資源簡介

3.2 課時2　煤的干餾與苯
【學習目標】
1.了解煤的干餾原理和主要產品,進一步認識煤的綜合利用,形成節約資源、保護環境的可持續發展理念。
2.了解苯的組成與結構,認識其結構與性質間的關系,養成宏觀辨識與微觀探析的學科素養。
【自主預習】
一、煤和煤的綜合利用
1.煤直接燃燒的作用及產生的污染
2.煤的綜合利用
3.煤干餾的主要產物和用途
干餾產物 主要成分 主要用途
出爐 煤氣 焦爐氣 　　　、　　　、 C2H4、CO 氣體燃料、 化工原料
　　 氨氣、銨鹽 氮肥
粗苯 　　　、甲苯、 二甲苯 炸藥、染料、醫藥、 農藥、合成材料
煤焦油 　　　、甲苯、 二甲苯
酚類、萘 醫藥、染料、 農藥、合成材料
瀝青 電極、筑路材料
焦炭 碳 冶金、燃料、合成氨
【微點撥】
(1)煤干餾的主要產物可簡記為:一氣(焦爐氣)、一水(粗氨水)、一油(煤焦油)、一固(焦炭)。
(2)煤中不含苯、萘、蒽等物質,煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物,苯、萘、蒽等物質是煤分解的產物煤焦油中含有的。
二、苯
1.組成和結構
分子式 結構式 結構簡式 空間結構
　　 　　　 　　　　
【微點撥】
苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能使溴水因發生化學反應而褪色,說明苯分子結構中不存在碳碳雙鍵,所以苯分子結構中不存在單雙鍵交替的情況。
2.物理性質
顏色 氣味 狀態 密度 水溶性 毒性
無色 特殊氣味 　態 比水 　溶于水 　
3.化學性質
(1)穩定性:苯與溴的四氯化碳溶液或KMnO4(H+)溶液均不反應。
(2)可燃性:2C6H6+15O2　　　　+6H2O
(3)取代反應:苯與液溴在鐵粉的作用下可發生取代反應生成溴苯。化學方程式為　　　　　　　　　　。
4.用途
苯是一種重要的有機化工原料,常用作有機溶劑。
【微點撥】
(1)因為苯中碳的質量分數很大,所以苯不易完全燃燒,燃燒時產生明亮而帶有濃煙的火焰。
(2)苯中不含碳碳雙鍵,故不與溴水發生加成反應,但苯中加溴水振蕩、靜置分層,上層呈橙紅色下層無色,實質為萃取。
【答案】一、3.粗氨水　H2　CH4　苯　苯
二、1.C6H6　　平面正六邊形
2.液　小　難　有毒
3.(2)12CO2
(3)
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)煤中只含碳元素。 (　　)
(2)78 g苯含有CC鍵的數目為3NA。 (　　)
(3)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此,苯不能發生氧化反應。 (　　)
(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等。 (　　)
(5)焦炭是煤干餾的一種重要產品。 (　　)
(6)水煤氣是通過煤的干餾得到的氣體燃料。 (　　)
(7)煤的干餾是將煤在空氣中加強熱使之分解的過程。 (　　)
(8)煤的干餾和石油的分餾發生的都是化學變化。 (　　)
(9)煤的干餾產物出爐煤氣屬于混合物。 (　　)
(10)干餾的目的主要是獲得大量的乙烯。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)×
2.煤干餾得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物質,能說明煤中含有這些物質嗎
【答案】不能,煤中不含有這些物質,而煤干餾后得到的產物中含有這些物質。
3.通過實驗證明苯分子中是否存在碳碳雙鍵。
【答案】根據苯不能與Br2/CCl4溶液反應或不能與酸性KMnO4溶液反應來證明苯分子中不含碳碳雙鍵。
【合作探究】
任務1　煤和煤的干餾
情境導入　我國的煤炭資源相對豐富,加快“煤制油”的發展,對我國社會經濟可持續發展有著深遠意義。煤間接液化的典型流程示意圖如圖所示:
問題生成
1.煤干餾得到的產品有哪些 煤干餾時為什么要隔絕空氣
【答案】煤干餾的產品主要有焦炭、煤焦油、焦爐氣、粗氨水等。煤干餾時若有空氣,煤會燃燒。
2.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物嗎
【答案】煤是由有機物和無機物所構成的復雜的混合物,煤在干餾時發生化學反應生成了苯、甲苯、二甲苯等有機物,煤中不含這些物質。
3.寫出煤氣化反應的化學方程式,思考說明煤氣化的意義。
【答案】C+H2O(g)CO+H2;煤氣化能夠減少煤燃燒時的粉塵污染,提高煤的燃燒效率,氣化后的產品可以用于化工生產,提高煤的綜合利用價值。
【核心歸納】
1.煤的干餾的產物
2.分餾和干餾的區別
干餾 分餾
加工對象 一般指煤 一般指石油
物質狀態 固態 液態
條件 隔絕空氣加強熱 先加熱后冷凝
變化 化學變化 物理變化
產品 焦炭和煤焦油等 不同沸點范圍的烴
相同點 所得到的產物均為混合物
【典型例題】
