資源簡介

3.1 課時1　認識有機化合物的一般性質和結構特點
【學習目標】
1.了解有機化合物的成鍵特點,體會有機化合物的多樣性;認識有機化合物分子的立體結構,逐步培養空間想象能力。
2.了解甲烷的結構,烷烴的概念、通式、結構特點;通過對甲烷與氯氣反應的了解,加深對取代反應的理解。
3.理解同分異構體的含義,掌握同分異構體的判斷方法;會書寫簡單烷烴的結構簡式、結構式。
【自主預習】
一、認識有機化合物的一般性質
1.概念
有機化合物是指大多數含有　　　　元素的化合物。簡稱　　　　。
【微點撥】CO、CO2、H2CO3及其鹽屬于無機物。
2.性質
(1)共性
熔、沸點 可燃性 溶解性
大多數熔、沸點　　 大多數可以　　 大多　　　溶于水,　　　溶于有機溶劑
【微點撥】有機化合物的性質是指大多數有機物的性質,并不是絕對的。
(2)差異性
①揮發性:如乙醇、苯等易揮發,而甘油等難揮發。
②溶解性:大多數難溶于水,但乙醇、乙酸等易溶于水。
③熱穩定性:大多數受熱易分解,但酚醛樹脂等具有較強熱穩定性。
④特征性質:許多有機化合物能與特定的物質反應表現出一定的特性,如乙醇可以被高錳酸鉀氧化而使紫色酸性KMnO4溶液褪色。
(3)有機物的性質探究:
實驗操作 實驗現象 實驗結論
【實驗1】用棉簽蘸取酒精,涂抹在手上 手感覺到涼
【實驗2】向兩支試管中加入適量水,然后分別加入體積相近的汽油和酒精,振蕩試管 汽油和水分層,酒精和水不分層
【實驗3】用坩堝鉗夾取一片聚乙烯塑料,置于酒精燈火焰上 聚乙烯塑料受熱熔化并劇烈燃燒,發出明亮的火焰,并伴有濃煙
【實驗4】向試管中加入適量碘水,再滴入適量植物油,振蕩后靜置 植物油(上)層呈紫紅色,水(下)層無色
二、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1.烴
僅由　　　　和　　　　兩種元素組成的有機化合物稱為烴,也叫作　　　　?！　　　∈墙M成最簡單的烴。
2.甲烷的組成與結構
分子式 結構式 球棍模型 空間填充模型
CH4 　　
結構特點 原子之間以　　　　結合,空間結構為　　　　　　,碳原子位于　　　　　　　　
3.有機物中碳原子的成鍵特點
(1)每個碳原子能與其他原子形成　　　　個共價鍵。
(2)碳原子之間可以形成　　　　()、　　　　()、　　　　(—C≡C—)。
(3)碳原子之間彼此以共價鍵構成　　　　或　　　　。
三、認識有機化合物的結構特點
1.飽和鏈烴(烷烴)
(1)幾種常見的烷烴
名稱 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷
分子式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
結構式
結構簡式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
(2)烷烴
結構特點 烴分子中,碳原子之間都以單鍵結合成碳鏈,碳原子的剩余價鍵均與　　　　結合
組成通式 　　　　
【微點撥】烴分子中碳原子數為1~4時,通常狀況下呈氣態。
2.不飽和鏈烴
(1)乙烯和乙炔
乙烯 乙炔
結構式 H—C≡C—H
結構簡式 　　　　 　　　　
成鍵特點 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
球棍模型
空間填充模型
分子結構 平面形 直線形
(2)不飽和鏈烴的結構特點
碳原子之間以　　　　或　　　　結合形成碳鏈,碳原子還有能與氫原子結合的價鍵,每個碳原子的最外層電子沒有被充分利用,即沒有達到“飽和”狀態。如CH3CHCH2(丙烯)和CH3—C≡CH(丙炔)。
3.環烴
分子中有　　　　的烴稱為環烴。
4.與其他元素原子成鍵
碳原子除了彼此之間以及與氫原子形成共價鍵外,也可與鹵素、氧、氮等其他元素的原子形成共價鍵。如等。
5.同系物
　　　　相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機化合物互稱為同系物。如甲烷、乙烷、丙烷等。
四、甲烷的取代反應
1.反應原理
CH4+Cl2　　　　+HCl
CH3Cl+Cl2　　　　+HCl
CH2Cl2+Cl2　　　　+HCl
CHCl3+Cl2　　　　+HCl
每一步化學反應斷裂　　　　鍵和　　　　鍵,形成　　　　鍵和　　　　鍵,實質上是有機物中　　　　原子被　　　　原子取代的反應。
