資源簡介

3.3第1課時　高分子化合物概述　高分子化合物的合成
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點。
2.掌握由高分子尋找單體的方法,掌握加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的異同。
【自主預(yù)習(xí)】
1.高分子化合物概述
(1)高分子化合物的概念:由許多小分子化合物以　　　　結(jié)合成的、　　　　　　　　很高的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。
(2)高分子化合物的組成
①單體:合成高分子化合物的　　　　　　　　。
②鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可重復(fù)的　　　　　　,也可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。
③鏈節(jié)數(shù):高分子化合物中　　　　的數(shù)目,亦可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。常用字母　　　　表示。
特別強(qiáng)調(diào):單體是反應(yīng)物,結(jié)構(gòu)單元是高分子化合物中的最小重復(fù)單位;單體是物質(zhì),能獨立存在,結(jié)構(gòu)單元不是物質(zhì),只能存在于高分子化合物中。
2.高分子化合物的分類
3.有機(jī)高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)
(1)概念:聚合反應(yīng)指的是　　　　　　　　的化學(xué)反應(yīng)。
(2)分類
(3)實例
①n　　　　　　　　,該化學(xué)反應(yīng)屬于　　　　反應(yīng)。
②H+(n-1)H2O,該化學(xué)反應(yīng)屬于　　　　反應(yīng)。
特別強(qiáng)調(diào):產(chǎn)物只有一種的為加聚反應(yīng),產(chǎn)物一般為兩種且有一種是小分子的為縮聚反應(yīng)。
【答案】
1.(1)共價鍵　相對分子質(zhì)量　(2)①小分子化合物　②最小單位　③鏈節(jié)　n
2.天然　合成　支鏈型　體型　熱塑性　熱固性
3.(1)由小分子物質(zhì)合成高分子化合物　(2)加成　縮合　(3)①　加聚　②縮聚
【效果檢測】
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。
(1)高分子化合物的特點之一是組成元素簡單、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、相對分子質(zhì)量大。 (　　)
(2)合成的有機(jī)高分子化合物大部分是由小分子化合物通過聚合反應(yīng)而制得的。 (　　)
(3)相同質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒消耗的O2質(zhì)量相同。 (　　)
(4)聚丙烯為純凈物。 (　　)
(5)的單體有兩種。 (　　)
(6)氨基酸分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 (　　)
(7)縮聚反應(yīng)生成小分子的化學(xué)計量數(shù)為n-1。 (　　)
(8)是由苯酚和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水縮合而成的。 (　　)
(9)的結(jié)構(gòu)中含有酯基。 (　　)
　　【答案】(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√ (7)×　(8)√　(9)√
2.如何判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物
　　【答案】鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子的高聚物屬于加聚產(chǎn)物;鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子的高聚物屬于縮聚產(chǎn)物。
3.有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量是否為單體的相對分子質(zhì)量乘以聚合度
【答案】加聚產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量=單體的相對分子質(zhì)量×聚合度,縮聚反應(yīng)不符合上述關(guān)系。
【合作探究】
任務(wù)1　加成聚合反應(yīng)
情境導(dǎo)入　隱形眼鏡也叫角膜接觸鏡,是一種戴在眼球角膜上用以矯正視力或保護(hù)眼睛的鏡片。根據(jù)材料的軟硬程度可分為硬性、半硬性、軟性三種。某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物。
問題生成
1.生成該高聚物的反應(yīng)類型是什么
　　【答案】加聚反應(yīng)。
2.該高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如何表示
　　【答案】。
3.該高聚物的單體是什么
　　【答案】單體為。
4.高分子化合物是混合物,還是純凈物
　　【答案】高分子化合物均為混合物。
【核心歸納】
1.加聚反應(yīng)的常見類型
(1)一種烯烴單體的聚合反應(yīng)
(2)一種二烯烴單體的聚合反應(yīng)
(3)不同烯烴的聚合反應(yīng)
(4)烯烴和二烯烴的聚合反應(yīng)
(5)碳碳三鍵的加聚反應(yīng)
nHC≡CH CHCH
　　　　　　　　聚乙炔
2.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法
(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。
如的單體為CH2CH—CH3。
(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在中間畫線斷開,然后分別將半鍵閉合即得對應(yīng)單體。
如的單體為和CH2CH2。
(3)凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其斷鍵規(guī)律是“有雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”,畫線斷開,然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。
(4)凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子(n>2),且含有碳碳雙鍵的高聚物,若采用“見雙鍵,四個碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊分別剩下1個碳原子,無法構(gòu)成含雙鍵的單體時,則可能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應(yīng)。
如的單體是、、。
【典型例題】
【例1】CH3—CHCH—CH3發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高聚物分子的結(jié)構(gòu)簡式正確的是(　　)。
