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2.2 第3課時(shí)　分子的空間結(jié)構(gòu)與分子性質(zhì)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.知道分子可以分為極性分子和非極性分子,知道分子極性與分子中鍵的極性、分子的空間結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。
2.結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的核心素養(yǎng)。 　
【自主預(yù)習(xí)】
一、分子中的原子排布與對(duì)稱性
1.對(duì)稱分子
(1)依據(jù)　　　　的旋轉(zhuǎn)或借助　　　　的反映能夠復(fù)原的分子。
(2)對(duì)稱性與分子性質(zhì):分子的許多性質(zhì)如　　　　、　　　　等都與分子的對(duì)稱性有關(guān)。
2.手性分子
旋光性 在光通過(guò)某些化合物時(shí),光波振動(dòng)的方向會(huì)旋轉(zhuǎn)一定的角度,這種性質(zhì)稱為旋光性
手性 具有旋光性的分子本身和它們?cè)阽R中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重疊,因而稱這類分子表現(xiàn)出手性
手性分子 具有手性的分子叫作手性分子
不對(duì)稱 碳原子 對(duì)于僅通過(guò)單鍵連接其他原子的碳原子,當(dāng)其所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均　　　　時(shí),這個(gè)碳原子稱為不對(duì)稱碳原子
應(yīng)用 ①手性分子縮合制蛋白質(zhì)和核酸 ②分析藥物有效成分異構(gòu)體的生物活性和毒副作用 ③藥物的不對(duì)稱合成
二、分子中的電荷分布與極性
1.分子極性的實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn) 操作 在酸式滴定管中加入四氯化碳,打開(kāi)活塞讓四氯化碳緩緩流下,將用毛皮摩擦過(guò)的橡膠棒靠近四氯化碳液流 再向另一酸式滴定管中加入蒸餾水,打開(kāi)活塞讓蒸餾水緩緩流下,并將用毛皮摩擦過(guò)的橡膠棒靠近水流
現(xiàn)象 四氯化碳液流方向　　　 水流方向　　　
結(jié)論 四氯化碳液流與橡膠棒之間　　　　電性作用 水流與橡膠棒之間　　　　電性作用
解釋 四氯化碳分子中無(wú)正極和負(fù)極之分 水分子中存在正、負(fù)兩極
2.極性分子與非極性分子
(1)極性分子:分子內(nèi)存在正、負(fù)兩極的分子。
(2)非極性分子:分子內(nèi)不存在正、負(fù)兩極的分子。
3.分子極性的判斷
【參考答案】一、1.(1)對(duì)稱軸　對(duì)稱面　(2)極性　旋光性
2.不相同
二、1.不變　發(fā)生改變　無(wú)　有　3.非極性　極性　非極性　非極性　極性
【效果檢測(cè)】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。
(1)極性分子中不可能含有非極性鍵。 (　　)
(2)離子化合物中不可能含有非極性鍵。 (　　)
(3)非極性分子中不可能含有極性鍵。 (　　)
(4)一般極性分子中含有極性鍵。 (　　)
(5)H2O、CO2、CH4都是非極性分子。 (　　)
(6)非極性分子中一定含有非極性鍵。 (　　)
【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×
2.判斷某有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體的關(guān)鍵是什么
【答案】關(guān)鍵是分析其含有的碳原子是否連有4個(gè)互不相同的原子或基團(tuán)。
3.手性異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎
【答案】不完全相同,某些性質(zhì)差異很大。
4.“含有極性鍵的雙原子分子一定是極性分子,含有非極性鍵的雙原子分子一定是非極性分子”。這句話是否正確
【答案】正確,雙原子分子的極性和化學(xué)鍵的性質(zhì)一致。
5.既含極性鍵,又含非極性鍵的分子一定是極性分子嗎
【答案】不一定。是否為極性分子與分子空間結(jié)構(gòu)有關(guān)。例如,H2O2、N2H4都是非直線形分子,它們是極性分子。而CH≡CH(直線形)、CH2CH2(共平面)、C6H6(共平面)、C8H8(立方烷)、CH3CH3等對(duì)稱分子為非極性分子。
【合作探究】
任務(wù)1：分子的手性
情境導(dǎo)入　“手性”指一個(gè)物體不能與其鏡像相重合。如我們的雙手,左手與互成鏡像的右手不重合。一個(gè)手性分子與其鏡像不重合,分子的手性通常是由不對(duì)稱碳引起的,即一個(gè)碳上的四個(gè)基團(tuán)互不相同。 通常用(RS)、(DL)對(duì)其進(jìn)行識(shí)別。例如:
問(wèn)題生成
1.互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎 二者是什么關(guān)系
【答案】不是同一種物質(zhì),二者互為同分異構(gòu)體。
2.互為手性分子的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,分析其原因。
【答案】互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同,所以其化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同。
3.怎樣判斷分子是否具有手性
【答案】看有機(jī)物分子中是否含有手性碳原子。
4.手性碳原子連接的基團(tuán)有何特點(diǎn)
【答案】飽和碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。
5.手性異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化還是物理變化
【答案】化學(xué)變化。互為手性異構(gòu)體的物質(zhì)屬于不同的物質(zhì)。
【核心歸納】
1.手性分子的確定
(1)兩個(gè)分子具有完全相同的組成和原子排列;
(2)兩個(gè)分子互為鏡像;
(3)兩個(gè)分子在三維空間里不能重合。
如圖:
