資源簡介

3.2 課時3　有機高分子化合物與有機高分子材料
【學習目標】
1.初步認識有機高分子化合物的結構、性質及其應用。
2.學會書寫加聚反應的化學方程式。
3.能列舉合成高分子化合物在生產、生活中的重要應用。
【自主預習】
一、從乙烯到聚乙烯——認識有機高分子化合物
1.基本概念
(1)聚合反應:由　　　　　　的有機化合物生成相對分子質量很大的有機化合物的反應。
(2)加聚反應:當聚合反應同時也是加成反應時,又叫　　　　　　,簡稱　　　　　　。
舉例:生成聚乙烯的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.基本性質
溶解性 受熱變化 導電性 可燃性
難溶于　　　,有機溶劑中可發生溶脹 　　　　或　　　　 通常不導電 不耐高溫、易　　
【微點撥】
有機高分子化合物是相對分子質量很大的有機化合物,簡稱為高分子或聚合物。因n值不確定,有機高分子化合物均為混合物。
二、有機高分子材料
1.塑料
(1)主要成分:　　　　　　(合成樹脂)。
(2)分類
①線型結構:塑料　　　　較好;
②　　　　結構:塑料硬度更大。
(3)代表物——聚乙烯
①聚乙烯塑料是當今世界上產量最大的塑料產品,原料為　　　　。
②特點:無臭、　　　　;耐　　　　;耐　　　　　　的侵蝕;常溫下　　　　一般溶劑,吸水性　　　　;電絕緣性能　　　　。
③應用:　　　　、中空制品、管板材、　　　　、　　　　　等。
(4)其他常見塑料
合成樹脂種類很多,除聚乙烯外,還有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
2.橡膠
(1)特性:　　　　。
(2)分類
橡膠
3.纖維
(1)分類
纖維
(2)腈綸
聚丙烯腈纖維的商品名稱為　　　　,俗稱為人造羊毛。它是用石油裂解氣中的丙烯制得　　　　,再聚合而得。
【微點撥】
(1)聚乙烯塑料無毒,可用作食品包裝袋。
(2)“白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量使用并廢棄造成的。
(3)橡膠成分含,故盛放液溴、酸性KMnO4溶液的試劑瓶不能使用橡膠塞。
【答案】一、1.(1)相對分子質量較小　(2)加成聚合反應　加聚反應　nCH2CH2 CH2—CH2
2.水　熱塑性　熱固性　燃燒
二、1.(1)高分子化合物　(2)①柔韌性　②網狀
(3)①乙烯　②無毒　低溫　大多數酸、堿　不溶于　小　優良　③薄膜　纖維　包覆材料
　 2.(1)高彈性　(2)聚異戊二烯
　順丁橡膠　丁苯橡膠
3.(1)人造　合成　(2)腈綸　丙烯腈
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)聚丙烯的結構簡式為。 (　　)
(2)高分子化合物的特點之一是組成元素簡單,結構復雜,相對分子質量大。 (　　)
(3)聚乙烯是由相同分子組成的化合物,有固定熔點。 (　　)
(4)等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后產生二氧化碳的質量相同。 (　　)
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (　　)
(6)塑料有固定的熔、沸點。 (　　)
(7)天然纖維即天然纖維素。 (　　)
(8)白色污染是指顏色是白色的塑料垃圾。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×
2.來源不同的有機高分子材料如何分類
【答案】分為天然有機高分子材料和合成有機高分子材料。天然有機高分子材料如棉花、羊毛、天然橡膠等。合成有機高分子材料如塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等。
3.人造纖維和合成纖維有何區別
【答案】人造纖維的主要原料是天然高分子化合物,主要是纖維素;而合成纖維的主要原料是石油化工或煤化工產品——氣態或液態烴及其衍生物,是小分子化合物。
4.由有機高分子形成的物質是純凈物還是混合物 為什么
【答案】因為不同有機高分子的聚合度不同,所以由有機高分子形成的物質是混合物。
【合作探究】
任務1　有機高分子的合成和加聚產物單體的判斷
情境導入　壁虎的腳底上長有大量細毛,這些細毛與物體表面的分子產生分子間作用力,壁虎就可以在光滑的墻壁上行走,還能吸在天花板上。壓敏膠黏劑(即時貼)的工作原理,同壁虎腳與墻壁間的相互作用原理相似,只需輕輕一壓就能黏結牢固,撕下后還不會影響被黏物的表面,可以反復使用,非常方便。壓敏膠本身要有較強的分子內相互作用力,一般選擇相對分子質量較大的橡膠或樹脂作基料,再加入增黏樹脂即可,屬于通過加聚反應合成的高分子材料。
問題生成
1.高分子材料是純凈物還是混合物
【答案】高分子材料是由很多個高分子化合物聚集而成的,每個高分子中的聚合度n為不定值,所以高分子材料為混合物。
2.有什么結構特點的分子才能發生加聚反應
【答案】分子中含有CC等不飽和鍵的物質才能發生加聚反應。
3.加聚反應有什么特點