2.取代反應
定義:有機化合物分子里的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)代替的反應。
【微點撥】
(1)CH3Cl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體,不溶于水。
(2)甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
(3)所有烷烴都能發生和甲烷類似的取代反應。
【答案】一、1.碳　有機物
2.(1)低　燃燒　難　易　酒精易揮發,吸收熱量　汽油難溶于水,酒精易溶于水　聚乙烯塑料易燃燒
單質碘易溶于植物油
二、1.碳　氫　碳氫化合物　CH4
2.　共價單鍵　正四面體形　正四面體的中心
3.(1)4　(2)單鍵　雙鍵　三鍵
(3)碳鏈　碳環
三、1.(2)氫原子　CnH2n+2(n≥1)
2.(1)CH2CH2　CH≡CH　(2)雙鍵　三鍵
3.碳環　5.結構
四、1.CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4　C—H　Cl—Cl
C—Cl　H—Cl　氫　氯
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)
(1)碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵。 (　　)
(2)碳原子性質活潑,可以跟多種元素原子形成共價鍵。 (　　)
(3)碳原子之間既可以形成穩定的單鍵,又可以形成雙鍵或三鍵。 (　　)
(4)多個碳原子可以形成長度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環,且鏈、環之間又可以相互結合。 (　　)
(5)互為同分異構體的化合物也可能互為同系物。 (　　)
(6)分子式符合CnH2n+2的烴一定是烷烴。 (　　)
(7)C5H12表示的一定是純凈物。 (　　)
(8)兩個同系物之間相對分子質量相差14或14的整數倍。 (　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√
2.含碳元素的化合物一定是有機物嗎
【答案】不一定。碳元素的氧化物、碳酸鹽等都是無機物。
3.組成有機物的元素通常有哪些
【答案】氫、碳、氮、氧、硫、鹵素、磷等。
4.所有的有機物都易燃燒、都難溶于水嗎
【答案】有些有機物不易燃燒,如CCl4;有些有機物易溶于水,如酒精、醋酸等。
5.(1)下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構的是　　　　(填字母)。
A.CH3Cl只代表一種物質
B.CH2Cl2只代表一種物質
C.CHCl3只代表一種物質
D.CCl4只代表一種物質
(2)乙烷的電子式為　　　　　　　　,分子式為CmH20的烷烴中m為　　　　,分子式為C8Hn的烷烴中n為　　　　,與CO2密度(同溫同壓)相同的烷烴的分子式為　　　　,若上述四種烴各為1 mol,在足量O2中燃燒,消耗O2最多的是　　　　。
【答案】(1)B
(2)H　9　18　C3H8　C9H20
【合作探究】
任務1　認識有機化合物的一般性質
情境導入　碳是元素周期表眾多元素中,比較特殊的一種。碳元素形成的化合物占已發現元素的95%以上,已達上億種。大多數含有碳元素的化合物屬于有機化合物。日常生活中的塑料、橡膠制品,食物中的營養素,建材中的木材、涂料、油漆,燃料中的汽油、柴油等,都含有機化合物。
問題生成
1.有機化合物和無機化合物的結構有何區別
【答案】多數有機化合物分子中只含共價鍵,為共價化合物,而無機化合物的結構中可能含有共價鍵,也可能含有離子鍵。
2.與無機化合物相比,有機化合物的性質有何顯著特點
【答案】多數有機化合物分子是非電解質,且難溶于水、易溶于有機溶劑;熔點較低,能燃燒等。
3.有機化學反應和無機化學反應分別有什么特點
【答案】有機化學反應一般較復雜,且副反應多,反應速率慢,而無機化學反應比較簡單、副反應少,反應速率快。
【核心歸納】
有機化合物和無機化合物的比較
有機化合物 無機化合物
結構 大多數有機化合物只含共價鍵 有些含離子鍵,有些含共價鍵或同時含離子鍵和共價鍵
