資源簡介

微項目　改進手機電池中的離子導體材料——有機合成在新型材料研發中的應用
【學習目標】
1.通過設計手機新型電池中的離子導體材料,將研究材料性能問題轉化為研究有機化合物的性質問題,聚焦有機化合物的功能基團,設計高分子化合物的分子結構,建立從化學視角分析、解決材料問題的思路和方法。
2.合理應用逆推法和正推法設計有機材料的合成路線,并通過合成路線的選擇和評價活動,體會官能團保護、“綠色化學”等思想。
【合作探究】
項目活動1　設計手機新型電池中離子導體材料的結構
某種鋰離子電池的工作原理示意圖
【活動探究】
1.為使鋰離子電池正常工作,同時避免有機溶劑為液態時所帶來的安全隱患,理想的離子導體材料中的有機溶劑應該具備哪些基本性能
　　【答案】在設計離子導體中有機溶劑的結構時,應使溶劑同時具備溶解和傳導鋰離子兩種能力。此外,還應考慮安全問題,有機溶劑應該具有穩定的性能且為固態。
2.小組合作,結合教材中“資料卡片”提供的信息,討論滿足上述性能要求的有機溶劑的結構特點,寫出相應的有機化合物的結構簡式,并交流討論。
　　【答案】分析教材中“資料卡片”的信息可知,酯基的存在能夠很好地提高有機溶劑對鋰鹽的溶解性,醚鍵的存在對鋰離子的傳導有利。例如
HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
二縮三乙二醇
丙烯酸丁酯
二縮三乙二醇二丙烯酸酯
【歸納總結】
鋰電池有機溶劑的選擇
1.常見鋰電池的有機溶劑的類別
(1)質子溶劑,如乙醇、乙酸等。
(2)極性非質子溶劑,如碳酸酯、醚類等。
(3)惰性溶劑,如四氯化碳等。
鋰電池常用的溶劑一般是極性非質子溶劑,這些溶劑中常含有CO、SO、CN、C—O等極性基團,能夠有效地溶解鋰鹽并提高電解液的電化學穩定性。
2.有機溶劑選擇的原則
(1)有機溶劑對電極應是惰性的,在電流充放電過程中不與正負極發生電化學反應,穩定性好。
(2)應同時具備溶解并傳導鋰離子兩種性能。
(3)有機溶劑應該性能穩定且為固態。
【遷移應用】
1.一種3D打印機的柔性電池以碳納米管作電極材料,以吸收ZnSO4溶液的有機高聚物為固態電解質,其電池總反應為MnO2+Zn+(1+)H2O+ZnSO4MnOOH+ZnSO4·3Zn(OH)2·xH2O,其電池結構如圖1所示,圖2是有機高聚物的結構片段。下列說法不正確的是(　　)。
A.放電時,含有鋅膜的碳納米管纖維作電池負極
B.有機高聚物中含有的化學鍵有極性鍵、非極性鍵和氫鍵
C.合成有機高聚物的單體是
D.放電時,電極的正極反應為MnO2+e-+H2OMnOOH+OH-
　　【答案】B
【解析】有機高聚物中含有的化學鍵有極性鍵和非極性鍵,氫鍵屬于分子間作用力,不屬于化學鍵,故B項錯誤。
2.尿素()分子中氮原子連接的氫原子可以像苯酚分子中苯環上的氫原子那樣與甲醛發生反應,生成交聯脲醛樹脂,其結構片段如下圖所示(圖中表示鏈延長)。
下列說法不正確的是(　　)。
A.尿素可以與甲醛發生加成反應生成
B.脲醛樹脂的合成反應為縮聚反應
C.交聯脲醛樹脂在一定條件下可以發生水解反應,重新生成尿素和甲醛
D.甲醛可以與交聯成網狀結構的脲醛樹脂
　　【答案】C
【解析】尿素分子中N原子連接的H原子可以與甲醛發生加成反應,該反應與苯酚和甲醛的反應相似,則尿素與甲醛發生加成反應的產物為,A項正確;尿素和甲醛發生縮聚反應生成脲醛樹脂和水,B項正確;交聯脲醛樹脂存在,故可以發生水解反應,但水解產物不是尿素和甲醛,C項錯誤;甲醛可以和發生加成反應生成網狀結構的脲醛樹脂,D項正確。
項目活動2　合成離子導體材料中有機溶劑的單體
【活動探究】
1.以乙烯和丙烯為基礎原料(其他無機試劑任選),設計二縮三乙二醇二丙烯酸酯的合成路線,畫出流程圖。
　　【答案】
CH2CH2
2.如何評價不同合成路線的優劣,梳理分析評價的角度。
　　【答案】設計出不同的合成路線后,還要通過選擇和優化來確定最佳合成路線。在選擇和優化合成路線時,必須綜合考慮合成路線是否符合化學原理,增強綠色合成的意識,關注合成操作的安全性、原子經濟性、試劑與催化劑的無公害性等問題。工業上,對于合成路線的選擇還會更多地考慮社會、經濟、環境、科技的共同作用和綜合影響。
【歸納總結】
總結在項目完成的整個過程中基于有機合成解決實際材料問題的思路和方法,示例如下:
【遷移應用】
　一種有機玻璃的結構簡式為。下列關于它的敘述不正確的是(　　)。
A.該有機玻璃的化學名稱為聚甲基丙烯酸甲酯
B.該有機玻璃可用2-甲基丙烯酸和甲醇為原料,通過酯化反應、加聚反應制得
C.它在一定條件下發生水解反應時,可得到另外一種高分子化合物
D.等物質的量的該有機玻璃和2-甲基丙烯酸甲酯完全燃燒,二者耗氧量相同
　　【答案】D
【解析】該有機玻璃的化學名稱為聚甲基丙烯酸甲酯,A項正確;該高分子化合物的單體為甲基丙烯酸甲酯,可以由2-甲基丙烯酸和甲醇通過酯化反應生成,然后再通過加聚反應制得聚甲基丙烯酸甲酯,B項正確;它在一定條件下發生水解反應時,生成聚甲基丙烯酸和甲醇,C項正確;等物質的量的該有機玻璃和2-甲基丙烯酸甲酯含有的各原子的個數不同,耗氧量不同,D項錯誤。
【隨堂檢測】
1.離子液體在有機合成、無機合成等方面有著重要應用。咪唑是合成離子液體的一種原料,其結構如圖所示,下列有關咪唑的說法正確的是(　　)。
A.分子式為C3H3N2
B.分子中有一種非極性鍵和兩種極性鍵
C.可以發生取代、加成、氧化反應
D.一氯取代物共有5種
　　【答案】C
【解析】根據結構簡式確定分子式為C3H4N2,A項錯誤;同種非金屬元素之間易形成非極性鍵,不同非金屬元素之間易形成極性鍵,該分子中有C—C一種非極性鍵,有C—H、N—H、C—N三種極性鍵,B項錯誤;該物質含有碳碳雙鍵和氨基,具有烯烴和氨基的性質,能發生取代反應、加成反應和氧化反應,C項正確;該分子中有4種氫原子,所以其一氯代物有4種,D項錯誤。
2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質隱形眼鏡的,其結構簡式為,則合成它的單體為(　　)。
A.CH3—CHCH—COOH　CH3CH2OH
B.　HOCH2CH2OH
C.CH2CH—CH2COOH　HOCH2CH2OH
D.　CH3CH2OH
　　【答案】B
【解析】該高聚物為加聚反應的產物,其鏈節為,它是由對應的單體和HOCH2CH2OH先發生酯化反應,再發生加聚反應而生成的。
3.聚酰亞胺是一類非常有前景的可降解膜材料,其中一種膜材料Q的合成路線如下。
已知:①+R'NH2+;
②+NaOH+R'NH2。
(1)A是芳香烴,A→B的化學方程式是　 。
(2)B轉化為C的試劑和反應條件是　 。
(3)C中所含官能團的名稱是　　　　　　。
(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備,C與D反應生成E的化學方程式是　 。
(5)E→F的反應類型是　　　　　　。
(6)G與A互為同系物,G的核磁共振氫譜有2組峰,G→H的化學方程式是　。
(7)H與F生成中間體P的原子利用率為100%,P的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(寫一種)。
(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和　　　　　　(填結構簡式)。
　　【答案】(1)+Cl2+HCl
(2)濃硝酸、濃硫酸,加熱
(3)氯原子、硝基
(4)+
+KCl
(5)還原反應
(6)+6O2
+6H2O
(7)(或)
(8)
【解析】A是芳香烴,B的分子式為C6H5Cl,A→B的反應為苯與氯氣發生取代反應生成氯苯,則A為苯;根據F的結構簡式及E的分子式可知,E為;D可由C與KOH溶液共熱來制備,結合已知信息②反應,可推知C為,D為;G與A互為同系物,G的核磁共振氫譜有2組峰,則其結構高度對稱,結合分子式可知G為;根據Q的結構可推出在催化劑作用下發生氧化反應得到的H為。
(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備,C與D反應生成E的化學方程式是。
(5)E→F是發生還原反應生成。
(7)H與F生成中間體P的原子利用率為100%,則H與F發生加聚反應。
(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理,在堿性條件下發生水解反應生成鹽,可回收得到F和。
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