【答案】發生加聚反應的反應物中含有不飽和鍵,生成物中沒有小分子化合物,高分子化合物與反應物具有相同的元素組成。
【核心歸納】
合成高分子的反應——聚合反應
1.單體、鏈節、聚合度
單體 鏈節 聚合度
定義 能合成高分子化合物的小分子物質 高分子化合物中的最小重復結構單元 鏈節的重復次數
實例(如聚乙烯 ) n
2.加聚反應的類型
(1)單烯烴的加聚,如。
(2)二烯烴的加聚,如。
(3)幾種單體的共聚,如+
(或)。
3.聚合物的書寫方法
(1)含一個碳碳雙鍵的單體聚合物的書寫方法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,n在后面。
(2)含“”的單體聚合物的書寫方法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。
(3)含有一個碳碳雙鍵的兩種單體聚合物的書寫方法:雙鍵打開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。
【典型例題】
【例1】　聚乙烯可用于制作食品包裝袋,在一定條件下可通過乙烯生成聚乙烯,下列說法中正確的是(　　)。
A.燃燒等質量的乙烯和聚乙烯時,聚乙烯消耗的氧氣多
B.乙烯和純凈的聚乙烯都有固定的熔、沸點
C.乙烯生成聚乙烯的反應是加聚反應,a g乙烯完全反應可生成a g聚乙烯
D.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】乙烯和聚乙烯的最簡式相同,燃燒等質量的乙烯和聚乙烯時,二者消耗O2的量相同,A項錯誤;乙烯為純凈物,有固定的熔點,聚乙烯為混合物,沒有固定的熔點,B項錯誤;乙烯通過加聚反應制得聚乙烯,生成物的質量等于反應物的質量,C項正確;聚乙烯分子中不含,因此不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,D項錯誤。
【例2】　某高分子化合物的部分結構如下:
…………
下列說法中正確的是(　　)。
A.若n為聚合度,則該物質的相對分子質量為97n
B.該聚合物的鏈節是
C.該聚合物的化學式為(C3H3Cl3)n
D.其單體不能使溴水褪色
【答案】A
【解析】由該高分子化合物的結構可知,其鏈節為,單體為,聚合物的化學式為(C2H2Cl2)n,相對分子質量為97n。
任務2　有機高分子材料
情境導入　
聚丙烯腈纖維(又稱人造羊毛)是合成纖維中的主要品種之一,它的商品名叫腈綸,由于它的性質極像羊毛,保暖效果好,顏色艷麗,色牢度高,價格實惠,深受老百姓喜愛。
問題生成
聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔為原料,其合成過程的化學方程式如下:
①CH≡CH+HCNCH2CHCN
　乙炔　　　氫氰酸　　　　　丙烯腈
②nCH2CHCN
　　　　　　　　　　　　　　聚丙烯腈
1.上述反應的類型是什么
【答案】①為加成反應,②為加聚反應。
2.丙烯腈和聚丙烯腈中各元素的百分含量是否相同
【答案】相同。
3.聚丙烯腈有熱塑性還是熱固性
【答案】聚丙烯腈具有線型結構,故具有熱塑性。
【核心歸納】
1.幾種常見塑料的合成
名稱 單體 化學方程式
聚乙烯 CH2CH2 nCH2CH2
聚氯 乙烯 CH2CHCl nCH2CHCl
聚苯 乙烯 n
聚四氟 乙烯 CF2CF2 nCF2CF2
2.加聚產物單體的判斷方法
類型 聚合物鏈節的主鏈上無雙鍵,以兩個碳原子為一組,斷開共價鍵,分別將兩個半鍵閉合形成雙鍵,可得到合成聚合物的單烯烴 聚合物鏈節的主鏈上有雙鍵,通常以四個碳原子為一組,將雙鍵打開,在原鏈節雙鍵兩側生成新的雙鍵,可得到合成聚合物的二烯烴
實例 高聚 物
單體 CH2CH2、 CH3—CHCH2
口訣 單鍵兩兩斷,雙鍵四個碳;單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵
【典型例題】
【例3】　乙烯和丙烯的混合物在一定條件下進行加聚反應,其產物中不可能有(　　)。
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】乙烯和丙烯分子中都有碳碳雙鍵,發生加聚反應時,可以是乙烯和乙烯之間發生加聚反應,也可以是丙烯和丙烯之間發生加聚反應,還可以是乙烯和丙烯之間發生加聚反應。如果是乙烯和乙烯之間發生加聚反應,生成的產物是A項的結構;如果是丙烯和丙烯之間發生加聚反應,生成的產物是B項的結構;如果是乙烯和丙烯之間發生加聚反應,生成的產物可能是D項的結構。
【例4】　聚苯乙烯的結構簡式為。試回答下列問題:
(1)聚苯乙烯的結構單元是　　　　,單體是　　　　。
(2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52000,則該高聚物的重復結構單元數n為　　　　。
(3)已知聚苯乙烯為線型結構的高分子化合物,試推測:它　　　　(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有　　　　 (填“熱塑”或“熱固”)性。
【答案】(1)　