(4)有機(jī)物分子中如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。
2.手性碳原子的確定
(1)碳原子連接了四個(gè)不同的原子或基團(tuán),形成的化合物存在手性異構(gòu),則該碳原子稱為手性碳原子。如,其中*C即為手性碳原子。
(2)不飽和碳原子(如、—C≡C—中的碳原子)一定不是手性碳原子。
【典型例題】
【例1】下列有機(jī)物中含有兩個(gè)手性碳原子的是(　　)。
A.　 B.
C. D.
【答案】B
【解析】由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以看出,A、C、D三項(xiàng)中沒(méi)有手性碳原子;B項(xiàng)中每個(gè)與氯原子相連的碳原子都是手性碳原子。
【例2】下列分子含有手性碳原子,屬于手性分子的是(　　)。
A. B.H2NCH2COOH
C. D.
【答案】C
【解析】抓住“手性”的含義,C原子上連接有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),即為手性碳原子,只有1個(gè)手性碳原子的分子一定為手性分子。
任務(wù)2：判斷分子極性的方法
情境導(dǎo)入　PH3又稱磷化氫,在常溫下是一種無(wú)色、有大蒜氣味的氣體,電石氣的雜質(zhì)中常含有它。它的結(jié)構(gòu)與NH3分子結(jié)構(gòu)相似。如果遇到痕量其他磷的氫化物如乙磷化氫,會(huì)引起自燃。磷化氫按照高毒性且自燃的氣體處理。吸入磷化氫會(huì)對(duì)心臟、呼吸系統(tǒng)、腎、腸胃、神經(jīng)系統(tǒng)和肝臟造成影響。
問(wèn)題生成
1.PH3分子的中心磷原子的雜化類型是什么 空間結(jié)構(gòu)是什么
【答案】根據(jù)雜化軌道的判斷方法可知,PH3分子的中心磷原子的雜化類型為sp3雜化;根據(jù)價(jià)電子對(duì)互斥理論,由于磷原子有1對(duì)孤電子對(duì),故其空間結(jié)構(gòu)是三角錐形。
2.PH3分子中的P—H鍵是哪種共價(jià)鍵 該分子是極性分子還是非極性分子
【答案】PH3分子中的P—H鍵是極性鍵,PH3是極性分子。
【核心歸納】
1.分子極性的判斷方法
(1)根據(jù)鍵的類型及分子的空間結(jié)構(gòu)判斷
鍵無(wú)極性,分子必?zé)o極性;鍵有極性,各鍵空間排列均勻,使鍵的極性相互抵消,分子無(wú)極性;鍵有極性,各鍵的空間排列不均勻,不能使鍵的極性相互抵消,分子有極性。
共價(jià)鍵的極性與分子極性的關(guān)系可總結(jié)如下:
(2)根據(jù)中心原子最外層電子是否全部成鍵判斷
分子中的中心原子最外層電子若全部成鍵,則此分子一般為非極性分子;分子中的中心原子最外層電子若未全部成鍵,則此分子一般為極性分子。
SiF4、BCl3、CS2等分子中的中心原子的最外層電子均全部成鍵,所以它們都是非極性分子。而H2Se、AsH3等分子中的中心原子的最外層電子均未全部成鍵,所以它們都是極性分子。
(3)判斷ABn型分子極性的經(jīng)驗(yàn)方法
若中心原子A的化合價(jià)的絕對(duì)值等于該元素所在的主族序數(shù),則為非極性分子,若不等則為極性分子。如SO2為極性分子,SO3為非極性分子。
2.分子的極性與鍵的極性和分子空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系
分子類型 鍵的極性 分子空間結(jié)構(gòu) 分子極性 代表分子
雙原子 分子 A2 非極性鍵 直線形(對(duì)稱) 非極性 N2等
AB 極性鍵 直線形(不對(duì)稱) 極性 CO、HF等
三原子 分子 AB2 直線形(對(duì)稱) 非極性 CO2、CS2、BeCl2等
角形(不對(duì)稱) 極性 H2O、H2S、SO2等
四原子 分子 AB3 平面三角形(對(duì)稱) 非極性 BF3、BCl3、SO3等
三角錐形 極性 NH3、PCl3、NF3等
五原子 分子 AB4 正四面體形(對(duì)稱) 非極性 CH4、SiF4等
ABn 四面體形(不對(duì)稱) 極性 CH2Cl2等
3.分子的極性對(duì)物質(zhì)溶解性的影響
(1)根據(jù)物質(zhì)的“相似相溶”原理,極性分子(如HCl)或離子化合物易溶于水等極性溶劑,非極性分子(如Cl2、Br2、I2、S8)易溶于苯、四氯化碳等非極性溶劑。
(2)一般來(lái)說(shuō),同是非極性分子,相對(duì)分子質(zhì)量越大,溶解度越大。
(3)乙醇是一種“兩棲”溶劑,既能溶解氫化鈉等離子化合物;又能溶解非極性物質(zhì)。例如,亞硫酸鈉與硫反應(yīng),可以用乙醇潤(rùn)濕。
4.物質(zhì)溶解度的比較方法
(1)根據(jù)外界條件判斷
