2CO3 水解 不反應(yīng) 反應(yīng)
與NaHCO3 反應(yīng) NaHCO3 水解 不反應(yīng) 不反應(yīng)
與NaOH 反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)
羥基氫的 活潑性強(qiáng)弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
【典型例題】
【例1】　檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法正確的是(　　)。
A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
B.1 mol檸檬酸與足量NaHCO3反應(yīng)生成3 mol CO2
C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5 mol H2
D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)
【答案】B
【解析】一個檸檬酸分子中有三個羧基,故1 mol檸檬酸可與3 mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A項(xiàng)錯誤;1 mol檸檬酸中含有3 mol—COOH,Na2CO3與—COOH反應(yīng)生成CO2的關(guān)系式為NaHCO3~—COOH~CO2↑,故1 mol 檸檬酸與足量NaHCO3反應(yīng)生成3 mol CO2,B項(xiàng)正確;羥基和羧基均可與鈉反應(yīng)生成H2,所以1 mol檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2,C項(xiàng)錯誤;檸檬酸分子中與羥基直接相連的碳原子上沒有氫原子,因此無法發(fā)生催化氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。
【例2】　同溫同壓下,某有機(jī)物和過量的金屬鈉反應(yīng)得到V1 L氫氣,取另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,則該有機(jī)物可能是(　　)。
A. B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
【答案】A
【解析】1 mol羥基與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.5 mol H2,1 mol羧基與足量的金屬鈉反應(yīng)生成0.5 mol H2;NaHCO3只能與有機(jī)物中的羧基反應(yīng)而不能與羥基反應(yīng),且1 mol羧基與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成1 mol CO2;因此該有機(jī)物中應(yīng)既有羥基又有羧基,且個數(shù)相等,故選A項(xiàng)。
【方法技巧】
　官能團(tuán)反應(yīng)時量的規(guī)律
1.能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物含有—OH或—COOH,反應(yīng)關(guān)系為2Na~2—OH~H2↑或2Na~2—COOH~H2↑。
2.能與NaHCO3和Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一定含有—COOH,反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3~—COOH~CO2↑或Na2CO3~2—COOH~CO2↑。
任務(wù)2　乙酸乙酯的制備
實(shí)驗(yàn)探究
乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)
實(shí)驗(yàn) 裝置
實(shí)驗(yàn) 步驟 在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃H2SO4和2 mL乙酸,再加入幾片碎瓷片。連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上
實(shí)驗(yàn) 現(xiàn)象 飽和Na2CO3溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成,且能聞到香味
實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 ①乙酸與乙醇在濃H2SO4存在且加熱的條件下,反應(yīng)生成了不溶于水的物質(zhì)。 ②化學(xué)方程式:
　　【答案】CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
實(shí)驗(yàn)分析
1.長導(dǎo)管的作用是什么
【答案】導(dǎo)氣,冷凝回流。
2.濃硫酸在酯化反應(yīng)中除了起催化劑作用外,還可能起什么作用
【答案】作吸水劑。
3.導(dǎo)管能否插入飽和Na2CO3溶液中 為什么
【答案】不能,會發(fā)生倒吸。
4.飽和Na2CO3溶液的作用是什么
【答案】①中和乙酸;②吸收乙醇;③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。
5.乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中反應(yīng)物如何混合
【答案】在試管中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸,最后加入乙酸。
6.除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氫氧化鈉溶液
【答案】不能,因?yàn)樵跉溲趸c存在的情況下乙酸乙酯會轉(zhuǎn)化為乙酸鈉和乙醇。
7.在酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中為什么加熱溫度不能過高 如何對實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改進(jìn) (乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77 ℃)
【答案】減少乙醇和乙酸的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率;對實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)方法是水浴加熱。
8.從導(dǎo)管導(dǎo)出的蒸氣中有什么物質(zhì)
【答案】乙酸乙酯、乙酸與乙醇。
9.用含18O的乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),18O存在哪些產(chǎn)物中
【答案】乙酸乙酯。
【核心歸納】
1.酯化反應(yīng)的機(jī)理