(2)500
(3)能　熱塑
【解析】(2)高分子化合物的相對分子質量=結構單元的相對分子質量×結構單元重復的次數,故n==500。(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑,具有熱塑性。
任務3　常見烴分子共線、共面的判斷(拓展)
【核心歸納】
要掌握有機物分子中多原子共線、共面的規律,可從以下幾個方面入手分析:
1.在同一個共價鍵兩端的原子的位置關系。無論是單鍵、雙鍵、三鍵還是更復雜的鍵,都可看作一條線段,故同一個共價鍵兩端的原子在同一條直線上。
2.共價單鍵原子的旋轉性。共價單鍵兩端的原子可沿著共價鍵的軸心自由旋轉,原子的位置關系保持不變。共價雙鍵、三鍵等兩端的原子不能沿著共價鍵的軸心旋轉,因此不涉及原子的位置關系的問題。
例如:中可能共面的碳原子最多9個,一定共面的碳原子是7個,可能共面的所有原子最多17個,一定共面的原子是12個。
3.根據常見分子空間結構分析時要以面為中心進行分析。在判斷有機物分子中原子共面情況時,要把被分析的分子看作簡單的、常見分子的衍生物,即復雜問題簡單處理。如判斷丙烷分子中的原子共面時,可把其看作一個甲烷分子中的兩個氫原子分別被2個甲基(—CH3)取代而得,這樣根據甲烷分子的結構,可判斷出丙烷中至少有3個原子共平面;但所有原子不可能共平面。
【典型例題】
【例5】　下列有機物分子中,所有原子不可能處于同一平面的是(　　)。
A.CH2CH—Br B.CH2CH—CHCH2
C. D.
【答案】D
【解析】乙烯和苯都是平面形分子,所有原子都在同一平面內,A、B、C三項中的物質分別可以看作乙烯分子中的一個—H被—Br、—CHCH2、取代,所以所有原子仍可能在同一平面內。而D項中的物質可以看作CH4分子中的一個—H被取代,故所有原子不可能在同一平面內。
【例6】　①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯,這四種有機化合物中,分子內所有原子均在同一平面的是(　　)。
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
【答案】B
【解析】丙烯和甲苯中都含有甲基,甲基中的碳、氫原子不在同一平面上(呈四面體結構),所以含有甲基的有機物的所有原子不可能都在同一個平面上;氯乙烯和苯均為平面形結構。
【隨堂檢測】
1.人們在日常生活中大量使用各種高分子材料,下列說法正確的是(　　)。
A.聚乙烯塑料是天然高分子材料
B.聚氯乙烯塑料可包裝食品
C.羊毛是合成高分子材料
D.硫化橡膠具有更好的強度、韌性
【答案】D
【解析】A項,聚乙烯是人工合成高分子加聚產物,錯誤;B項,聚氯乙烯在溫度過高時會釋放出對人體有害的物質,故不用聚氯乙烯塑料包裝食品,錯誤;C項,羊毛屬于天然高分子有機化合物——蛋白質,錯誤;D項,橡膠硫化,可使塑性橡膠轉化為更具韌性或者硬度更高的硫化橡膠,正確。
2.下列關于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是(　　)。
A.二者都能使溴水褪色,性質相似
B.二者互為同系物
C.二者最簡式相同
D.二者分子組成相同
【答案】C
【解析】乙烯、聚乙烯的結構簡式分別為CH2CH2、 CH2—CH2 ,可知二者分子組成不相同,結構不相似,不屬于同系物;乙烯分子結構中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,但聚乙烯不能使溴水褪色;二者的最簡式相同,均為CH2。
3.下列說法正確的是(　　)。
A.氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴
B.聚苯乙烯的結構簡式為
C.由氯乙烯制取聚氯乙烯的化學方程式為
nCH2CHCl
D.聚苯乙烯分子的長鏈上沒有支鏈
【答案】C
【解析】氯乙烯中含有氯元素,不屬于烴,而聚乙烯為飽和烴,A項錯誤;聚苯乙烯的結構簡式為,B、D兩項錯誤。
4.目前,聚氯乙烯塑料(PVC)占塑料消費量的30%以上,BICM法是用乙烯、氯氣等為原料合成PVC,其工藝流程如圖所示:
(1)寫出上述轉化過程中有機物參與反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)假設BICM法中各步反應的轉化率均為100%,則生產100 t PVC需要氯氣的質量為　　　　。
【答案】(1)CH2CH2+Cl2CH2ClCH2Cl、CH2ClCH2ClCH2CHCl+HCl、
nCH2CHCl CH2—
(2)56.8 t
【解析】(2)由于各步反應的轉化率均為100%,HCl循環利用,故氯元素全部轉化到PVC塑料中。根據題意可得4CH2CH2+2Cl2+O24CH2CHCl+2H2O。
　　根據nCH2CHCl CH2—得:
nCl2　~　2 CH2—
71n 　　125n
m(Cl2) 　　100 t
解得m(Cl2)=56.8 t
2

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