資源簡介

微項目　模擬和表征有機化合物分子結構——基于模型和圖譜的探索
【學習目標】
1.通過模型搭建、圖譜表征活動深入體會有機化合物的分子結構特征。
2.知道紅外光譜、核磁共振等現代儀器分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用,能結合簡單圖譜信息分析、判斷有機化合物的分子結構。
3.形成多角度認識有機化合物分子結構的思路和方法,進一步體會“結構決定性質,性質反映結構”的學科思想。
【合作探究】
項目活動1　利用模型模擬有機化合物的分子結構
1.兩種分子結構模型比較
(1)球棍模型表示分子的空間結構和分子內原子之間的成鍵類型。“球”表示原子,“棍”表示共價鍵,根據“棍”的多少可判斷共價鍵的類型(單鍵、雙鍵、三鍵)。
(2)空間填充模型表示分子內原子體積的相對大小及原子間的空間相對位置。
2.由分子結構模型推斷分子
分子結 構模型
分子式 CH4 C2H4O2 C3H6 C4H10 C2H6O C6H6
結構簡式 CH4 CH3COOH CH3CHCH2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2OH
有機物類型 烷烴 羧酸 烯烴 烷烴 醇 苯
3.甲烷分子上的氫被鹵素原子取代的產物
CH3Cl、CH2F2、CHClF2、CHBrClF、CBr4分子的空間結構為　　　　　,存在對映異構的是　　　　　　,屬于非極性分子的是　　　　　　。
　　【答案】四面體形　CHBrClF　CBr4
【歸納總結】
有機化合物分子中原子或原子團的連接順序、成鍵方式和空間排布方式決定了有機化合物的分子結構,這些構成要素的多樣性使有機化合物存在同分異構現象。
【遷移應用】1.下列有關化學用語的表示不正確的是(　　)。
A.羥基的電子式:·H
B.丁烷的球棍模型:
C.乙烯的球棍模型:
D.CH3—C≡C—CH(CH3)2的名稱是2-甲基戊炔
　　【答案】D
【解析】根據系統命名法,主鏈含有5個碳原子,碳碳三鍵在2號碳原子上,所以CH3—C≡C—CH(CH3)2的名稱是4-甲基-2-戊炔,D項不正確。
2.由4個碳原子結合成的6種有機物如圖所示(氫原子沒有畫出)。
(1)寫出有機物a的系統命名法的名稱:　　　　　。
(2)有機物e有一種同類別的同分異構體,試寫出其結構簡式:　　　　　　　　　。
(3)上述有機物中與c互為同分異構體的是　　　　(填字母)。
(4)寫一種與b互為同系物且所含碳原子數最少的有機物的結構簡式:　　　　　。
(5)上述有機物中不能與溴水反應而使其褪色的有　　　　　(填字母)。
(6)寫出有機物d反應生成高分子化合物的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。
　　【答案】(1)2-甲基丙烷
(2)CH3C≡CCH3
(3)bf
(4)CH2CH2
(5)af
(6)nCH2CH—CHCH2(或其他合理答案)
【解析】(1)由圖示可知a為烷烴,含有4個C原子,名稱為2-甲基丙烷。(2)e為1-丁炔,其同類別的同分異構體為CH3C≡CCH3。(3)c為2-丁烯,與2-丁烯互為同分異構體的有b、f。(4)b為2-甲基-1-丙烯,屬于單烯烴,則同系物中含碳原子數最少的為乙烯,結構簡式為CH2CH2。(5)題述五種物質中,b、c、d中含有碳碳雙鍵,e中含有碳碳三鍵,都能與溴水發生加成反應而使溴水褪色,a、f不能反應而使溴水褪色。(6)1個1,3-丁二烯分子中含有2個碳碳雙鍵,可發生加聚反應,反應的化學方程式為nCH2CHCHCH2。
項目活動2　利用圖譜表征有機化合物的分子結構
1.由分子式推斷和搭建分子結構模型(以C4H10O為例)
分子式符合組成通式　　　　　,該有機物可能為　　　　類或　　　　類有機物,故根據分子式搭建可能的有機物的結構模型時,要注意結合有機物的類型(官能團)。請寫出C4H10O可能的結構簡式。
(1) 醇類有機物:結構簡式為　 。
(2) 醚類有機物:結構簡式為　 。
2.利用譜圖確定分子結構模型(以C4H10O為例)
(1)紅外光譜
原理:不同的化學鍵或官能團對紅外光的吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。
作用:初步判斷有機物中含有何種化學鍵或官能團。
舉例:分子式為C4H10O的有機化合物A的紅外光譜如圖所示,由此確定A分子中含有的基團是　 。
(2)核磁共振氫譜
原理:處在不同化學環境中的氫原子在光譜圖上出現的位置不同,且吸收峰面積比與　　　　數目成正比。
作用:推斷有機化合物分子中不同化學環境的氫原子種類。
舉例:分析有機化合物X(C4H10O)的分子結構。觀察X的紅外光譜圖,知其分子中含有—OH及其他基團或化學鍵。
①若X的核磁共振氫譜圖有五種信號峰,說明其該分結構中有　　　　種不同化學環境的氫原子。a.若各峰面積比為1∶1∶2∶3∶3,由此可確定該分子的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　　;b.若各峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3,則可確定該分子的結構簡式為　。
②若X的核磁共振氫譜圖有兩種信號峰,則可確定該分子的結構簡式為　。
(3)質譜:獲得有機物的相對分子質量。
(4)紫外和可見光譜:判斷有機化合物分子結構中的共軛程度的大小。