【例1】　于謙在《詠煤炭》中寫道:“鑿開混沌得烏金,藏蓄陽和意最深,爝火燃回春浩浩,洪爐照破夜沉沉……”,下列有關說法中錯誤的是(　　)。
A.煤的干餾是化學變化,煤的液化是物理變化
B.煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物
C.煤燃燒前的脫硫處理是為了防止污染空氣
D.煤經過氣化和液化可轉化為清潔燃料
【答案】A
【解析】煤的干餾是將煤隔絕空氣加強熱使之分解的過程,是化學變化;煤的液化是把煤和氫氣作用生成液態燃料或將煤先轉化為CO和氫氣,然后在催化劑作用下合成甲醇等,是化學變化,A項錯誤;煤是由有機物和無機物組成的復雜混合物,B項正確;煤中含有硫元素,燃燒煤時會產生二氧化硫,煤燃燒前的脫硫處理是為了防止污染空氣,C項正確;煤的氣化是將煤轉化為可燃性氣體的過程,煤經過氣化和液化可轉化為清潔燃料,D項正確。
【例2】　有關煤的綜合利用示意圖如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)。
A.①是對煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程
B.條件a為Cl2、光照,反應②為置換反應
C.從煤焦油中分離出甲苯的過程中,發生的變化為化學變化
D.B為甲醇時,反應③的原子利用率可達到100%
【答案】C
【解析】煤干餾后得到的是出爐煤氣、煤焦油和焦炭,煤焦油經過蒸餾得到甲苯,甲苯可以和氯氣發生取代反應,固體A為焦炭,可以用來制作水煤氣。A項,①是煤的干餾,是指將煤在隔絕空氣的條件下加熱,使煤分解的過程,正確;B項,甲苯側鏈甲基上的H原子被取代的條件為Cl2和光照,反應②是碳和水蒸氣生成一氧化碳和氫氣的反應,為置換反應,正確;C項,用蒸餾的方法從煤焦油中分離出甲苯的過程屬于物理變化,錯誤;D項,水煤氣的主要成分為一氧化碳和氫氣,B為甲醇時,由化學方程式CO+2H2CH3OH可知,反應③的原子利用率可達到100%,正確。
任務2　苯
情境導入　
19世紀60年代,德國化學家凱庫勒已經知道苯的分子式為C6H6,但碳、氫原子之間如何排列、連接的呢 他提出多種可能的排法,但經過推敲后都放棄了,他被這件工作弄得疲憊不堪。一天,他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個碳原子組成了古怪的形狀。6個碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒,它狠狠地咬住自己的尾巴,牢牢地銜在尾巴尖,就此不動了。凱庫勒哆嗦一下,醒了過來。他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序,也許這就是答案吧!他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切,后來凱庫勒提出了兩點假設。
問題生成
1.苯分子中存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵嗎 苯分子具有怎樣的空間結構
【答案】苯中不存在碳碳單鍵,也不存在碳碳雙鍵,6個碳原子之間的化學鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的共價鍵。苯是平面正六邊形結構。
2.苯和四氯化碳都是不溶于水的油狀液體,僅用一種試劑如何區分它們
【答案】分別取少量兩種液體于試管中,加入一定量的水,靜置后,油狀液體在上層的為苯,油狀液體在下層的為四氯化碳。
3.苯能發生氧化反應嗎 苯能發生加成反應嗎 苯能發生取代反應嗎 其反應分別有什么特殊之處
【答案】苯能被O2氧化,但不能被酸性KMnO4溶液氧化;苯能與H2發生加成反應,但不能與溴水發生加成反應;苯可發生取代反應,但反應條件與烷烴的鹵代反應不同。
4.苯的硝化反應中,濃H2SO4的作用是什么
【答案】濃H2SO4作催化劑和吸水劑。
【核心歸納】
1.苯的化學性質
(1)可燃性:在空氣中燃燒產生明亮并帶有濃煙的火焰,原因是苯中碳的含量高,未完全燃燒,產生了碳的小顆粒。
(2)與溴的取代反應:苯只能與液溴發生取代反應,不與溴水反應,溴水中的溴只可被苯萃取。
(3)與濃HNO3的反應:稱為硝化反應,也屬于取代反應;濃H2SO4作催化劑和吸收劑。
(4)與H2的加成反應:1 mol苯與3 mol H2加成;苯與H2發生加成后,由平面結構變為空間立體結構。
2.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較
烴 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性KMnO4 溶液
烷烴 與溴蒸氣在光照條件下取代 不反應,液態烷烴可發生萃取而使溴水層褪色 不反應, 不褪色 不反應
烯烴 加成 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 在催化劑的條件下可取代 不反應,發生萃取而使溴水層褪色 不反應 不反應