溶解性 多數難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機溶劑 多數易溶于水,而難溶于有機溶劑
耐熱性 多數不耐熱,熔點較低(一般不超過400 ℃) 多數耐熱,熔點較高
可燃性 多數能燃燒 多數不能燃燒
化合物 類型 多數為共價化合物,是非電解質 有離子化合物,也有共價化合物,多數(如酸、堿、鹽等)是電解質
反應 特點 一般比較復雜,副反應多,反應速率慢,方程式一般用“”連接 一般比較簡單,副反應少,反應速率快,方程式一般用“”連接
【典型例題】
【例1】　某化合物4.6 g完全燃燒,生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水,該化合物中(　　)。
A.只含碳、氫兩種元素
B.只含碳、氧兩種元素
C.含有碳、氫、氧三種元素
D.無法確定
【答案】C
【解析】根據質量守恒定律可知,該物質一定含有氫元素和碳元素,8.8 g二氧化碳中碳元素的質量為8.8 g×=2.4 g,5.4 g水中氫元素的質量為5.4 g×=0.6 g,2.4 g+0.6 g=3.0 g<4.6 g,說明該物質中含有碳、氫、氧三種元素。
【例2】　下面列舉的是某化合物的組成和性質,能說明該物質肯定為有機化合物的是(　　)。
A.僅由碳、氫兩種元素組成
B.僅由碳、氫、氧三種元素組成
C.在氧氣中燃燒只生成二氧化碳
D.熔點低且難溶于水
【答案】A
【解析】僅由碳、氫兩種元素組成的化合物一定屬于有機化合物;碳酸(H2CO3)也由碳、氫、氧三種元素組成,但它不屬于有機化合物;CO在氧氣中燃燒只生成CO2,但CO不屬于有機化合物;NO、CO等物質熔點低且難溶于水,但它們均不屬于有機化合物。
任務2　甲烷與烷烴的結構特征
情境導入　在甲烷分子里,1個碳原子與4個氫原子形成4個C—H共價鍵。甲烷分子的空間結構為正四面體形,碳原子居于正四面體的中心,4個氫原子位于4個頂點,4個C—H的鍵長、鍵能相等,鍵角均為109°28'。
與甲烷結構相似的有機化合物還有很多,隨著分子中碳原子數的增加,還有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有機化合物。你能根據碳原子的成鍵規律,寫出丁烷的結構式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此歸納這類有機化合物分子式的通式嗎
問題生成
1.乙烷、丙烷、丁烷的分子式分別是什么
【答案】C2H6、C3H8、C4H10。
2.乙烷、丙烷、丁烷等系列有機物屬于烷烴,寫出烷烴的通式。
【答案】CnH2n+2。
3.CH4是正四面體結構,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4也都是正四面體結構嗎
【答案】CH4是正四面體結構,碳原子處于正四面體的中心,四個氫原子處于正四面體的四個頂點上。由此可知,有機物分子中碳原子以4個單鍵與其他原子或原子團相結合,如,若a、b、c、d相同,則構成正四面體結構,如CCl4;若a、b、c、d不相同,則構成四面體,但不是正四面體,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
4.如果甲烷是平面結構,則CH2Cl2有幾種結構 實際上有幾種結構
【答案】如果甲烷是平面結構,則CH2Cl2有2種結構,分別是、。實際為空間四面體結構,所以二氯甲烷只有一種結構。
5.多碳原子烷烴(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳原子是直線形嗎
【答案】不是。烷烴分子中的碳原子以單鍵的形式與其他原子相連,并與成鍵的4個原子構成四面體結構。因此碳原子一定不在同一直線上,直鏈烷烴中碳原子的排列呈鋸齒狀。
【核心歸納】
1.碳原子的成鍵特點
2.有機物的表示方法
表示方法(以甲烷為例) 含義
分子式:CH4 用元素符號表示物質分子組成的式子,可反映一個分子中原子的種類和數目
最簡式(實驗式):CH4 表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子
電子式:H 用小黑點(或×)代替最外層電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子