對(duì)于氣體物質(zhì),一般來(lái)說(shuō),壓強(qiáng)一定時(shí),溫度越高,溶解度越小;溫度一定時(shí),壓強(qiáng)越大,溶解度越大。對(duì)于固體和液體物質(zhì),一般來(lái)說(shuō),壓強(qiáng)對(duì)物質(zhì)的溶解度影響不大;溫度越高,一般來(lái)說(shuō),物質(zhì)的溶解度越大(氫氧化鈣的溶解度隨溫度的升高而減小)。
(2)根據(jù)“相似相溶”原理判斷
非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,極性溶質(zhì)一般易能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水。
(3)根據(jù)溶質(zhì)分子和溶劑分子間是否存在氫鍵判斷
如果溶質(zhì)和溶劑分子之間能形成氫鍵,則溶質(zhì)的溶解度較大,且形成的氫鍵越多,溶解度越大。如NH3、HF極易溶于水,甲醇、乙醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛和氨基乙酸等都易溶于水是因?yàn)樗鼈兣c水分子間能形成氫鍵。
(4)根據(jù)溶質(zhì)是否與水反應(yīng)判斷
溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng),溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度較大。
【典型例題】
【例3】在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:
(1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是　　　　。
(2)以極性鍵相結(jié)合,具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是　　　　。
(3)以極性鍵相結(jié)合,具有三角錐形結(jié)構(gòu)的極性分子是　　　　。
(4)以極性鍵相結(jié)合,具有正四面體結(jié)構(gòu)的非極性分子是　　　　。
(5)以極性鍵相結(jié)合,具有角形結(jié)構(gòu)的極性分子是　　　　。
(6)以極性鍵相結(jié)合,而且分子極性最大的是　　　　。
【答案】(1)N2　(2)CS2　(3)NH3　(4)CH4　(5)H2O　(6)HF
【例4】雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑。H2O2分子不是直線形的,兩個(gè)H原子猶如在半展開(kāi)的書(shū)的兩面紙上,書(shū)面角為93°52',而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96°52'。試回答:
(1)H2O2分子的電子式為　　　　,結(jié)構(gòu)式為　　　　。
(2)H2O2分子中存在　　　　鍵和　　　　鍵,為　　　　(填“極性”或“非極性”)分子。
(3)H2O2難溶于CS2,其原因是　。
(4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為　　　　,原因是　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)　H—O—O—H
(2)極性　非極性　極性
(3)H2O2為極性分子,CS2為非極性分子,根據(jù)“相似相溶”原理可知H2O2難溶于CS2
(4)-1　O—O鍵為非極性鍵,O—H鍵為極性鍵,共用電子對(duì)偏向于氧,故氧元素顯-1價(jià)
【解析】(2)H2O2分子的空間結(jié)構(gòu)為不對(duì)稱結(jié)構(gòu),應(yīng)為極性分子,含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(3)根據(jù)“相似相溶”原理可知,H2O2難溶于非極性溶劑CS2。
(4)共用電子對(duì)的偏移決定了元素在化合物中的化合價(jià)。
【隨堂檢測(cè)】
1.下列關(guān)于粒子結(jié)構(gòu)的描述錯(cuò)誤的是(　　)。
A.CS2、C2H2、BeCl2都是直線形分子
B.CCl4和CH2Cl2均是四面體結(jié)構(gòu)的非極性分子
C.H2S和NH3均是由極性鍵構(gòu)成的極性分子
D.HCl和HS-均是含有一個(gè)極性鍵的18電子粒子
【答案】B
【解析】由于C—H鍵的鍵長(zhǎng)小于C—Cl鍵的鍵長(zhǎng),故CH2Cl2的空間結(jié)構(gòu)不是對(duì)稱的正四面體結(jié)構(gòu),因而屬于極性分子,B項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.兩種非金屬元素原子A、B所形成的下列分子中一定屬于極性分子的是(　　)。
