資源簡介

3.1 課時2　有機化合物中的官能團、同分異構現象與同分異構體
【學習目標】
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例,認識有機化合物中的官能團。
2.知道有機化合物存在同分異構現象,能寫出丁烷和戊烷的同分異構體。
3.從宏觀和微觀角度認識官能團與有機物簡單分類間的關系,知道同分異構現象是有機物種類繁多的原因。
【自主預習】
一、有機化合物中的官能團
1.實驗探究:探究乙酸、檸檬酸、乙醇性質不同的原因
操作
現象 Ⅰ、Ⅱ試管中的CaCO3逐漸溶解,生成無色無味氣體,Ⅲ試管中無明顯現象
結論 乙酸和檸檬酸有　　　　,乙醇　　　　
解釋及結論:三者的結構簡式分別為乙酸　　　　;檸檬酸　　　　;乙醇　　　　,乙酸和檸檬酸都能和　　　　反應生成　　　　,而　　　　不能和CaCO3反應。原因是乙酸和檸檬酸都含有相同的原子團——　　　　(—COOH),羧基有酸性。
2.官能團:反映有機化合物共同特性的原子或　　　　,決定了有機化合物的　　　　。指出下列物質的官能團名稱及結構式:
(1)CH2CH2　碳碳雙鍵　　　　;
(2)CH3OH　羥基　　　　;
(3)CH3—COOH　羧基　　　　;
(4)　酯基　　　　　。
3.烴的衍生物
像醇、羧酸、酯這些有機化合物可以看作烴分子中的　　　　被其他原子或原子團代替后的產物,這類有機化合物統稱為烴的　　　　。
【微點撥】
含有—OH的有機化合物不一定都是醇,如果—OH和苯環直接相連,則該有機物為酚。
二、同分異構現象和同分異構體
1.概念
(1)同分異構現象:兩種或多種　　　　具有相同的　　　　卻具有不同的分子結構的現象,叫作同分異構現象。
(2)同分異構體:分子式相同而　　　　不同的化合物互稱為同分異構體。
2.實例:丁烷有兩種同分異構體,分別為　　　　、　　　　。戊烷有三種同分異構體。寫出戊烷的同分異構體的結構簡式和名稱:　　　　　　　　:　　　　　　,　　　　　　　　　　　:　　　　,　　　　:　　　　。
3.規律:有機化合物分子中的碳原子數越多,它的同分異構體數目就越　　　　。
三、多角度理解同系物
1.結構相似
(1)結構相似,主要指　　　　類型相似,分子中各原子的結合方式相似。
(2)結構相似,必然是同一類物質,必符合　　　　。
2.組成上相差n個CH2原子團
(1)同系物所含元素種類一定　　　　,除　　　　外其他種類元素原子數必須相同。
(2)同系物一定具有不同的碳、氫原子數、　　　　。
(3)同系物一定具有不同的相對　　　　(相差14n)。
3.同系物一定不互為同分異構體。
四、同系物的判斷方法
判斷不同的有機物是否互為同系物要抓住兩個關鍵字“似”和“差”。
(1)“似”是指　　　　相似,應屬于同一類物質,這也決定了同系物的　　　　必然相似。
(2)“差”是指分子組成相差一個或若干個　　　　原子團,因此同系物應符合同一通式,但其相對分子質量一定　　　　(相差14n)。
具體判斷時,“似”是前提,“差”是條件,二者缺一不可。
【答案】一、1.酸性　無酸性　　　CH3CH2OH　CaCO3　CO2　乙醇　羧基
2.原子團　化學特性　　—O—H　　
3.氫原子　衍生物
二、1.(1)化合物　分子式　(2)分子結構
2.正丁烷　異丁烷　CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷　　異戊烷　　新戊烷
3.多
三、1.(1)化學鍵　(2)同一通式
2.(1)相同　C、H　(2)分子式　(3)分子質量
四、(1)結構　化學性質　(2)CH2　不同
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)和互為同分異構體。 (　　)
(2)CH2Cl2有兩種同分異構體。 (　　)
(3)同分異構體的相對分子質量一定相同。 (　　)
(4)C4H10只表示一種物質。 (　　)
(5)分子式相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。 (　　)
(6)分子式相同,結構也相同的有機化合物一定是同種物質。 (　　)
(7)分子式相同、各元素質量分數也相同的物質是同種物質。 (　　)
(8)正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、異戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]、新戊烷[C(CH3)4]的化學性質相似。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×　(8)√