【特別提醒】
　苯分子的特殊結構決定了苯兼有飽和烴和不飽和烴的化學性質,即易取代、能加成、難氧化。
【典型例題】
【例3】　下列關于苯的說法中,正確的是(　　)。
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因而應屬于飽和烴
B.苯的結構式為,分子中含有雙鍵,所以屬于烯烴
C.在催化劑作用下,苯與濃硝酸反應生成硝基苯,發生了加成反應
D.苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的碳碳鍵完全相同
【答案】D
【解析】苯的分子式為C6H6,遠未達到飽和,屬于不飽和烴;用凱庫勒式表示的苯的結構中好像有雙鍵,其實在苯分子中,碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一類獨特的鍵;苯生成硝基苯的反應是取代反應而不是加成反應。
【例4】　實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示。下列有關實驗操作或敘述錯誤的是(　　)。
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶,得到溴苯
【答案】D
【解析】苯和溴均易揮發,苯與液溴在鐵作用下發生劇烈的放熱反應,釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣),先打開K,后加入苯和液溴,避免因裝置內氣體壓強過大而發生危險,A項正確。四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質,防止溴單質與碳酸鈉溶液反應,四氯化碳呈無色,吸收紅棕色溴蒸氣后,液體呈淺紅色,B項正確。溴化氫極易溶于水,倒置漏斗可以防倒吸,碳酸鈉溶液呈堿性,易吸收溴化氫,發生的反應為Na2CO3+2HBr2NaBr+CO2↑+H2O,C項正確。反應后的混合液中混有苯、液溴和少量溴化氫等,提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌,除去可溶性的溴化氫和少量溴;②用氫氧化鈉溶液洗滌,除去剩余的溴等物質;③用水洗滌,除去殘留的氫氧化鈉;④加入干燥劑除去水,過濾;⑤對有機物進行蒸餾,除去雜質苯,從而提純溴苯,分離溴苯,不能用“結晶”的方法,D項錯誤。
任務3　烴的燃燒規律及有關計算(拓展)
情境導入　在上課之前,我們先來猜一個字謎——“有人說我笨,其實并不笨;脫去竹笠換草帽,化工生產逞英豪”,請猜一字。
問題生成
大家知道這是什么字嗎
【答案】苯。
【核心歸納】
1.烴的燃燒規律
CxHy+x+O2xCO2+H2O
(1)烴燃燒時的現象
烴燃燒時,火焰的明亮程度以及是否有黑煙與烴的含碳量有關,烴中碳元素的質量分數越大,燃燒時火焰越明亮,黑煙越濃。
(2)烴完全燃燒時的耗氧量
①當烴的物質的量相同時,x+越大,耗氧量越大。
②C　~　O2　~　CO2,4H　~　O2　~　2H2O
　12 g　1 mol　　 　　4 g　 　1 mol
當烴的質量相同時,越大,耗氧量越大(最簡式相同的烴,無論以何種比例混合,耗氧量都相同)。
(3)氣態烴燃燒時氣體體積的變化
①若溫度大于100 ℃,即H2O為氣態,則1+x+可當作參加反應的氣體體積,x+可當作生成的氣體體積,故體積變化ΔV=1-,則當
②若溫度小于100 ℃,即H2O呈非氣態,則反應前后氣體體積的變化量ΔV=1+x+-x=1+,即氣體體積在反應后總是減小的。
2.平均值法確定混合物的組成
(1)
(2)平均分子式CxHy中x<2時,烴中一定含CH4。
【典型例題】
【例5】　25 ℃、101 kPa時,乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32 mL與過量氧氣混合并完全燃燒,除去水蒸氣,恢復到原來的溫度和壓強,氣體總體積縮小了72 mL,原混合烴中乙炔的體積分數為(　　)。
A.12.5% B.25% C.50% D.75%
【答案】B
【解析】乙烷、乙炔和丙烯完全燃燒的化學方程式分別為:
C2H6+O22CO2+3H2O……①
C2H2+O22CO2+H2O……②
C3H6+O23CO2+3H2O……③
由①②③式知,在25 ℃、101 kPa時,
1 mL C2H6完全燃燒,氣體會減少1+-2mL=2.5 mL;
1 mL C2H2完全燃燒,氣體會減少1+-2mL=1.5 mL;
1 mL C3H6完全燃燒,氣體會減少1+-3mL=2.5 mL;
設C2H6和C3H6共x mL,C2H2為y mL,可列方程組:
解得x=24,y=8。
故原混合烴中乙炔的體積分數為×100%=25%。
【例6】　一種氣態烷烴和一種氣態烯烴組成的混合物共0.1 mol,完全燃燒得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列說法正確的是(　　)。