A. B.
C. D. CH2CH2CH2CH2
　　【答案】B
【解析】發(fā)生加聚反應(yīng)時,只是碳碳雙鍵打開,相互連接形成碳鏈,雙鍵碳原子上所連接的基團(tuán)(—CH3)并不在主鏈上,而是作為支鏈。
任務(wù)2　縮合聚合反應(yīng)
情境導(dǎo)入　聚酯纖維,俗稱“滌綸”。它是由有機(jī)二元酸和二元醇縮聚而成的聚酯經(jīng)紡絲所得的合成纖維,簡稱PET纖維,屬于高分子化合物。聚酯纖維于1941年被研制成功,是當(dāng)前合成纖維的第一大品種。它最大的優(yōu)點是抗皺性和保形性很好,具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力。
問題生成
1.合成聚酯纖維的反應(yīng)類型是什么
　　【答案】縮聚反應(yīng)。
2.對苯二甲酸與乙二醇生成的聚合物可通過熔體紡絲制得性能優(yōu)良的纖維,寫出制取該聚合物的化學(xué)方程式。
【答案】
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。
【核心歸納】
1.常見縮聚反應(yīng)類型
(1)聚酯類 ——OH與—COOH 酯化
(2)聚氨基酸類 ——NH2與—COOH脫水
(3)酚醛樹脂類nHCHO+n+(n-1)H2O
2.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法
(1)若高聚物為或
,其單體只有一種。
如的單體為。
(2)凡鏈節(jié)中含有的高聚物,其單體為酸和醇,將中C—O斷開,羰基上加—OH,氧原子上加—H 即可。
如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(3)凡鏈節(jié)中含有的高聚物,其單體一般為氨基酸,將中C—N斷開,羰基上加—OH,—NH—上加—H。
如的單體為H2NCH2COOH和。
【典型例題】
【例2】PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為,下面有關(guān)PHB說法不正確的是(　　)。
A.PHB是一種聚酯
B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O
D.PHB通過加聚反應(yīng)制得
　　【答案】D
【解析】PHB通過縮聚反應(yīng)制得。
【例3】科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿司匹林連接在高聚物上,制成緩釋長效阿司匹林,用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療,緩釋長效阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下:
回答下列問題:
(1)高分子載體結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。
(2)阿司匹林連接在高分子載體上的有機(jī)反應(yīng)類型是　　　　　　　　。
(3)緩釋長效阿司匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值幕瘜W(xué)方程式是　。
　　【答案】(1)
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)+nH2O+
【解析】觀察高聚物結(jié)構(gòu)可知,緩釋長效阿司匹林可分為三部分:①高分子載體;②阿司匹林;③作為橋梁作用的乙二醇。在腸胃中變?yōu)榘⑺酒チ值姆磻?yīng),則屬于水解反應(yīng)。
【靈犀一點】
加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的書寫和判斷
加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
單體 結(jié)構(gòu) 單體必須是含有碳碳雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個或兩個以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反應(yīng) 機(jī)理 反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上 反應(yīng)發(fā)生在不同的官能團(tuán)之間
聚合 方式 通過不飽和鍵上的加成連接 通過縮合脫去小分子而連接
反應(yīng) 特點 只生成高聚物,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生 生成高聚物的同時,還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、HCl等)
聚合物 化學(xué) 組成 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同,其平均相對分子質(zhì)量=M(單體)×n(聚合度) 所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同,其平均相對分子質(zhì)量【隨堂檢測】
1.人造象牙的主要結(jié)構(gòu)是 CH2—O ,該物質(zhì)是通過加聚反應(yīng)制得,則合成人造象牙的單體是(　　)。
A.(CH3)2O
B.HCHO
C.CH3CHO
D.H2N—CH2—CO—NH2
　　【答案】B
【解析】由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知,其單體是HCHO。
2.一種有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于它的敘述不正確的是(　　)。
A.該有機(jī)玻璃是一種線型結(jié)構(gòu)的高分子材料
B.該有機(jī)玻璃的化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯
C.可用過濾方法除去CCl4中的少量該有機(jī)玻璃
D.該有機(jī)玻璃在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時,C—O發(fā)生斷裂
　　【答案】C
【解析】該有機(jī)玻璃能夠溶解在CCl4中,因此不可用過濾的方法除去。
3.二氧化碳所帶來的全球性氣候問題受到世界各國科學(xué)家的廣泛關(guān)注,尋求環(huán)境友好的化工過程和新型高分子材料是研究二氧化碳與環(huán)氧化合物直接制備聚碳酸酯的動力。已知合成某聚碳酸酯的反應(yīng)為:
n+nCO2
下列有關(guān)說法正確的是(　　)。
A.該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)
B.該反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)
C.環(huán)氧化合物與相同碳原子數(shù)的醇類屬于同分異構(gòu)體
D.環(huán)氧乙烷與乙醛互為同系物
　　【答案】B
【解析】該反應(yīng)是CO2(OCO中的碳氧雙鍵打開)與環(huán)氧化合物的加聚反應(yīng),環(huán)氧化合物與相同碳原子數(shù)的醛或酮屬于同分異構(gòu)體,環(huán)氧乙烷與乙醛結(jié)構(gòu)不同,二者不屬于同系物。
4.聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑。聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)如下:
(圖中…表示氫鍵)
下列說法不正確的是(　　)。
A.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成
B.聚維酮的單體是
C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)
D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
　　【答案】A
【解析】聚維酮碘是由聚維酮和HI3通過氫鍵形成的,由聚維酮碘的結(jié)構(gòu)可知,聚維酮分子是由(2m+n)個單體聚合而成的,A項錯誤。
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