2.一種烷烴對應一種分子式,一種分子式是否只對應一種烷烴
【答案】不一定。如果烷烴有同分異構體,一種分子式就不只對應一種烷烴;有幾種同分異構體就對應幾種烷烴。
3.同分異構體的相對分子質量都相等,相對分子質量相等的有機物都是同分異構體嗎
【答案】相對分子質量相等的有機物的分子式不一定相同,不一定是同分異構體。
4.請寫出下列有機化合物中官能團的結構和名稱。
(1)CH3CHCH2:　　　　;　　　　。
(2)CH≡C—CH2CH3:　　　　;　　　　。
(3)HCOOCH3:　　　　;　　　　。
(4)CH3CH2COOH:　　　　;　　　　。
【答案】(1)　碳碳雙鍵
(2)—C≡C—　碳碳三鍵
(3)　酯基
(4)　羧基
【合作探究】
任務1　有機物中的官能團
情境導入　300多年前,著名化學家波義耳發現了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應,并由此發明了藍黑墨水。沒食子酸的結構簡式如圖所示。
問題生成
1.沒食子酸中含有哪些官能團呢
【答案】羧基、羥基。
2.和含有的官能團相　同嗎 性質相同嗎
【答案】二者含有的官能團不同,苯甲酸中含有羧基,苯甲酸甲酯中含有酯基;因二者官能團不同,故性質不同。
3.請寫出有機物含有的官能團的名稱。
【答案】酮羰基、羥基、羧基、碳碳雙鍵。
【核心歸納】
一、根與基
1.根、基的區別:根指帶電荷的原子或原子團,如氯離子、氫氧根離子等;基指呈電中性的原子團,如羥基、羧基、烴基等。
2.羥基與氫氧根離子的比較
羥基(—OH) 氫氧根離子(OH-)
電子式 ·H H]-
帶電荷數 不顯電性 帶一個單位負電荷
存在形式 不能獨立存在 能獨立存在于溶液 或離子化合物中
穩定性 不穩定 穩定
相同點 組成元素相同
3.基與官能團的關系:官能團屬于基,但基不一定是官能團,如烴基不是官能團。
二、烴的分類
類別 官能團 代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
烷烴 — — 甲烷 　　　
烯烴 　　　 碳碳雙鍵 乙烯 　　　
炔烴 　　　 碳碳三鍵 乙炔 CH≡CH
芳香烴 — — 苯 　　　
　　【答案】CH4　　CH2CH2　—C≡C—　
三、烴的衍生物的分類
類別 官能團 典型代表物
結構 名稱 名稱 結構簡式
醇 —OH 　　　 乙醇 CH3CH2OH
酚 　　　 羥基 苯酚 　　　
羧酸 　　　 羧基 乙酸 　　　
酯 酯基 乙酸乙酯 　　　　
【答案】羥基　—OH　　　CH3COOH　CH3COOCH2CH3
【典型例題】
【例1】　下列各物質中含有兩種官能團的是(　　)。
A. B.
C. D.CH2ClCH2Cl
【答案】B
【解析】A只含羧基1種官能團,A項不符合題意;B含羧基和碳碳雙鍵2種官能團,B項符合題意;C只含碳碳雙鍵1種官能團,C項不符合題意;D只含氯原子1種官能團,D項不符合題意。
【例2】　下列8種有機物:
①CH2CH2　②　③CH3OH　
④CH3Cl　⑤CCl4　⑥HCOOCH3　⑦CH3COOCH2CH3　⑧CH3COOH
按官能團的不同可分為(　　)。
A.4類 B.5類 C.6類 D.8類
【答案】C
【解析】依據官能團分析知:①屬于烯烴;②屬于酚;③屬于醇;④、⑤屬于鹵代烴;⑥、⑦屬于酯;⑧屬于羧酸。
任務2　同分異構體
情境導入　立方烷為人工合成的烷烴,外觀為有光澤的晶體,分子式為C8H8。立方烷的球棍模型如圖所示。
問題生成
1.立方烷與甲烷是否互為同系物
【答案】結構相似,分子組成相差若干個CH2原子團的有機物互為同系物,因此立方烷不可能與甲烷互為同系物。
2.立方烷與苯乙烯(C6H5—CHCH2)是什么關系
【答案】分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體,苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,均為C8H8,但結構不同,所以它們互為同分異構體。
3.立方烷的一氯代物有幾種
【答案】立方烷整個分子的結構是立方體形,且分子結構是對稱的,只有一種氫原子,立方烷的一氯代物只有一種。
4.立方烷的二氯代物有幾種
【答案】立方烷的二氯代物有三種,即兩個氯原子在立方體同邊有一種情況,兩個氯原子的位置在對角有兩種情況,所以同分異構體有三種。
【核心歸納】