結構式: ①用短線表示成鍵的共用電子對 ②具有分子式所能表示的意義,能反映分子的結構 ③表示分子中原子的結合或排列順序的式子,但不表示空間結構
結構簡式:CH4 結構式的簡便寫法,著重突出結構特點
球棍模型: 小球表示原子,短棍表示化學鍵,展示了空間結構
空間填充模型: 表明了原子的相對大小和空間相對位置
【典型例題】
【例3】　有關有機化合物中碳原子的成鍵特點,下列說法錯誤的是(　　)。
A.碳原子最外層有4個電子,每個碳原子形成4個共價鍵
B.碳原子間只能形成碳鏈,不能形成碳環
C.在CH4分子中,四個碳氫共價鍵的長度和強度均相同
D.在正丁烷分子中,4個碳原子形成的碳鏈為鋸齒形,不為直線形
【答案】B
【解析】碳原子間可以形成碳鏈,也可以形成碳環,B項錯誤。
任務3　甲烷的取代反應
情境導入　2022年9月19日,從新時代自然資源事業的發展與成就發布會上獲悉,我國煤炭、鎢等礦產品產量多年保持全球第一,天然氣水合物(即“可燃冰”)試采取得重大進展。可燃冰,學名天然氣水合物,其化學式為CH4·8H2O,它是未來潔凈的新能源。
問題生成
1.能否用CH4和Cl2反應制取純凈的CH3Cl 如果CH4和Cl2按體積比1∶1混合反應,能否只得到CH3Cl
【答案】都不能,不只得到CH3Cl。CH4與Cl2的取代反應是逐步進行的,無論二者的物質的量之比是多少,反應一旦引發,就不會停留在哪一步上,所以四種取代產物都會生成,得不到純凈的CH3Cl。
2.假設1 mol CH4中的H原子完全被取代,需要多少摩爾 Cl2 能生成多少摩爾HCl
【答案】4 mol Cl2、4 mol HCl。每1 mol H原子被取代,需要消耗1 mol Cl2分子,同時生成1 mol HCl分子。
3.甲烷能使氯水褪色嗎
【答案】不能。甲烷只與氣態的氯氣在光照條件下發生取代反應,不與氯水反應。
4.甲烷與氯氣反應的機理是什么
【答案】甲烷與氯氣反應的機理是甲烷分子中的C—H鍵斷裂,氫原子的位置被氯原子所取代,斷裂下來的氫原子與氯氣分子中的另一氯原子重新結合生成氯化氫分子。
【核心歸納】
1.甲烷與氯氣的取代反應
反應 條件 光照時,甲烷與氯氣發生緩慢的取代反應;若在強光直射下,兩者則可能發生爆炸
反應物 甲烷能與氯氣、溴蒸氣、碘蒸氣等純凈的鹵素單質反應,但不能與氯水、溴水、碘水等反應
反應 特點 “一上一下,取而代之”用一個鹵素原子代替一個氫原子,下來的氫原子與鹵素原子形成鹵化氫
反應 產物 該反應為連鎖反應,即不論如何控制反應物的用量,反應產物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物,五種產物中HCl最多
物質的 量的 關系 參加反應的Cl2的物質的量=生成的HCl的物質的量=有機產物中氯原子的物質的量
2.取代反應與置換反應的區別
反應類別 取代反應 置換反應
定義 有機物分子里的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)代替的反應 一種單質與一種化合物反應,生成另一種單質和另一種化合物的反應
反應物 一種有機物和另一種化合物或單質 一種單質和一種化合物
生成物 一般生成兩種新化合物 一種化合物和一種單質
副反應 通常有副反應發生 通常沒有副反應發生
反應條件 反應受催化劑、溫度、光照等外界條件影響 反應一般遵循氧化還原反應的強弱規律等
實例 CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
3.烷烴的性質
(1)在光照條件下與鹵素單質發生取代反應:
CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX
(2)燃燒反應:
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
(3)隨著碳原子個數的增多,烷烴的熔、沸點逐漸升高,常溫常壓下,分子中碳原子數大于4的烷烴為非氣態烷烴(新戊烷除外)。
【典型例題】
【例4】　如圖所示,U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體,假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的地方,讓混合氣體緩慢地反應一段時間。
(1)假設甲烷與氯氣反應充分,且只產生一種有機物,請寫出反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　。