通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O。
由此可見,發(fā)生酯化反應(yīng)時,有機(jī)酸斷C—O鍵,醇分子斷O—H鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。
2.乙酸乙酯制備的注意事項(xiàng)
(1)試劑的加入順序:一般先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。
(2)在反應(yīng)的試管中加入幾塊碎瓷片的目的:防止暴沸。
(3)濃H2SO4的作用:催化劑(加快反應(yīng)速率);吸水劑(吸收生成的水,提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率)。
(4)裝置中導(dǎo)氣管較長的目的:導(dǎo)氣兼冷凝,便于乙酸乙酯的收集。
(5)導(dǎo)管口不伸入Na2CO3溶液液面以下的原因:防止倒吸。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之易于分層。
(7)酯的分離:通常用分液漏斗進(jìn)行分液。
(8)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)、可逆反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是“羧酸去羥基,醇去氫”。
(9)酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是酯的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。
【典型例題】
【例3】　實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置制乙酸乙酯,主要步驟:①在a試管中加入濃硫酸、乙醇、乙酸按2∶3∶2的體積之比配制的混合物;②按圖連接裝置,在b試管所盛的飽和碳酸鈉溶液中加入幾滴酚酞試液;③小火加熱a試管中的混合液;④等b試管中收集到約2 mL產(chǎn)物時停止加熱,撤下b試管并用力振蕩,然后靜置,待其中液體分層;⑤分離出純凈的乙酸乙酯。
請回答下列問題:
(1)濃硫酸在反應(yīng)中的作用是　。
(2)若實(shí)驗(yàn)中用含18O的乙醇與乙酸作用,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是　。
(3)步驟③中,要用小火加熱,其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)步驟④中可觀察到b試管中有細(xì)小的氣泡冒出,該反應(yīng)的離子方程式是　。
(5)裝置中使用的球形管除起到冷凝作用外,另一重要作用是　　　　　　,步驟⑤中分離乙酸乙酯必須使用的一種儀器是　　　　　　　　。
【答案】(1)作催化劑和吸水劑
(2)CH3COH+CH3COOHCH3CO18OCH2CH3+H2O
(3)防止溫度過高,乙酸、乙醇揮發(fā)逸出
(4)2CH3COOH+C2CH3COO-+H2O+CO2↑
(5)防止倒吸　分液漏斗
【解析】(4)揮發(fā)出的少量乙酸進(jìn)入b試管中與Na2CO3反應(yīng)生成CO2。
(5)球形管的球形容器體積較大,可以蓄積較多的液體,有防倒吸的作用。乙酸乙酯與Na2CO3溶液互不相溶,可用分液法分離。
【隨堂檢測】
1.乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為,下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是(　　)。
①乙酸的電離,是①鍵斷裂
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是②鍵斷裂
③在紅磷存在時,Br2與CH3COOH的反應(yīng):
CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng):
,是①②鍵斷裂
A.①②③ B.①②③④ C.②③④ D.①③④
【答案】B
【解析】乙酸電離出H+時,斷裂①鍵;在酯化反應(yīng)時酸脫羥基,斷裂②鍵;與Br2反應(yīng),Br取代了甲基上的氫原子,斷裂③鍵;生成乙酸酐的反應(yīng),一個乙酸分子斷①鍵,另一個乙酸分子斷②鍵。
2.在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中,下列操作未涉及的是(　　)。
A　　　　　　　B　　　　 C　　　　D
【答案】D
【解析】A項(xiàng)是生成乙酸乙酯的操作,B項(xiàng)是收集乙酸乙酯的操作,C項(xiàng)是分離乙酸乙酯的操作。D項(xiàng)是蒸發(fā)操作,在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。
3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為(　　)。
①酯化反應(yīng)　②氧化反應(yīng)　③加聚反應(yīng)　④取代反應(yīng)
A.②③④　　　 B.①②③ 　　　C.①②④ 　　D.③④
【答案】C
【解析】該物質(zhì)含有羥基、羧基和酯基,能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),但不含碳碳雙鍵(或三鍵),不能發(fā)生加聚反應(yīng),C項(xiàng)正確。
4.脫落酸是一種抑制生長的植物激素,因能促使葉子脫落而得名,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,有關(guān)脫落酸的說法中正確的是(　　)。
A.脫落酸的分子式為C15H18O4
B.脫落酸只能和醇類發(fā)生酯化反應(yīng)
C.脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)
D.1 mol脫落酸最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】C
【解析】根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式,脫落酸的分子式為C15H20O4,A項(xiàng)錯誤;脫落酸中含有羧基、羥基,能與羧酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng),B項(xiàng)錯誤;能與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基和羧基,脫落酸中含有羥基和羧基,因此脫落酸可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)正確;1 mol脫落酸中含有3 mol 碳碳雙鍵和1 mol羰基。因此1 mol脫落酸至少可以和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯誤。
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