A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷 D.一定有乙炔
【答案】A
【解析】3.6 g水的物質的量為0.2 mol,則0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C,混合烴的平均分子式為C1.6H4。則該混合烴中一定含有甲烷,可能含有乙烯,不可能含有乙烷和乙炔,A項正確。
【隨堂檢測】
1.某公司發布的“2020年世界能源統計報告”顯示,化石燃料仍占全球一次能源消費的84%。下列說法正確的是(　　)。
A.石油的裂解氣中,乙烯的含量比較高
B.煤的干餾、石油的分餾均是化學變化
C.煤、石油、天然氣的主要成分都是烴
D.核能、氫能、太陽能是當今社會的主要能源
【答案】A
【解析】石油的裂解氣主要是乙烯、丙烯等,乙烯的含量比較高,A項正確;煤的干餾是化學變化,石油的分餾是物理變化,B項錯誤;天然氣的主要成分是烴,煤是有機物和少量無機物組成的復雜混合物,石油主要是由烷烴、環烷烴、芳香烴組成的混合物,C項錯誤;化石燃料是當今社會的主要能源,D項錯誤。
2.下列轉化不屬于煤、石油、天然氣的綜合利用的是(　　)。
A.將煤干餾制得煤焦油和焦炭
B.用天然氣作化工原料生產甲醇
C.將煤制成蜂窩煤作燃料
D.將石油分餾獲得汽油、柴油等
【答案】C
【解析】煤干餾是隔絕空氣加強熱使之分解,將煤干餾制得煤焦油和焦炭屬于煤的綜合利用,A項不符合題意;用天然氣作化工原料生產甲醇屬于天然氣的綜合利用,B項不符合題意;將煤制成蜂窩煤作燃料,不屬于煤的綜合利用,C項符合題意;石油分餾、裂化、裂解、催化重整都屬于石油的綜合利用,D項不符合題意。
3.苯是重要的化工原料,其分子結構具有對稱美,下列說法正確的是(　　)。
A.苯分子中只含有碳碳單鍵
B.苯能與溴水發生加成反應
C.苯分子中所有原子位于同一平面
D.苯能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】苯分子中的6個碳碳鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的化學鍵,既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵,A項錯誤;苯能與溴水發生萃取,屬于物理變化,苯中不含碳碳雙鍵,不能與溴水發生加成反應,B項錯誤;苯分子是平面型分子,分子中所有原子在同一平面上,C項正確;苯分子中不含碳碳雙鍵,不能使酸性KMnO4溶液褪色,D項錯誤。
4.能說明苯分子的平面正六邊形結構中,碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布,而是完全相同的鍵的事實是(　　)。
A.苯的一氯代物()無同分異構體
B.苯的鄰位二氯代物()只有1種
C.苯的間位二氯代物()只有1種
D.苯的對位二氯代物()只有1種
【答案】B
【解析】假如苯分子中是單、雙鍵交替排布,則苯的鄰位二氯代物有2種。
5.將煤直接作為燃料燃燒,不但熱效率較低,且產生煙塵、二氧化硫、氮氧化物等物質,造成嚴重的環境污染。煤的干餾是提高煤的利用率、生產重要化工原料、降低污染物排放量的有效措施之一。某化學學習小組在實驗室條件下探究煤干餾的現象及產物,裝置如圖所示,請回答有關問題:
(1)煤干餾的條件是　　　　　　　。
(2)盛有冷水的燒杯的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)實驗后檢驗有粗氨水生成的操作是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)已知CO不能使溴水褪色,若將從具支試管支管口處逸出的氣體通入溴水中,發現溴水褪色,則說明煤的干餾產生了　　　　　　　　　　　　　。
(5)點燃尾氣,火焰的顏色為　　　　　　　。
(6)從煤焦油中分離出苯、甲苯、二甲苯的實驗方法是　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)隔絕空氣加強熱
(2)使粗氨水和煤焦油冷凝液化
(3)將具支試管取出,塞上試管塞并加熱,將潤濕的紅色石蕊試紙放在支管口處,若試紙變藍,則說明有粗氨水生成
(4)不飽和烴類物質
(5)淡藍色
(6)分餾(或蒸餾)
【解析】(1)根據煤干餾的定義可知其條件為隔絕空氣加強熱。(2)冷水浴的作用是冷凝,使粗氨水和煤焦油冷凝液化。(3)可用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗是否有NH3逸出。(4)溴水褪色,證明煤干餾過程產生了不飽和烴類物質。(5)CO、CH4等氣體燃燒時火焰呈淡藍色。(6)煤焦油中苯及其同系物與其他成分互溶,可通過分餾或蒸餾的方法將它們分離。
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