A. B.B—A—B
C. D.
【答案】D
【解析】A項(xiàng),如果是甲烷,則為正四面體結(jié)構(gòu),屬于非極性分子;B項(xiàng),如果是呈直線形的BeCl2,則為非極性分子;C項(xiàng),如果是BF3,則呈平面三角形,屬于非極性分子;D項(xiàng),呈三角錐形,一定屬于極性分子。
3.(雙選)反應(yīng)Cl2+2NaOHNaClO+NaCl+H2O可用于制備含氯消毒劑。下列說(shuō)法正確的是(　　)。
A.Cl2是非極性分子
B.NaOH的電子式為NH
C.NaClO既含離子鍵又含共價(jià)鍵
D.Cl-與Na+具有相同的電子層結(jié)構(gòu)
【答案】AC
【解析】Cl2分子正、負(fù)電荷重心重合,為非極性分子,A項(xiàng)正確;NaOH中含有離子鍵,其電子式為Na+H]-,B項(xiàng)錯(cuò)誤;NaClO中鈉離子和次氯酸根離子之間存在離子鍵,次氯酸根離子中的Cl—O為共價(jià)鍵,該物質(zhì)含有離子鍵和共價(jià)鍵,C項(xiàng)正確;氯離子核外有3個(gè)電子層,鈉離子核外有2個(gè)電子層,二者電子層結(jié)構(gòu)不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.觀察模型并結(jié)合有關(guān)信息,下列說(shuō)法不正確的是(　　)。
B12結(jié)構(gòu)單元 SF6分子 S8分子 HCN
結(jié)構(gòu)示意圖
備注 熔點(diǎn)1873 K — 易溶于CS2 —
A.單質(zhì)B12中只含有非極性鍵
B.SF6是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子
C.固態(tài)S8中S原子為sp2雜化
D.HCN分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為1∶1
【答案】C
【解析】B12中只存在B—B非極性鍵,A項(xiàng)正確;SF6的空間結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子極性抵消,SF6為非極性分子,B項(xiàng)正確;S8是一個(gè)環(huán)形分子,每個(gè)S與兩個(gè)其他S原子相連,S原子最外層有6個(gè)電子,兩對(duì)孤電子對(duì),原子雜化軌道數(shù)為4,所以S是sp3雜化,C項(xiàng)錯(cuò)誤;HCN的結(jié)構(gòu)式為H—C≡N,單鍵為σ鍵,三鍵為1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵,HCN分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為1∶1,D項(xiàng)正確。
5.下列分子中指定的碳原子(用*標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是(　　)。
A.蘋果酸　HOOC—*CH2—CHOH—COOH
B.丙氨酸　
C.葡萄糖　
D.甘油醛　
【答案】A
【解析】A項(xiàng),HOOC—*CH2—CHOH—COOH中*C連接了2個(gè)氫原子,不是手性碳原子。
6.下列有機(jī)物分子中帶“*”的碳原子就是手性碳原子。該有機(jī)物分別發(fā)生下列反應(yīng),生成的有機(jī)物分子中含有手性碳原子的是(　　)。
A.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
B.與NaOH水溶液反應(yīng)
C.與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D.催化劑作用下與H2反應(yīng)
【答案】C
【解析】該物質(zhì)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)所生成的物質(zhì)中*C連有兩個(gè)CH3COOCH2—,不具有手性,A項(xiàng)不符合;該物質(zhì)水解或與氫氣加成后,*C上有兩個(gè)—CH2OH,故產(chǎn)物無(wú)手性碳原子,B、D兩項(xiàng)不符合;通過(guò)氧化反應(yīng),醛基變成—COONH4,*C上的4個(gè)基團(tuán)仍不相同,故產(chǎn)物中仍含有手性碳原子,C項(xiàng)符合。
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