(5)X射線衍射譜:可以確定原子間的距離和分子的三維結構,從而確定有機化合物分子的空間結構,區分有機物的對映異構體,進一步研究有機化合物的性質等。
【答案】1.CnH2n+2O　醇　醚　(1)CH3CH2CH2CH2OH、、、　
(2)CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、
2.(1)—CH3、—CH2—、C—O—C　
(2)氫原子　①5　、CH3CH2CH2CH2OH
②
【遷移應用】
1.二甲醚(CH3OCH3)和乙醇(CH3CH2OH)互為同分異構體,其鑒別可采用化學方法及物理方法,下列鑒別方法中不能鑒別二者的是(　　)。
A.加入金屬鈉　　　　　　　B.質譜
C.紅外光譜 D.核磁共振氫譜
　　【答案】B
【解析】A項,二甲醚不與Na反應,乙醇與Na反應產生氣體(H2),可鑒別二者;B項,二者的相對分子質量相等,用質譜法不能鑒別;C項,二甲醚和乙醇中分別含有醚鍵、羥基,所含官能團不同,可用紅外光譜法鑒別;D項,二者含有的H原子種類數不同,可用核磁共振氫譜鑒別。
2.圖1和圖2分別是A、B兩種物質的核磁共振氫譜。根據圖示,A、B兩種物質的分子式可能是(　　)。
A.A是C3H6、B是C2H6 B.A是C6H6、B是C4H6
C.A是C6H6、B是C2H6 D.A是C3H8、B是C6H6
　　【答案】B
【解析】圖1的核磁共振氫譜中只有1組吸收峰,說明該分子中只有1種H原子,則可能為乙烷(CH3CH3)、環丙烷()、苯(),不可能為C3H8,D項錯誤;圖2的核磁共振氫譜中有3組吸收峰,說明該分子中有3種H原子,則可能為丙烯(CH2CH—CH3)、丁炔(CH≡C—CH2—CH3),不可能為苯、乙烷,A、C兩項錯誤,B項正確。
【隨堂檢測】
1.下列表示物質結構的化學用語或模型正確的是(　　)。
A.乙炔的空間填充模型:
B.溴乙烷的電子式:
C.2-氯丙烷的結構簡式:CH3CHClCH3
D.丙烯的鍵線式:
　　【答案】C
【解析】A項,乙炔為直線分子,空間填充模型應為,錯誤;B項,溴乙烷的電子式應為,錯誤;D項,圖示為2-丁烯的鍵線式,而丙烯的鍵線式為,錯誤。
2.化合物(b)、(d)、HC≡C—CHCH2(p)的分子式均為C4H4。下列說法中正確的是(　　)。
A.b的一氯代物只有兩種
B.d的同分異構體只有b、p兩種
C.b、d、p均可與溴水發生加成反應
D.p的所有原子不可能處于同一平面
　　【答案】A
【解析】b分子的甲基以及與甲基相連的碳上有兩種不同化學環境的氫原子,因而其一氯取代物有兩種,A項正確;d的同分異構體除b、p外還有、等,B項錯誤;d中不含不飽和鍵,不能發生加成反應,C項錯誤;p的結構中碳碳雙鍵為平面結構,碳碳三鍵為直線形結構,所有原子可能共平面,D項錯誤。
3.某有機化合物只含C、H、O三種元素,取4.6 g該有機化合物完全燃燒,測得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水,其核磁共振氫譜圖如圖所示,該有機化合物是(　　)。
A.CH3CHO　　　　　　　
B.CH3CH2OH
C.CH3OCH3
D.CH3OCH2CH3
　　【答案】B
【解析】4.6 g該有機物完全燃燒,生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O,n(H2O)==0.3 mol,n(H)=0.6 mol,m(H)=0.6 mol×1 g·mol-1=0.6 g,則m(C)+m(H)=0.2×12 g+0.6 g=3 g<4.6 g,所以該有機物中含有O元素的質量為m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g,故n(O)==0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,即該有機物的實驗式為C2H6O,氫原子達到飽和,則其實驗式即分子式,核磁共振氫譜圖顯示該有機物分子中含3種不同化學環境的H原子,3種H原子數目之比為1∶2∶3,則該有機物的結構簡式為CH3CH2OH。
4.已知某芳香烴A的相對分子質量為92,回答下列問題:
(1)A的名稱為　　　　　。
(2)A的一氯代物共有　　　　　種。
(3)A中最多有　　　　　個原子共平面。
(4)已知9.2 g A在足量O2中充分燃燒,混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重　　　　g和　　　　g。
(5)A分子的核磁共振氫譜有　　　　　個峰,峰面積之比為　　　　　。
　　【答案】(1)甲苯　(2)4　(3)13　(4)7.2　30.8
(5)4　1∶2∶2∶3
【解析】(1)根據A為芳香烴,其相對分子質量為92,即芳香烴A為甲苯()。(2)甲苯苯環上和甲基上的一氯代物分別為3種和1種,即甲苯的一氯代物共有4種。(3)甲苯中最多有13個原子共平面。(4)9.2 g甲苯的物質的量為0.1 mol,完全燃燒后生成0.4 mol水和0.7 mol CO2,其質量分別為7.2 g和30.8 g。(5)甲苯分子中含有4種不同化學環境的氫原子,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶3。
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