同分異構體
1.快速判斷同分異構體的方法
(1)先比較不同有機物中的碳原子數,若碳原子數不同,則一定不是同分異構體;若碳原子數相同,再看其他原子,確定分子式是否相同。
(2)若分子式相同,再比較結構,只有結構不同的有機物才可能是同分異構體,注意烷烴中碳原子的四面體結構。
2.烷烴同分異構體的書寫方法——“減碳移位”法,可概括為“兩注意,四句話”:
3.等效氫原子的判斷方法
所謂“等效氫”就是化學環境相同的氫原子;
(1)連在同一碳原子上的氫原子等效;
(2)連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;
(3)處于對稱位置上的氫原子等效。
4.烴的一元取代物數目的判斷
烴中等效氫原子有幾種,其一元取代物就有幾種。
【特別提醒】
　根據物質的結構簡式判斷物質是否互為同系物,要注意觀察所給物質的分子式是否相同,若分子式相同,則不屬于同系物,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2互為同分異構體。
【典型例題】
【例3】　丁烷(C4H10)失去1個氫原子后得到丁基(),丁基的結構共有(　　)。
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
【答案】C
【解析】丁烷(C4H10)有2種結構:CH3CH2CH2CH3和,它們的分子中各有2種等效氫原子,因此失去1個氫原子后得到丁基()的結構共有4種。
【例4】　分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)。
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
【答案】C
【解析】分子式為C5H12的烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種。正戊烷(CH2CH3)有3種等效氫原子,故正戊烷有3種一氯代物;異戊烷[()2]有4種等效氫原子,故異戊烷有4種一氯代物;新戊烷()只有1種等效氫原子,故其一氯代物只有1種。綜上所述,分子式為C5H11Cl的同分異構體共有3+4+1=8種(不考慮立體異構)。
【隨堂檢測】
1.下列式子能表示羥基的是(　　)。
①OH-　②—OH　③·H　④H]-
A.只有② B.只有①和② C.只有②和③ D.①②③④
【答案】C
【解析】①是氫氧根離子,②為羥基的結構簡式,③為羥基的電子式,④是氫氧根離子的電子式。
2.下列物質互為同分異構體的一組是(　　)。
A.與
B.與
C.C3H8與C4H10
D.O2與O3
【答案】B
【解析】甲烷為正四面體結構,其二鹵代物為同一種結構,則與為同一種物質,A項錯誤;同分異構體為分子式相同、結構不同的有機物,其分子式都為C4H10,但結構不同,互為同分異構體,B項正確;C3H8與C4H10分子式不同,不互為同分異構體,C項錯誤;O2與O3屬于單質,為同素異形體,不互為同分異構體,D項錯誤。
3.某有機物的結構為,它不含有的官能團是(　　)。
A. B.—OH C. D.—Cl
【答案】D
【解析】在烴分子中的官能團主要是碳碳雙鍵和碳碳三鍵,除C、H以外的其他元素一般都是以官能團形式存在的,所以上述物質中不具有的官能團是氯原子。
4.下列物質之間的相互關系錯誤的是(　　)。
A.CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互為同分異構體
B.O2和O3互為同素異形體
C.H和T互為同位素
D.冰和干冰為同一種物質
【答案】D
【解析】CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH的結構不同,分子式相同,所以兩者互為同分異構體,A項正確;O2和O3是由同一元素形成的不同單質,互為同素異形體,B項正確;H和T為同一元素的不同核素,互為同位素,C項正確;干冰的成分是CO2,而冰的成分是H2O,屬于不同物質,D項錯誤。
5.一種光驅分子馬達結構如圖所示,該分子顯酸性的官能團是(　　)。
A.—C≡C— B.—COOH
C. D.
【答案】B
【解析】該分子中含—C≡C—、—COOH兩種官能團,—COOH顯酸性。
6.(1)的官能團名稱為　　　　;
(2)的官能團名稱為　　　　。
【答案】(1)羥基　(2)碳碳雙鍵、羧基
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