(2)若題目中甲烷與氯氣的體積之比為1∶1,則得到的產物為　　　　(選填字母,下同)。
A.CH3Cl、HCl
B.CCl4、HCl
C.CH3Cl、CH2Cl2
D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl
(3)經過幾個小時的反應后,U形管右端水柱的變化是　　　　。
A.升高 B.降低
C.不變 D.無法確定
(4)若水中含有Na2SiO3,則在U形管左側會觀察到　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)右端玻璃管的作用是　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)CH4+4Cl2CCl4+4HCl
(2)D　(3)B　
(4)有白色膠狀沉淀生成　(5)平衡氣壓
【解析】(1)因Cl2足量,若充分反應,則CH4中的4個氫原子可被完全取代,生成CCl4和HCl。
(2)甲烷與氯氣的取代反應是一種連鎖反應,第一步反應一旦開始,后續反應立即進行,因此四步反應均可發生,故得到四種氯代產物和HCl。
(3)甲烷和氯氣在光照的條件下發生取代反應,U形管左側生成的氯化氫氣體易溶于水,在此條件下,除CH3Cl外其他三種氯代物均為液體,氣體壓強減小,U形管右側液面下降,左側液面上升。
(4)因左側生成的HCl溶于水后發生反應:2HCl+Na2SiO3H2SiO3↓+2NaCl,所以會觀察到有白色膠狀沉淀生成。
(5)為了平衡氣壓,在U形管右側插有一支玻璃管。
【易錯提示】
　甲烷的取代反應是逐步進行的,是一種連鎖反應,不會停留在某一步。無論怎樣控制甲烷和氯氣的用量,4種有機產物都是同時存在的。
【例5】　常溫下,1 mol某烷烴在光照條件下與氯氣發生取代反應,若在適當的條件下,完全取代需要消耗6 mol Cl2,則下列判斷正確的是(　　)。
A.該烷烴的分子式為C5H12
B.反應所生成的有機產物能直接使AgNO3溶液褪色
C.該烷烴的四氯代物有2種
D.反應容器中,一氯代物所占的物質的量分數最大
【答案】C
【解析】設此烷烴的分子式為CnH2n+2,由于烷烴在光照條件下和氯氣取代時,取代1 mol H需消耗1 mol Cl2,因此消耗6 mol Cl2說明該烷烴中含6個H,即2n+2=6,故n=2,即此烷烴為乙烷C2H6。A項,此烷烴為乙烷C2H6,錯誤;B項,氯氣和乙烷發生完全取代后生成C2Cl6,是非電解質,不能電離出Cl-,故不能直接和硝酸銀溶液反應,錯誤;C項,該烴共有6個H原子,故其四氯代物種數和二氯代物種數相同,由于乙烷的二氯代物有2種,故其四氯代物也有2種,正確;D項,反應產物中HCl的物質的量分數最大,錯誤。
【隨堂檢測】
1.下列物質中屬于有機物的是(　　)。
①乙醇　②蛋白質　③石墨?、芗淄椤、菡崽恰、尢妓帷、咭谎趸肌、嗵妓徕}?、嵋宜?br/>A.①②④⑤⑨ B.①④⑤⑨ C.①④⑤⑦⑧⑨ D.①②④⑨
【答案】A
【解析】①乙醇、②蛋白質、④甲烷、⑤蔗糖、⑨乙酸是含碳元素的化合物,屬于有機物;③石墨是碳元素形成的單質,不屬于有機物;⑥碳酸、⑦一氧化碳、⑧碳酸鈣是含碳元素的化合物,但其性質與無機物類似,因此把它們看作無機物。A項正確。
2.碳原子的不同結合方式使得有機物種類繁多,下列碳原子的結合方式中錯誤的是(　　)。
A　　　　　 B　　 　　　　C　　 　　 D
【答案】C
【解析】碳原子之間可以相互結合形成碳鏈(可帶支鏈),也可形成碳環,但每個碳原子都以4價的形式成鍵,C項錯誤。
3.下列表示的物質中,屬于烷烴的是(　　)。
①CH3CH2OH?、贑H3(CH2)4CH3
③?、?br/>⑤?、轈8H16?、逤Cl4
A.①②③④ B.②④⑤⑥⑦ C.②④⑤ D.④⑥⑦
【答案】C
【解析】①CH3CH2OH中含有氧元素,不屬于烷烴,不符合題意;②CH3(CH2)4CH3屬于烷烴,符合題意;③不屬于烷烴,不符合題意;④屬于烷烴,符合題意;⑤屬于烷烴,符合題意;⑥C8H16不滿足CnH2n+2(n≥1),不屬于烷烴,不符合題意;⑦CCl4不為烷烴,不符合題意。因此屬于烷烴的為②④⑤,C項符合題意。
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